JP6869540B2 - 包装材料用接着剤、包装材料及び包装材料の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
上記包装材料の製造方法として、一般的に基材とシーラント樹脂フィルムとを、接着層(接着層のことを一般にアンカーコート層、プライマー層などと呼ぶこともある)を介してラミネートするドライラミネート法や、基材の上に接着層を設け、さらに接着層面上に溶融したシーラント樹脂を押出し、冷却固化させてシーラント層を積層する押出しラミネート法が採用されている。
なかでも、接着性、生産性で優れており、薄膜化、低コストという観点で、押出しラミネート法が特に好ましいとされている。
(2)酸変性ポリオレフィン樹脂100質量部に対して、多価オキサゾリン化合物を0.1〜30質量部含有することを特徴とする(1)記載の包装材料用接着剤。
(3)プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)がブテンであることを特徴とする(1)又は(2)記載の包装材料用接着剤。
(4)酸変性ポリオレフィン樹脂に含まれる未反応の不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量が1000ppm以下であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の包装材料用接着剤。
(5)少なくとも基材層、接着層、シーラント層がこの順に積層されてなる包装材料であって、前記接着層が、(1)〜(4)のいずれかに記載の包装材料用接着剤から形成された層であることを特徴とする包装材料。
(6)基材層の少なくとも片面に(1)〜(4)のいずれかに記載の包装材料用接着剤から形成された接着層の上に、溶融したシーラント樹脂を押出しラミネートにより積層する工程を有することを特徴とする包装材料の製造方法。
本発明の包装材料用接着剤は、酸変性ポリオレフィン樹脂、多価ヒドラジド化合物及び水性媒体を含有するものである。
本発明における酸変性ポリオレフィン樹脂は、オレフィン成分と不飽和カルボン酸成分とを共重合成分として含有する共重合体であり、オレフィン成分として、プロピレン単位(A)と、プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)とを含有する。
本発明において、プロピレン単位(A)と、プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)との質量比(A/B)は、後述する水性分散体とした際の分散粒子径を小さくする観点、及び塗膜の基材への密着性を向上させる観点から、60/40〜95/5であることが必要であり、60/40〜80/20であることが好ましい。共重合成分として含有するプロピレン単位(A)の割合が60質量%未満であったり、95質量%を超えると、基材への密着性が低下することがある。
なお、酸変性ポリオレフィン樹脂に導入された酸無水物単位は、乾燥状態では酸無水物構造を取りやすく、後述する塩基性化合物を含有する水性媒体中では、その一部または全部が開環し、カルボン酸またはその塩となる傾向がある。
不飽和カルボン酸成分を、プロピレン単位(A)とプロピレン単位以外のオレフィン単位(B)とを含有する未変性ポリオレフィン樹脂へ導入する方法は特に限定されず、例えば、ラジカル発生剤存在下、未変性ポリオレフィン樹脂と不飽和カルボン酸成分とを未変性ポリオレフィン樹脂の融点以上に加熱溶融して反応させる方法や、未変性ポリオレフィン樹脂と不飽和カルボン酸成分とを有機溶媒に溶解させた後、ラジカル発生剤の存在下で加熱、攪拌して反応させる方法等により、未変性ポリオレフィン樹脂に不飽和カルボン酸成分をグラフト共重合する方法が挙げられる。操作が簡便である点から、前者の方法が好ましい。
グラフト共重合に使用するラジカル発生剤としては、例えば、ジ−tert−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、tert−ブチルヒドロパーオキシド、tert−ブチルクミルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ジラウリルパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、エチルエチルケトンパーオキシド、ジ−tert−ブチルジパーフタレート等の有機過酸化物類や、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾニトリル類が挙げられる。これらは反応温度によって適宜選択して使用すればよい。
これら他の単位の含有量は、酸変性ポリオレフィン樹脂の10質量%以下であることが好ましい。
不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量を1000ppm以下にすることで、50%メタノール水溶液に対する接触角を本発明で規定する50〜70°の範囲にすることができる。
あることが好ましく、ビカット軟化点温度が50℃以上であることが好ましい。
なかでも、カルボキシル基と反応する官能基を分子内に複数個有する架橋剤が好ましい。このような架橋剤としては、多価オキサゾリン化合物、イソシアネート系架橋剤、アミン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、メラミン系架橋剤、エポキシ系架橋剤などが挙げられ、特に多価オキサゾリン化合物が好ましい。これらは単独でも複数を組み合わせて使用してもよい。
塩基性化合物としては、包装材料用接着剤を乾燥して塗膜を形成する際の乾燥性の観点から揮発性のものを用いることが好ましく、沸点は200℃以下であることがより好ましい。沸点が200℃を超える場合は、得られる塗膜に残存する傾向にあり、接着性などの各種性能が低下することがある。
本発明の包装材料用接着剤において、上記酸変性ポリオレフィン樹脂及び多価ヒドラジド化合物は水性媒体に分散及び/又は溶解している必要があり、その分散及び/又は溶解方法は特に限定されない。酸変性ポリオレフィン樹脂及び多価ヒドラジド化合物は一括して水性媒体に分散及び/又は溶解しても構わないが、一般的に分散や溶解の際には加熱を必要とすることが多く、そのためゲル化する場合があるため、酸変性ポリオレフィン樹脂と多価ヒドラジド化合物を個別に分散及び/又は溶解し、その後、それらを常温で混合する方法が好ましい。
なお、塩基性化合物、有機溶剤、水を追加配合する方法は特に限定されないが、ギヤポンプなどを用いて加圧下で配合する方法や、一旦系内温度を下げ常圧になってから配合する方法などがある。
追加配合する塩基性化合物と、有機溶剤と、水との割合は、所望する固形分濃度、粒子径、分散度等に応じて適宜決めればよい。また、塩基性化合物、有機溶剤、水の合計は、配合した後の固形分濃度が1〜50質量%となるよう調整することが好ましく、2〜45質量%となる量がより好ましく、3〜40質量%となる量が特に好ましい。
ストリッピングの方法としては、常圧または減圧下で水性分散体を攪拌しながら加熱し、有機溶剤を留去する方法が挙げられる。また、水性媒体が留去されることにより、固形分濃度が高くなるので、例えば、粘度が上昇して作業性が低下するような場合には、予め水性分散体に水を添加しておいてもよい。
本発明の包装材料は、少なくとも基材層、接着層、シーラント層がこの順に積層されたものであり、接着層は、本発明の包装材料用接着剤から形成された層である。
なかでも、ポリエステル樹脂フィルムや、耐突き刺し性、耐衝撃性などに優れるポリアミド樹脂フィルムが特に好ましく、二軸方向に延伸されたフィルムであることが好ましい。 熱可塑性樹脂フィルムは、公知の添加剤や安定剤、例えば、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、酸化防止剤などを含有するものでもよく、また、その他の材料と積層する場合の密着性を向上させるために、フィルムの表面に、前処理としてコロナ処理、プラズマ処理、オゾン処理、薬品処理、溶剤処理等が施されたものでもよい。またこれらのフィルムは、易接着コーティング、帯電防止コーティングなどの各種コーティングが施されたものでもよい。
熱可塑性樹脂フィルムの厚さは特に制限されないが、包装材料としての適性、他の層と積層する場合の加工性を考慮すると、実用的には3〜300μmであることが好ましく、用途によって、5〜30μmであることがより好ましい。
接着層の厚さは、0.001〜5μmであることが好ましく、0.01〜3μmであることがより好ましく、0.02〜2μmであることがさらに好ましく、0.03〜1μmであることが特に好ましく、0.05〜1μmであることが最も好ましい。
一方、高温高湿環境下でのしわ発生抑制の観点で、不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量の下限は、1ppm以上であることが好ましく、2ppm以上であることがより好ましく、3ppm以上であることがさらに好ましい。
塗膜中の不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量を前記好ましい範囲にすることで、50%メタノール水溶液に対する接触角を50〜70°の範囲にすることができ、高温高湿環境下でのしわ発生を抑制することができる。
本発明において、不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量とは、酸変性ポリオレフィン樹脂の製造の際に原料として使用された不飽和カルボン酸モノマー成分のうち、ポリオレフィン樹脂と反応せずに遊離状態で酸変性ポリオレフィン樹脂中に残存する不飽和カルボン酸モノマー成分の量を意味する。
また、本発明者らによると、酸変性ポリオレフィン樹脂のみを固形成分とする水性分散体の乾燥残渣における不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量は、水性化前の該酸変性ポリオレフィン樹脂原料にて測定した不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量と一致することが確認されている。
洗浄液に使用する有機溶媒としては、酸変性ポリオレフィン樹脂に対する溶解性が劣り、かつ不飽和カルボン酸モノマー成分に対する溶解性に優れるものを選定することが好ましく、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール、アセトンなどを用いることが好ましい。
また、洗浄液として、有機アミンを添加したものを使用することで、不飽和カルボン酸成分の残存量を大幅に低減することが可能となる。洗浄液に添加できる有機アミンとしては、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、イソプロピルアミン、アミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、エチルアミン、ジエチルアミン、イソブチルアミン、ジプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−ジエチルアミノプロピルアミン、sec−ブチルアミン、プロピルアミン、n−ブチルアミン、2−メトキシエチルアミン、3−メトキシプロピルアミン、2,2−ジメトキシエチルアミン、モノエタノールアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、ピロール、ピリジン等が挙げられる。
洗浄液における有機アミンの含有量は、不飽和カルボン酸モノマー成分の低減効率の観点から、洗浄液100質量部に対して、0.5〜30質量部であることが好ましく、1〜10質量部であることがより好ましい。
具体的な洗浄方法としては、例えば、粉末やペレット状にした酸変性ポリオレフィン樹脂と、水や有機溶媒などからなる洗浄液とを混合し、加熱及び攪拌する方法が挙げられる。また、洗浄回数を増やすことで、残存量をより低減することが可能となる。洗浄液の量は、酸変性ポリオレフィン樹脂と等質量以上であることが好ましい。洗浄温度としては、樹脂の溶解や変形のない範囲で高温であることが好ましい。洗浄時間としては、30分以上が好ましく、60分以上がより好ましい。洗浄後の酸変性ポリオレフィン樹脂は、加熱や減圧などにより、洗浄液を乾燥させることが好ましい。
本発明の包装材料の製造方法は、基材層の少なくとも片面に本発明の包装材料用接着剤から形成された接着層の上に、溶融したシーラント樹脂を押出しラミネートにより積層する工程を有する。
なお、各種の特性は、以下の方法により測定または評価した。
<物性の評価>
(1)不飽和カルボン酸成分の含有量
プロピレン単位(A)とプロピレン単位以外のオレフィン単位(B)との合計に対する不飽和カルボン酸成分の含有量は、赤外吸収スペクトル分析(Perkin Elmer System−2000 フーリエ変換赤外分光光度計、分解能4cm−1)により求めた。
プロピレン単位(A)と、プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)との質量比は、オルトジクロロベンゼン(d4)中、120℃にて1H−NMR、13C−NMR分析(バリアン社製、300MHz)を行い求めた。13C−NMR分析では定量性を考慮したゲート付きデカップリング法に基づき測定した。
酸変性ポリオレフィン樹脂の重量平均分子量は、GPC分析(東ソー社製HLC−8020、カラムはSHODEX社製KF−804L2本、KF805L1本を連結して用いた。)を用い、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、流速1mL/min、40℃の条件で測定した。約10mgの樹脂をテトラヒドロフラン5.5mLに溶解し、PTFEメンブランフィルターでろ過したものを測定用試料とした。ポリスチレン標準試料で作成した検量線から重量平均分子量を求めた。テトラヒドロフランに溶解し難い場合はオルトジクロロベンゼンで溶解した。
酸変性ポリオレフィン樹脂ペレット約0.05gを精秤し、20mlのメタノールを抽出溶媒とし、連続転倒混和により室温で21時間抽出を行った。この抽出液をディスクフィルター(孔径0.45μm)で濾過した濾液について、高速液体クロマトグラフィー(Hewlett Packard社製 HP1100、カラムはWaters社製 Puresil 5μ C18 120Å φ4.6mm×250mm(40℃))にて定量した。
不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量が1000ppm未満の場合、酸変性ポリオレフィン樹脂ペレット量を0.5gに変更して同様に定量した。
検量線は、濃度既知の不飽和カルボン酸モノマー成分標準サンプルを用いて作成した。
(1)不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量
包装材料用接着剤から得られた塗膜約0.05gを精秤し、20mlのメタノールを抽出溶媒とし、連続転倒混和により室温で21時間抽出を行った。この抽出液をディスクフィルター(孔径0.45μm)で濾過した濾液について、高速液体クロマトグラフィー(Hewlett Packard社製 HP1100、カラムはWaters社製 Puresil 5μ C18 120Å φ4.6mm×250mm(40℃))にて定量した。
不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量が1000ppm未満の場合、包装材料用接着剤から得られた塗膜の量を0.5gに変更して同様に定量した。
検量線は、濃度既知の不飽和カルボン酸モノマー成分標準サンプルを用いて作成した。
(2)接着性
下記(a)、(b)の方法で、各種材料同士が接着された包装材料となりうる積層体を作製し、積層体から幅15mmの試験片を採取した。次に引張試験機(インテスコ社製、インテスコ精密万能材料試験機2020型)を用いて、T型剥離により試験片中の基材層とシーラント層間の接着強度を測定した。測定は20℃、65%RHの雰囲気中、引張速度200mm/分で行った。測定は、サンプル数5で行い、平均値を接着強度として、接着性を評価した。
二軸延伸ポリエステル樹脂フィルム(ユニチカ社製、エンブレット、厚み12μm)に、包装材料用接着剤を乾燥後の塗布量が約0.5g/m2になるようにメイヤーバーを用いて塗布し、100℃で1分間乾燥させ接着層を形成した。
次に、押出しラミネート装置を用いて、接着層表面にシーラント樹脂としてポリプロピレン樹脂(日本ポリプロ社製 ノバテックPP FL02A)を溶融押出して、厚み30μmのポリプロピレン層からなるシーラント層が形成された積層体を得た。このとき、Tダイから押出されたポリプロピレン樹脂の温度は約240℃であった。
二軸延伸ポリエステル樹脂フィルム(ユニチカ社製、エンブレット、厚み12μm)のコロナ面に、グラビアコート機を用いて、二液硬化型のポリウレタン系接着剤(東洋モートン社製)を乾燥後の塗布量が5g/m2になるように塗布、乾燥した後、アルミニウム箔(厚み7μm)を貼り合わせて、基材を調製した。
上記基材のアルミ面に包装材料用接着剤を塗布した以外は、前記(a)と同様の操作を行い、積層体を得た。
上記(2)(b)で作製した積層体を縦40mmで横200mmの長方形に裁断し、シーラント層同士がそれぞれ接するように重ね、横方向に平行にヒートプレス機( シール圧0.3MPaで2秒間)にて120℃ でプレスした。ヒートシール後の長さX1を測定し、[(200−X1)/200]×100の式で熱収縮率を求めた。試料片10片につき熱収縮率を求め、その平均値を収縮率として評価した。実用的に用いることのできる収縮率としては、2.0%以下であり、1.5%以下であることが好ましく、1.0%以下であることがより好ましく、0.5%以下であることがさらに好ましい。
上記(1)(b)で作製した積層体を縦1m×横1mの正方形に裁断し、温度50℃ 、湿度85%の条件下へ搬入し、10日間放置した後、しわの確認を目視で行った。
○ : フリーテンションでしわがないもの
△ : フリーテンションでしわがあり、3kg/mのテンションで消えるもの
× : フリーテンションでしわがあり、3kg/mのテンションでも消えないもの
二軸延伸ポリエステル樹脂フィルム(ユニチカ社製、エンブレット、厚み25μm)に、包装材料用接着剤を乾燥後の塗布量が約3.0g/m2になるようにメイヤーバーを用いて塗布し、100℃で1分間乾燥させ塗膜を形成した。得られた塗膜の50%メタノール水溶液に対する接触角は、液滴法により測定した。すなわち、20℃65%RH環境下で、協和界面科学社製接触角計CA−DT・A型を用いて、50%メタノール水溶液が直径約1.5mmの液滴を作るよう滴下して接触角を測定した。5回の測定の平均値を採用した。
プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに3倍質量の、アセトンとジメチルアミノエタノールからなる洗浄液〔アセトン/ジメチルアミノエタノール=90/10(質量比)〕と混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−1を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄方法を変更して酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに3倍質量の、アセトンとジメチルアミノエタノールからなる洗浄液〔アセトン/ジメチルアミノエタノール=90/10(質量比)〕と混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄後、回収した。同様の方法で10回洗浄し、ついで、同様の方法で温度を60℃に変更し、さらに10回洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−2を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄方法を変更して酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに3倍質量の、アセトンとジメチルアミノエタノールからなる洗浄液〔アセトン/ジメチルアミノエタノール=90/10(質量比)〕と混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌し樹脂を洗浄後、回収した。同様の方法でさらに10回洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−3を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄方法を変更して酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌して樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに同様の方法で樹脂を2回洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−4を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄方法を変更して酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌して樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに同様の方法で樹脂を洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−5を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄方法を変更して酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を細かく切断し、ペレット状に加工した。
次に、このペレット状の樹脂を、樹脂の2倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌して樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに同様の方法で樹脂を洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。
洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−6を得た。
製造例1において、樹脂の洗浄を行わずに酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。すなわち、プロピレン/1−ブテン共重合体(質量比:プロピレン/1−ブテン=70/30)280gを4つ口フラスコ中、窒素雰囲気下で加熱溶融させた後、系内温度を170℃に保って攪拌下、不飽和カルボン酸として無水マレイン酸25.0gとラジカル発生剤としてジクミルパーオキサイド6.0gをそれぞれ1時間かけて加え、その後1時間反応させた。反応終了後、得られた反応物を多量のアセトン中に投入し、樹脂を固化させた。この樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥して酸変性ポリオレフィン樹脂P−7を得た。
プロピレンと1−ブテンの質量比を、プロピレン/1−ブテン=60/40(P−8)、95/5(P−9)、97/3(P−10)、50/50(P−11)にそれぞれ変更した以外は、製造例5と同様の方法で酸変性ポリオレフィン樹脂P−8、P−9、P−10及びP−11を得た。
プロピレン/1−ブテン共重合体に代えて、プロピレン/エチレン共重合体(質量比:プロピレン/エチレン=92/8)を用いた以外は、製造例5と同様の方法で酸変性ポリオレフィン樹脂P−12を得た。
ヒーター付きの密閉できる耐圧1L容ガラス容器を備えた撹拌機を用いて、130.0gの酸変性ポリオレフィン樹脂(P−1)、25.0gのエチレングリコールモノブチルエーテル、100.0gのイソプロパノール、15.0gのジメチルアミノエタノールおよび230.0gの蒸留水をガラス容器内に仕込み、撹拌翼の回転速度を300rpmとして撹拌したところ、容器底部には樹脂の沈澱は認められず、浮遊状態となっていることが確認された。そこでこの状態を保ちつつ、10分後にヒーターの電源を入れ加熱した。そして系内温度を160℃に保ってさらに60分間撹拌した後、ヒーターの電源を切り自然冷却した。
内温が80℃まで冷えたところで容器を開封して、100.0gのテトラヒドロフラン、10.0gのジメチルアミノエタノールおよび40.0gの蒸留水らからなる原料を追加投入した。その後、容器を密閉し、ヒーターの電源を入れ、撹拌翼の回転速度を300rpmの状態で再度加熱した。系内温度を140℃に保ってさらに60分間撹拌した後、ヒーターの電源を切り自然冷却した。
回転速度300rpmのまま攪拌しつつ室温(約25℃)まで冷却した後、300メッシュのステンレス製フィルター(線径0.035mm、平織)で加圧濾過(空気圧0.2MPa)し、P−1の水性分散体(以下、P−1Emと示す。)を得た。なお濾過の後、フィルター上に樹脂の未分散物は確認できなかった。
酸変性ポリオレフィン樹脂としてP−1Em、多価ヒドラジド化合物としてアジピン酸ジヒドラジドの5質量%水溶液(以下、ADH水溶液と示す。)を用い、酸変性ポリオレフィン樹脂固形分100質量部に対して、多価ヒドラジド化合物固形分が5質量部となるように混合した後、室温で撹拌し、包装材料用接着剤を得た。
包装材料用接着剤中の多価ヒドラジド化合物の含有量を、酸変性ポリオレフィン樹脂固形分100質量部に対して、0.5質量部(実施例2)、30質量部(実施例3)、35質量部(比較例2)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行って包装材料用接着剤を得た。
酸変性ポリオレフィン樹脂としてP−1Em、多価ヒドラジド化合物としてADH水溶液、その他の架橋剤として多価オキサゾリン化合物(日本触媒社製、多価オキサゾリン基含有アクリル樹脂水溶液、エポクロスWS700、固形分濃度25質量%、以下WS700と示す。)を用い、酸変性ポリオレフィン樹脂固形分100質量部に対して、多価ヒドラジド化合物固形分が5質量部、多価オキサゾリン化合物固形分が5質量部となるように混合した後、室温で撹拌し、包装材料用接着剤を得た。
酸変性ポリオレフィン樹脂として、P−2(実施例5)、P−3(実施例6)、P−4(実施例7)、P−5(実施例8)、P−6(実施例9)、P−7(比較例8)、P−8(実施例10)、P−9(実施例11)、P−12(実施例12)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、包装材料用接着剤を得た。なお、各例において濾過の後、フィルター上に樹脂の未分散物は確認できなかった。
包装材料用接着剤として、P−1Emを用いた。
酸変性ポリオレフィン樹脂として、ボンダインTX8030(アルケマ社製、エチレン/アクリル酸エチル/無水マレイン酸共重合体(質量比:エチレン/アクリル酸エチル/無水マレイン酸=85/12/3)、以下TX8030と示す)を洗浄したものを用いた。詳しくは、ペレット状の樹脂であるTX8030を、樹脂の3倍質量のアセトンと混合し、50℃に保った状態で1時間攪拌して樹脂を洗浄した。樹脂を回収後、さらに同様の方法で樹脂を洗浄し、遊離状態の無水マレイン酸を除去した。洗浄後の樹脂を減圧乾燥機中で減圧乾燥した。この時、不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量は、1.0ppmであった。
次に、ヒーター付きの密閉できる耐圧1リットル容ガラス容器を備えた撹拌機を用いて、60.0gの洗浄したTX8030、90.0gのイソプロパノール、3.0gのトリエチルアミンおよび147.0gの蒸留水をガラス容器内に仕込み、撹拌翼の回転速度を300rpmとして撹拌した。そうしたところ、容器底部には樹脂粒状物の沈澱は認められず、粒状物は浮遊状態となっていることが確認された。そこでこの状態を保ちつつ、10分後にヒーターの電源を入れ加熱した。そして系内温度を140〜145℃に保ってさらに30分間撹拌した。その後、回転速度300rpmのまま撹拌しつつ室温(約25℃)まで冷却した。さらに、300メッシュのステンレス製フィルター(線径0.035mm、平織)で加圧濾過(空気圧0.2MPa)し、乳白色の均一な酸変性ポリオレフィン樹脂水性分散体TX8030Emを得た。なお濾過の後、フィルター上に樹脂の未分散物は確認できなかった。
得られたTX8030Emを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、包装材料用接着剤を得た。
酸変性ポリオレフィン樹脂としてP−1Em、その他の架橋剤として多価オキサゾリン化合物WS700を用い、酸変性ポリオレフィン樹脂固形分100質量部に対して、多価オキサゾリン化合物固形分が5質量部となるように混合した後、室温で撹拌し、包装材料用接着剤を得た。
酸変性ポリオレフィン樹脂としてP−1Em、他の架橋剤としてイソシアネート系架橋剤(旭化成ケミカルズ社製、ブロック型イソシアネート架橋剤、デュラネートMF−K60B、固形分濃度60質量%)を用い、酸変性ポリオレフィン樹脂固形分100質量部に対して、イソシアネート系架橋剤固形分が5質量部となるように混合した後、室温で撹拌し、包装材料用接着剤を得た。
酸変性ポリオレフィン樹脂として、P−10(比較例6)、P−11(比較例7)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、包装材料用接着剤を得た。なお、各例において濾過の後、フィルター上に樹脂の未分散物は確認できなかった。
なかでも、多価ヒドラジド化合物に加え、その他の架橋剤を含有し、50%メタノール水溶液に対する接触角がさらに好ましい範囲である実施例4の包装材料用接着剤は、ヒートシール時の熱収縮率が低く特に優れていた。
比較例2では、多価ヒドラジド化合物の含有量が本発明で規定する範囲を外れていたため、高温高湿環境下で保存するとしわが発生した。
比較例3、6、7では酸変性ポリオレフィン樹脂の成分が本発明で規定する範囲を外れていたため、基材とプロピレン樹脂のシーラントフィルムとの接着強度が低く、実用的に包装材料として用いることができなかった。また、ヒートシール時の熱収縮率が高かった。
比較例8では、塗膜の50%メタノール水溶液に対する接触角が本発明で規定する範囲を外れていたため、高温高湿環境下で保存するとしわが発生した。
Claims (6)
- 酸変性ポリオレフィン樹脂、多価ヒドラジド化合物及び水性媒体を含有する包装材料用接着剤であって、酸変性ポリオレフィン樹脂が、オレフィン成分と不飽和カルボン酸成分とを共重合体成分として含有し、オレフィン成分が、プロピレン単位(A)と、プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)とを含有し、プロピレン単位(A)と、プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)との質量比(A/B)が、60/40〜95/5であり、酸変性ポリオレフィン樹脂100質量部に対して、多価ヒドラジド化合物を0.1〜30質量部含有し、該包装材料用接着剤から得られる塗膜の50%メタノール水溶液に対する接触角が50〜70°であることを特徴とする包装材料用接着剤。
- 酸変性ポリオレフィン樹脂100質量部に対して、多価オキサゾリン化合物を0.1〜30質量部含有することを特徴とする請求項1記載の包装材料用接着剤。
- プロピレン単位以外のオレフィン単位(B)がブテンであることを特徴とする請求項1又は2記載の包装材料用接着剤。
- 酸変性ポリオレフィン樹脂に含まれる未反応の不飽和カルボン酸モノマー成分の残存量が1000ppm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の包装材料用接着剤。
- 少なくとも基材層、接着層、シーラント層がこの順に積層されてなる包装材料であって、前記接着層が、請求項1〜4のいずれかに記載の包装材料用接着剤から形成された層であることを特徴とする包装材料。
- 基材層の少なくとも片面に請求項1〜4のいずれかに記載の包装材料用接着剤から形成された接着層の上に、溶融したシーラント樹脂を押出しラミネートにより積層する工程を有することを特徴とする包装材料の製造方法。
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