KR20240034749A - 염색 보조제로서의 신규의 개질된 폴리알킬렌이민 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염색 보조제로서 사용하기에 적합한 신규의 개질된 폴리알킬렌이민에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 개질된 폴리알킬렌이민 및 염료를 포함하는 염색 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염색 조성물을 사용한 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 염색 방법, 및 상기 염색 조성물에서 염색 보조제로서의 상기 개질된 폴리알킬렌이민의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염색 보조제로서 사용하기에 적합한 신규의 개질된 폴리알킬렌이민에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 개질된 폴리알킬렌이민 및 염료를 포함하는 염색 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염색 조성물을 사용한 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 염색 방법, 및 상기 염색 조성물에서 염색 보조제로서의 상기 개질된 폴리알킬렌이민의 용도에 관한 것이다.
스판덱스는 디이소시아네이트와 폴리에스테르를 반응시켜 제조된 섬유이다. 섬유 형성 물질은 85 % 이상의 분할된 폴리우레탄으로 구성된 장쇄 합성 중합체이다. 이전에 소비자용 스판덱스 시장에 가장 잘 알려진 것은 Dupont 에서 제조되며, 상표 LYCRA LUMAFLEX® 로 판매된다. 오늘날 상업적으로 가장 중요한 스판덱스는 Hyosung 에서 상표 Creora® 및 Huafon 에서 상표 "QIANXI" 로 제조된다.
스판덱스는 통상적인 탄성사보다 무게가 가볍고, 내구성이 뛰어나며, 유연하다. 이것은 650 % 이상 반복적으로 끊어지지 않고 늘어나며, 즉시 원래 길이로 회복된다. 이것은 산화되지 않으며, 바디 오일, 땀 또는 세제에 의해 손상되지 않는다. 스판덱스는 파운데이션 의류, 수영복, 양말류, 웨빙 및 낚시용 미끼에 널리 사용된다. 그러나, 스판덱스는 염색이 가능하지만, 만족스러운 염색 성능을 달성하기가 매우 어려우며, 염색된 스판덱스는 양호한 견뢰도를 갖지 못한다.
산 염료는 용이하게 입수 가능하며, 광 견뢰도가 양호하고 적용이 용이한 것으로 알려져 있다. 그러나, 이들 염료를 섬유 물질, 예를 들어 스판덱스에 적용하는 경우, 염료 흡수율이 낮고, 염색된 섬유의 세탁 견뢰도가 만족스럽지 못한 문제가 발생할 수 있다.
염색 보조제는 섬유 물질을 산 염료로 염색할 때, 섬유 산업에서 염색 성능을 향상시키기 위해서 개발되고 사용되어 왔다.
CN 104530373A 에는 디이소시아네이트와 3 차 아민을 함유한 디올 사이의 축합 반응에 의해 제조되는 폴리우레탄 염색 보조제가 개시되어 있다. 염색 보조제는 스판덱스 섬유와의 상용성이 양호하고, 염색 향상 성능을 발휘한다고 주장된다. 그러나, 염색 성능은 아직 충분히 만족스럽지 못하며, 높은 투입량이 요구된다.
WO 2020053001 A1 에는 소수성으로 개질된 폴리에틸렌이민, 및 염료 고착제로서의 이들의 용도가 개시되어 있지만, 이 특허 출원은 개질된 폴리알킬렌이민이 섬유 물질, 특히 스판덱스의 낮은 염색성이라는 기술적 문제를 해결하기 위해 사용될 수 있다는 것은 개시되어 있지 않다.
최근에는, 염료-섬유 상호 작용을 향상시키고, 섬유 물질에 대한 염료 수착을 향상시키며, 섬유 물질, 특히 스판덱스와 우수한 상용성을 나타낼 수 있는 염색 보조제에 대한 수요가 여전히 증가하고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 직물 염색 공정에서 염료에 대한 염색 보조제로서 사용하기에 적합하고, 염색성 향상에 탁월한 효과를 나타내는 신규의 개질된 폴리알킬렌이민을 제공하는 것이다.
하나의 양태에 있어서, 본 발명은 비-개질된 폴리알킬렌이민을 하나 이상의 개질제 및 임의로 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬을 포함하는 하나 이상의 소수성화제와 반응시킴으로써 수득 가능한 개질된 폴리알킬렌이민을 제공하며; 여기에서 개질제는 C2-C4-알킬렌 옥사이드, 디-C1-C4-알킬 카보네이트, C2-C4-알킬렌 카보네이트, 아크릴로니트릴, C1-C4-알킬 (메트)아크릴레이트, 3차 아미노기 및/또는 히드록실기를 포함하는 펜던트 사슬을 갖는 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드, C1-C4 선형 또는 분지형 알킬 할라이드, C1-C4 알코올, 포름알데히드와 포름산의 조합, 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다. 특히, 소수성화제는 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 장쇄, 선형 또는 분지형 카르복실산, 또는 이들의 유도체, 천연 오일, C5-C30-알킬 (메트)아크릴레이트, C5-C30 선형 또는 분지형 알킬 할라이드, C5-C30 알킬 케텐 이량체, 시클릭 디카르복실산 무수물, C5-C30 알킬 이소시아네이트, 선형 또는 분지형 C5-C30 알칸올 또는 알켄올의 클로로포름산 에스테르, 선형 또는 분지형 C5-C30 지방족 알데히드, 총 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬 케톤, 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며; 여기에서 개질된 폴리알킬렌이민의 비-반응성 질소 원자는 폴리알킬렌이민의 총 질소 원자를 기준으로 65 mol% 초과, 바람직하게는 75 mol% 초과, 더욱 바람직하게는 80 mol% 초과이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 하나 이상의 개질된 폴리알킬렌이민 및 염료, 바람직하게는 산 염료를 포함하는 염색 조성물을 제공한다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 하나 이상의 개질된 폴리알킬렌이민, 염료, 바람직하게는 산 염료, 및 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 포함하는 조성물을 제공한다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 상기 염색 조성물을 사용한 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 염색 방법을 제공한다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 본 발명의 염색 조성물에 의해 염색된 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 제공한다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 상기 염색 조성물에서 염색 보조제로서의 상기 개질된 폴리알킬렌이민의 용도를 제공한다.
놀랍게도 그리고 예상외로, 본 출원은 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 산 염료로 염색하기 위한 염색 보조제로서 사용될 때, 개질된 폴리알킬렌이민이 다음과 같은 이점을 나타낸다는 것을 이제 발견하였다: (a) 관리 가능한 점도 및 스판덱스 용액에서 겔화가 없음; (b) 우수한 염색 강화 성능; 및 (c) 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 기계적 특성 및 다른 특성에 해로운 영향을 미치지 않음으로써, 상기에서 설명한 바와 같은 목적을 달성할 수 있다.
청구범위를 포함한 명세서 전반에 걸쳐, 용어 "하나를 포함하는" 또는 "∼ 을 포함하는" 은 달리 명시하지 않는 한, 용어 "하나 이상을 포함하는" 과 동의어인 것으로 이해되어야 하며, "∼ 사이에" 는 한계를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
용어 "부정관사" 및 "정관사" 는 관사의 문법적 대상 중 하나 또는 하나 초과 (즉, 적어도 하나) 를 나타내는데 사용된다.
용어 "및/또는" 은 의미 "및", "또는", 및 또한 이러한 용어에 연결된 원소의 모든 다른 가능한 조합을 포함한다.
임의의 범위의 농도, 중량비 또는 양을 특정할 때, 임의의 특정한 상위 농도, 중량비 또는 양은 각각 임의의 특정한 하위 농도, 중량비 또는 양과 연관될 수 있다는 점에 유의해야 한다.
달리 명시하지 않는 한, 본원에서의 모든 백분율, 비율 및 분율은 중량 기준이다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "섬유" 는 직물 제조 뿐만 아니라, 직물 및 얀에서도 사용될 수 있는 필라멘트성 물질을 의미한다. 하나 이상의 섬유를 사용하여 직물 또는 얀을 생성할 수 있다. 얀은 당업계에 공지된 방법에 따라서 완전히 연신되거나 텍스처링될 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "스판덱스" 는, 섬유 형성 물질이 약 85 중량% 이상의 분할된 폴리우레탄으로 구성된 장쇄 합성 엘라스토머인 합성 섬유를 의미하며, 여기에서 폴리우레탄/우레아는 이러한 폴리우레탄의 하위 부류로 간주된다. 스판덱스 조성물은 습식 방사 공정 또는 건식 방사 공정에 의해 제조될 수 있으며, 원형 단면 또는 평평한 "테이프형" 단면과 같은 임의의 다양한 단면을 가질 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "개질된 폴리알킬렌이민" 은 비-개질된 폴리알킬렌이민 백본에 화학적으로 부착된 이하에서 기술하는 바와 같은 개질제로부터의 관능기를 갖는 폴리알킬렌이민을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "소수성화된 폴리알킬렌이민" 은 비-개질된 또는 개질된 폴리알킬렌이민 백본에 화학적으로 부착된 이하에서 기술하는 바와 같은 소수성화제로부터의 소수성 기를 갖는 폴리알킬렌이민을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "비-개질된 또는 개질되지 않은" 은, 개질되지 않거나 관능화되지 않은 중합체 기판을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "관능화된 사슬" 은 다수의 관능기가 존재하도록 개질된 펜던트 사슬을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "탄화수소 라디칼" 은 임의의 선형, 분지형, 시클릭, 비-시클릭, 헤테로시클릭, 포화 또는 불포화 사슬을 의미하며, 이는 하나 이상의 수소 원자를 포함하는 탄소 백본을 포함하고, 이것은 임의로 탄소 백본 내에서 또는 탄소 백본 상에서 하나 이상의 헤테로원자로 치환된다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "소수성 부분" 은 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환, 선형 또는 분지형, 시클릭 또는 비-시클릭 탄화수소기일 수 있는 부분을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "알킬" 은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, n-헥실, 시클로헥실과 같은, 선형, 분지형 또는 시클릭일 수 있는 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "히드록시알킬" 은 알킬 라디칼, 보다 전형적으로 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필 및 히드록시데실과 같은, 히드록실기로 치환된 알킬 라디칼을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "알킬렌" 은, 비제한적으로, 메틸렌, 폴리메틸렌 및 알킬 치환된 폴리메틸렌 라디칼, 예컨대 디메틸렌, 테트라메틸렌 및 2-메틸트리메틸렌을 포함하는 2 가 시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "알케닐" 및 "알카디에닐" 은 각각 사슬 내에 1 또는 2 개의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 알킬기를 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "알케닐카르보닐" 은 기 -C(=O)R (R 은 임의로 치환될 수 있는 알케닐이다) 을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "비-반응성 질소 원자" 는 부착된 임의의 활성 수소를 함유하지 않는 질소 원자를 의미하며, 여기에서 활성 수소는 특정한 화학 반응에 참여할 수 있는 것을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "반응성 질소 원자" 는 하나 이상의 활성 수소가 부착된 질소 원자를 의미하며, 여기에서 활성 수소는 특정한 화학 반응에 참여할 수 있는 것을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "마이클 (Michael) 부가 반응" 은 고도로 알킬화된 아민을 형성하기 위해서, 예를 들어 에스테르 부분의 카르보닐기와 같은 카르보닐기와 컨쥬게이트되는 이중 결합과 같은 활성화되는 이중 결합을 가로지르는 아미노기의 부가 반응을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "알콕시화" 는 단일 활성 수소 함유 유기 화합물에 대한 다수의 알킬렌 옥사이드 분자의 부가 반응을 의미한다.
본 발명은 직물 염색 공정에서 염료에 대한 염료 보조제로서 사용하기에 적합한 신규의 개질된 폴리알킬렌이민에 관한 것이며, 여기에서 폴리알킬렌이민으로부터의 반응성 질소 원자는 폴리알킬렌이민의 전체 질소 원자를 기준으로 65 % 초과, 바람직하게는 75 % 초과, 더욱 바람직하게는 80 % 초과, 예를 들어 82 %, 85 %, 88 %, 90 %, 92 %, 95 %, 98 %, 99 %, 99.5 %, 바람직하게는 85 % 초과, 보다 바람직하게는 90 % 초과의 정도로 비-반응성 형태로 전환된다.
본 발명에 따라서 사용되는 개질된 폴리알킬렌이민은 선형 또는 분지형일 수 있다. 특히, 분지형 폴리알킬렌이민의 경우, 분지화는 이의 질소 분획에서 발생할 수 있다. 선형 폴리알킬렌이민은 화학식 A 의 반복 단위로만 구성되며; 분지형 폴리알킬렌이민은 선형 반복 단위 외에도, 화학식 B 에 따른 3차 질소 원자를 가진다:
(식 중, Q 는 C2-C8 알킬렌, 바람직하게는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이다).
분지형의 개질된 폴리알킬렌이민, 특히 분지형의 개질된 폴리에틸렌이민이 바람직하며, 이는 이들이 기반으로 하는 폴리알킬렌이민을 기준으로 폴리알킬렌이민 분자 당 평균적으로 화학식 B 에 따른 분지화 지점을 하나 이상, 바람직하게는 5 개 이상 또는 10 개 이상 가진다. 특히, 모재 폴리알킬렌이민의 질소 원자의 5 % 이상, 특히 10 % 이상, 및 특히 바람직하게는 15 % 이상, 예를 들어 5 내지 40 %, 및 특히 15 내지 35 % 는 3차 질소 원자이다. 특히, 분지화도가 높은 경우, 즉, 모재 폴리알킬렌이민의 질소 원자의 10 % 이상, 특히 15 % 이상, 예를 들어 10 내지 40 %, 특히 15 내지 35 % 가 3차 질소 원자이면, 개질된 폴리알킬렌이민은 코어-쉘 구조와 유사한 구조를 가지며, 여기에서 폴리알킬렌이민 부분은 코어를 형성하고, 소수성 라디칼은 쉘을 형성한다.
본 발명의 구현예 중 어느 하나에 따르면, 개질된 폴리알킬렌이민은 비-가교된 또는 가교된 형태로 존재한다. 바람직하게는, 개질된 폴리알킬렌이민은 가교되지 않는다.
본 발명에 따라서 사용되는 개질된 폴리알킬렌이민은 부분적으로 선행 기술로부터 공지되어 있거나, 또는 이하에서 기술되는 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 따라서, 본 발명의 하나의 구현예는 비-개질된 폴리알킬렌이민, 특히 비-개질된 분지형 폴리알킬렌이민, 및 특히 비-개질된 분지형 폴리에틸렌이민과 하나 이상의 개질제의 반응을 포함하는 방법에 의해 수득 가능한 개질된 폴리알킬렌이민의 용도에 관한 것이다.
적합한 개질제의 예는 다음을 포함한다:
i) 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드와 같은 C2-C4-알킬렌 옥사이드; 예를 들어, 개질된 알콕시화된 폴리알킬렌이민은 다수의 아민 관능기가 알콕시 부분과 반응하여 알콕시 측쇄를 형성하는 알콕시화를 통해 수득될 수 있다;
ii) 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트와 같은 디-C1-C4-알킬 카보네이트;
iii) 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트와 같은 C2-C4-알킬렌 카보네이트;
iv) 아크릴로니트릴; 예를 들어, 개질된 폴리알킬렌이민은 마이클 부가 반응을 통해 폴리알킬렌이민과 불포화 아크릴로니트릴의 마이클 부가 반응 부가물로서 수득될 수 있다;
v) 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트와 같은 C1-C4-알킬 (메트)아크릴레이트; 예를 들어, 개질된 폴리알킬렌이민은 마이클 부가 반응을 통해 폴리알킬렌이민과 C1-C4-알킬 (메트)아크릴레이트의 마이클 부가 반응 부가물로서 수득될 수 있다;
vi) 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노프로필 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디에틸아미노프로필 메타크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸아미노프로필 아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 디에틸아미노프로필 아크릴레이트, tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트와 같은 3차 아미노기 또는 히드록실기를 포함하는 펜던트 사슬을 갖는 (메트)아크릴레이트; 예를 들어, 개질된 폴리알킬렌이민은 마이클 부가 반응을 통해 폴리에틸렌이민 (메트)아크릴레이트와 관능화된 사슬의 마이클 부가 반응 부가물로서 수득될 수 있다;
vii) (메트)아크릴아미드, N-(C1-C4)알킬 (메트)아크릴아미드, N,N-디(C1-C4)알킬 (메트)아크릴아미드, N-(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 (메트)아크릴아미드 및 N,N-디(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 (메트)아크릴아미드에서 선택되는 (메트)아크릴아미드; 예를 들어, 개질된 폴리알킬렌이민은 마이클 부가 반응을 통해 폴리에틸렌이민과 (메트)아크릴아미드의 마이클 부가 반응 부가물로서 수득될 수 있다;
viii) 에틸 클로라이드, 프로필 클로라이드, 부틸 클로라이드와 같은, 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서의 C1 내지 C4, 바람직하게는 C2 내지 C4, 보다 바람직하게는 C3 내지 C4 선형 또는 분지형 알킬 할라이드; 예를 들어, 개질된 폴리에틸렌 이민은 알킬기가 폴리알킬렌이민에 공유 결합되는 알킬화 반응을 통해 알킬화된 폴리알킬렌이민으로서 수득될 수 있다;
ix) C1 내지 C4 알코올; 예를 들어, 개질된 폴리에틸렌이민은 알킬기가 폴리알킬렌이민에 공유 결합되는 알킬화 반응을 통해 알킬화된 폴리알킬렌이민으로서 수득될 수 있다;
x) 포름알데히드와 포름산의 조합, 여기에서 개질된 폴리알킬렌이민은 에슈베일러-클라크 (Eschweiler-Clark) 반응을 통해 폴리에틸렌이민과 포름알데히드 및 포름산의 에슈벨러-클라크 (Eschweler-Clark) 부가 반응 부가물로서 수득될 수 있다;
xi) 포름알데히드와 수소 기체의 조합, 여기에서 개질된 폴리알킬렌이민은 먼저 포름알데히드와 반응시킨 후, 금속 촉매 (예를 들어, 라니-니켈 (Raney-Nickel)) 와 함께 수소 기체를 첨가하여 환원시킴으로써 수득될 수 있다;
및 이의 혼합물.
알콕시화된 폴리알킬렌이민 생성물을 제조하는 현재의 방법은 추가의 화학적 전환, 예를 들어 알콕시화된 폴리알킬렌이민을 형성하기 위한 알킬렌 옥사이드에 의한 알콕시화에 이용 가능한 1차, 2차 및 3차 아민 관능기를 갖는 폴리알킬렌이민을 포함하는 조성물로부터 출발한다. 폴리알킬렌이민의 알콕시화는 문헌 [Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Ed., Vol. 14/2, p. 440 ff. (1963) and Vol. E 20, p. 1367 f. (1987)] 에 기재되어 있다.
본 발명의 구현예 중 어느 하나에 따르면, 비-개질된 폴리알킬렌이민은 에틸렌이민 (아지리딘) 및 이의 고급 동족체, 프로필렌이민 (메틸아지리딘) 및 부틸렌이민 (1,2-디메틸아지리딘, 1,1-디메틸아지리딘 및 1-에틸아지리딘) 의 단독중합체, 에틸렌이민과 이의 고급 동족체의 공중합체, 및 폴리아미도아민 또는 폴리비닐아민과 에틸렌이민 및/또는 이의 고급 동족체의 그래프트 중합체를 포함한다. WO 02/095122 에 기재된 알킬렌이민의 그래프트 중합체, 예컨대 폴리아미도아민 또는 폴리비닐아민 상의 에틸렌이민이 또한 적합하다. 이러한 그래프트 중합체는 일반적으로 비-개질된 폴리알킬렌이민의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상, 예를 들어 10 내지 90 중량%, 특히 10 내지 85 중량% 의 알킬렌이민의 중량 분율을 가진다. 일부 바람직한 구현예에 있어서, 비-개질된 폴리알킬렌이민은 분지형 폴리알킬렌이민, 바람직하게는 폴리에틸렌이민, 특히 분지형 폴리에틸렌이민, 보다 특히 에틸렌이민의 단독중합체, 더욱 특히 에틸렌이민의 분지형 단독중합체이다.
본 발명의 구현예 중 어느 하나에 따르면, 비-개질된 폴리알킬렌이민은 다각도 레이저 광 산란 검출기 (GPC-MALLS) 와 연결된 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정되는 바와 같은, 200 내지 100,000 g/mol, 바람직하게는 300 내지 25,000 g/mol, 보다 바람직하게는 500 내지 5,000 g/mol 의 범위의 중량 평균 분자량 (Mw) 을 가진다.
본 발명은 또한 선행 기술에 공지된 방법에 따라서 일어날 수 있는 비-개질된 폴리알킬렌이민과 하나 이상의 개질제의 반응에 관한 것이다. 반응 조건은 당연히 폴리알킬렌이민 및 개질제의 유형과 기능성에 따라 달라진다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 용매 또는 희석제를 사용하거나 사용하지 않고서 수행될 수 있다. 반응에 적합한 용매의 예는, 비제한적으로, 탄화수소, 특히 방향족 탄화수소, 예를 들어 자일렌, 톨루엔, 쿠멘, tert-부틸벤젠 등과 같은 알킬벤젠을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 (a) 폴리알킬렌이민과 개질제의 혼합물을 특별한 제한 없이, 바람직하게는 0 내지 180 ℃ 의 온도로 가열하고 (당업자라면 수정 및 변경이 쉽게 이루어질 것이다), (b) 혼합물을 교반하고, 폴리알킬렌이민을 일정량의 개질제와 반응시키는 것을 적어도 포함하는 무용매 반응으로서 일어날 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 개질제는 원하는 기능성에 상응하는 양으로 사용될 것이며, 개질제를 과량으로 사용하는 것도 가능하다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 또한 폴리알킬렌이민에 대한 개질제의 반응성을 개선시키는 촉매의 존재하에서 수행될 수 있다. 촉매의 유형은 개질제의 유형 및 반응성에 대해 자체로 공지된 방법에 의해 달라진다. 촉매는 통상적으로 루이스 산 또는 브렌스테드 산이다.
개질된 폴리알킬렌이민은 임의로 소수성화제, 특히 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬을 포함하는 소수성화제, 보다 특히 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 지방족, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬을 포함하는 소수성화제와 반응시킴으로써 추가로 소수성화될 수 있으며, 이는 염색 향상 성능을 추가로 향상시킬 수 있다. 소수성화는 상기 개질 전에 또는 후에, 바람직하게는 상기 개질 후에 수행될 수 있다.
소수성화된 폴리알킬렌이민은 1차 및 2차 아미노기의 수소 원자가 알킬, 알케닐, 알카디에닐 또는 히드록시알킬 라디칼과 같은 선형 또는 분지형 지방족, 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼로 부분적으로 또는 완전히 대체된 폴리알킬렌이민을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 탄화수소 라디칼은 일반적으로 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가진다.
바람직하게는, 소수성화된 폴리알킬렌이민은 직접적으로 또는 카르보닐기를 통해 폴리알킬렌이민의 하나의 질소 원자에 연결된 탄화수소 라디칼을 가진다. 후자가 특히 바람직하다. 바람직하게는, 탄화수소 라디칼은 선형이며, 보다 바람직하게는, 탄화수소 라디칼은 포화이다.
본 발명의 구현예 중 어느 하나에 따르면, 바람직한 소수성화된 폴리알킬렌이민에서의 탄화수소 라디칼은 C5-C30-알킬, C5-C30-알킬카르보닐, C5-C30-알케닐, C5-C30-알케닐카르보닐, C5-C30-알카디에닐, C5-C30-알카디에닐카르보닐 및/또는 히드록시-C5-C30-알킬기의 형태로, 특히 C6-C18-알킬, C6-C18-알킬카르보닐, C6-C18-알케닐, C6-C18-알케닐카르보닐, C6-C18-알카디에닐, C6-C18-알카디에닐카르보닐 및/또는 히드록시-C6-C18-알킬기의 형태로, 특히 바람직하게는 C6-C12-알킬, C6-C12-알킬카르보닐, C6-C12-알케닐, C6-C12-알케닐카르보닐, C6-C12-알카디에닐, C6-C12-알카디에닐카르보닐 및/또는 히드록시-C6-C12-알킬기의 형태로 존재하며, 여기에서 상기에서 언급한 기의 알킬, 히드록시알킬, 알케닐, 알카디에닐 라디칼은 바람직하게는 선형이다.
일부 바람직한 구현예에 있어서, 탄화수소 라디칼은 C5-C30-알킬카르보닐 또는 C5-C30-알케닐카르보닐기의 형태로, 특히 C6-C18-알킬카르보닐 또는 C6-C18-알케닐카르보닐기의 형태로, 보다 특히 C6-C12-알킬카르보닐 또는 C6-C12-알케닐카르보닐기의 형태로 존재하며, 여기에서 상기에서 언급한 기의 알킬 및 알케닐 라디칼은 바람직하게는 선형이다.
적합한 소수성화제의 예는 다음을 포함한다:
i') 알킬 또는 알케닐 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 장쇄, 선형 또는 분지형 카르복실산, 예컨대 카프릴산, 펠라르곤산, 운데칸산, 라우르산, 트리데칸산, 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라크산, 베헨산, 팔미톨레산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산 및 이의 혼합물, 바람직하게는 라우르산, 스테아르산, 팔미트산 및 올레산, 또는 이들의 유도체, 예컨대 산 클로라이드, 에스테르, 아미드, 또는 상기 카르복실산의 무수물;
ii') 전형적으로 트리글리세리드, 유리 지방 산, 또는 트리글리세리드와 유리 지방 산의 조합을 함유하는, 식물성 오일, 견과류 오일, 종자 오일, 동물성 오일 및 해양 오일을 포함하는 천연 오일. 적합한 천연 식물성 오일의 예는 대두유, 유채씨유, 팜유, 옥수수유, 면실유, 코코넛유, 팜핵유이며; 적합한 동물성/해양 오일의 예는 라드, 어유, 우지유, 바다 표범유 및 유지방, 및 이들 오일의 수소화 또는 에스테르 교환에 의해 수득되는 것이다;
iii') C5-C30-알킬 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 C6-C18-알킬 (메트)아크릴레이트, 보다 바람직하게는 C6-C12-알킬 (메트)아크릴레이트, 예컨대 옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트 (마이클 부가를 통함);
iv') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 할라이드, 예컨대 옥틸 클로라이드, 노닐 클로라이드, 데실 클로라이드, 도데실 클로라이드, 테트라데실 클로라이드, 헥사데실 클로라이드, 옥타데실 클로라이드 (알킬화를 통함);
v') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에폭시드, 에컨대 옥테닐 옥사이드, 노네닐 옥사이드, 도데세닐 옥사이드, 테트라데세닐 옥사이드, 헥사데세닐 옥사이드, 도데세닐 옥사이드, 옥타데세닐 옥사이드 (알콕시화를 통함);
vi') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 글리시딜 에테르, 예컨대 옥틸 글리시딜 에테르, 노닐 글리시딜 에테르, 데실 글리시딜 에테르, 도데실 글리시딜 에테르, 테트라데실 글리시딜 에테르, 헥사데실 글리시딜 에테르, 옥타데실 글리시딜 에테르 (알콕시화를 통함);
vii') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 케텐 이량체, 예컨대 옥틸 케텐, 노닐 케텐, 데실 케텐, 도데실 케텐, 테트라데실 케텐, 헥사데실 케텐, 옥타데실 케텐 이량체;
viii') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 디카르복실산 무수물, 특히 알킬-치환된 숙신산 무수물, 예컨대 옥틸 숙신산 무수물, 노닐 숙신산 무수물, 데실 숙신산 무수물, 도데실 숙신산 무수물, 테트라데실 숙신산 무수물, 헥사데실 숙신산 무수물, 옥타데실 숙신산 무수물;
ix') 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 이소시아네이트, 예컨대 옥틸 이소시아네이트, 노닐 이소시아네이트, 도데실 이소시아네이트, 테트라데실 이소시아네이트, 헥사데실 이소시아네이트, 옥타데실 이소시아네이트;
x') 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알칸올 또는 알켄올의 클로로포름산 에스테르, 및 총 5 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬 케톤;
xi') 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 지방족 알데히드, 예컨대 옥틸 알데히드, 노닐 알데히드, 도데실 알데히드, 테트라데실 알데히드, 헥사데실 알데히드, 옥타데실 알데히드;
xii') 2 개의 알킬기에서 총 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬 케톤, 예컨대 디부틸 케톤, 디펜틸 케톤, 디헥실 케톤, 디헵틸 케톤, 디옥틸 알데히드;
xiii) 총 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 알코올;
및 이의 혼합물.
본 발명은 또한 선행 기술에 공지된 방법에 따라서 일어날 수 있는 비-개질된 폴리알킬렌이민 또는 개질된 폴리알킬렌이민과 하나 이상의 소수성화제의 반응에 관한 것이다. 반응 조건은 당연히 폴리알킬렌이민 및 소수성화제의 유형과 기능성에 따라 달라진다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 용매 또는 희석제를 사용하거나 사용하지 않고서 수행될 수 있다. 반응에 적합한 용매의 예는, 비제한적으로, 탄화수소, 특히 방향족 탄화수소, 예를 들어 자일렌, 톨루엔, 쿠멘, tert-부틸벤젠 등과 같은 알킬벤젠을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 (a) 비-개질된 폴리알킬렌이민 또는 개질된 폴리알킬렌이민과 소수성화제의 혼합물을 특별한 제한 없이, 바람직하게는 0 내지 180 ℃ 의 온도로 가열하고 (당업자라면 수정 및 변경이 쉽게 이루어질 것이다); (b) 혼합물을 교반하고, 비-개질된 폴리알킬렌이민 또는 개질된 폴리알킬렌이민을 일정량의 소수성화제와 반응시키는 것을 적어도 포함하는 무용매 반응으로서 일어날 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 소수성화제는 원하는 기능성에 상응하는 양으로 사용될 것이며, 소수성화제를 과량으로 사용하는 것도 가능하다. 일부 구현예에 있어서, 반응은 또한 폴리알킬렌이민에 대한 소수성화제의 반응성을 개선시키는 촉매의 존재하에서 수행될 수 있다. 촉매의 유형은 소수성화제의 유형 및 반응성에 대해 자체로 공지된 방법에 의해 달라진다. 촉매는 통상적으로 루이스 산 또는 브렌스테드 산이다.
일부 바람직한 구현예에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민은 비-개질된 폴리알킬렌이민을 개질제로서 C2-C4 알킬렌 옥사이드 및 소수성화제로서 C5-C18 알킬 에폭시드, 바람직하게는 C12 알킬 에폭시드와 반응시킴으로써 수득된다. 일부 또다른 바람직한 구현예에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민은 비-개질된 폴리알킬렌이민을 개질제로서 C2-C4 알킬렌 옥사이드 및 소수성화제로서 C5-C18 알킬 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 라우릴 (메트)아크릴레이트와 반응시킴으로써 수득된다. 일부 또다른 구현예에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민은 비-개질된 폴리알킬렌이민을 개질제로서 3차 아민 또는 히드록실 펜던트 기를 갖는 아크릴레이트 및 소수성화제로서 C5-C18 알킬 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 라우릴 (메트)아크릴레이트와 반응시킴으로써 수득된다. 일부 또다른 구현예에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민은 비-개질된 폴리알킬렌이민을 개질제로서 3차 아민 또는 히드록실 펜던트 기를 갖는 아크릴레이트 및 소수성화제로서 C5-C18 알킬 에폭시드, 바람직하게는 C12 알킬에폭시드와 반응시킴으로써 수득된다. 일부 또다른 구현예에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민은 개질제로서 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트 및 소수성화제로서 C5-C18 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 라우릴 (메트)아크릴레이트를 반응시킴으로써 수득된다.
개질 및 임의로 소수성화 후, 폴리알킬렌이민으로부터의 반응성 질소 원자는 폴리알킬렌이민의 전체 질소 원자를 기준으로 65 % 초과, 바람직하게는 75 % 초과, 더욱 바람직하게는 80 % 초과, 예를 들어 82 %, 85 %, 88 %, 90 %, 92 %, 95 %, 98 %, 99 %, 99.5 %, 바람직하게는 85 % 초과, 보다 바람직하게는 90 % 초과의 정도로 비-반응성 형태로 전환된다.
개질 및 임의로 소수성화 후에 생성된 폴리알킬렌이민은 3 meq/g 초과, 바람직하게는 5 meq/g 초과의 전하 밀도 (σ) 를 가진다.
개질 및 임의로 소수성화 후에 생성된 폴리알킬렌이민은 400 내지 400,000 g/mol, 바람직하게는 600 내지 100,000 g/mol, 보다 바람직하게는 1600 내지 20,000 g/mol 의 범위의 중량 평균 분자량 (Mw) 을 가진다.
본 발명은 개질된 폴리알킬렌이민 및 염료, 바람직하게는 산 염료를 포함하는 염색 조성물을 제공한다.
당업자는 용어 "염료" 에 익숙하며, 그 예는 양이온성 염료, 음이온성 염료, 매염 염료, 직접 염료, 분산 염료, 인그레인 염료, 배트 염료, 금속화된 염료, 반응성 염료, 황 염료, 산 염료 또는 실체 염료이다. 산 염료는 하나 이상의 산 기, 예를 들어 술폰산기 또는 이의 염을 포함한다. 이들은 다양한 발색단 또는 발색단의 혼합물을 포함할 수 있다. 보다 특히, 이들은 아조 염료일 수 있다. 산 염료의 예는 모노아조 염료, 예컨대 C.I. 애시드 옐로우 17, C.I. 애시드 블루 92, C.I. 애시드 레드 88, C.I. 애시드 레드 14 또는 C.I. 애시드 오렌지 67; 디스아조 염료, 예컨대 C.I. 애시드 옐로우 42, C.I. 애시드 블루 113 또는 C.I. 애시드 블랙 1; 트리스아조 염료, 예컨대 C.I. 애시드 블랙 210, C.I. 애시드 블랙 234; 금속화된 염료, 예컨대 C.I. 애시드 옐로우 99, C.I. 애시드 옐로우 151 또는 C.I. 애시드 블루 193; 매염 염료, 예컨대 C.I. 모던트 블루 13 또는 C.I. 모던트 레드 19 또는 다양한 다른 구조를 갖는 산 염료, 예컨대 C.I. 애시드 오렌지 3, C.I. 애시드 블루 25, C.I. 애시드 브라운 349; 및 나일로산 염료, 예컨대 나일로산 Br. 플레이빙 E-8GZ 125, 나일로산 로다민 E-B 300, 나일로산 옐로우 E-4RL, 나일로산 옐로우 E-2RL, 나일로산 레드 E-BNL, 나일로산 블루 E-BGL 200, 나일로산 옐로우 N-3RL, 나일로산 옐로우 N-5GL, 나일로산 레드 N-2RBL, 나일로산 루빈 N-5BL 200, 나일로산 블루 N-BLN, 나일로산 네이비 N-RBL 220, 나일로산 스칼렛 F-GR, 나일로산 레드 F-GS, 나일로산 블루 F-2RFL 160, 나일로산 바이올렛 F-BL 180, 나일로산 Br. 그린 F-6GLN, 나일로산 터쿼이즈 F-5G, 나일로산 블랙 S-DL 120 을 포함한다. 산 염료에 관한 추가의 세부사항 및 추가의 예는 또한, 예를 들어 문헌 ["Industrial Dyes", Edt. Klaus Hunger, Wiley-VCH, Weinheim 2003, pages 276 to 295] 에서 논의된다. 다양한 산 염료의 혼합물도 사용될 수 있다는 것이 이해될 것이다.
조성물에서의 염료의 양은 의도된 용도에 따라서 당업자에 의해 결정될 것이다.
조성물은 추가의 첨가제 성분을 포함할 수 있다. 그 예는 분산제 및 레벨링제, 산, 염기, 완충 시스템, 계면활성제, 착물화제, 소포제 또는 UV 분해에 대한 안정화제를 포함한다.
본 발명은 개질된 폴리알킬렌이민, 염료, 바람직하게는 산 염료 및 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 포함하는 조성물을 제공한다.
섬유 물질은 단백질 섬유, 예컨대 울 및 실크 및 합성 섬유, 예컨대 폴리아미드 (나일론) 및 폴리우레탄, 바람직하게는 스판덱스를 포함할 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 조성물은 개질된 폴리알킬렌이민, 염료, 바람직하게는 산 염료 및 폴리아미드 물질을 포함한다. 폴리아미드는 다음 중 하나 이상일 수 있거나, 이것을 포함할 수 있거나, 이것으로 본질적으로 이루어질 수 있거나, 또는 이것으로 이루어질 수 있다: 폴리아미드 6, 폴리아미드 6,6, 폴리아미드 6/66, 폴리(4-아미노부티르산) (나일론 4), 폴리(7-아미노헵탄산) (나일론 7), 폴리(8-아미노옥탄산) (나일론 8), 폴리(9-아미노노난산) (나일론 9), 폴리(10-아미노데칸산) (나일론 10), 폴리(11-아미노운데칸산) (나일론 11), 폴리(12-아미노도데칸산) (나일론 12), 나일론 4,6, 폴리(헥사메틸렌 세바카미드) (나일론 6, 10), 폴리(헵타메틸렌 피멜라미드) (나일론 7,7), 폴리(옥타메틸렌 수베라미드) (나일론 8,8), 폴리(헥사메틸렌 아젤라미드) (나일론 6,9), 폴리(노나메틸렌 아젤라미드) (나일론 9,9), 폴리(데카메틸렌 아젤라미드) (나일론 10,9), 폴리(테트라메틸렌디아민-코-옥살산) (나일론 4,2), n-도데칸이산 및 헥사메틸렌디아민의 폴리아미드 (나일론 6,12), 도데카메틸렌디아민 및 n-도데칸이산의 폴리아미드 (나일론 12,12), 트리메틸렌 아디파미드/헥사메틸렌 아젤라이아미드 공중합체 (나일론 트리메틸 6,2/6,2), 헥사메틸렌 아디파미드-헥사메틸렌-아젤라이아미드 카프로락탐 공중합체 (나일론 6,6/6,9/6), 폴리(테트라메틸렌디아민-코-이소프탈산) (나일론 4,1), 폴리헥사메틸렌 이소프탈아미드 (나일론 6,1), 헥사메틸렌 아디파미드/헥사메틸렌-이소프탈아미드 (나일론 6,6/61), 헥사메틸렌 아디파미드/헥사메틸렌테레프탈아미드 (나일론 6,6/6T), 폴리(2,2,2-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드), 폴리(m-자일릴렌 아디파미드) (MXD6), 폴리(p-자일릴렌 아디파미드), 폴리(헥사메틸렌 테레프탈아미드), 폴리(도데카메틸렌 테레프탈아미드), 폴리아미드 6T/6I, 폴리아미드 6/MXDT/I, 폴리아미드 MXDI, 라우릴 락탐, 이소프탈산 및 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄의 삼중합체 및 폴리노르보르나미드, 및 이의 조합. 더욱 전형적으로, 폴리아미드는 폴리아미드 6, 폴리아미드 6,6, 폴리아미드 6/66, 및 이의 조합에서 선택된다. 가장 전형적으로, 폴리아미드는 폴리아미드 6 으로서 추가로 정의된다. 폴리아미드 6 은 폴리카프로락탐으로도 알려져 있으며, BASF Corporation 으로부터 상표명 Ultramid® B 로 상업적으로 입수 가능하다. 폴리아미드 6,6 은 헥사메틸렌 디아민과 아디프산의 공중합체이며, BASF Corporation 으로부터 상표명 Ultramid® A 로 상업적으로 입수 가능하다. 폴리아미드 6/66 은 폴리아미드 6 과 폴리아미드 66 의 공-중합체이며, BASF Corporation 으로부터 상표명 Ultramid® C 로 상업적으로 입수 가능하다. 상기의 여러 단락에서 사용된 바와 같은, 용어 "본질적으로 이루어지다" 는 전형적으로 폴리아미드가, 존재하는 경우, 폴리아미드의 물리적 특성 (예컨대, 추출 가능한 분획) 에 영향을 미치는 다른 중합체 (상기에서 기술하지 않음) 가 없다는 것을 설명하며, 여기에서 이러한 효과 및 이러한 특성은 당업자에 의해 인식될 것이다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 조성물은 하나 이상의 개질된 폴리알킬렌이민, 염료, 바람직하게는 산 염료 및 스판덱스를 포함한다. 스판덱스는 섬유 형성 물질이 85 % 이상의 분할된 폴리우레탄으로 이루어지는 장쇄 합성 중합체인 합성 섬유이다.
스판덱스는 전형적으로 2 단계로 제조된다. 먼저, 중합체성 글리콜과 같은 저분자량 이관능성 중합체를 디이소시아네이트와 반응시켜, 이소시아네이트 말단화된 예비중합체와 미반응 디이소시아네이트 ("캡핑된 글리콜") 의 혼합물을 형성한다. 이어서, 캡핑된 글리콜을 적합한 용매에 용해시키고, 이관능성 사슬 연장제 및 일관능성 사슬 종결제 조성물과 반응시켜 폴리우레탄우레아 중합체 용액을 형성한다. 이어서, 생성된 폴리우레탄우레아 용액으로부터 통상적인 건식 또는 습식 방사 기술을 사용하여 상업용 스판덱스 섬유를 형성한다.
이러한 방식으로 중합체를 제조함으로써, 스판덱스는 캡핑된 글리콜 상의 이소시아네이트기와 사슬 연장제 사이의 반응으로부터 유도되는, 소위 "경질" 세그먼트를 포함한다. 스판덱스는 또한 중합체성 글리콜로부터 주로 유도되는 "연질" 세그먼트를 포함한다. 스판덱스의 바람직한 엘라스토머 특성은 이러한 분할된 구조에 부분적으로 기인하는 것으로 여겨진다.
에틸렌 디아민과 같은 사슬 연장제의 두 말단은 캡핑된 글리콜로부터의 이소시아네이트기와 반응할 수 있으며, 일부 경우에 있어서는 사슬 연장제의 한쪽 말단 만이 반응할 수 있다. 결과는 한쪽 말단에 1차 아민 사슬 연장제를 갖는 중합체이다. 중합체 킬로그램 당 밀리당량 단위의 말단 농도로서 표현되는 이들 "사슬 연장제 말단" (CE) 의 수는 중합체에서의 1차 아민의 농도를 측정함으로써 결정된다. 할 수 있다. 1차 아민 함량은 통상적인 기술을 사용하여 분석할 수 있다.
사슬 연장제 말단의 수는 여러 수단, 예를 들어 캡핑된 글리콜에 대한 사슬 연장제의 화학량론을 변경함으로써 제어할 수 있다. 대안적으로, 사슬 연장제 말단의 수는 디에틸아민 (DEA) 과 같은 사슬 종결제를 사용하여 제어할 수 있다. 사슬 종결제는 사슬 연장제와 마찬가지로, 캡핑된 글리콜과 반응하지만, 제 2 반응성 기를 갖지 않는다. 결과는 사슬 연장제 말단 보다는 사슬 종결제 중합체이다. 디에틸아민이 사슬 종결제로서 사용되는 경우, 사슬 종결제 말단은 또한 디에틸우레아 말단 (DEU) 이라고도 한다.
사슬 연장제 및 사슬 종결제 대 캡핑된 글리콜에서의 이소시아네이트 관능기의 화학량론을 제어함으로써 중합체 말단의 총 수를 조정할 수 있으며, 따라서 중합체의 분자량 및 고유 점도 (IV) 를 조정할 수 있다. 이것은 폴리우레탄우레아의 분자량 및 IV 를 제어하는데 효과적인 방법으로 알려져 있다.
원하는 수의 중합체 말단과 원하는 비율의 사슬 연장제 말단의 조합은 본 발명의 양태이며, 당업계에서 통상적으로 측정되는 중합체 특성의 관점에서 설명될 수 있다. 상기에서 언급한 바와 같이, 중합체 말단의 총 수는 IV 에 정비례한다. 중합체 말단의 수가 높을수록, 분자량이 낮아지며, IV 도 낮아진다. 유사하게, 사슬 연장제 말단의 수는 중합체에서의 1차 아민의 양과 관련이 있다. 따라서, IV 및 1차 아민의 원하는 양과 관련하여 기술된 본 발명의 구현예는 각각 원하는 수의 중합체 말단 및 사슬 연장제 말단과 관련하여 기술된 것과 동일하다. 보다 상세한 내용은 실시예를 참조한다.
스판덱스 섬유는 건식 방사와 같은 섬유 방사 방법에 의해 폴리우레탄우레아로부터 형성될 수 있다. 건식 방사에 있어서, 중합체 및 용매를 함유하는 중합체 용액은 방적돌기 구멍을 통해 방사 챔버로 계량하여 하나 이상의 필라멘트를 형성한다. 기체가 챔버를 통과하여 용매를 증발시키고, 필라멘트를 고화시킨다. 이어서, 다수의 필라멘트는 스판덱스 얀으로 조합될 수 있다. 용어 "섬유" 및 "얀" 은 스판덱스 섬유 및 얀을 언급할 때, 본원에서 상호 교환적으로 사용된다.
중합체 용액에서 사용되는 용매는 겔을 거의 또는 전혀 함유하지 않는 균일한 용액을 제공해야 한다. 건식 방사에 특히 적합한 용매는 N,N-디메틸아세트아미드 (DMAc), N-메틸피롤리디논 (NMP), N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 및 디메틸 술폭시드 (DMSO) 를 포함한다. DMAc 는 안전성 및 비용을 고려하여 바람직하며, 실제로 업계에서는 거의 독점적으로 사용된다.
건식 방사 생산성은 전형적으로 시간 당 방사 챔버 당 얀의 그램 수로 설명되며, 권취 속도, 얀 및 필라멘트 데니어, 방사 챔버 당 얀의 수와 관련이 있다. 그러나, 이러한 매개변수는 중합체 용액에 사용된 부피와 용매, 및 각각의 필라멘트 표면을 통한 용매 증발 속도에 의해 결정된다. 증발 속도는 또한 필라멘트 데니어 및 방사 챔버에서의 필라멘트 수와 관련이 있다. 예를 들어, 전체 얀 데니어를 유지하면서 필라멘트 데니어가 증가한다는 것은, 전체 필라멘트 표면적이 감소하고, 용매 증발 속도가 느려진다는 것을 의미한다. 이러한 경우에는, 방사 챔버에서 용매가 증발할 수 있는 충분한 시간을 허용하기 위해서 권취 속도를 감소시켜야 한다. 유사하게, 방사 챔버에서 필라멘트가 많을수록, 처리해야 하는 기체 및 용매 증기의 부피가 많아진다. 많은 부피의 기체는 난류를 발생시켜, 섬유 균일성, 공정 연속성 및 생산성을 저하시킨다. 또한, 사용되는 용매의 부피 및 필라멘트로부터 이의 증발 속도는 인성과 같은 스판덱스 섬유의 물리적 특성에 영향을 미칠 수 있다.
건식 방사에 사용되는 용매의 양이 감소될 수 있는 경우 (즉, 높은 백분율의 고체 중합체 용액을 사용), 필라멘트로부터 증발되는 용매가 적기 때문에, 방사 생산성이 향상될 수 있다. 이것은 오랫동안 인정받아 왔다. 그러나, 최대 약 37 % 고체를 함유하는 스판덱스 얀 제조에 적합한 중합체 용액 만이 가능하였다. 수 년에 걸쳐, 더 진한 중합체 용액을 제조하려는 시도는, 폴리우레탄우레아가 DMAc 에 약 37 중량% 이상 용해되지 않기 때문에 상업적으로 성공하지 못했다. 처음에는 37 % 초과의 고체를 함유하는 중합체 용액이 존재할 수 있지만, 이러한 용액은 불안정하며, 점도가 급격히 증가하거나 겔이 공정 장비의 처리 능력을 초과하게 된다. 이것이 형성되어 불용성이 된다. 제조사가 실제로 높은 고체 중합체 용액으로부터 스판덱스를 제조할 수 있었던 이전의 경우에서도, 생산성은 만족스럽지 못했으며, 섬유는 허용 가능하지 않을 정도로 불만족스러운 특성을 가졌다.
상업적으로 허용 가능하기 위해서, 스판덱스 섬유는 당업계에서 인정되는 여러 특성을 충족해야 한다. 이들 특징은 당업자에 의해 충분히 이해되며, 예를 들어 스판덱스의 경우, 40 데니어, 0.95 dl/g 초과의 IV, 35 g 이상의 인성, 7 g 미만, 0 이상의 로딩력 (LP), 9 g 의 언로딩력 (UP) 및 15 미만의 데니어 변동 계수 (CDV) 가 포함된다.
당업자는 상업적으로 허용 가능한 스판덱스에 대한 특성이 데니어에 따라 달라지기 때문에, "40 데니어" 의 상업적으로 허용 가능한 스판덱스의 상기 예가 이들 특성이거나 또는 40 데니어 스판덱스라는 것을 인식할 것이다. 본 발명은 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다는 것이 이해될 것이다. 본 발명은 40 데니어로 제조된 경우, 상기 특성을 가질 수 있는 다른 데니어의 상업적으로 허용 가능한 스판덱스를 포함한다. 따라서, 40 데니어의 스판덱스 특성에 대한 본원에서의 언급은 40 데니어로 제조될 때 나열된 특성을 갖게 되는 다양한 데니어의 스판덱스를 포함한다.
본 발명은 하나 이상의 개질된 폴리알킬렌이민 및 염료, 바람직하게는 산 염료를 포함하는 염색 조성물을 사용한 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 염색 방법을 제공한다. 일부 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 개질된 폴리알킬렌이민은 상기에서 언급한 바람직한 기술적 효과를 달성하기에 효과적인 양으로 첨가된다. 특히, 본 발명의 개질된 폴리알킬렌이민 대 섬유 물질의 중량비는 약 0.05 % 내지 5 %, 예를 들어 0.1 % 내지 3 %, 0.2 % 내지 1.5 % 이며; 보다 특히, 본 발명의 개질된 폴리알킬렌이민 대 섬유 물질의 중량비는 약 0.1 % 내지 1.2 %, 바람직하게는 약 0.1 % 내지 1.0 % 이다. 일부 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 개질된 폴리에틸렌이민은 상기에서 언급한 바람직한 기술적 효과를 달성하기에 효과적인 양으로 첨가된다. 특히, 본 발명의 개질된 폴리에틸렌이민 대 스판덱스 섬유의 중량비는 약 0.05 % 내지 5 %, 예를 들어 0.1 % 내지 3 %, 0.2 % 내지 1.5 % 이며; 보다 특히, 본 발명의 개질된 폴리에틸렌이민 대 스판덱스 섬유의 중량비는 약 0.1 % 내지 1.2 %, 바람직하게는 약 0.1 % 내지 1.0 % 이다.
본 발명의 유익한 양태를 손상시키지 않는 한, 다양한 첨가제의 유효량이 또한 스판덱스 염색 공정에서 사용될 수 있다. 그 예는 이산화 티탄과 같은 광택 제거제 및 하이드로탈사이트와 같은 안정화제, 훈타이트와 하이드로마그네사이트의 혼합물 (예를 들어, 폴리우레탄우레아를 기준으로 0.2 내지 5 중량%), 황산 바륨, 힌더드 페놀 및 산화 아연, 염료, 염료 정착제 및 염료 강화제, 항균제, 점착 방지제, 실리콘 오일, 힌더드 아민 광 안정화제, UV 차단제 등을 포함한다.
일부 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 염료 조성물은 염료 견뢰도를 향상시킬 수 있는 염료 정착제, 예를 들어 Nylofixan HF liq.c (Clariant 로부터 상업적으로 입수 가능) 를 추가로 포함할 수 있다.
일부 바람직한 구현예에 있어서, 섬유 물질의 염색 방법은 염료 정착제를 염색 공정에 첨가하는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 특히 염료 정착제는 염색 단계 후의 세정 단계에서 사용될 수 있다.
본 발명의 염색 조성물은 단백질 섬유, 예컨대 울 및 실크, 및 합성 섬유, 예컨대 폴리아미드 (나일론) 및 폴리우레탄, 바람직하게는 하기 본원에서 기술하는 바와 같은 스판덱스를 염색하는데 사용된다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명의 염색 조성물은 폴리아미드를 염색하는데 사용된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 염색 조성물은 스판덱스를 염색하는데 사용된다.
또다른 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 방법은 염색되지 않은 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 개질된 폴리알킬렌이민, 물 및 산 염료를 포함하는 염색 조성물로 처리하는 것을 포함한다. 섬유 물질을 염색하기 위한 수성 조성물은 또한 당업자에 의해 액체로서 알려져 있다.
조성물은 바람직하게는 용매로서 물 만을 포함한다. 그러나, 또한 소량의 수-혼화성 유기 용매가 존재하는 것도 가능하다. 이러한 유기 용매의 예는 1가 또는 다가 알코올을 포함하며, 이의 예는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤이다. 에테르 알코올은 또다른 가능성이다. 이의 예는 (폴리)에틸렌 또는 (폴리)프로필렌 글리콜의 모노알킬 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 포함한다. 그러나, 물 이외의 이러한 용매의 양은 일반적으로 조성물 또는 리큐어의 모든 용매의 총합을 기준으로 20 중량%, 바람직하게는 10 중량%, 및 보다 바람직하게는 5 중량% 를 초과하지 않아야 한다.
염색은 바람직하게는, 예를 들어 pH 3 내지 7, 바람직하게는 4 내지 6 의 중성 또는 산성 조성물로 수행된다.
염색 조성물에 의한 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 처리는 통상적인 염색 절차에 의해, 예를 들어 조성물에 침지시키거나, 조성물을 분무하거나, 또는 적합한 장치에 의해 조성물을 코팅함으로써 수행될 수 있다. 공정은 연속 조작 또는 배치 조작일 수 있다. 염색 장치는 당업자에게 공지되어 있을 것이다. 염색은, 예를 들어 릴 벡, 얀-염색 장치, 빔-염색 장치 또는 제트를 사용하여 배치식으로 수행될 수 있거나, 적합한 건조 및/또는 고정 수단을 사용하여 슬롭 패딩, 페이스 패딩, 스프레이 또는 포움 코팅 공정에 의해 연속적으로 수행될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 염색 조성물에 의한 스판덱스의 처리는 건식 스판덱스 절차에 의해 수행될 수 있다. 이러한 절차에 있어서, 염색 조성물은 디아민, 예컨대 에틸렌디아민, 1,2- 및 1,3-프로판디아민, 네오펜탄디아민, 헥사메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 1,10-디아미노데칸, 1,12-디아미노도데칸, 1,2-디아미노시클로헥산, 1,2-, 1,3-, 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산, 1-메틸-2,4-디아미노시클로헥산, N-시클로헥실프로필렌-1,3-디아민, 1,4-디아미노벤젠, 2,4- 및/또는 2,6-디아미노톨루엔, m-자일릴렌디아민, 2,4'- 및/또는 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄에 의한 사슬 연장 후에, 스판덱스 중합체 용액 (전형적으로 용매로서 디메틸아세트아미드 중) 과 혼합된다. 용매는 스판덱스 방사 및 압출 공정 전에 증발된다.
섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스 대 염색 조성물의 비율 ("리큐어 비율" 로도 알려짐) 및 또한 특히 염료 자체는 의도된 용도에 따라서 당업자에 의해 결정된다. 일반적인 경우는 1:5 내지 1:50 의 범위, 및 바람직하게는 1:10 내지 1:50 의 범위의 비율의 섬유 물질/염색 조성물이고, 및 또한 섬유 물질을 기준으로 약 0.5 중량% 내지 5 중량%, 및 바람직하게는 1 중량% 내지 4 중량% 의 조성물에서의 염료 양이며, 본 발명은 이러한 범위로 제한되어야 한다는 임의의 의도가 없다.
염색 후에는, 예를 들어 세탁 세제, 또는 산화적으로 또는 환원적으로 작용하는 후세정제 또는 견뢰도 향상제에 의한 통상적인 후처리가 수행될 수 있다. 이러한 후처리는 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명은 본 발명의 염색 조성물에 의해 염색된 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 제공한다.
본 발명은 또한 염색 조성물에서 염색 보조제로서의 개질된 폴리알킬렌이민의 용도를 제공한다.
놀랍게도 그리고 예상외로, 본 출원은 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 산 염료로 염색하기 위한 염색 보조제로서 사용될 때, 개질된 폴리알킬렌이민이 다음과 같은 이점을 나타낸다는 것을 이제 발견하였다: (a) 관리 가능한 점도 및 스판덱스 용액에서 겔화가 없음; (b) 우수한 염색 강화 성능; 및 (c) 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스의 기계적 특성 및 다른 특성에 해로운 영향을 미치지 않음으로써, 상기에서 설명한 바와 같은 목적을 달성할 수 있다.
실시예
본 발명의 양태는 본 발명의 특정한 양태를 예시하기 위해서 제시된 것이며, 이것에 제한되는 것으로 해석되어서는 안되는 하기의 실시예에 의해 더욱 완전하게 예시된다.
물질
PEI800: 폴리에틸렌이민, Mw = 800 g/mol (BASF 로부터 상업적으로 입수 가능)
PEI2000: 폴리에틸렌이민, Mw = 2000 g/mol (BASF 로부터 상업적으로 입수 가능)
n-부틸 아크릴레이트 (BA), 라우릴 아크릴레이트 (LA), 에틸렌 옥사이드 (EO) (BASF 로부터 상업적으로 입수 가능)
PE20: 에틸렌 옥사이드로 개질된 PEI800 (비-반응성 질소 원자는 PEI800 의 전체 질소 원자를 기준으로 77 mol% 임)
디메틸아미노에틸 아크릴레이트 (DMAEA) 및 1,2-에폭시도데칸 (TCI 로부터 상업적으로 입수 가능)
디메틸아세트아미드 (DMAc), 메틸 아크릴레이트 (MA), 히드록실에틸아크릴레이트 (HEA), MeOH, THF, 1,2-프로판디올 (Sinopharm Chemical Reagent 로부터 입수 가능)
4,4'-MDI (BASF)
DMAC: N,N-디메틸 아세트아미드 (BASF)
EDA: 1,2-에틸렌디아민 (BASF)
DEA: N,N-디에틸 아민 (BASF)
PolyTHFTM: 폴리테트라히드로푸란 글리콜 (BASF)
SAM: 폴리(N,N-디에틸-2-아미노에틸 메타크릴레이트), DMAc 중 35 % 용액으로서 제공; TSA011: 알킬아미노 알코올과 디이소시아네이트 사이의 축합 중합체, DMAc 중 39 % 용액으로서 제공 (모두 Penglai Hongwei Co., Ltd. 로부터 입수 가능)
산 염료: 나일로산 블루 N-BLN (Clariant 로부터 입수 가능)
스판덱스 용액은 BASF 에 의해 제조된다. 100.00 중량부의 폴리테트라히드로푸란 글리콜, 23.07 중량부의 4,4'-MDI 를 N2 퍼지된 반응기에 충전하여, NCO 함량이 2.50 % 인 NCO-캡핑된 예비중합체를 형성한 후, NCO 캡핑된 예비중합체를 40 ℃ 로 냉각시키고, 150.41 중량부의 DMAC 에 용해시켰다. 이러한 희석된 예비중합체 용액에, 사슬 연장제로서 2.08 중량부의 EDA, 및 116.49 중량부의 DMAC 중의 0.46 중량부의 DEA 의 용액을 고속 혼합에 의해 충전하여, 균질한 폴리우레탄 우레아 용액을 수득하였다.
특성화 방법
NMR 분광법은 BBO 400 S1 극저온 탐침을 구비한 Bruker AscendTM 400MHz 로 수행하였다.
최종 중합체의 양이온성 N 함량은 방법 ISO 9702 에 따라서 전위차 적정에 의해 측정된다. 일반적인 절차는 다음과 같이 설명된다:
(a) 총 아민의 결정:
간략히, wt g 의 샘플을 빙초산에 용해시키고, HClO4 용액으로 적정하였다. 적정 가능한 총 아민 함량 Nt (%) 는 다음과 같이 계산된다:
Nt (%) = Vt * ct * 14 / (1000 * wt) * 100 %
(식 중, Vt 는 HClO4 용액의 소비량 (mL) 이고,
ct 는 HClO4 용액의 농도 (mol/L) 이다).
(b) 1차 아민의 결정:
간략히, w1 g 의 샘플을 실온에서 2 시간 동안 교반하여 과량의 아세틸아세톤으로 처리하였다. 이어서, 소비된 아세틸아세톤을 나트륨 메틸레이트 용액으로 다시 적정하였다. 적정 가능한 1차 아민 함량 N1 (%) 은 다음과 같이 계산된다:
N1 (%) = (E1 / 100.11 - (V1 / 1000 * c1) * 14 / (1000 * w1) * 100 %
(식 중, V1 은 나트륨 메틸레이트 용액의 소비량 (mL) 이고,
c1 은 나트륨 메틸레이트 용액의 농도 (mol/L) 이며,
E1 은 아세틸아세톤의 중량 (g) 이다).
(c) 3차 아민의 결정:
간략히, w3 g 의 샘플을 70 ℃ 에서 2 시간 동안 교반하여 과량의 아세트산 무수물로 처리하였다. 용액을 실온으로 냉각시킨 후, HClO4 용액으로 적정하였다. 적정 가능한 3차 아민 함량 N3 (%) 는 다음과 같이 계산된다:
N3 (%) = V3 * c3 * 14 / (1000 * w3) * 100 %
(식 중, V3 는 HClO4 용액의 소비량 (mL) 이고,
c3 는 HClO4 용액의 농도 (mol/L) 이다).
(d) 2차 아미노기:
2차 아미노기는 총 아민에서 1차 및 3차 아미노를 공제함으로써 계산된다.
전하 밀도는 하기 방정식에 의해 계산된다:
σ (meq/g) = N % / 14 * 1000
(식 중, N % 는 중합체에서의 양이온성 N 원자의 wt% 이다).
합성예
실시예 1
PE20 을 플라스크에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 80 ℃ 로 가열하였다. 1,2-에폭시도데칸을 60 분 동안 투여하고; 최대 120 ℃ 로 가열하고, 반응을 240 분 동안 유지하였다.
표 1: 실시예 1 의 합성
| 초기 충전 | 87 g 의 PE20 |
| 공급 1 | 45 g 의 1,2-에폭시도데칸 |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 9.7 % 이다. 1차 아민은 0.4 % 이고, 2차 아민은 0.7 % 이며, 3차 아민은 8.6 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 6.9 meq/g 이고, 총 아민의 89 % 는 3차이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 3.58 (m, 9.3H), 3.03∼2.01 (m, 25.4H), 1.58∼1.03 (m, 17.7H), 0.86 (t, J=6.6Hz, 3H).
실시예 2
PE20 을 플라스크에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 50 ℃ 로 가열하였다. LA 를 27 분 동안 투여하고, 반응을 270 분 동안 유지하였다.
표 2: 실시예 2 의 합성
| 초기 충전 | 55 g 의 PE20 |
| 공급 1 | 27 g 의 LA |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 9.2 % 이다. 1차 아민은 0.4 % 이고, 2차 아민은 0.8 % 이며, 3차 아민은 8.0 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 6.6 meq/g 이고, 총 아민의 87 % 는 3차이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 4.07 (m, 1.8H), 3.61 (m, 7.9H), 2.98∼2.32 (m, 27.3H), 1.63 (m, 2H), 1.50∼1.07 (m, 18.9H), 0.89 (t, J=6.6Hz, 3H)
실시예 3
PEI800 및 물을 가압 알콕시화 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 200 rpm 으로 교반하면서 135 ℃ 로 가열하였다. 에틸렌 옥사이드를 0.5 MPa 압력에서 170 분 동안 투여하고, 반응을 60 분 동안 유지하였다. 미정제 생성물을 -0.08 MPa 및 135 ℃ 에서 4 시간 동안 증류시켜 최종 생성물 PE20 을 수득하였다.
표 3: 실시예 3 의 합성
| 초기 충전 | 2400 g 의 PEI800, 395 g 의 물 |
| 공급 1 | 2255 g 의 에틸렌 옥사이드 |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 14.2 % 이다. 1차 아민은 0.9 % 이고, 2차 아민은 2.3 % 이며, 3차 아민은 11.0 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 10.1 meq/g 이고, 총 아민의 77 % 는 3차이다.
실시예 4
PEI800 및 MeOH 를 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 50 ℃ 로 가열하였다. LA 를 28 분 동안 투여하고, 반응을 추가로 60 분 동안 유지하였다. 이어서, HEA 를 54 분 동안 투여하고, 반응을 추가로 150 분 동안 유지하였다. 반응 (70 ℃, 20 mbar, 2 h) 후, MeOH 및 잔류 단량체를 진공하에서 증발시켰다.
표 4: 실시예 4 의 합성
| 초기 충전 | 25 g 의 PEI800, 136 g 의 MeOH |
| 공급 1 | 56.2 g 의 LA |
| 공급 2 | 54.3 g 의 HEA |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 4.8 % 이다. 1차 아민은 0.3 % 이고, 2차 아민은 0.7 % 이며, 3차 아민은 3.9 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 3.4 meq/g 이고, 총 아민의 81 % 는 3차이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 4.20 (m, 3.5H), 4.04 (t, J=6.6Hz, 1.7H), 3.76 (m, 3.5H), 3.69 (s, 1.8H), 3.66 (m, 1.9H), 3.62 (t, J=6.6Hz, 0.7H), 2.79 (m, 6.3H), 2.69∼2.15 (m, 15.5H), 1.59 (m, 2H), 1.48∼1.06 (m, 19.1H), 0.87 (t, J=6.6Hz, 3H)
실시예 5
PEI800 및 MeOH 를 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 50 ℃ 로 가열하였다. BA 를 108 분 동안 투여하고, 반응을 150 분 동안 유지하였다. 반응 (70 ℃, 20 mbar, 2 h) 후, MeOH 및 잔류 단량체를 진공하에서 증발시켰다.
표 5: 실시예 5 의 합성
| 초기 충전 | 30 g 의 PEI800, 138 g 의 MeOH |
| 공급 1 | 108 g 의 BA |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 6.7 % 이다. 1차 아민은 0.3 % 이고, 2차 아민은 0.5 % 이며, 3차 아민은 5.9 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 4.8 meq/g 이고, 총 아민의 88 % 는 3차이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 3.98 (t, J=6.6Hz, 1.8H), 3.58 (s, 0.4H), 2.70 (t, J=6.7Hz, 2H), 2.62∼2.20 (m, 5.4H), 1.53 (m, 2.2H), 1.30 (m, 2.2H), 0.85 (t, J=6.6Hz, 3.3H)
실시예 6
PEI800 및 THF 를 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 50 ℃ 로 가열하였다. LA 를 28 분 동안 투여하고, 반응을 60 분 동안 유지하였다. DMAEA 를 33.5 분 동안 투여하고, 반응을 210 분 동안 유지하였다. 반응 (70 ℃, 20 mbar, 2 h) 후, 반응 시스템에서의 휘발성 화합물을 진공하에서 증발시켰다.
표 6: 실시예 6 의 합성
| 초기 충전 | 25 g 의 PEI800, 148 g 의 THF |
| 공급 1 | 56 g 의 LA |
| 공급 2 | 67 g 의 DMAEA |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 8.8 % 이다. 1차 아민은 0.3 % 이고, 2차 아민은 0.8 % 이며, 3차 아민은 7.7 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 6.3 meq/g 이고, 총 아민의 88 % 는 3차이다.
실시예 7
PEI2000 및 MeOH 를 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 100 rpm 으로 교반하면서 50 ℃ 로 가열하였다. MA 를 70 분 동안 투여하고, 반응을 150 분 동안 유지하였다. 반응 (70 ℃, 20 mbar, 2 h) 후, MeOH 및 잔류 단량체를 진공하에서 증발시켰다.
표 7: 실시예 7 의 합성
| 초기 충전 | 30 g 의 PEI2000, 99.7 g 의 MeOH |
| 공급 1 | 69.7 g 의 MA |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 9.0 % 이다. 1차 아민은 0.3 % 이고, 2차 아민은 0.8 % 이며, 3차 아민은 7.9 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 6.4 meq/g 이고, 총 아민의 88 % 는 3차이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 3.65 (s, 3H), 2.76 (t, J=6.7 Hz, 2H), 2.70∼2.35 (m, 6.2H)
실시예 8
PEI800 및 물을 가압 알콕시화 반응기에 정량적으로 충전한 후, N2 보호와 함께 400 rpm 으로 교반하면서 92 ℃ 로 가열하였다; PO (프로필렌 옥사이드) 를 0.5 MPa 초과의 출발 압력에서 300 분 동안 투여하였다. PO 를 투여한 후, 반응을 90 분 동안 유지하고; 50 ℃ 로 냉각시킨 후, 배출하였다. 미정제 생성물을 5∼50 mbar 및 40∼95 ℃ 에서 6 시간 동안 증발시켜 최종 생성물을 수득하였다.
표 8: 실시예 8 의 합성
| 초기 충전 | 800 g 의 PEI800, 480 g 의 물 |
| 공급 1 | 1697 g 의 PO |
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 8.7 % 이다. 1차 아민은 0.3 % 이고, 2차 아민은 0.8 % 이며, 3차 아민은 7.6 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 6.2 meq/g 이고, 총 아민의 87 % 는 3차이다.
적용 시험
점도 측정
유리 병에 DMAc 중의 30 wt.% 의 스판덱스 용액 및 1.5 wt.% 의 개질된 폴리에틸렌이민 (스판덱스 활성 함량을 기준으로 한 중량 기준) 을 첨가하였다. 스판덱스 용액을 용매 증발을 방지하기 위해서 기밀형 유리 병에 넣고, 50 ℃ 안전 오븐 (Binder FED115) 에서 7 일 동안 숙성시킨다. 스판덱스 용액의 점도 η 는 회전 점도계 (원통형 로터가 있는 Haake Viscotester 550) 를 사용하여 다양한 숙성 간격으로 측정한다. 이 기간 동안의 스판덱스 용액의 점도 (30 ℃ 에서 시험) 를 모니터링하였다. 점도 증가 Δη 값의 변화는 점도 안정성의 지표로서 사용된다. Δη 이 작을수록, 스판덱스가, 예를 들어 섬유 파손 없이 섬유로 안정적으로 방사될 수 있다는 것을 나타낸다.
표 9: 개질된 폴리에틸렌이민을 포함하는 스판덱스 용액의 점도
| 0 일 | 2 일 | 4 일 | 5 일 | 7 일 | |
| 블랭크 | 109 | 201 | n.d | 273 | 388 |
| 실시예 1 | 74 | n.d | 330 | n.d | 359 |
| 실시예 2 | 124 | n.d | 578 | n.d | 679 |
| 실시예 3 | 145 | n.d | 757 | n.d | >1500 (측정 불가) |
| 실시예 8 | 143 | 255 | 502 | n.d | 589 |
블랭크: 개질된 폴리에틸렌이민을 첨가하지 않은 스판덱스 용액.
염색 성능 시험 및 기계적 특성 시험
스판덱스의 염색 성능 및 기계적 특성을 필름에서 측정하였다. 이를 위해, 준비된 스판덱스 용액을 정확하게 수평으로 정렬된 유리 플레이트 상에 캐스팅하고, 느린 N2 스트림에서 48 시간 동안 50 ℃ 에서 72 시간 동안 건조시켜 필름으로 전환시켰다. 용액의 양과 농도, 뿐만 아니라 플레이트 면적을 서로 일치시켜 약 0.20 내지 0.26 mm 두께의 필름을 제조하였다.
스판덱스 필름에 대한 염색 단계는 산 염료 나일로산 블루 N-BLN 을 사용하여 "Mathis Labomat" 비이커 염색 시스템에서 수행하였다. 염색조 대 스판덱스 필름의 중량비는 10 이며, 염료의 활성 물질 대 스판덱스 필름은 1 % 이다. 염색조의 pH 는 아세트산에 의해 4-5 로 조정하였다. 염색 공정에서의 염색 보조제 (개질된 폴리에틸렌이민) 의 양을 표 10 및 표 11 에 나타낸다.
염료 정착제의 존재하에서의 세정 단계
스판덱스 필름의 세정은 염료 정착제로서 Nylofixan HF liq.c (Clariant 로부터 상업적으로 입수 가능) 를 사용하여 수행하였다. 스판덱스 필름을 염료 정착제의 4 % 수용액 (pH = 4.5) 에 침지시키고, Mathis 염색기에 넣었다. 리큐어 대 스판덱스 필름의 중량은 20:1 이다. 3 ℃/min 로 70 ℃ 까지 온도를 상승시킨 후, 70 ℃ 에서 20 분 동안 유지하고, 마지막으로 50 ℃ 로 냉각시켰다. 고정 후, 스판덱스 필름을 Mathis 염색기에서 회수하고, 필름 표면 상의 과량의 용액을 세정하였다.
염료 정착제의 부재하에서의 세정 단계
간략히, 염색된 스판덱스 필름을 ISO 105 C03 을 참조하여 60 ℃ 에서 30 분 동안 세정하였다. 5 g/L ISO 비누 분말을 세정 리큐어에 첨가하고, 세정 리큐어 대 스판덱스 필름의 중량비는 50:1 이다.
염색 성능 시험은 염료 정착제의 존재 유무에 관계없이, 세정 단계로 처리된 염색된 스판덱스 필름에 대해 수행되었다.
K/S 값 측정은 "Datacolor" 비색 장비를 사용하여 수행되었다. 600 nm 의 파장에서의 데이터가 측정되었다.
염색 실험에서 사용된 산 염료: 나일로산 블루 N-BLN, 0.1 % aq., 염색조/스판덱스 필름의 중량비는 10:1 이고, pH = 4∼5 이다. 95 ℃ 에서 30 분 동안 염색한다.
표 10: 염색 공정에서 염료 보조제로서의 개질된 폴리에틸렌이민의 존재 유무 하에서의 스판덱스 필름의 색 농도
| 투여량 * | 세정 전의 600 nm 에서의 K/S 값 | 세정 후의 600 nm 에서의 K/S 값 (염료 정착제 없음) | 세정 후의 600 nm 에서의 K/S 값 (염료 정착제 있음) | |
| 블랭크 | 0 | 2.1 | 1.1 | 1.6 |
| TSA011 | 2.65 % | 13.1 | 3.6 | 5.7 |
| SAM | 1.29 % | 15.0 | 2.4 | 8.3 |
| 실시예 1 | 1.00 % | 94.5 | 26.3 | 86.7 |
| 실시예 1 | 0.50 % | 64.7 | 15.1 | 55.6 |
| 실시예 2 | 1.00 % | 63.1 | 61.0 | 59.8 |
| 실시예 4 | 1.00 % | 96.7 | 32.9 | ND |
| 실시예 5 | 1.00 % | 111.9 | 43.7 | ND |
| 실시예 6 | 1.11 % | 26.9 | 12.1 | ND |
| 실시예 7 | 1.00 % | 15.9 | 9.4 | ND |
| 실시예 8 | 1.00 % | 22.9 | 12.8 | 16.2 |
* 투여량: 염료 보조제 (개질된 폴리에틸렌이민) 의 양 (스판덱스 활성 함량을 기준으로 한 중량 기준)ND: 결정되지 않음
모든 개질된 폴리에틸렌이민은 벤치마크와 비교하여, 낮은 투여량에서도 색 농도를 크게 향상시킨다. 모든 개질된 폴리에틸렌이민은 염색 공정에서 개질된 폴리에틸렌이민을 사용하지 않은 비교예와 비교하여, 세정 색 견뢰도 (높은 색상 유지율) 를 향상시킨다.
기계적 특성 시험
기계적 특성 시험은 DIN 53504 를 기준으로 수행된다.
신율 회복 시험은 FZ-T 50007-2012 를 기준으로 수행된다.
표 11: 염색된 스판덱스 필름의 변형-응력
| 투여량* | Eb (%) | T100 (MPa) | T200 (MPa) | T300 (MPa) | Tmax (MPa) | Er (%) | |
| 블랭크 | 0 | 574 ± 60 | 5.63 ± 0.24 | 8.53 ± 0.58 | 13.65 ± 1.37 | 57.2 ± 13.7 | 58.5 |
| TSA011 | 1.0 % | 634 ± 33 | 5.59 ± 0.29 | 8.30 ± 0.53 | 12.84 ± 1.15 | 67.0 ± 7.9 | 57.9 |
| SAM | 1.0 % | 601 ± 9 | 5.26 ± 0.22 | 7.83 ± 0.32 | 12.23 ± 0.55 | 54.4 ± 4.7 | n.d |
| 실시예 1 | 1.0 % | 614 ± 16 | 5.42 ± 0.14 | 7.99 ± 0.23 | 12.13 ± 0.51 | 66 ± 5.9 | 58.9 |
| 실시예 1 | 0.5 % | 560 ± 21 | 5.12 ± 0.45 | 7.70 ± 0.69 | 12.17 ± 1.22 | 51.8 ± 6.2 | n.d |
| 실시예 2 | 1.0 % | 590 ± 5 | 5.44 ± 0.25 | 8.07 ± 0.31 | 12.30 ± 0.30 | 58.7 ± 1.4 | n.d |
투여량*: 염색된 스판덱스 필름을 제조하기 위한 스판덱스 염색 공정에서 사용되는 개질된 폴리에틸렌이민의 양 (스판덱스 활성 함량을 기준으로 한 중량 기준).Eb: 파단시 신율.
T100, T200 및 T300 은 각각 100 %, 200 % 및 300 % 신율에서의 인장 응력이다.
Tmax 는 최대 인장 응력이다.
Er: 신율 회복이다.
블랭크 스판덱스 필름 및 염료 보조제로서 개질된 폴리에틸렌이민을 사용하여 염색된 필름은 매우 유사한 인장 신율 및 강도 프로파일을 나타낸다. 스판덱스 필름의 기계적 특성에 대한 부정적인 영향은 관찰되지 않았다.
추가의 시험 :
산 염료:
Nylanthrene Brill.Blue C-DFS 는 Yorkshire 의 제품이다.
Erionyl Black A-MR 은 Hunstman Corporation 의 제품이다.
실시예:
실시예 9:
PEI800 및 물을 가압 알콕시화 반응기에 충전하고, N2 보호와 함께 200 rpm 으로 교반하면서 135 ℃ 로 가열하였다. 에틸렌 옥사이드를 0.5 MPa 압력에서 170 분 동안 투여하고, 반응을 60 분 동안 유지하였다. 미정제 생성물을 -0.08 MPa 및 135 ℃ 에서 4 시간 동안 증류시켜 최종 생성물을 수득하였다.
실시예 9 의 합성
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 12.7 % 이고, 3차 아민은 11.5 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 9.1 meq/g 이고, 총 아민의 91 % 는 3차이다.
실시예 10:
40 g 의 PEI800 을 프로펠러 교반기, 외부 전기 가열 및 차압 첨가를 통한 수소 투여를 구비한 300 mL 고압 오토클레이브에 넣었다. 40 g 의 메탄올 및 5 g 의 라니-니켈을 첨가하고, 오토클레이브를 닫고, 아르곤, 이어서 수소로 플러시하였다. 이어서, 오토클레이브를 10 bar 로 가압하였다. 메탄올 중의 PEI 의 용액을 125 ℃ 로 가열하고, 이 온도에 도달했을 때, 수소를 사용하여 압력을 50 bar 로 증가시켰으며, 교반기를 분 당 500 회전의 속도로 작동시켰다. 5.88 시간에 걸쳐, 메탄올/물 중의 포름알데히드의 55 % 용액 63.5 g 을 오토클레이브에 펌핑하였다. 첨가가 완료되었을 때, 혼합물을 125 ℃ 의 온도 및 50 bar 의 압력에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 이어서, 이것을 냉각시키고, 오토클레이브가 실온으로 냉각되었을 때 감압하고, 교반기를 끄고, 오토클레이브 컵을 제거하였다. 임의의 촉매가 동반되지 않도록 주의하면서 반응 혼합물을 병에 부었다.
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 16.4 % 이고, 3차 아민은 15.5 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 11.7 meq/g 이고, 총 아민의 95 % 는 3차이다.
실시예 11:
3.75 g 의 라니-니켈을 사용하여, 65 g 의 메탄올에 용해된 30 g 의 PEI2000 을 5.67 h 에 걸쳐 47.6 g 의 포름알데히드 용액과 반응시키는 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 절차를 수행하였다. 다시, 포름알데히드의 첨가를 완료한 후에, 혼합물을 추가로 2 시간 동안 교반하였다.
적정을 기준으로, 총 N 함량 (중합체 100 % 기준) 은 15.5 % 이고, 3차 아민은 15.6 % 이다. 적정 결과에 따르면, 전하 밀도는 총 N 함량으로부터 계산하여 11.1 meq/g 이고, 총 아민은 3차이다.
적용 시험:
점도 측정:
(방법은 기존과 동일)
개질된 폴리에틸렌이민을 포함하는 스판덱스 용액의 점도, 모든 실험에서 1 wt% 의 첨가제 (개질된 PEI) 를 스판덱스 용액에 첨가하였다. 결과를 하기 표 12 에 나타낸다.
| 0 일 | 1 일 | 3 일 | 5 일 | 7 일 | |
| 블랭크* | 107 | 179 | 233 | n.d. | 441 |
| PEI800 | 111 | 155 | n.d. | 1226 | >1500 (측정 불가) |
| 실시예 3 | 113 | 176 | 202 | n.d. | 748 |
| 실시예 9 | 109 | 166 | 198 | n.d. | 487 |
| 실시예 10 | 98 | 166 | n.d. | n.d. | 428 |
* 염료 정착제 (개질된 PEI) 는 사용되지 않았다.
염색 성능 시험
필름 형성 방법:
스판덱스 용액을 정확하게 수평으로 정렬된 이형지 상에 캐스팅하고, 120 ℃ 에서 20 분 동안 건조시켜 상기 용액을 필름으로 전환시켰다. 용액의 양과 농도, 뿐만 아니라 플레이트 면적을 서로 일치시켜 약 0.05 내지 0.1 mm 두께의 필름을 제조하였다.
염료 Nylanthrene Brill.Blue C-DFS 에 대해서는 570 nm 의 파장에서, 및 염료 Erionyl Black A-MR 에 대해서는 580 nm 의 파장에서 K/S 값을 측정하였다.
염색 방법: 염색조 대 스판덱스 필름의 중량비는 100 이며, 염료의 활성 물질 대 스판덱스 필름은 2 % 이다. 모든 다른 조건은 상기에서 언급한 "염색 성능 시험" 과 동일하다.
스판덱스 필름에 대한 염색 성능 (제 12 회차)*
| Nylanthrene Brill.Blue C-DFS | Erionyl Black A-MR | |||
| 세정 전 570 nm 에서의 K/S 값 | 세정 후 570 nm 에서의 K/S 값 | 세정 전 580 nm 에서의 K/S 값 | 세정 후 580 nm 에서의 K/S 값 | |
| 블랭크* | 0.3 | 0.1 | 1.2 | 0.1 |
| SAM | 0.7 | 0.5 | 3.1 | 0.3 |
| 실시예 3 | 4.6 | 2.8 | 6.8 | 3.8 |
| 실시예 9 | 5.1 | 3.0 | 4.7 | 2.8 |
| 실시예 10 | 14.6 | 13.0 | 24.6 | 5.2 |
| 실시예 11 | 13.9 | 13.4 | 10.0 | 5.7 |
* 염료 정착제 (개질된 PEI) 는 사용되지 않았다.
황변 방지 성능 시험
수득된 스판덱스 필름을 180 ℃, 190 ℃ 및 200 ℃ 의 오븐에 각각 30 분 동안 넣은 후, 황변 상태를 육안으로 관찰하였다. 결과를 표 14 에 나타낸다.
| 180 ℃ | 190 ℃ | 200 ℃ | |
| 블랭크 | 약간의 황변 | 심각한 황변 | 심각한 황변 |
| SAM | 약간의 황변 | 약간의 황변 | 심각한 황변 |
| TSA011 | 약간의 황변 | 약간의 황변 | 심각한 황변 |
| 실시예 1 | 황변 없음 | 황변 없음 | 약간의 황변 |
| 실시예 9 | 황변 없음 | 약간의 황변 | 약간의 황변 |
Claims (14)
- 비-개질된 폴리알킬렌이민을 하나 이상의 개질제 및 임의로 하나 이상의 소수성화제와 반응시킴으로써 수득 가능한 개질된 폴리알킬렌이민:
여기에서, 상기 개질제는 C2-C4-알킬렌 옥사이드, 디-C1-C4-알킬 카보네이트, C2-C4-알킬렌 카보네이트, 아크릴로니트릴, C1-C4-알킬 (메트)아크릴레이트, 3차 아민기 또는 히드록실기를 포함하는 펜던트 사슬을 갖는 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 할라이드, C1-C4 알코올, 포름알데히드와 포름산의 조합, 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 소수성화제는 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬을 포함하고, 특히 소수성화제는 5 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 지방족, 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬 및 이의 혼합물을 포함하며;
상기 개질된 폴리알킬렌이민의 비-반응성 질소 원자는 폴리알킬렌이민의 총 질소 원자를 기준으로 65 mol% 초과, 바람직하게는 75 mol% 초과, 더욱 바람직하게는 80 mol% 초과, 더욱 바람직하게는 85 mol% 초과, 보다 바람직하게는 90 mol% 초과임. - 제 1 항에 있어서, 비-개질된 폴리알킬렌이민을 제 1 항에 따른 하나 이상의 개질제 및 제 1 항에 따른 하나 이상의 소수성화제와 반응시킴으로써 수득 가능한 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항에 있어서, 소수성화제가 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 장쇄, 선형 또는 분지형 카르복실산 또는 이들의 유도체; 천연 오일; 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 에폭시드; 선형 또는 분지형 알킬 라디칼에서 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 글리시딜 에테르; C5-C30-알킬 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 C6 내지 C18, 보다 바람직하게는 C6 내지 C18-알킬 (메트)아크릴레이트; 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 할라이드; 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 케텐 이량체; 시클릭 디카르복실산 무수물; 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 이소시아네이트; 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알칸올 또는 알켄올의 클로로포름산 에스테르; 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 지방족 알데히드; 총 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬 케톤; 총 5 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 탄소 원자, 특히 6 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민이 개질된 폴리에틸렌이민, 개질된 폴리프로필렌이민 및/또는 개질된 폴리부틸렌이민인 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민이 3 meq/g 초과, 바람직하게는 5 meq/g 초과의 전하 밀도 (σ) 를 가지는 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민이 400 내지 400,000 g/mol, 바람직하게는 600 내지 100,000 g/mol, 보다 바람직하게는 1600 내지 20,000 g/mol 의 범위의 중량 평균 분자량 (Mw) 을 가지는 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리알킬렌이민 백본이 분지형인 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 개질된 폴리알킬렌이민이 개질된 폴리에틸렌이민, 개질된 폴리프로필렌이민 또는 개질된 폴리부틸렌이민인 개질된 폴리알킬렌이민.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 개질된 폴리알킬렌이민, 및 염료, 바람직하게는 산 염료를 포함하는 염색 조성물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 개질된 폴리알킬렌이민, 염료, 바람직하게는 산 염료, 및 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스를 포함하는 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 하나의 염료 정착제를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 9 항에 따른 염색 조성물을 사용하는, 섬유 물질, 바람직하게는 울 및 실크와 같은 단백질 섬유, 또는 폴리아미드 및 스판덱스, 바람직하게는 스판덱스와 같은 합성 섬유의 염색 방법.
- 제 9 항에 따른 염색 조성물에 의해 염색된 섬유 물질, 바람직하게는 스판덱스.
- 염색 조성물에서 염색 보조제로서의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 개질된 폴리알킬렌이민의 용도.
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