JP6957070B1 - 合成繊維用処理剤、及び合成繊維 - Google Patents

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Abstract

【課題】耐炎化繊維の集束性を向上させるとともに、炭素繊維の毛羽を抑制する。【解決手段】合成繊維用処理剤は、フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。【選択図】なし

Description

本発明は、合成繊維用処理剤、及び合成繊維に関する。
例えば、炭素繊維は、アクリル樹脂等を紡糸する紡糸工程、紡糸された繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、乾燥緻密化した繊維を延伸して合成繊維である炭素繊維前駆体を製造する延伸工程、炭素繊維前駆体を耐炎化する耐炎化処理工程、及び耐炎化繊維を炭素化する炭素化処理工程を行なうことにより製造される。
合成繊維の製造工程において、繊維の集束性を向上させるために、合成繊維用処理剤が用いられることがある。
特許文献１には、アミノ変性シリコーンと、界面活性剤と、分子内にポリオキシアルキレン基及び２つ以上の一級アミン基を有するアミン化合物とを含む合成繊維用処理剤としての繊維処理剤が開示されている。
国際公開第２０１８／００３３４７号
ところで、合成繊維用処理剤には、合成繊維を耐炎化した際における耐炎化繊維の集束性の向上や、耐炎化繊維を炭素化した際における炭素繊維の毛羽の抑制も求められている。
本発明は、こうした実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐炎化繊維の集束性の向上、及び炭素繊維の毛羽の抑制を可能にした合成繊維用処理剤を提供することにある。また、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維を提供することにある。
上記課題を解決するための合成繊維用処理剤は、フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有し、前記フェノールアミン化合物が、下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物とから形成されたもの、及び下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の３成分から形成された化合物に対してホウ素含有化合物を反応させたものから選ばれる少なくとも一つである。
フェノール誘導体：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基が、変性しているフェノール。
上記合成繊維用処理剤について、前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４以上３０以下の一価アルコール１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物、及び炭素数４以上３０以下のアルキルアミン１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、前記フェノールアミン化合物と前記非イオン性界面活性剤との質量比が、フェノールアミン化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５以上９５／５以下であることが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有することが好ましい。
上記合成繊維用処理剤について、前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることが好ましい。
上記課題を解決するための合成繊維用処理剤は、上記合成繊維用処理剤が付着していることを要旨とする。
本発明によると、耐炎化繊維の集束性を向上させることができるとともに、炭素繊維の毛羽を抑制することができる。
（第１実施形態）
本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、単に処理剤ともいう。）を具体化した第１実施形態について説明する。
本実施形態の処理剤は、フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。
処理剤が、フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有することにより、処理剤が付着した合成繊維を耐炎化処理した際に、耐炎化繊維の集束性を向上させることができる。また、この耐炎化繊維を炭素化した際に、炭素繊維の毛羽を抑制することができる。
＜フェノールアミン化合物について＞
上記フェノールアミン化合物は、下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物とから形成されたもの、及び下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の３成分から形成された化合物に対してホウ素含有化合物を反応させたものから選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。
フェノール誘導体：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基が、変性しているフェノール。
上記フェノール誘導体は、下記の化１で示されるものであることが好ましい。
Figure 0006957070
 （化１において
Ｒ１：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基）
上記数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基としては、特に制限されないが、例えばプロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、イソブテン、イソペンテン、イソヘキセン、イソオクテン等の重合物からなる炭化水素基が挙げられる。
上記数平均分子量は、５００以上１８００以下であることが好ましく、６００以上１５００以下であることがより好ましい。
上記Ｒ１は、フェノールに１つのみ変性していてもよいし、フェノールに２つ以上変性していてもよい。フェノールに２つ以上変性している態様では、同じ種類の炭化水素基が変性していてもよいし、異なる種類の炭化水素基が変性していてもよい。また、上記フェノール誘導体は、フェノールの基本構造を有していれば、Ｒ１以外の炭化水素基等の官能基を有していてもよい。
上記ポリアミン化合物は、第一級アミノ基が２つ以上結合した脂肪族炭化水素を意味するものとする。
上記ポリアミン化合物は、下記の化２で示されるものであることが好ましい。
Figure 0006957070
 （化２において
Ｘ：０以上１０以下の整数）
ポリアミン化合物の具体例としては、特に制限されないが、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ジブチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、トリプロピレンテトラアミン、トリブチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、テトラプロピレンペンタアミン、テトラブチレンペンタアミン等が挙げられる。
上記ポリアミン化合物は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記フェノールアミン化合物は、フェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物とがマンニッヒ反応を行うことによって形成されたものであることが好ましい。
上記フェノールアミン化合物は、下記の化３、又は化４で示されるものであることが好ましい。
Figure 0006957070
 （化３において
Ｒ２：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基
Ｘ：０以上１０以下の整数）
Figure 0006957070
 （化４において
Ｒ３：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基
Ｒ４：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基
Ｘ：０以上１０以下の整数）
上記フェノールアミン化合物は、上記の化３、又は化４の一方を単独で含有したものであってもよいし、化３と化４の両方を含有したものであってもよい。すなわち、フェノールアミン化合物は、化３と化４の混合物であってもよい。
また、フェノールアミン化合物は、フェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の３成分から形成された化合物に対してホウ素含有化合物を反応させたものであってもよい。例えば、上記化３や化４に対して、ホウ素含有化合物を反応させたものであってもよい。
言い換えれば、フェノールアミン化合物は、ホウ素化フェノールアミン化合物であってもよい。また、上記化３、化４等のホウ素化していないフェノールアミン化合物と、ホウ素化フェノールアミン化合物との混合物であってもよい。
ホウ素含有化合物としては、特に制限されないが、例えば酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル等が挙げられる。
上記ホウ素化合物は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記フェノールアミン化合物を形成する際の、フェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の比率は特に制限されず、適宜、比率を調整して形成することができる。
フェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の比率としては、例えばフェノール誘導体１当量に対して、ホルムアルデヒド０．７当量以上３．５当量以下、ポリアミン化合物０．３当量以上１．５当量以下反応させることが好ましい。
また、フェノールアミン化合物が、フェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の３成分から形成された化合物に対してホウ素含有化合物を反応させたものである場合、ホウ素含有化合物の比率は特に制限されず、適宜、比率を調整して反応させることができる。
ホウ素含有化合物の比率としては、例えばフェノールアミン化合物にホウ素含有量として０．０５質量％以上１．５質量％以下となるようにホウ素含有化合物を反応させることが好ましい。
フェノールアミン化合物としての上記化３、化４や、ホウ素含有化合物を反応させたものは、例えば液体クロマトグラフィー質量分析計（ＬＣ−ＭＳ）等を用いて同定することができる。
＜希釈剤について＞
上記フェノールアミン化合物は、後述のように、非イオン性界面活性剤等と混合して処理剤を調製する際に、希釈剤で希釈された溶液として用いられることが好ましい。
希釈剤としては、例えば水、有機溶剤、鉱物油等が挙げられる。有機溶剤の具体例としては、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、クロロホルム等が挙げられる。鉱物油としては、例えば、芳香族系炭化水素、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素等が挙げられる。より具体的には、例えばスピンドル油、流動パラフィン等が挙げられる。鉱物油の粘度は、８０〜１９０レッドウッド秒であることが好ましい。これらの鉱物油は、市販品を適宜採用することができる。
フェノールアミン化合物、及び希釈剤の含有割合に制限はない。フェノールアミン化合物、及び希釈剤の含有割合の合計を１００質量部とすると、フェノールアミン化合物を３０質量％以上９０質量％以下、及び希釈剤を１０質量％以上７０質量％以下の割合で含むことが好ましく、フェノールアミン化合物を４０質量％以上８０質量％以下、及び希釈剤を２０質量％以上６０質量％以下の割合で含むことがより好ましい。
＜非イオン性界面活性剤について＞
上記非イオン性界面活性剤としては、特に制限されないが、炭素数４以上３０以下の一価アルコール１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物、及び炭素数４以上３０以下のアルキルアミン１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
炭素数４以上３０以下の一価アルコールとしては、直鎖状又は分岐鎖構造を有する脂肪族アルコールであっても芳香族アルコールであってもよい。また、第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アルコールのいずれであってもよい。
炭素数４以上３０以下の一価アルコールの具体例としては、例えば、（１）ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、トリアコンタノール等の直鎖アルキルアルコール、（２）イソブタノール、イソヘキサノール、２−エチルヘキサノール、イソノナノール、イソデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、イソテトラデカノール、イソトリアコンタノール、イソヘキサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオクタデカノール、イソノナデカノール、イソエイコサノール、イソヘンエイコサノール、イソドコサノール、イソトリコサノール、イソテトラコサノール、イソペンタコサノール、イソヘキサコサノール、イソヘプタコサノール、イソオクタコサノール、イソノナコサノール、イソペンタデカノール等の分岐アルキルアルコール、（３）テトラデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール等の直鎖アルケニルアルコール、（４）イソヘキサデセノール、イソオクタデセノール等の分岐アルケニルアルコール、（５）シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の環状アルキルアルコール、（６）フェノール、ノニルフェノール、ベンジルアルコール、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等の芳香族系アルコール等が挙げられる。
上記炭素数４以上３０以下のアルキルアミンとしては、特に制限されず、一級アミン、二級アミン、及び三級アミンのいずれであってもよい。
上記炭素数４以上３０以下のアルキルアミンにおいて、炭素数４以上３０以下のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖を有するアルキル基であってもよい。また、飽和アルキル基であっても、不飽和アルキル基であってもよい。
直鎖のアルキル基の具体例としては、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコシル基等が挙げられる。
分岐鎖を有する飽和アルキル基の具体例としては、例えばイソブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソイコシル基等が挙げられる。
不飽和アルキル基としては、不飽和炭素結合として二重結合を１つ有するアルケニル基であっても、二重結合を２つ以上有するアルカジエニル基、アルカトリエニル基等であってもよい。また、不飽和炭素結合として三重結合を１つ有するアルキニル基であっても、三重結合を２つ以上有するアルカジイニル基等であってもよい。炭化水素基中に二重結合を１つ有する直鎖の不飽和アルキル基の具体例としては、例えばオクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
アルキル基中に二重結合を１つ有する分岐鎖を有する不飽和アルキル基の具体例としては、例えばイソオクテニル基、イソノネニル基、イソデセニル基、イソウンデセニル基、イソドデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソペンタデセニル基、イソヘキサデセニル基、イソヘプタデセニル基、イソオクタデセニル基、イソイコセニル基等が挙げられる。
上記炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられる。これらの中でも、エチレンオキサイドを含有するものであることが好ましい。
アルキレンオキサイドの重合配列としては、特に制限されず、ランダム付加物であっても、ブロック付加物であってもよい。
上記炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドは、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、仕込み原料中におけるアルコール１モルに対するアルキレンオキサイドのモル数を示す。
上記フェノールアミン化合物と非イオン性界面活性剤との質量比は、特に制限されないが、フェノールアミン化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５以上９５／５以下であることが好ましい。
＜ブレンステッド酸について＞
本実施形態の処理剤は、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
ブレンステッド酸を含有することにより、耐炎化繊維の集束性をより向上させることができる。
ここで、ブレンステッド酸は、プロトンを有し、かつ、水を含有する液体組成物中で当該プロトンを放出又は解離できる酸を意味するものとする。ルイス酸のようなプロトンを有さない酸とは異なるものとする。
ブレンステッド酸の具体例としては、特に限定されないが、例えば酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸等のアルキルエーテル酢酸、オレオイルサルコシネート、ラウロイルサルコシネート、トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル等のリン酸エステル、乳酸、クエン酸、リン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸、硫酸等が挙げられる。
上記ブレンステッド酸は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
処理剤中のブレンステッド酸の含有量は、特に限定されないが、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。
＜エポキシ化合物について＞
本実施形態の処理剤は、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
エポキシ化合物を含有することにより、処理剤が付着した合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維の毛羽を好適に抑制することができる。
エポキシ化合物としては、特に制限はなく、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
エポキシ化合物が、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることにより、炭素繊維の毛羽をより好適に抑制することができる。
エポキシ化合物の具体例としては、例えば２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）等が挙げられる。
上記エポキシ化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、エポキシ化合物等の２５℃における動粘度は、キャノンフェンスケ粘度計を用いて、２５℃の条件下で公知の方法により測定することができる。
処理剤中のエポキシ化合物の含有量は、特に限定されないが、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、３質量％以上２０質量％以下であることがより好ましい。
＜その他のシリコーンについて＞
上記処理剤は、さらに、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーン以外のシリコーン（以下、「その他のシリコーン」ともいう。）を含有することが好ましい。その他のシリコーンを含有することにより、後述のように、処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維の強度をより向上させることができる。
また、処理剤が、その他のシリコーンと上記のエポキシ化合物とを含有することにより、処理剤を付着させた合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維同士の融着をより好適に抑制することができる。
その他のシリコーンとしては、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。
その他のシリコーンの具体例としては、例えば２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比＝２０／８０のポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。
（第２実施形態）
本発明に係る合成繊維を具体化した第２実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維は、第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えば（１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、（５）セルロース系繊維、（６）リグニン系繊維等が挙げられる。
合成繊維としては、後述する炭素化処理工程を経ることにより炭素繊維となる樹脂製の炭素繊維前駆体が好ましい。炭素繊維前駆体を構成する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、フェノール樹脂、セルロース樹脂、リグニン樹脂、ピッチ等を挙げることができる。
第１実施形態の処理剤を合成繊維に付着させる割合に特に制限はないが、処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に対し０．１〜２質量％となるように付着させることが好ましく、０．３〜１．２質量％となるように付着させることがより好ましい。
第１実施形態の処理剤を繊維に付着させる際の形態としては、例えば有機溶媒溶液、水性液等が挙げられる。
処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、例えば、第１実施形態の処理剤の有機溶媒溶液、水性液等を用いて、公知の方法、例えば浸漬法、スプレー法、ローラー法、計量ポンプを用いたガイド給油法等によって付着させる方法を適用できる。
本発明に係る処理剤、及びこの処理剤が付着した合成繊維を用いた炭素繊維の製造方法について説明する。
炭素繊維の製造方法は、下記の工程１〜３を経ることが好ましい。
工程１：合成繊維を紡糸するとともに、第１実施形態の処理剤を付着させる紡糸工程。
工程２：前記工程１で得られた合成繊維を２００〜３００℃、好ましくは２３０〜２７０℃の酸化性雰囲気中で耐炎化繊維に転換する耐炎化処理工程。
工程３：前記工程２で得られた耐炎化繊維をさらに３００〜２０００℃、好ましくは３００〜１３００℃の不活性雰囲気中で炭化させる炭素化処理工程。
紡糸工程は、さらに、樹脂を溶媒に溶解して紡糸する湿式紡糸工程、湿式紡糸された合成繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、及び乾燥緻密化した合成繊維を延伸する延伸工程を有していることが好ましい。
乾燥緻密化工程の温度は特に限定されないが、湿式紡糸工程を経た合成繊維を、例えば、７０〜２００℃で加熱することが好ましい。処理剤を合成繊維に付着させるタイミングは特に限定されないが、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間であることが好ましい。
耐炎化処理工程における酸化性雰囲気は、特に限定されず、例えば、空気雰囲気を採用することができる。
炭素化処理工程における不活性雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気、真空雰囲気等を採用することができる。
本実施形態の処理剤、及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）処理剤は、フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。したがって、処理剤が付着した合成繊維を耐炎化処理した際に、耐炎化繊維の集束性を向上させることができる。また、この耐炎化繊維を炭素化した際に、炭素繊維の毛羽を抑制することができる。
（２）処理剤は、さらに、ブレンステッド酸を含有する。したがって、耐炎化繊維の集束性をより向上させることができる。
（３）処理剤は、エポキシ化合物を含有する。したがって、処理剤が付着した合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維の毛羽を好適に抑制することができる。
（４）処理剤は、その他のシリコーンとエポキシ化合物とを含有する。したがって、処理剤を付着させた合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維同士の融着をより好適に抑制することができる。
上記実施形態は、以下のように変更して実施できる。上記実施形態、及び、以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施できる。
・本実施形態では、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間において、処理剤を合成繊維に付着させていたが、この態様に限定されない。乾燥緻密化工程と延伸工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良いし、延伸工程と耐炎化処理工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良い。
・本実施形態において、例えば、合成繊維が、耐炎化処理工程を行なうものの、炭素化処理工程までは行わない繊維であってもよい。また、耐炎化処理工程と炭素化処理工程の両方を行わない繊維であってもよい。
・本実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、帯電防止剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤（シリコーン系化合物）等の通常処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
試験区分１（合成繊維用処理剤の調製）
（実施例１）
以下の方法により、表１に示されるフェノールアミン化合物（ａ１−１）が７０部、希釈剤（ａ２−１）が３０部の配合割合で含有するフェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１）＞
まず、ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリエチレンテトラアミン５２部（０．７当量）と、１００レッドウッド秒の鉱物油３６８部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液３０部（ホルムアルデヒド１５部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１）を調製した。
なお、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−２）〜（Ａ−１２）は、以下の方法で調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−２）＞
フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１）１００部をホウ酸１．１部と反応させてホウ素含有量が０．２質量％のフェノールアミン化合物の溶液（Ａ−２）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−３）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル基で変性されたフェノール７３０部（１当量）と、ジエチレントリアミン５８部（１当量）と、８０レッドウッド秒の流動パラフィン５３０部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液３４部（ホルムアルデヒド１７部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−３）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−４）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリエチレンテトラアミン１０２部（０．６当量）と、１５０レッドウッド秒の鉱物油９１６部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液７０部（ホルムアルデヒド３５部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−４）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−５）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリプロピレンテトラアミン４７部（０．５当量）と、１００レッドウッド秒の流動パラフィン２１３部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液３０部（ホルムアルデヒド１５部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−５）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−６）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリエチレンテトラアミン６６部（０．９当量）と、１２０レッドウッド秒の鉱物油８７２部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液３０部（ホルムアルデヒド１５部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−６）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−７）＞
フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−６）１００部をホウ酸５．７部と反応させてホウ素含有量が１．０質量％のフェノールアミン化合物の溶液（Ａ−７）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−８）＞
ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリエチレンテトラアミン１３０部（１．１当量）と、１９０レッドウッド秒の鉱物油１４１０部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液１５０部（ホルムアルデヒド７５部相当、３．１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−８）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−９）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、テトラエチレンペンタアミン１７５部（０．８当量）と、１００レッドウッド秒の鉱物油４２３部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液６２部（ホルムアルデヒド３１部相当、０．９当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−９）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１０）＞
ポリブテン部分の数平均分子量が１０００であるポリブテニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、エチレンジアミン３１部（０．７当量）と、１２０レッドウッド秒の鉱物油８４０部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液４４部（ホルムアルデヒド２２部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１０）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１１）＞
ポリプロプレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、トリブチレンテトラアミン５５部（０．４当量）と、１２０レッドウッド秒の鉱物油８６３部とを混合した、得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液３０部（ホルムアルデヒド１５部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１１）を調製した。
＜フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１２）＞
オクチル基で変性されたフェノール８００部（１当量）と、ジエチレントリアミン２６０部（０．７当量）と、１２０レッドウッド秒の鉱物油８７１部とを混合した。得られた混合物に、１時間にわたって５０％のホルムアルデヒド水溶液２７６部（ホルムアルデヒド１０８部相当、１当量）を滴下した後、窒素気流下、１００℃で３時間反応させた。２００℃に昇温し、未反応物と生成水を減圧除去した。その後、降温し、濾過して、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１２）を調製した。
フェノールアミン化合物の種類、及び含有量、希釈剤の種類、及び含有量は、表１の「フェノールアミン化合物」欄、「希釈剤」欄にそれぞれ示すとおりである。
Figure 0006957070
 （フェノールアミン化合物）
ａ１−１：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−２：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物をホウ酸と反応させた化合物（ホウ素含有量：０．２質量％）
ａ１−３：ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／ジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−４：ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−５：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−６：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−７：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物をホウ酸と反応させた化合物（ホウ素含有量：１．０質量％）
ａ１−８：ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−９：ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／テトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１０：ポリブテン部分の数平均分子量が１０００であるポリブテニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／エチレンジアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１１：ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／トリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１−１２：オクチル基で変性されたフェノール／ホルムアルデヒド／ジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
（希釈剤）
ａ２−１：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２−２：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が８０秒）
ａ２−３：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１５０秒）
ａ２−４：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２−５：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１２０秒）
ａ２−６：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１９０秒）
次に、表２に示される各成分を用いて、フェノールアミン化合物の溶液（Ａ−１）が６０部、非イオン性界面活性剤（Ｂ１−１）が２０部、ブレンステッド酸（Ｃ−１）が０．５部、エポキシ化合物（Ｄ−１）が７．５部、その他のシリコーン（Ｅ−１）が１０部、その他化合物が２部となるようにビーカーに加えた。これらをよく撹拌して合成繊維用処理剤を調製した。
（実施例２〜２６及び比較例１〜３）
実施例２〜２６及び比較例１〜３の各フェノールアミン化合物の溶液は、表１、２に示される各成分を使用し、実施例１と同様の方法にて調製した。各例の処理剤中におけるフェノールアミン化合物の溶液の種類と含有量、非イオン性界面活性剤の種類と含有量、ブレンステッド酸の種類と含有量、エポキシ化合物の種類と含有量、その他のシリコーンの種類と含有量、その他化合物の種類と含有量、及びコハク酸イミド化合物と非イオン性界面活性剤の質量比は、表２の「フェノールアミン化合物の溶液」欄、「非イオン性界面活性剤」欄、「ブレンステッド酸」欄、「エポキシ化合物」欄、「その他のシリコーン」欄、「その他化合物」欄、及び「コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤」欄にそれぞれ示すとおりである。
Figure 0006957070
 表２の記号欄に記載するＢ１−１〜Ｂ１−９、Ｂ２−１〜Ｂ２−３、Ｃ−１〜Ｃ−１１、Ｄ−１〜Ｄ−１１、Ｅ−１〜Ｅ−６、Ｆ−１〜Ｆ−５の各成分の詳細は以下のとおりである。
（非イオン性界面活性剤）
Ｂ１−１：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１−２：イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物
Ｂ１−３：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１−４：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１−５：ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
Ｂ１−６：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物
Ｂ１−７：２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１−８：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物
Ｂ１−９：トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ２−１：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物
Ｂ２−２：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物
Ｂ２−３：オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
（ブレンステッド酸）
Ｃ−１：酢酸
Ｃ−２：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ−３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ−４：オレオイルサルコシネート
Ｃ−５：ラウロイルサルコシネート
Ｃ−６：トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル
Ｃ−７：ヘキサデシルリン酸エステル
Ｃ−８：乳酸
Ｃ−９：クエン酸
Ｃ−１０：リン酸
Ｃ−１１：ドデシルベンゼンスルホン酸
（エポキシ化合物）
Ｄ−１：２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ−２：２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ−３：２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ−４：２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ−６：２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ−７：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）
Ｄ−８：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）
Ｄ−９：ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）
Ｄ−１０：テトラグリシジルジアミンジフェニルメタン
Ｄ−１１：ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）
（その他のシリコーン）
Ｅ−１：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−２：２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−３：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−４：２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ−５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン
Ｅ−６：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比２０／８０のポリエーテル変性シリコーン
（その他化合物）
Ｆ−１：分子量６００のポリエチレングリコールの両末端に３−アミノプロピル基を付加したもの
Ｆ−２：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物のジドデシルエステル
Ｆ−３：１−エチル−２−（ヘプタデセニル）−４，５−ジハイドロ−３−（２−ハイドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｆ−４：トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Ｆ−５：イソトリデシルイソステアレート
試験区分２（合成繊維、及び炭素繊維の製造）
試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を用いて、合成繊維、及び炭素繊維を製造した。
まず、工程１として、アクリル樹脂を湿式紡糸した。具体的には、アクリロニトリル９５質量％、アクリル酸メチル３．５質量％、メタクリル酸１．５質量％からなる極限粘度１．８０の共重合体を、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）に溶解してポリマー濃度が２１．０質量％、６０℃における粘度が５００ポイズの紡糸原液を作成した。紡糸原液は、紡浴温度３５℃に保たれたＤＭＡＣの７０質量％水溶液の凝固浴中に孔径（内径）０．０７５ｍｍ、ホール数１２，０００の紡糸口金よりドラフト比０．８で吐出した。
凝固糸を水洗槽の中で脱溶媒と同時に５倍に延伸して水膨潤状態のアクリル繊維ストランド（原料繊維）を作成した。このアクリル繊維ストランドに対して、固形分付着量が１質量％（溶媒を含まない）となるように、試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を給油した。合成繊維用処理剤の給油は、合成繊維用処理剤の４％イオン交換水溶液を用いた浸漬法により実施した。その後、アクリル繊維ストランドに対して、１３０℃の加熱ローラーで乾燥緻密化処理を行い、更に１７０℃の加熱ローラー間で１．７倍の延伸を施した後に巻き取り装置を用いて糸管に巻き取った。
次に、工程２として、巻き取られた合成繊維から糸を解舒し、２３０〜２７０℃の温度勾配を有する耐炎化炉で空気雰囲気下１時間、耐炎化処理した後に、搬送用ローラーを経由して糸管に巻き取ることで耐炎化糸（耐炎化繊維）を得た。
次に、工程３として、巻き取られた耐炎化糸から糸を解舒し、窒素雰囲気下で３００〜１３００℃の温度勾配を有する炭素化炉で焼成して炭素繊維に転換後、糸管に巻き取ることで炭素繊維を得た。
試験区分３（評価）
実施例１〜２６及び比較例１〜３の処理剤について、処理剤を付着させた合成繊維を用いて作製した耐炎化繊維の集束性、炭素繊維同士の融着の有無、炭素繊維の強度、及び炭素繊維の毛羽の有無を評価した。各試験の手順について以下に示す。また、試験結果を表１の“耐炎化集束性”、“融着”、“強度”、及び“毛羽”欄に示す。
（耐炎化集束性）
試験区分２の工程２において、耐炎化処理を行った繊維が搬送用ローラーを通過する際の集束状態を目視で確認して、以下の基準で集束性の評価を行った。
・耐炎化繊維の集束性の評価基準
◎（良好）：繊維が集束してトウ幅が相対的に狭くなっており、且つトウ幅が一定である場合
〇（可）：繊維が集束しているものの、トウ幅が一定でない場合
×（不可）：繊維が集束しておらず、繊維束中に空間が存在してトウ幅が広くなっている場合
（融着）
試験区分２の工程３で得られた炭素繊維を長さ１０ｍｍに切断し、ポリオキシエチレン（１０）ラウリルエーテルの水溶液中に分散させた。１０分間攪拌した後、繊維の分散状態を目視で確認して、以下の基準で融着の評価を行なった。
◎（良好）：繊維が完全に均一に分散しており、短繊維束の存在が全く認められない場合
〇（可）：繊維が概ね均一に分散しているが、短繊維束の存在が明らかに認められる場合
×（不可）：繊維の分散状態が不均一で、短繊維束の存在が全体に認められる場合
（強度）
試験区分２の工程３で得られた炭素繊維を用いて、ＪＩＳ Ｒ ７６０６に準じて炭素繊維の強度を測定した。以下の基準で炭素繊維の強度の評価を行った。
・強度の評価基準
◎◎（優れる）：強度が４．５ＧＰａ以上
◎（良好）：強度が４．０ＧＰａ以上、４．５ＧＰａ未満
〇（可）：強度が３．５ＧＰａ以上、４．０ＧＰａ未満
×（不可）：強度が３．５ＧＰａ未満
（毛羽）
試験区分２の工程３において、糸管に巻き取られる炭素繊維を目視で観察し、１０分間当たりの毛羽数を以下の基準で評価した。
・毛羽の評価基準
◎◎（優れる）：毛羽数が１０個未満
◎（良好）：毛羽数が１０個以上、３０個未満
〇（可）：毛羽数が３０個以上、５０個未満
×（不可）：毛羽数が５０個以上
表２の結果から、本発明によれば、耐炎化繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維は、繊維同士の融着が抑制される。また、強度が向上するとともに、毛羽が抑制される。

Claims (9)

  1. フェノールアミン化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有し、
    前記フェノールアミン化合物が、
    下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物とから形成されたもの、及び下記のフェノール誘導体と、ホルムアルデヒドと、ポリアミン化合物の３成分から形成された化合物に対してホウ素含有化合物を反応させたものから選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする合成繊維用処理剤。
    フェノール誘導体：数平均分子量が１００以上２０００以下の炭化水素基が、変性しているフェノール。
  2. 前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４以上３０以下の一価アルコール１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物、及び炭素数４以上３０以下のアルキルアミン１モルに対し炭素数２以上４以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上５０モル以下の割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含む請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
  3. 前記フェノールアミン化合物と前記非イオン性界面活性剤との質量比が、フェノールアミン化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５以上９５／５以下である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
  4. さらに、ブレンステッド酸を含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  5. さらに、エポキシ化合物を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  6. 前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものである請求項５に記載の合成繊維用処理剤。
  7. さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  8. 前記合成繊維が、炭素繊維前駆体である請求項１〜７のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7199123B1 (ja) 2022-06-07 2023-01-05 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP7289469B1 (ja) 2022-05-30 2023-06-12 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
CN116288819A (zh) * 2023-04-12 2023-06-23 新创碳谷集团有限公司 双酚a主链型苯并噁嗪聚醚嵌段改性碳纤维油剂及其制备

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7493857B1 (ja) 2023-11-29 2024-06-03 竹本油脂株式会社 短繊維用処理剤及び不織布の製造方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000063490A (ja) * 1998-08-21 2000-02-29 Asahi Denka Kogyo Kk 硬化性エポキシ樹脂組成物
JP2008505219A (ja) * 2004-06-30 2008-02-21 ザ　ルブリゾル　コーポレイション ２サイクルエンジンを潤滑させるか、堆積物形成を防止するか、または清浄にするのに適当な潤滑剤添加剤組成物
JP2010534736A (ja) * 2007-07-28 2010-11-11 インノスペック リミテッド 燃料油組成物及びそれらのための添加剤
CN102899900A (zh) * 2012-10-18 2013-01-30 金发科技股份有限公司 一种乳液型碳纤维用上浆剂及其制备方法和应用
JP2015094039A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 竹本油脂株式会社 炭素繊維用サイジング剤、炭素繊維ストランド及び炭素繊維複合素材
CN105734977A (zh) * 2016-04-26 2016-07-06 复旦大学 一种基于表面张力匹配技术的碳纤维乳液上浆剂及制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2929952B1 (fr) * 2008-04-11 2011-02-11 Saint Gobain Isover Composition d'encollage pour fibres minerales et produits resultants
GB201113390D0 (en) * 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
CN109072541B (zh) 2016-06-30 2021-06-18 松本油脂制药株式会社 纤维处理剂及其利用
JP6315645B1 (ja) * 2018-01-12 2018-04-25 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP6587272B1 (ja) * 2019-07-05 2019-10-09 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤、及び炭素繊維前駆体
JP7355367B2 (ja) * 2019-07-12 2023-10-03 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP6865984B1 (ja) * 2020-07-07 2021-04-28 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、及び炭素繊維前駆体

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000063490A (ja) * 1998-08-21 2000-02-29 Asahi Denka Kogyo Kk 硬化性エポキシ樹脂組成物
JP2008505219A (ja) * 2004-06-30 2008-02-21 ザ　ルブリゾル　コーポレイション ２サイクルエンジンを潤滑させるか、堆積物形成を防止するか、または清浄にするのに適当な潤滑剤添加剤組成物
JP2010534736A (ja) * 2007-07-28 2010-11-11 インノスペック リミテッド 燃料油組成物及びそれらのための添加剤
CN102899900A (zh) * 2012-10-18 2013-01-30 金发科技股份有限公司 一种乳液型碳纤维用上浆剂及其制备方法和应用
JP2015094039A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 竹本油脂株式会社 炭素繊維用サイジング剤、炭素繊維ストランド及び炭素繊維複合素材
CN105734977A (zh) * 2016-04-26 2016-07-06 复旦大学 一种基于表面张力匹配技术的碳纤维乳液上浆剂及制备方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7289469B1 (ja) 2022-05-30 2023-06-12 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
WO2023234176A1 (ja) * 2022-05-30 2023-12-07 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP2023175544A (ja) * 2022-05-30 2023-12-12 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP7199123B1 (ja) 2022-06-07 2023-01-05 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
WO2023238500A1 (ja) * 2022-06-07 2023-12-14 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
JP2023179076A (ja) * 2022-06-07 2023-12-19 竹本油脂株式会社 炭素繊維前駆体用処理剤及び炭素繊維前駆体
CN116288819A (zh) * 2023-04-12 2023-06-23 新创碳谷集团有限公司 双酚a主链型苯并噁嗪聚醚嵌段改性碳纤维油剂及其制备
CN116288819B (zh) * 2023-04-12 2023-09-29 新创碳谷集团有限公司 双酚a主链型苯并噁嗪聚醚嵌段改性碳纤维油剂及其制备

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