JP6857615B2 - (メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
イソブチレンモノマーをルイス酸触媒共存下に重合し、下記一般式(2)で示すハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)を得る工程1と、
下記一般式(3)で示すハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)をルイス酸触媒共存下、前記ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)と反応させて、下記一般式(4)で示すハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)を得る工程であって、工程1および本工程のルイス酸触媒のモル数の和とハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数の比((ルイス酸触媒のモル数の和)/(ハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数)で定義される値)が3.3以下である工程2と、
下記一般式(5)で示すアクリル酸系化合物(E)を前記ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)と反応させて(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)を得る工程3とを含むことを特徴とする(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
(2)前記工程3で使用する溶媒が、ハロゲン化炭化水素、鎖式飽和炭化水素、環式飽和炭化水素、芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする前記(1)に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
本発明における(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)のAはポリイソブチレン系重合体であるが、このポリイソブチレン系重合体を構成するモノマーとしてはイソブチレンを主として用いる他には、本発明の効果を損なわない範囲であれば他のカチオン重合性モノマーを共重合してもよい。
下記一般式(3)で示すハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)をルイス酸触媒共存下で前記ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)と反応させて、下記一般式(4)で示すハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)を得る工程であって、工程1および本工程のルイス酸触媒のモル数の和とハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数の比((ルイス酸触媒のモル数の和)/(ハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数)で定義される値)が3.3以下である工程2と、
下記一般式(5)で示すアクリル酸系化合物(E)を前記ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)と反応させて(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)を得る工程3とからなることを特徴とする。
工程1では、イソブチレンモノマーを単独で、又は前述した他のカチオン重合性モノマーと組み合わせて、ルイス酸触媒共存下に重合し、上記一般式(2)で示すハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)を得る。上記一般式(2)中のZは塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ基またはメトキシ基であるが、塩素であることが入手性および化合物の安定性の面で好ましい。
上記一般式(6)で表わされる化合物は重合開始剤となるものであり、ルイス酸等の存在下炭素陽イオンを生成し、カチオン重合の開始点になると考えられる。本発明で用いられる一般式(6)の化合物の例としては、次のような化合物等が挙げられる。
ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)を製造する際には、さらにルイス酸触媒を共存させる。このようなルイス酸としてはカチオン重合に使用できるものであれば良く、TiCl4、TiBr4、BCl3、BF3、BF3・OEt2、SnCl4、SnBr4、SbCl5、SbBr5、SbF5、WCl6、TaCl5、VCl5、FeCl3、FeBr3、ZnCl2、ZnBr2、AlCl3、AlBr3等の金属ハロゲン化物;Et2AlCl、Me2AlCl、EtAlCl2、MeAlCl2、Et2AlBr、Me2AlBr、EtAlBr2、MeAlBr2、Et1.5AlCl1.5、Me1.5AlCl1.5、Et1.5AlBr1.5、Me1.5AlBr1.5等の有機金属ハロゲン化物を好適に使用することができる。中でも触媒としての能力、工業的な入手の容易さを考えた場合、TiCl4、BCl3、SnCl4が好ましく、本発明では触媒活性と入手性のバランスの点でTiCl4が特に好ましい。
ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)の製造に際しては、さらに必要に応じて電子供与体成分を共存させることもできる。この電子供与体成分は、カチオン重合に際して、成長炭素カチオンを安定化させる効果があるものと考えられており、電子供与体の添加によって、分子量分布の狭い、構造が制御された重合体を生成することができる。使用可能な電子供与体成分としては特に限定されないが、例えば、ピリジン類、アミン類、アミド類、スルホキシド類、エステル類、または金属原子に結合した酸素原子を有する金属化合物等を挙げることができる。
工程2では、上記工程1で得られたハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)と、上記一般式(3)で示すハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)とを、ルイス酸触媒共存下で反応させて、上記一般式(4)で示すハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)を得る。
工程3では、前記工程2で得られたハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)と、上記一般式(5)で示すアクリル酸系化合物(E)とを反応させて(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)を得る。
アンモニウム塩およびホスホニウム塩の具体例としては非常に多数の例が考えられるためその全てを記載することはできないが、その一例としては次に挙げる化合物などがある。
下記実施例中、「数平均分子量」、「重量平均分子量」および「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)」は、サイズ浸透クロマトグラフィー(SEC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、SECシステムとしてWaters社製LCModule1を、GPCカラム(固定相)としてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(ShodexGPCK−804;昭和電工(株)製)、移動層としてクロロホルムを用いた。
ISO6721−2:2004で規定されるハーゼン色数測定を行い、APHA値を求めた。なお、測定にあたっては、スガ試験機株式会社製SC−P分光測色計を用いた。
(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の末端に導入された(メタ)アクリロイル基の導入数は次の様にして求めた。まず、上記分子量測定(GPC測定)により求めたポリマーの数平均分子量Mnから、ポリマー1分子に含まれるポリイソブチレン中のメチル基由来のプロトンの数を求めた。次に1H NMR測定を行い、NMRチャートから前記プロトンのピーク積分値を求めた。これらプロトンの数およびピーク積分値と、上記NMRチャートから求めた(メタ)アクリロイル基に由来のビニルプロトンのピーク積分値とを用いて、ポリマー1分子中の(メタ)アクリロイル基の導入数を求めた。
ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体の末端に導入されたハロゲン化フェノキシアルキル基の導入数は次の様にして求めた。まず、上記分子量測定(GPC測定)により求めたポリマーの数平均分子量Mnから、ポリマー1分子に含まれるポリイソブチレン中のメチル基由来のプロトンの数を求めた。次に1H NMR測定を行い、NMRチャートから前記プロトンのピーク積分値を求めた。これらプロトンの数およびピーク積分値と、上記NMRチャートから求めたハロゲン化フェノキシアルキル基中の、ハロゲン基および酸素原子のα位のプロトンのピーク積分値とを用いて、ポリマー1分子中のハロゲン化フェノキシアルキル基の導入数を求めた。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分P−1)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.66mL(6.06mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、2−フェノキシエチルブロミド(β−ブロモフェネトール)3.65g(18.2mmol)と四塩化チタン3.79mL(34.6mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水478g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶媒(混合比は、n−ヘキサン:塩化ブチル=9:1、v/vのもの)265gを加えて50℃で攪拌している別のセパラブルフラスコに先の重合溶液を加えた。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液478gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、有機相を取り出した。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分P−2)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.76mL(6.92mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、3−フェノキシプロピルブロミド3.15ml(19.9mmol)と四塩化チタン2.85mL(26.0mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水478g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶媒(混合比は、n−ヘキサン:塩化ブチル=9:1、v/vのもの)265gを加えて50℃で攪拌している別のセパラブルフラスコに先の重合溶液を加えた。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液478gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、有機相を取り出した。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分P−3)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.76mL(6.92mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、4−フェノキシブチルブロミド4.56g(19.9mmol)と四塩化チタン2.85mL(26.0mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水478g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶媒(混合比は、n−ヘキサン:塩化ブチル=9:1、v/vのもの)265gを加えて50℃で攪拌している別のセパラブルフラスコに先の重合溶液を加えた。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液478gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、有機相を取り出した。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分Q−1)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)14g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)163gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン109mL(1.16mol)、p−ジクミルクロライド1.56g(6.75mmol)及びトリエチルアミン0.157g(1.55mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.39mL(3.58mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、アクリル酸フェノキシエチル5.19g(27.0mmol)と四塩化チタン9.62mL(87.7mmol)を加えた。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分Q−2)の製造
官能化反応において、アクリル酸フェノキシエチル2.98g(15.5mmol)と四塩化チタン2.42mL(22.1mmol)を使用したこと以外は比較例1と同様に製造し、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体Q−2を得た。Q−2のアクリロイル基の導入数は0.1と実用的ではない非常に低い値であった。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分Q−3)の製造
官能化反応において、四塩化チタン4.49mL(40.9mmol)を使用したこと以外は比較例1と同様に製造し、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体Q−3を得た。Q−3のアクリロイル基の導入数は0.3と実用的ではない非常に低い値であった。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分P−4)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、エチルシクロヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)49g及びトルエン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)155gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン125mL(1.33mol)、p−ジクミルクロライド1.79g(7.74mmol)及びトリエチルアミン0.248mL(1.78mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン1.70mL(15.5mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、3−フェノキシプロピルブロミド3.68mL(23.2mmol)と四塩化チタン4.25mL(38.8mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水242g、エチルシクロヘキサンとトルエンの混合溶媒(トルエン:エチルシクロヘキサン=7.4:2.6、v/vの混合比のもの)350gを加えて50℃で攪拌している別のセパラブルフラスコに先の重合溶液を加えた。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、純水242gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を4回繰り返した後、有機相を取り出した。
ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体(成分R−1)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)12g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)150gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン100mL(1.06mol)、p−ジクミルクロライド1.43g(6.19mmol)及びトリエチルアミン0.144g(1.42mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.47mL(4.33mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、2−フェノキシエチルブロミド(β−ブロモフェネトール)3.11g(15.5mmol)と四塩化チタン1.70mL(15.5mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水500g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶液(混合比は、塩化ブチル:n−ヘキサン=9:1、v/vのもの)を180g加えて攪拌している別のセパラブルフラスコに、得られた反応溶液を注いだ。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液500gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、反応混合物を取り出した。
製造例1で得られたポリマーR−1の溶液(ポリマー濃度実測値17.7wt%)6g、アクリル酸カリウム0.0919g(8.35x10−4mol)、テトラブチルアンモニウムクロリド0.0163g(5.86x10−5mol、ポリマーに対し1.53重量部)を加え、60℃で24時間反応させた。反応後、反応溶液約5mlをアセトンとメタノールの混合溶媒(混合比はアセトン/メタノール=20ml/20mlのもの)に加えることで再沈殿を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−5を単離した。アクリロイル基の導入数は1.5であった。
相間移動触媒として、テトラブチルアンモニウムブロミド0.0189g(5.86×10−5mol、ポリマーに対し1.78重量部)を用いたこと以外は実施例5と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−6を得た。アクリロイル基の導入数は1.6であった。
相間移動触媒として、テトラブチルアンモニウムヨージド0.0216g(5.86×10−5mol、ポリマーに対し2.04重量部)を用いたこと以外は実施例5と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−7を得た。アクリロイル基の導入数は1.4であった。
相間移動触媒として、テトラオクチルアンモニウムブロミド0.0320g(5.86×10−5mol、ポリマーに対し3.02重量部)を用いたこと以外は実施例5と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−8を得た。アクリロイル基の導入数は1.6であった。
相間移動触媒として、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド0.0265g(5.86×10−5mol、ポリマーに対し2.49重量部)を用いたこと以外は実施例5と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−9を得た。アクリロイル基の導入数は1.6であった。
相間移動触媒として、テトラブチルホスホニウムブロミド0.0199g(5.86×10−5mol、ポリマーに対し1.87重量部)を用いたこと以外は実施例5と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−10を得た。アクリロイル基の導入数は1.6であった。
ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体(成分R−2)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.66mL(6.06mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、2−フェノキシエチルブロミド(β−ブロモフェネトール)4.35g(21.6mmol)と四塩化チタン1.90mL(17.3mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌した後、水478g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶液(混合比は、塩化ブチル:n−ヘキサン=9:1、v/vのもの)265gを加えて攪拌している別のセパラブルフラスコに、得られた反応溶液を注いだ。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液478gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、反応混合物を取り出した。
製造例2で得られたポリマーR−2の溶液(ポリマー濃度実測値15.0wt%)10g、アクリル酸カリウム0.145g(1.32x10−3mol)、テトラブチルアンモニウムクロリド0.0150g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.00重量部)を加え、60℃で4時間反応させた。反応後、反応溶液約5mlをアセトンとメタノールの混合溶媒(混合比はアセトン/メタノール=20ml/20mlのもの)に加えることで再沈殿を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−11を単離した。アクリロイル基の導入数は0.66であった。
相間移動触媒として、メチルトリオクチルアンモニウムブロミド0.0188g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.25重量部)を用いたこと以外は実施例11と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−12を得た。アクリロイル基の導入数は0.54であった。
相間移動触媒として、ジメチルジオクタデシルアンモニウムブロミド0.0294g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.96重量部)を用いたこと以外は実施例11と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−13を得た。アクリロイル基の導入数は0.41であった。
相間移動触媒として、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド0.0162g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.08重量部)を用いたこと以外は実施例11と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−14を得た。アクリロイル基の導入数は0.41であった。
相間移動触媒として、デシルトリメチルアンモニウムブロミド0.0130g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し0.87重量部)を用いたこと以外は実施例11と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−15を得た。アクリロイル基の導入数は0.10であった。
ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体(成分R−3)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.76mL(6.92mmol)を加えて重合を開始した。
製造例3で得られたポリマーR−3の溶液(ポリマー濃度実測値15.0wt%)10g、アクリル酸カリウム0.127g(1.15x10−3mol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.0150g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.00重量部)を加え、60℃で4時間反応させた。反応後、反応溶液約5mlをアセトンとメタノールの混合溶媒(混合比はアセトン/メタノール=20ml/20mlのもの)に加えることで再沈殿を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−16を単離した。アクリロイル基の導入数は0.79であった。
製造例3で得られたポリマーR−3の溶液(ポリマー濃度実測値15.0wt%)10g、アクリル酸カリウム0.127g(1.15x10−3mol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.0150g(4.65x10−5mol、ポリマーに対し1.00重量部)、N,N−ジメチルアセトアミド0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を加え、60℃で4時間反応させた。反応後、反応溶液約5mlをアセトンとメタノールの混合溶媒(混合比はアセトン/メタノール=20ml/20mlのもの)に加えることで再沈殿を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−17を単離した。アクリロイル基の導入数は1.51であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、N,N−ジメチルホルムアミド0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−18を得た。アクリロイル基の導入数は1.26であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、ジメチルスルホキシド0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−19を得た。アクリロイル基の導入数は1.46であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、アセトン0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−20を得た。アクリロイル基の導入数は0.81であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、テトラヒドロフラン0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−21を得た。アクリロイル基の導入数は1.40であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、アセトニトリル0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−22を得た。アクリロイル基の導入数は1.49であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、ジメチルアセトアミド0.3g(ポリマーに対し20重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−23を得た。アクリロイル基の導入数は1.52であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、ジメチルアセトアミド0.1g(ポリマーに対し6.7重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−24を得た。アクリロイル基の導入数は1.52であった。
非プロトン性両親媒性溶媒として、ジメチルアセトアミド0.025g(ポリマーに対し1.67重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−25を得た。アクリロイル基の導入数は1.51であった。
非プロトン性両親媒性溶媒の代わりにプロトン性両親媒性溶媒として、メタノール0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体S−1を得た。アクリロイル基の導入数は0.01であり、アクリロイル化反応は非常に遅いものであった。
非プロトン性両親媒性溶媒の代わりにプロトン性両親媒性溶媒として、エタノール0.5g(ポリマーに対し33.3重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体S−2を得た。アクリロイル基の導入数は0.02であり、アクリロイル化反応の進行は非常に遅いものであった。
非プロトン性両親媒性溶媒の代わりにプロトン性両親媒性溶媒として、アクリル酸0.027g(ポリマーに対し1.8重量部)を用いたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体S−3を得た。アクリロイル基の導入数は0.01であり、アクリロイル化反応の進行は非常に遅かった。
アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(成分P−26)の製造
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)17g及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)209gを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン140mL(1.48mol)、p−ジクミルクロライド2.00g(8.65mmol)及びトリエチルアミン0.201g(1.99mmol)を加えた。反応混合物が−70度まで冷却された後で、四塩化チタン0.76mL(6.92mmol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、3−フェノキシプロピルブロミド3.15g(19.9mmol)と四塩化チタン2.85mL(26.0mmol)を加えた。−75℃で3時間攪拌したあと、水478g、n−ヘキサンと塩化ブチルの混合溶媒(混合比は、n−ヘキサン:塩化ブチル=1:9、v/v)265gを加えて50℃で攪拌している別のセパラブルフラスコに先の重合溶液を加えた。その後、この反応混合物を50℃で1時間攪拌を続け、触媒を失活させた。その後30分静置したのち、水相を払出した。次に、0.5wt%の硫酸ナトリウム水溶液478gを加え、50℃で1時間攪拌を続け、30分静置させた後に水相を払出すという水洗操作を2回繰り返した後、有機相を取り出した。
非プロトン性両親媒性溶媒として、ジメチルアセトアミド0.025g(ポリマーに対し1.67重量部)を用い、反応時間を2時間としたこと以外は実施例17と同様にしてアクリロイル化を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−27を得た。アクリロイル基の導入数は1.19であった。なお、本実施例で用いたポリマー溶液は製造例3で得たものであるが、その水分量は530ppmであった。
製造例3で得られたポリマー溶液50gに硫酸マグネシウムを約10g加え、室温で一時間攪拌を続けた。その後、硫酸マグネシウムをろ別し、得られたろ液の水分量を測定すると153ppmであった。
製造例3で得られたポリマーR−3の溶液(ポリマー濃度実測値15.0wt%)10g、アクリル酸カリウム0.127g(1.15x10−3mol)、18−クラウン−6−エーテル0.123g(4.65x10−4mol、ポリマーに対し8.2重量部)を加え、60℃で4時間反応させた。反応後、反応溶液約5mlをアセトンとメタノールの混合溶媒(混合比はアセトン/メタノール=20ml/20mlのもの)に加えることで再沈殿を行い、アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−29を単離した。アクリロイル基の導入数は1.33であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示す(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)の製造方法であって、
イソブチレンモノマーをルイス酸触媒共存下に重合し、下記一般式(2)で示すハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)を得る工程1と、
下記一般式(3)で示すハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)をルイス酸触媒共存下、前記ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(B)と反応させて、下記一般式(4)で示すハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)を得る工程であって、工程1および本工程のルイス酸触媒のモル数の和と、ハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数の比((ルイス酸触媒のモル数の和)/(ハロゲン基およびフェノキシ基を有する化合物(C)のモル数)で定義される値)が3.3以下である工程2と、
下記一般式(5)で示すアクリル酸系化合物(E)を前記ハロゲン化フェノキシアルキル末端ポリイソブチレン系重合体化合物(D)と反応させて(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(A)を得る工程3とを含むことを特徴とする(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3で使用する溶媒が、ハロゲン化炭化水素、鎖式飽和炭化水素、環式飽和炭化水素、芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3で使用する溶媒が、ハロゲン化炭化水素または、ハロゲン化炭化水素と鎖式飽和炭化水素の混合溶媒であることを特徴とする請求項1または2に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3で使用する溶媒が、芳香族炭化水素または、芳香族炭化水素と鎖式飽和炭化水素または環式飽和炭化水素の混合溶媒であることを特徴とする請求項1または2に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3を、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、クラウンエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の共存下で行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記アンモニウム塩が、窒素原子上の置換基として、メチル基を1個以下含むことを特徴とする請求項5に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3において、非プロトン性両親媒性溶媒を更に添加することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
- 前記工程3において、系中の水分量が1000ppm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法。
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