KR20100074587A - 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법 - Google Patents

이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 다양한 구현예들은 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 일정한 함량의 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 포함하여, 염색이 용이하고 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 크게 향상되는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법을 제공한다.
폴리우레탄우레아 탄성사, 폴리이민, 폴리아민, 건식방사, 반응성염료, 일광견뢰도

Description

이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법{EASILY DYEABLE POLYURETHANEUREA SPANDEX YARN AND PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 폴리우레탄우레아 탄성사에 폴리이민 또는 폴리아민이 균일하게 분산되어 반응성 염료를 사용하여 용이하게 염색할 수 있으며, 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수한 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄우레아 탄성사는 분자 내에 우레탄(Urethane) 결합을 85중량% 이상 포함하는 신도가 500∼700%이고, 탄성회복률이 우수한 고신축성 폴리우레탄계 섬유이므로, 여성용 내의 및 수영복, 체조복 등의 스포츠 의류 등의 제조에 이용되며 점차 그 수요가 증가하고 있다. 그러나 폴리우레탄우레아 탄성사는 고무사처럼 피부와의 접촉 촉감이 좋지 못하기 때문에 대부분 나일론, 폴리에스터,　아크릴, 면 등과의 교직 또는 교편하여 탄성사가 돌출되지 않도록 하여 사용된다.
통상 폴리우레탄우레아 탄성사는 폴리우레탄우레아 중합체를 습식 또는 건식 방사하여 제조된다. 이때 사용되는 폴리우레탄우레아 중합체는 2,000g/몰 수준의 고분자량을 갖는 폴리올, 과량의 디이소시아네이트 및 디올 또는 디아민 화합물인 쇄연장제를 동시에 반응시키는 1단계 중합법으로 제조하거나, 상기 고분자량의 폴리올과 과량의 디이소시아네이트를 먼저 예비중합하여 1단계로 예비중합체를 제조한 다음 여기에 디올 또는 디아민 화합물인 쇄연장제를 투입하여 2단계로 쇄연장 반응시키는 2단계 중합법으로 제조할 수도 있다.
폴리우레탄우레아 탄성섬유는 탄성과 탄성회복력이 우수하여 여성용 내의 또는 스포츠 의류 등에 많이 사용되고 있으나, 폴리우레탄우레아 탄성사는 대기 중에 노출되면 일광에 의하여 탄성섬유 고유의 물성 및 색상이 변하고, 또한 반응성 염료를 사용하여 염색할 때 염색성이 저하되고, 염색견뢰도, 특히 일광 및 세탁견뢰도가 매우 부족한 단점이 있다.
구체적으로 종래의 폴리우레탄우레아 탄성사와 면 원사 또는 레이온 원사를 사용하여 교직물을 제조하고, 제조된 교직물을 반응성 염료로 염색할 경우 염색성 및 염색견뢰도가 크게 저하된다. 따라서, 이와 같은 문제점을 해결하기 위하여 반응성 염료를 사용하여 용이하게 염색할 수 있으며, 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수한 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사에 대한 연구개발이 활발하게 진행되고 있다.
미국특허공개 제2005/0165200호는 디이소시아네이트 4,4-메틸렌디이소시아네이트와 2,4-메틸렌디이소시아네이트를 혼합하여 글리콜과 반응시키고, 이소시아 네이트 말단 차단 생성물을 용매로 희석시킨 후에, 디아민으로 쇄연장시킴으로써 1차 아민 함량을 지니는 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 이러한 방법에 의해서 제조되는 상기 폴리우레탄우레아 탄성사는 염착성 및 견뢰도는 우수하나 염색성이 부족하다. 이와 같이 염색성이 부족하면 견뢰도가 우수하다는 것은 큰 의미가 없으며, 2,4-메틸렌디이소시아네이트를 사용할 경우 탄성사의 모듈러스 및 탄성회복율이 저하되는 문제점도 있다.
본 발명의 하나의 목적은 반응성 염료를 사용하여 용이하게 염색할 수 있고, 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수한 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 염색이 용이하고 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수한 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위한 본 발명의 하나의 구현예는 폴리우레탄우레아 중합체 내에 일정한 함량의 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 포함하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사에 관한 것이다.
본 발명의 다른 구현예는 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 일정한 함량의 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 첨가한 후 건식방사하는 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사는 폴리이민 또는 폴리아민이 균일하게 분산되어 탄성사의 고유한 물성을 유지하면서 반응성 염료를 사용하여 용이하게 염색할 수 있으며, 일광견뢰도 및 세탁견뢰도가 크게 향상된 효과를 제공할 수 있다.
이하에서 본 발명의 다양한 구현예들에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일구현예의 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사는 폴리우레탄우레아 중합체 100 중량부에 대하여 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 0.1 내지 30 중량부 포함한다.
이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사에 균일하게 분산되는 폴리이민 또는 폴리아민은 반응성 염료와 공유결합을 함으로써 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 염색성을 향상시키는 동시에,　고분자량의 폴리이민 또는 폴리아민이 폴리우레탄우레아 탄성사 내부에서 복잡하게 얽혀지게 되어, 상기 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 세탁 및 일광 견뢰도를 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 다양한 구현예의 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사는 반응성 염료에 대하여 우수한 염색성을 지니면서 견뢰도도 5등급으로 우수하다.
상기 폴리이민의 예들은 폴리에틸렌이민, 폴리(C2-6 알킬렌이민), 폴리아릴이민, 폴리(프로필렌이민)덴드리머, 폴리(이미도아민)덴드리머 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다. 한편, 상기 폴리아민의 예들은 폴리(N-알킬)알릴아민, 폴리아미도아민, 폴리테트라하이드로퓨란아민 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다. 상기 폴리이민 또는 폴리아민은 평균분자량이 100 ∼ 100,000인 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 구현에는 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 일구현예의 방법에서는 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 방사하여 폴리우레탄 탄성사를 제조함에 있어서, 상기 액상 중합체에 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 첨가한 후 건식방사하여 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조할 수 있다.
구체적으로, 다관능성 알콜과 이소시아네이트계 화합물을 혼합한 후, 중합하여 1차 중합체를 형성한다. 에틸렌 디아민과 디아미노프로판을 혼합하여 쇄연장제를 형성할 수 있다. 상기 1차 중합체, 쇄연장제 및 유기용매를 혼합한 후 2차 중합하여 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 형성한다. 이러한 액상 중합체에는 쇄정지제, 가교제 등이 첨가될 수 있다. 수득된 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 첨가하여 액상 중합체 조성물을 형성한다음, 폴리이민 또는 폴리아민을 포함하는 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 건식방사하여 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조할 수 있다
이염색성을 제공하도록 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 혼합되는 폴리이민은 폴리에틸렌이민, 폴리(C2-6 알킬렌이민), 폴리아릴이민, 폴리(프로필렌이민)덴드리머, 폴리(이미도아민)덴드리머 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있고, 폴리아민은 폴리(N-알킬)알릴아민, 폴리아미도아민, 폴리테트라하이드로퓨란아민 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다. 이러한 폴리이민류 또는 폴리아민류는 임의의 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 혼합할 수 있다.
상기 폴리이민 또는 폴리아민은 폴리우레탄우레아 액상 중합체 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 30 중량부가 혼합될 수 있다. 상기 폴리이민 또는 폴리아민의 함량이 0.1 중량부 미만이면 폴리우레탄우레아 탄성사의 염색성이 미흡하게 되고, 상기 폴리이민 또는 폴리아민의 함량이 30 중량부를 초과하면 폴리우레탄우레아 액상 중합체 조성물의 점도가 과도하게 증가되고, 방사성이 저하될 우려가 있다.
상기 폴리이민 또는 폴리아민의 분자량은 약100 내지 약100,000일 수 있다. 상기 폴리이민 또는 폴리아민의 평균분자량이 100 미만이면 폴리우레탄우레아 탄성사의 견뢰도가 저하될 수 있고, 반대로 100,000을 초과하면 건식방사되는 액상 중합체 조성물의 점도가 과도하게 증가되어 바람직하지 않다.
본 발명에 사용되는 폴리우레탄우레아 중합체의 제조에 사용되는 유기 디이소시아네이트의 구체적인 예로는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,5'-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4'-페닐렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,4'-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실 메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등이 있으며 이들 유기 디이소시아네이트의 1종 또는 이들의 2종 이상의 혼합물로 예시할 수 있다.
또한 고분자 디올은 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리테트라메틸렌에테르글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리카보네이트디올 등이 있다. 폴리우레탄우레아 중합체의 쇄연장제로는 디아민류가 사용되며, 1,6-헥사메틸렌디아민, 에틸렌 디아민, 1,2-디아미노 프로판, 1,3-디아미노 프로판, 1,4-디아미노부탄, 2,3-부탄디아민 등이 1종 또는 2종 이상 사용될 수 있다.
유기용매로서는 N,N'-디메틸포름아미드, N,N'-디메틸아세트아미드, 테트라메틸요소, 헥사메틸포스포노아미드 등이 유기용매로 사용될 수 있다
본 발명에서 상기 폴리우레탄우레아 중합체에는 최종적으로 수득되는 폴리우레탄우레아 탄성사의 물성을 해하지 않는한 상기 성분 외에도 내변색성 향상제, 산화방지제, 내염소성 향상제, UV 흡수제, 광안정화제, 염기성 공안정화제, 대전방지제, 촉매, 충전제, 내화재, 형광성 표백제, 적외선 흡수제, 윤활제, 안료, 가소제 및 이의 혼합물로 구성된 군 중에서 선택되는 1 또는 그 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
건식 방사는 방사 용액을 노즐헤드에서 압출하고 가열 증기에 의해서 용매 를 제거하여 단사로 방사한다. 건식 방사는 용매를 사용하기 때문에 반응속도의 증가를 억제할 수 있고, 중합과 방사시의 겔화를 방지할 수 있으며 디아민류의 쇄연장제를 사용하여 기계적 성질이 우수한 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조할 수 있다.
본 발명의 방법에 의해서 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 폴리이민 또는 폴리아민을 혼합한 후 건식방사되어 제조되는 폴리우레탄우레아 탄성사는 반응성 염료에 대하여 우수한 염색성을 지니면서 견뢰도도 5등급으로 우수하게 나타난다.
상기와 같이 제조된 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사를 면 원사, 폴리아미드 원사, 폴리에스테르 원사 등을 사용하여 교직물을 제조하거나 제조된 교직물을 반응성 염료로 염색하여 직물 제품을 제작할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하거나 한정하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예 1
평균분자량 1800인 폴리테트라메틸렌글리콜 540kg, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 123.9kg을 말단 몰비를 1.65로 하여 45℃의 균일 혼합기에서 혼합한 다음, 파이프 반응기에 넣고 95℃에서 90분간 중합하여 1차 중합체를 형성하였다. 에틸렌 디아민 11.4kg, 디아미노프로판 2.0kg, N,N'-디메틸아세트아미드 190.8kg을 혼합 교반하여 쇄연장제를 합성하였다.
상기 1차 중합체를 40℃로 냉각시킨 후, 12시간 동안 방치한 후에 상기 1차 중합체에 N,N'-디메틸아세트아미드를 혼합하여 혼합 용액을 형성하되, 상기 1차 중합체의 함량이 44 중량%가 되도록 중합체 혼합 용액을 형성하였다.
이렇게 하여 수득된 중합체 혼합 용액을 쇄연장 반응을 위하여 5℃까지 냉각시키고, 200rpm으로 교반하면서 상기에서 합성된 쇄연장제를 투입하고 2차 중합하여 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 형성하였다. 이러한 폴리우레탄우레아 액상 중합체의 초기점도는 40 ℃에서 2550포이즈이었다.
상기 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 반응조에 넣고, 상기 폴리우레탄우레아 액상 중합체 100 중량부 기준으로 염색성 향상을 위해 분자량 25,000인 폴리에틸렌이민 5중량부, 내변색성 향상제인 산화티탄 4.5중량부, 산화방지제인 CYANOX 1790(미국 Cynamid사 제품) 3 중량부, 내염소성 향상제인 하이드로탈사이트 6중량부를 첨가한 후 교반하여 액상 중합체 조성물을 형성하였다.
상기 액상 중합체 조성물을 통상의 건식방사법을 이용하여 방사 가공함으로써 4f/40d의 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하였다.
상기 폴리우레탄우레아 탄성사와 면원사를 사용하여 교직물(탄성사 함량: 20중량%)을 제조한 후, 반응성 염료(C.I. Reactive Red 198)로 염색하고, 오염포로 면 직포를 사용하여 상기 교직물의 일광 및 세탁 견뢰도를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
실시예 1에서 폴리에틸렌이민 대신 분자량 1,700인 폴리테트라하이드로퓨란아민 4중량부를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 상기 폴리우레탄우레아/면 교직물을 제조한 후, 반응성 염료(C.I. Reactive Red 198)로 염색하고, 상기 교직물의 일광 및 세탁 견뢰도를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에서 폴리에틸렌이민을 사용하지 않고 액상 중합체 조성물을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 상기 폴리우레탄우레아/면 교직물을 제조한 후, 반응성 염료(C.I. Reactive Red 198)로 염색하고, 상기 교직물의 일광 및 세탁 견뢰도를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.
비교예 2
실시예 1에서 폴리에틸렌이민 대신 염색성 향상제로서 Methacrol (Invista 사 제품, Methacrol 2462B) 1 중량부를 첨가하여 액상 중합체 조성물을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 상기 폴리우레탄우레아/면 교직물을 제조한 후, 반응성 염료(C.I. Reactive Red 198)로 염색하고, 상기 교직물의 일광 및 세탁 견뢰도를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.
상기 실시예 및 비교예에 의하여 제조된 원사의 물성을 다음과 같은 방법 으로 평가하였다.
<물성 평가방법>
1. 원사의 인장강도 및 신도는 KSK 0219에 준하여 평가하였다.
2. 탄성회복율 : 인스트롱에서 300% 신장을 5회 반복한 후에, 시료길이와 무장력 상태에서의 초기 시료길이 비를 백분율로 나타내었다.
3. 세탁견뢰도 : KSK ISO 105-C01 법으로 측정하였다.
4. 일광견뢰도 : AATCC 16E-1982 방법으로 측정하였다.
5. 염색성 : 측색기(X-Lite 7000A 모델)를 사용하여, L*(명도지수), a*(지각색도지수), b* (지각색도지수)값을 측정하였다.
구분 염색성 및 견뢰도 원사 물성
L* a* B* 일광
견뢰도
(급)		 세탁
견뢰도
(급)		 탄성
회복율
(%)		 인장
강도
(g/d)		 신도
(%)		 모듈러스
(g)
실시예1 49.34 46.25 -11.79 5급 5급 97.0 1.34 540 7.7
실시예2 54.83 41.30 -10.43 5급 5급 96.1 1.39 570 7.4
비교예1 88.34 9.87 -2.34 3급 3급 92.1 1.15 530 6.9
비교예2 76.21 20.70 -6.35 3.5급 3.5급 93.9 1.21 540 7.2
상기 표 1에서는 실시예들에 의하여 제조된 폴리우레탄우레아 탄성사가 탄성사의 고유한 물성을 유지하면서 L*값을 통해 염색성이 향상되는 것으로 나타났다. 그리고 세탁견뢰도 및 일광견뢰도 또한 우수하게 나타났다.
이상의 본 발명에 의한 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사는 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 다양한 형태로 변형 및 응용 가능하다. 따라서 상기 실시예는 발명의 구체적인 구현예를 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐이며, 발명의 기술적 사상의 범위를 한정하고자 하는 것이 아니므로, 본 발명의 권리범위는 후술하는 청구범위 뿐만 아니라, 그와 균등한 범위를 포함하여 정해져야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 폴리우레탄우레아 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부 포함하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 폴리이민은 폴리에틸렌이민, 폴리(C2-6 알킬렌이민), 폴리아릴이민, 폴리(프로필렌이민)덴드리머, 폴리(이미도아민)덴드리머 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 폴리아민은 폴리(N-알킬)알릴아민, 폴리아미도아민, 폴리테트라하이드로퓨란아민 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 폴리이민 또는 폴리아민은 평균분자량이 100 ∼ 100,000인 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사.
  4. 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 방사하여 폴리우레탄 탄성사를 제조함에 있어서, 상기 중합체 용액에 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 첨가한 후 건식방사하는 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 폴리이민은 폴리에틸렌이민, 폴리(C2-6 알킬렌이 민), 폴리아릴이민, 폴리(프로필렌이민)덴드리머, 폴리(이미도아민)덴드리머 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 폴리아민은 폴리(N-알킬)알릴아민, 폴리아미도아민, 폴리테트라하이드로퓨란아민 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법.
  6. 제 4항에 있어서, 상기 폴리우레탄우레아 액상 중합체 100 중량부에 대하여 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 0.1 내지 30 중량부 첨가하는 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법.
  7. 제 4항에 있어서, 상기 폴리이민 또는 폴리아민은 평균분자량이 100 ∼ 100,000인 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법.
  8. 제 4항에 있어서, 상기 방법이
    다관능성 알콜과 이소시아네이트계 화합물을 혼합한 후 중합하여 1차 중합체를 형성하는 단계;
    상기 1차 중합체, 쇄연장제 및 유기용매를 혼합한 후 2차 중합하여 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 형성하는 단계;
    수득된 폴리우레탄우레아 액상 중합체에 폴리이민 및 폴리아민 중 하나 이상을 첨가하여 액상 중합체 조성물을 형성하는 단계; 및
    전단계에서 수득된 폴리우레탄우레아 액상 중합체를 건식방사하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이염색성 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016104956A1 (ko) * 2014-12-25 2016-06-30 주식회사 효성 염색성이 향상된 스판덱스
CN107641847A (zh) * 2017-09-30 2018-01-30 华峰重庆氨纶有限公司 具有优异粘合力及染色性能的聚氨酯弹性纤维的制备方法
CN109881292A (zh) * 2019-03-06 2019-06-14 浙江华峰氨纶股份有限公司 一种具有优异抗菌性能的聚氨酯弹性纤维及其制备方法

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