JP6865984B1 - 合成繊維用処理剤、及び炭素繊維前駆体 - Google Patents

合成繊維用処理剤、及び炭素繊維前駆体 Download PDF

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Abstract

【課題】合成繊維の製造工程における集束性を好適に向上させるとともに、製造工程において合成繊維用処理剤から生じるタールを低減する、合繊繊維用処理剤の提供。【解決手段】コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤。好ましくは、非イオン性界面活性剤が、炭素数４〜３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４〜３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含む。【選択図】なし

Description

本発明は、合成繊維用処理剤、及び炭素繊維前駆体に関する。
例えば、炭素繊維は、アクリル樹脂等を紡糸する紡糸工程、紡糸された繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、乾燥緻密化した繊維を延伸して合成繊維である炭素繊維前駆体を製造する延伸工程、炭素繊維前駆体を耐炎化する耐炎化処理工程、及び耐炎化繊維を炭素化する炭素化処理工程を行なうことにより製造される。
合成繊維の製造工程において、繊維の集束性を向上させるために、合成繊維用処理剤が用いられることがある。また、合成繊維用処理剤が付着した繊維に熱が加わると、合成繊維用処理剤からタールが生じる場合がある。
特許文献１には、アミノ変性シリコーンと、界面活性剤と、分子内にポリオキシアルキレン基及び２つ以上の１級アミン基を有するアミン化合物とを含む合成繊維用処理剤としての繊維処理剤が開示されている。
国際公開第２０１８／００３３４７号
ところで、合成繊維用処理剤には、合成繊維の製造工程における集束性を向上させる効果のさらなる性能向上が求められている。また、合成繊維の製造工程において合成繊維用処理剤から生じるタールの低減が求められている。
本発明は、こうした実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、合成繊維の製造工程における集束性の向上、及びタールの低減を可能にした合成繊維用処理剤を提供することにある。また、この合成繊維用処理剤が付着した炭素繊維前駆体を提供することにある。
上記課題を解決するための合成繊維用処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤であり、前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることを要旨とする。
上記合成繊維用処理剤について、前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４〜３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４〜３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、前記コハク酸イミド化合物の含有量と前記非イオン性界面活性剤の含有量との質量比が、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有することが好ましい。
上記課題を解決するための炭素繊維前駆体は、上記合成繊維用処理剤が付着していることを要旨とする。
本発明によると、合成繊維の製造工程における集束性を好適に向上させることができるとともに、タールを低減することができる。
（第１実施形態）
本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、単に処理剤ともいう。）を具体化した第１実施形態について説明する。
本実施形態の処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。
上記コハク酸イミド化合物を含有することにより、合成繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、処理剤から生じるタールを低減することができる。
上記コハク酸イミド化合物を構成するコハク酸としては、コハク酸の他、コハク酸誘導体も含まれる。コハク酸誘導体としては、例えばアルキルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸無水物等が挙げられる。コハク酸に付加されるアルキル基又はアルケニル基としては、直鎖状であっても分岐鎖構造を有してもよい。コハク酸又はその誘導体と反応し、イミン化合物を形成するアミンとしては、第１級アミンが挙げられる。第１級アミンとしては、モノアミン、ジアミン、ポリアミンのいずれであってもよい。第１級アミンの具体例としては、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン等のジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジ（メチルエチレン）トリアミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、ペンタペンチレンヘキサミン等のポリアルキレンポリアミン等が挙げられる。コハク酸イミドは、モノタイプであっても、ポリアミン鎖の両端に無水コハク酸が付加したビスタイプのものであってもよい。
上記コハク酸イミド化合物は、下記の化１、又は化２で示されるものであることが好ましい。
Figure 0006865984
Figure 0006865984
 （化１、化２において
Ｒ１〜Ｒ３：数平均分子量２００〜８０００のポリオレフィンから末端の１個の水素原子を除いた残基。
Ｘ１，Ｘ２：炭素数２〜６のアルキレン基
Ｙ１：炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基又は水素原子（但し、ｐ＝０の場合は水素原子を除く）
ｐ，ｑ：０〜１０の整数）
化１又は化２中のＸ１又はＸ２を構成するアルキレン基の具体例としては、例えばエチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、２−メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルペンタメチレン基等が挙げられる。
化１中のＹ１を構成するアルキル基、アルケニル基、又はヒドロキシアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、エテニル基、プロピル基、プロペニル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、ブチル基、ブテニル基、イソブチル基、イソブテニル基、ペンチル基、ペンテニル基、イソペンチル基、イソペンテニル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−メチルヘプチル基、ドデシル基、２−メチルウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシオクタデシル基、ヒドロキシイコシル基が挙げられる。
化１又は化２中のＲ１又はＲ２又はＲ３の具体例としては、例えばプロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、イソブテン、イソペンテン、イソヘキセン、イソオクテン等の重合物からなるポリオレフィンであって数平均分子量２００〜８０００のポリオレフィンから末端の１個の水素原子を除いた残基である。
これらの中でも、ポリブテニル無水コハク酸のイミド化物、ポリイソブテニル無水コハク酸のイミド化物であることが好ましい。
上記コハク酸イミド化合物の具体例としては、例えばポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が６０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とエチレンジアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル無水コハク酸とテトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が２０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、テトラプロペニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物等が挙げられる。
上記コハク酸イミド化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記コハク酸イミド化合物は、後述のように、非イオン性界面活性剤等と混合して処理剤を調製する際に、希釈剤で希釈された溶液として用いられることが好ましい。
希釈剤としては、例えば水、有機溶剤、鉱物油等が挙げられる。有機溶剤の具体例としては、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、クロロホルム等が挙げられる。鉱物油としては、例えば、芳香族系炭化水素、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素等が挙げられる。より具体的には、例えばスピンドル油、流動パラフィン等が挙げられる。鉱物油の粘度は、８０〜１９０レッドウッド秒であることが好ましい。これらの鉱物油は、市販品を適宜採用することができる。
コハク酸イミド化合物及び希釈剤の含有割合に制限はない。コハク酸イミド化合物、及び希釈剤の含有割合の合計を１００質量部とすると、コハク酸イミド化合物を４０〜９０質量部、及び希釈剤を１０〜６０質量部の割合で含むことが好ましい。
上記非イオン性界面活性剤は、特に限定されないが、炭素数４〜３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４〜３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
１価アルコールとしては、直鎖状又は分岐鎖構造を有する脂肪族アルコールであっても芳香族アルコールであってもよく、また第２級アルコールであってもよい。なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、仕込み原料中におけるアルコール１モルに対するアルキレンオキサイドのモル数を示す。
上記アルキレンオキサイドの具体例としては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等を挙げることができる。重合配列としては、特に限定されず、ランダム付加物であっても、ブロック付加物であってもよい。
上記非イオン性界面活性剤の具体例としては、例えばドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物、イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物、トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物、テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物、ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物、テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加した後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物、２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物、ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物、トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物、ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物、ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物、オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物等が挙げられる。
上記非イオン性界面活性剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
コハク酸イミド化合物の含有量と非イオン性界面活性剤の含有量との質量比に制限はないが、コハク酸イミド化合物の含有量と非イオン性界面活性剤の含有量との質量比は、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５〜９５／５であることが好ましい。
上記処理剤は、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
上記ブレンステッド酸を含有することにより、合成繊維の集束性をより好適に向上させることができる。ブレンステッド酸は、プロトンを有し、かつ、水を含有する液体組成物中で当該プロトンを放出又は解離できる酸であり、ルイス酸のようなプロトンを有さない酸とは異なる。
ブレンステッド酸の具体例としては、特に限定されないが、例えば酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸等のアルキルエーテル酢酸、オレオイルサルコシネート、ラウロイルサルコシネート、トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル等のリン酸エステル、乳酸、クエン酸、リン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸、硫酸等が挙げられる。
上記ブレンステッド酸は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
処理剤中のブレンステッド酸の含有量は、特に限定されないが、０．０１〜１０質量％であることが好ましい。
上記処理剤は、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記エポキシ化合物を含有することにより、後述のように、処理剤が付着した合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維の毛羽（以下、「ＣＦ毛羽」ともいう。）を抑制することができる。
エポキシ化合物としては、特に制限はなく、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
エポキシ化合物が、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることにより、ＣＦ毛羽をより好適に抑制することができる。
エポキシ化合物の具体例としては、例えば２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）等が挙げられる。
上記エポキシ化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、エポキシ化合物等の２５℃における動粘度は、キャノンフェンスケ粘度計を用いて、２５℃の条件下で公知の方法により測定することができる。
処理剤中のエポキシ化合物の含有量は、特に限定されないが、１〜５０質量％であることが好ましい。
上記処理剤は、さらに、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーン以外のシリコーン（以下、「その他のシリコーン」ともいう。）を含有することが好ましい。その他のシリコーンを含有することにより、後述のように、処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維の強度をより向上させることができる。
その他のシリコーンとしては、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。
その他のシリコーンの具体例としては、例えば２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比＝２０／８０のポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。
（第２実施形態）
本発明に係る合成繊維を具体化した第２実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維は、第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えば（１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、（５）セルロース系繊維、（６）リグニン系繊維等が挙げられる。
合成繊維としては、後述する炭素化処理工程を経ることにより炭素繊維となる樹脂製の炭素繊維前駆体が好ましい。炭素繊維前駆体を構成する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、フェノール樹脂、セルロース樹脂、リグニン樹脂、ピッチ等を挙げることができる。
第１実施形態の処理剤を合成繊維に付着させる割合に特に制限はないが、処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に対し０．１〜２質量％となるように付着させることが好ましく、０．３〜１．２質量％となるように付着させることがより好ましい。
第１実施形態の処理剤を繊維に付着させる際の形態としては、例えば有機溶媒溶液、水性液等が挙げられる。
処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、例えば、第１実施形態の処理剤の有機溶媒溶液、水性液等を用いて、公知の方法、例えば浸漬法、スプレー法、ローラー法、計量ポンプを用いたガイド給油法等によって付着させる方法を適用できる。
本発明に係る処理剤、及びこの処理剤が付着した合成繊維を用いた炭素繊維の製造方法について説明する。
炭素繊維の製造方法は、下記の工程１〜３を経ることが好ましい。
工程１：合成繊維を紡糸するとともに、第１実施形態の処理剤を付着させる紡糸工程。
工程２：前記工程１で得られた合成繊維を２００〜３００℃、好ましくは２３０〜２７０℃の酸化性雰囲気中で耐炎化繊維に転換する耐炎化処理工程。
工程３：前記工程２で得られた耐炎化繊維をさらに３００〜２０００℃、好ましくは３００〜１３００℃の不活性雰囲気中で炭化させる炭素化処理工程。
紡糸工程は、さらに、樹脂を溶媒に溶解して紡糸する湿式紡糸工程、湿式紡糸された合成繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、及び乾燥緻密化した合成繊維を延伸する延伸工程を有していることが好ましい。
乾燥緻密化工程の温度は特に限定されないが、湿式紡糸工程を経た合成繊維を、例えば、７０〜２００℃で加熱することが好ましい。処理剤を合成繊維に付着させるタイミングは特に限定されないが、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間であることが好ましい。
耐炎化処理工程における酸化性雰囲気は、特に限定されず、例えば、空気雰囲気を採用することができる。
炭素化処理工程における不活性雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気、真空雰囲気等を採用することができる。
本実施形態の処理剤、及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）本実施形態の処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。したがって、合成繊維の集束性を好適に向上させることができるとともに、合成繊維が加熱された際のタールを低減することができる。
（２）湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間において、処理剤を合成繊維に付着させている。したがって、紡糸工程のうち、特に乾燥緻密化工程を経た合成繊維の集束性を向上させることができる。
（３）合成繊維として炭素繊維前駆体に適用された場合、耐炎化処理工程におけるタールを抑制することができる、また、炭素繊維の強度を向上でき、炭素化後のＣＦ毛羽を抑制することができる。
上記実施形態は、以下のように変更して実施できる。上記実施形態、及び、以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施できる。
・本実施形態では、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間において、処理剤を合成繊維に付着させていたが、この態様に限定されない。乾燥緻密化工程と延伸工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良いし、延伸工程と耐炎化処理工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良い。
・本実施形態において、例えば、合成繊維が、耐炎化処理工程を行なうものの、炭素化処理工程までは行わない繊維であってもよい。また、耐炎化処理工程と炭素化処理工程の両方を行わない繊維であってもよい。
・本実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、帯電防止剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤（シリコーン系化合物）等の通常処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
試験区分１（合成繊維用処理剤の調製）
（実施例１）
以下の方法により、表１に示されるコハク酸イミド化合物（ａ１−１）が４２部、希釈剤（ａ２−１）が１８部の配合割合で含有するコハク酸イミド化合物の溶液（Ａ−１）を調製した。
まず、ガラス製反応器に、トリエチレンテトラアミン１００質量部と、１００レッドウッド秒の鉱物油３８５部を加えた。窒素気流下、ガラス製反応器を１５０℃に昇温した。ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸８００部を徐々に滴下して、２時間反応させた。
ガラス製反応器を２００℃に昇温し、未反応のトリエチレンテトラアミンと生成水を減圧除去した。ガラス製反応器を１４０℃に降温後、濾過して、コハク酸イミド化合物の溶液（Ａ−１）を調製した。表１に示されるＡ−２〜Ａ−１２もこのＡ−１の合成方法に沿って調製した。
コハク酸イミド化合物の種類、及び含有量、希釈剤の種類、及び含有量、溶液中のコハク酸イミド化合物の含有量は、表１の「コハク酸イミド化合物」欄、「希釈剤」欄、「溶液中のコハク酸イミド化合物の含有量」欄にそれぞれ示すとおりである。
Figure 0006865984
 （コハク酸イミド化合物）
ａ１−１：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−２：ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−３：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−４：ポリブテン部分の数平均分子量が６０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−５：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−６：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とエチレンジアミン反応させて得られた化合物
ａ１−７：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−８：ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−９：ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル無水コハク酸とテトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１０：ポリブテン部分の数平均分子量が２０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１１：ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１２：テトラプロペニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
（希釈剤）
ａ２−１：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２−２：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が８０秒）
ａ２−３：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１５０秒）
ａ２−４：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２−５：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１２０秒）
ａ２−６：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１９０秒）
次に、表２に示される各成分を用いて、コハク酸イミド化合物の溶液（Ａ−１）が６０部、非イオン性界面活性剤（Ｂ１−１）が２０部、ブレンステッド酸（Ｃ−１）が０．５部、エポキシ化合物（Ｄ−１）が７．５部、その他のシリコーン（Ｅ−１）が１０部、その他化合物が２部となるようにビーカーに加えた。これらをよく撹拌して合成繊維用処理剤を調製した。
（実施例２〜２５及び比較例１〜３）
実施例２〜２５及び比較例１〜３の各コハク酸イミド化合物の溶液は、表１、２に示される各成分を使用し、実施例１と同様の方法にて調製した。各例の処理剤中におけるコハク酸イミド化合物の溶液の種類と含有量、非イオン性界面活性剤の種類と含有量、ブレンステッド酸の種類と含有量、エポキシ化合物の種類と含有量、その他のシリコーンの種類と含有量、その他化合物の種類と含有量、及びコハク酸イミド化合物と非イオン性界面活性剤の質量比は、表２の「コハク酸イミド化合物の溶液」欄、「非イオン性界面活性剤」欄、「ブレンステッド酸」欄、「エポキシ化合物」欄、「その他のシリコーン」欄、「その他化合物」欄、及び「コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤」欄にそれぞれ示すとおりである。
Figure 0006865984
 表２の記号欄に記載するＢ１−１〜Ｂ１−９、Ｂ２−１〜Ｂ２−３、Ｃ−１〜Ｃ−１１、Ｄ−１〜Ｄ−１１、Ｅ−１〜Ｅ−６、Ｆ−１〜Ｆ−５の各成分の詳細は以下のとおりである。
（非イオン性界面活性剤）
Ｂ１−１：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１−２：イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物
Ｂ１−３：トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１−４：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１−５：ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
Ｂ１−６：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物
Ｂ１−７：２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１−８：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物
Ｂ１−９：トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ２−１：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物
Ｂ２−２：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物
Ｂ２−３：オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
（ブレンステッド酸）
Ｃ−１：酢酸
Ｃ−２：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ−３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ−４：オレオイルサルコシネート
Ｃ−５：ラウロイルサルコシネート
Ｃ−６：トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル
Ｃ−７：ヘキサデシルリン酸エステル
Ｃ−８：乳酸
Ｃ−９：クエン酸
Ｃ−１０：リン酸
Ｃ−１１：ドデシルベンゼンスルホン酸
（エポキシ化合物）
Ｄ−１：２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ−２：２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ−３：２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ−４：２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ−６：２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−７：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）
Ｄ−８：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）
Ｄ−９：ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）
Ｄ−１０：テトラグリシジルジアミンジフェニルメタン
Ｄ−１１：ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）
（その他のシリコーン）
Ｅ−１：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−２：２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−３：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−４：２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン
Ｅ−６：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比２０／８０のポリエーテル変性シリコーン
（その他化合物）
Ｆ−１：分子量６００のポリエチレングリコールの両末端に３−アミノプロピル基を付加したもの
Ｆ−２：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物のジドデシルエステル
Ｆ−３：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｆ−４：トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Ｆ−５：イソトリデシルイソステアレート
試験区分２（合成繊維、及び炭素繊維の製造）
試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を用いて、合成繊維、及び炭素繊維を製造した。
まず、工程１として、アクリル樹脂を湿式紡糸した。具体的には、アクリロニトリル９５質量％、アクリル酸メチル３．５質量％、メタクリル酸１．５質量％からなる極限粘度１．８０の共重合体を、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）に溶解してポリマー濃度が２１．０質量％、６０℃における粘度が５００ポイズの紡糸原液を作成した。紡糸原液は、紡浴温度３５℃に保たれたＤＭＡＣの７０質量％水溶液の凝固浴中に孔径（内径）０．０７５ｍｍ、ホール数１２，０００の紡糸口金よりドラフト比０．８で吐出した。
凝固糸を水洗槽の中で脱溶媒と同時に５倍に延伸して水膨潤状態のアクリル繊維ストランド（原料繊維）を作成した。このアクリル繊維ストランドに対して、固形分付着量が１質量％（溶媒を含まない）となるように、試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を給油した。合成繊維用処理剤の給油は、合成繊維用処理剤の４％イオン交換水溶液を用いた浸漬法により実施した。その後、アクリル繊維ストランドに対して、１３０℃の加熱ローラーで乾燥緻密化処理を行い、更に１７０℃の加熱ローラー間で１．７倍の延伸を施した後に巻き取り装置を用いて糸管に巻き取った。
次に、工程２として、巻き取られた合成繊維から糸を解舒し、２３０〜２７０℃の温度勾配を有する耐炎化炉で空気雰囲気下１時間、耐炎化処理した後に糸管に巻き取ることで耐炎化糸（耐炎化繊維）を得た。
次に、工程３として、巻き取られた耐炎化糸から糸を解舒し、窒素雰囲気下で３００〜１３００℃の温度勾配を有する炭素化炉で焼成して炭素繊維に転換後、糸管に巻き取ることで炭素繊維を得た。
試験区分３（評価）
実施例１〜２５及び比較例１〜３の処理剤について、処理剤を付着させた合成繊維の集束性、タールの発生状況、炭素繊維の強度、及び炭素繊維の毛羽の有無を評価した。各試験の手順について以下に示す。また、試験結果を表１の“集束性”、“タール”、“強度”、及び“ＣＦ毛羽”欄に示す。
（集束性）
試験区分２の工程１において、合成繊維用処理剤を給油したアクリル繊維ストランドが加熱ローラーを通過する際の集束状態を目視で確認して、以下の基準で集束性の評価を行った。
・合成繊維の集束性の評価基準
◎（良好）：集束性が良く、加熱ローラーへの巻きつきもなく、操業性に全く問題ない場合
〇（可）：やや糸がばらけることがあるが断糸は無く操業性に問題ない場合
×（不良）：糸のばらけが多く、頻繁に断糸が発生して操業性に影響がある場合
（タール）
本発明の処理剤を１％付与した合成繊維を用意した。具体的には、本発明の処理剤を１％付着させた炭素繊維前駆体としてのアクリル繊維であって、フィラメント数が約６０００本のアクリル繊維を用意した。このアクリル繊維を、２３０℃に加熱した直径２０ｍｍのＣｒ梨地円柱状擦過体に接触角度９０℃で接触させた。この状態でアクリル繊維を１０ｍ／分の速度で２時間走行させた後、Ｃｒ梨地円柱状擦過体に蓄積したタールの状態を目視で観察し、以下の基準でタールの発生状況の評価を行った。
・タールの発生状況の評価基準
〇（可）：タールの蓄積がほとんど確認できない場合
×（不良）：タールの蓄積が確認された場合
（強度）
試験区分３の工程３で得られた炭素繊維を用いて、ＪＩＳ Ｒ ７６０６に準じて炭素繊維の強度を測定した。以下の基準で炭素繊維の強度の評価を行った。
・強度の評価基準
◎◎（優れる）：強度が４．５ＧＰａ以上
◎（良好）：強度が４．０ＧＰａ以上、４．５ＧＰａ未満
〇（可）：強度が３．５ＧＰａ以上、４．０ＧＰａ未満
×（不良）：強度が３．５ＧＰａ未満
（ＣＦ毛羽）
試験区分３の工程３において、糸管に巻き取られる炭素繊維を目視で観察し、１０分間当たりの毛羽数を以下の基準で評価した。
・ＣＦ毛羽の評価基準
◎◎（優れる）：毛羽数が１０個未満
◎（良好）：毛羽数が１０個以上、３０個未満
〇（可）：毛羽数が３０個以上、５０個未満
×（不良）：毛羽数が５０個以上
表１の結果から、本発明によれば、合成繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、本発明の合成繊維用処理剤は、タールを抑制することができる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維は、強度が向上するとともに、毛羽が抑制される。

Claims (8)

  1. コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤であり、
    前記合成繊維が、炭素繊維前駆体である合成繊維用処理剤。
  2. 前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４〜３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４〜３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを合計で１〜５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含む請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
  3. 前記コハク酸イミド化合物の含有量と前記非イオン性界面活性剤の含有量との質量比が、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５〜９５／５である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
  4. さらに、ブレンステッド酸を含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  5. さらに、エポキシ化合物を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  6. 前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものである請求項５に記載の合成繊維用処理剤。
  7. さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  8. 請求項１〜７のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする炭素繊維前駆体。
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