JP5767524B2 - イソブチレン系重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
R1(A−X)a (1)
(式中、R1は単環または複数の芳香環を含む1価から4価までの炭化水素基、Xは塩素基または臭素基、aは1から4の整数。Aは一種又は二種以上のカチオン重合性単量体の重合体であって本質的にポリイソブチレン系重合体であるもの、aが2以上のときAはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。)で表される、カチオン重合によって得られるハロゲン末端炭化水素系重合体(イ)と、式(2):
CH2=C(R2)−B−O−C(O)−C(R3)=CH2 (2)
(式中、R2、R3は水素または炭素数1から18の炭化水素基を表し、Bは炭素数1から30の2価の炭化水素基を表す)
で表される、(メタ)アクリロイル基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)とを反応させることを特徴とする、(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法に関する。
CH2=C(R2)−(CH2)b−{−CH=CH−(CH2)c}n−O−C(O)−C(R3)=CH2 (3)
(式中、R2、R3は水素または炭素数1から18の炭化水素基を表し、b及びcは1から30の整数、nは0から5の整数を表す。)
で表される化合物であることを特徴とする、(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法に関する。
XC(O)C(R)=CH2 (4)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。Xは塩素、臭素、ヨウ素を表す。)
との反応によって得られることを特徴とする、(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法に関する。
R1(A−X)a (1)
(式中、R1は単環または複数の芳香環を含む1価から4価までの炭化水素基、Xは塩素基または臭素基、aは1から4の整数。Aは一種又は二種以上のカチオン重合性単量体の重合体であって本質的にポリイソブチレン系重合体であるもの、aが2以上のときAはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。)
で表される、カチオン重合によって得られるハロゲン末端ポリイソブチレン炭化水素系重合体(イ)と、式(2):
CH2=C(R2)−B−OG−C(O)−C(R3)=CH2 (2)
(式中、R2、R3は水素または炭素数1から18の炭化水素基を表し、Bは炭素数1から30の2価の炭化水素基を表し、Gは(メタ)アクリロイル基を表す)
で表される、(メタ)アクリロイル基によってエステル化された水酸基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)とを反応させることを特徴とする、(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法である。
カチオン重合によって得られるハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(イ)は式(1):
R1(A−X)a (1)
(式中、R1は単環または複数の芳香環を含む1価から4価までの炭化水素基、Xは塩素基、臭素基またはヨウ素基、aは1から4の整数を表す。Aは一種又は二種以上のカチオン重合性単量体の重合体であって本質的にポリイソブチレン系重合体であるものを表し、aが2以上の時は同じでも異なっていてもよい。)
で表される。
R1(CR2R3X)n(I)
[式中Xはハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基またはアシロキシ基から選ばれる置換基、R1は単環または複数の芳香環を含む1価から4価までの炭化水素基であり、R2、R3はそれぞれ水素原子または炭素数1〜6の1価炭化水素基でR2、R3は同一であっても異なっていても良く、nは1〜6の自然数を示す。]
上記一般式(I)で表わされる化合物は重合開始剤となるものでルイス酸等の存在下炭素陽イオンを生成し、カチオン重合の開始点になると考えられる。本発明で用いられる一般式(I)の化合物の例としては、次のような化合物等が挙げられる。
これらの中でも特に好ましいのは、1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼンである。
(メタ)アクリロイル基によってエステル化された水酸基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)は式(2):
CH2=C(R2)−B−O−C(O)−C(R3)=CH2 (2)
(式中、R2、R3は水素または炭素数1から18の炭化水素基を、Bは炭素数1から30の2価の炭化水素基を表す。)
で表される。
また前記式(2)の化合物としては、式(3):
CH2=C(R2)−(CH2)b−{−CH=CH−(CH2)c}n−O−C(O)−C(R3)=CH2 (3)
(式中、R2、R3は水素または炭素数1から18の炭化水素基を表し、b及びcは1から30の整数であって同一であっても異なっていても良く、nは0から5の整数を表す。)
で表されるものであることが好ましい。
XC(O)C(R)=CH2 (4)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。Xは塩素、臭素、ヨウ素を表す。)
で表される化合物が好ましい。
(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)は、炭素−炭素単結合を形成するカチオン重合によって得られるハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(イ)と、(メタ)アクリロイル基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)との反応により一段階で得られる。
本発明によって得られた(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)は活性エネルギー線及び/又は熱により硬化する硬化性組成物として利用できる。上記硬化性組成物の具体的な用途としては、ポッティング剤、LED用封止剤、シーリング材、接着剤、粘着剤、弾性接着剤、フォトポリマープレート、塗料、粉体塗料、木工用コーティング、ハードコーティング、PVCフロアコーティング、光ファイバーコーティング、ディスクコーティング、金属用コーティング、フィルム用コーティング、タイヤ用インナーライナー、オフセットインキ、グラビアインキ、金属用印刷インキ、シルクスクリーンインキ、発泡体、電気電子用ポッティング材、フィルム、ガスケット、シルクスクリーンレジスト、ドライフィルムレジスト、リキッドレジスト、電着レジスト、半導体レジスト、カラーフィルターレジスト、各種成形材料、光造形等を挙げることができる。
下記実施例中、「数平均分子量」および「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、GPCシステムとしてWaters社製LC Module1を、GPCカラムとしてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(Shodex GPC K−804;昭和電工(株)製)、GPC溶媒としてクロロホルムを用いた。
得られたポリイソブチレンの官能化率の分析は1H−NMRを用いて行った。
<装置>
Valian社製 Gemini−300
<測定溶剤>
四塩化炭素/重アセトン=4/1(v/v)
<定量方法>
開始剤残基のシグナル(7.2ppm)の面積に対する末端のアクリロイル基のビニルプロトンに由来するシグナル(6.1ppm)の面積の比から算出した。
<計算式>
Fn((メタ)アクリロイル基)=4x(6.1ppm付近のビニルプロトン由来のシグナルの面積)/(7.2ppmの開始剤残基由来のシグナルの面積)
<実施例で説明する本発明の場合>
この場合は、重合時間、アクリロイル化反応時間、失活時間の和を総反応時間として定義する。ただし、重合時間とは反応容器にモノマー、溶媒、エレクトロンドナーを仕込んだ後、触媒を添加した時間をゼロとし、モノマーが完全に消費されるまでにかかった時間を重合時間とする。ここで、モノマーが完全に消費されたと判定するには、ガスクロマトグラフィーを使用してモノマー残存量を経時的に算出し、モノマーが98.5%以上消費された時点のことを言う。アクリロイル化反応時間とは、モノマーが完全に消費された後に、(メタ)アクリロイル基によりエステル化された水酸基および炭素−炭素二重結合を含む化合物(ロ)を添加した時間をゼロとして、重合およびアクリロイル化反応を終結させるために重合系中に水を添加するか、水中に重合溶液を添加してルイス酸を失活させるまでにかかった時間と定義する。失活時間とは、重合およびアクリロイル化反応に使用したルイス酸触媒を水と反応させて触媒活性を失わせるのに必要な時間と定義するが、従来公知の方法ではおよそ0.5時間必要であることが知られており、本発明では0.5時間とする。
<比較例の場合>
この場合は、重合時間、オレフィン付加反応時間、失活時間、脱保護反応時間、アクリロイル化反応時間の和を総反応時間として定義する。ただし、重合時間とは反応容器にモノマー、溶媒、エレクトロンドナーを仕込んだ後、触媒を添加した時間をゼロとし、モノマーが完全に消費されるまでにかかった時間を重合時間とする。ここで、モノマーが完全に消費されたと判定するには、ガスクロマトグラフィーを使用してモノマー残存量を経時的に算出し、モノマーが98.5%以上消費された時点のことを言う。オレフィン付加反応時間とは、重合終了後に酢酸オクタジエニルおよび四塩化チタンを添加してから、80℃に加熱したイオン交換水に反応混合物を導入するまでにかかった時間と定義する。失活時間とは、重合およびアクリロイル化反応に使用したルイス酸触媒を水と反応させて触媒活性を失わせるのに必要な時間と定義するが、従来公知の方法ではおよそ0.5時間必要であることが知られており、本発明では0.5時間とする。脱保護反応時間とは、先のオレフィン付加反応で得られた生成物の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液及び臭化テトラブチルアンモニウムを添加し、100℃下で酢酸エステル部位が完全に加水分解されるまでにかかった時間と定義する。アクリロイル化反応時間とは、先に得られた水酸基を末端に有するポリイソブチレンを溶剤共存下にメタクリル酸クロライドと反応させ、水酸基の95%以上をメタクリル酸エステルとするのに必要な時間と定義する。
総反応時間が5時間未満の場合を○、5時間以上10時間未満の場合を△、10時間以上の場合を×と定義する。
5Lのセパラブルフラスコに三方コック、熱電対、および真空用シール付き撹拌機をつけて窒素置換を行った。これにモレキュラーシーブス3Aによって脱水したトルエン592ml、エチルシクロヘキサン73.6mlを加え、さらに1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン(5.56g,24.0mmol)、2−メチルピリジン(264mg,2.83mmol)を加えて−70℃に冷却した。冷却後、イソブチレンモノマー(120ml,1.44mol)を導入し、さらに、この温度で四塩化チタン(2.52ml、23.0mmol)を添加し重合を開始した。この際に約15℃昇温した。約60分で重合は終了した(これに伴い反応系の発熱は観察されなくなった)。重合終了後にメタクリル酸2,7−オクタジエニル(37.5g,193mmol)および四塩化チタン(39.8ml、386mmol)を添加した。2時間反応の後に、80℃に加熱したイオン交換水1.5Lに反応混合物を導入し、30分間攪拌を行った。静置の後に水層を除去したあと、イオン交換水1.0Lを加え室温下で15分攪拌し静置後に水層を除去する工程を2度繰り返した。有機層をわけ取り、減圧下(最終1Torr以下)に溶媒留去を行い、目的とするメタクリロイル基を末端に有するポリイソブチレンを得た(数平均分子量5600、分子量分布1.2、Fn(メタクリロイル基)=1.90)。
5Lのセパラブルフラスコに三方コック、熱電対、および真空用シール付き撹拌機をつけて窒素置換を行った。これにモレキュラーシーブス3Aによって脱水したトルエン592ml、エチルシクロヘキサン73.6mlを加え、さらに1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン(5.56g,24.0mmol)、2−メチルピリジン(264mg,2.83mmol)を加えて−70℃に冷却した。冷却後、イソブチレンモノマー(120ml,1.44mol)を導入し、さらに、この温度で四塩化チタン(2.52ml、23.0mmol)を添加し重合を開始した。この際に約15℃昇温した。約60分で重合は終了した(これに伴い反応系の発熱は観察されなくなった)。重合終了後にアクリル酸2,7−オクタジエニル(34.8g,193mmol)および四塩化チタン(39.8ml、386mmol)を添加した。2時間反応の後に、80℃に加熱したイオン交換水1.5Lに反応混合物を導入し、30分間攪拌を行った。静置の後に水層を除去したあと、イオン交換水1.0Lを加え室温下で15分攪拌し静置後に水層を除去する工程を2度繰り返した。有機層をわけ取り、減圧下(最終1Torr以下)に溶媒留去を行い、目的とするアクリロイル基を末端に有するポリイソブチレンを得た(数平均分子量5600、分子量分布1.2、Fn(アクリロイル基)=2.00)。
5Lのセパラブルフラスコに三方コック、熱電対、および真空用シール付き撹拌機をつけて窒素置換を行った。これにモレキュラーシーブス3Aによって脱水したトルエン592ml、エチルシクロヘキサン73.6mlを加え、さらに1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン(5.56g,24.0mmol)、2−メチルピリジン(264mg,2.83mmol)を加えて−70℃に冷却した。冷却後、イソブチレンモノマー(120ml,1.44mol)を導入し、さらに、この温度で四塩化チタン(2.52ml、23.0mmol)を添加し重合を開始した。この際に約15℃昇温した。約60分で重合は終了した(これに伴い反応系の発熱は観察されなくなった)。重合終了後に酢酸オクタジエニル(32.4g,193mmol)および四塩化チタン(39.8ml、386mmol)を添加した。5時間反応の後に、80℃に加熱したイオン交換水1.5Lに反応混合物を導入し、30分間攪拌を行った。静置の後に水層を除去し、1Lの2N水酸化ナトリウム水溶液及び臭化テトラブチルアンモニウム10.0gを添加し、100℃にて12時間攪拌を行った。反応終了後、アルカリ水溶液を除去し、1Lのイオン交換水で3回水洗した後に、有機層を単離した。これに10Lのアセトンを加えてポリマーを再沈殿させ、低分子化合物を除去した。沈殿物をさらにアセトン1Lで2回洗浄し、さらにヘキサン500mlに溶解した。溶液を1Lのなす型フラスコに移液し、オイルバスによる加熱条件下(180℃)、減圧(最終1Torr以下)によって溶媒留去を行い、目的とする水酸基を末端に有するポリイソブチレンを得た(数平均分子量5600、分子量分布1.2、Fn(CH2OH)=1.90。)。
Claims (3)
- (メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法であって、式(1):
R1(A−X)a (1)
(式中、R1は単環または複数の芳香環を含む1価から4価までの炭化水素基、Xは塩素基または臭素基、aは1から4の整数。Aは一種又は二種以上のカチオン重合性単量体の重合体であって本質的にポリイソブチレン系重合体であるもの、aが2以上のときAはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。)
で表される、ハロゲン末端ポリイソブチレン系重合体(イ)と、
式(3):
CH 2 =C(R 2 )−(CH 2 ) b −{−CH=CH−(CH 2 ) c } n −O−C(O)−C(R 3 )=CH 2 (3)
(式中、R 2 、R 3 は水素または炭素数1から18の炭化水素基を表し、b及びcは1から30の整数、nは0から5の整数を表す。)
で表される、(メタ)アクリロイル基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)とを反応させることを特徴とする、(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法。 - (メタ)アクリロイル基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)が、炭素−炭素二重結合を有するアルコールと式(4):
XC(O)C(R)=CH2 (4)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。Xは塩素、臭素、ヨウ素を表す。)
との反応によって得られることを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法。 - (メタ)アクリロイル基および炭素−炭素二重結合を有する化合物(ロ)が、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸メタリル、(メタ)アクリル酸3−ブテニル、(メタ)アクリル酸3−メチル−3−ブテニル、(メタ)アクリル酸4−ペンテニル、(メタ)アクリル酸5−ヘキセニル、(メタ)アクリル酸6−ヘプテニル、(メタ)アクリル酸7−オクテニル、(メタ)アクリル酸8−ノネニル、(メタ)アクリル酸9−デセニルおよび(メタ)アクリル酸10−ウンデセニル、(メタ)アクリル酸2,5−ヘキサジエニル、(メタ)アクリル酸2,6−ヘプタジエニル、(メタ)アクリル酸3,6−ヘプタジエニル、(メタ)アクリル酸2,7−オクタジエニル、(メタ)アクリル酸3,7−オクタジエニル、(メタ)アクリル酸4,7−オクタジエニル、(メタ)アクリル酸2,8−ノナジエニル、(メタ)アクリル酸3,8−ノナジエニル、(メタ)アクリル酸4,8−ノナジエニル、(メタ)アクリル酸5,8−ノナジエニル、(メタ)アクリル酸2,9−デカジエニル、(メタ)アクリル酸3,9−デカジエニル、(メタ)アクリル酸4,9−デカジエニル、(メタ)アクリル酸5,9−デカジエニルまたは(メタ)アクリル酸6,9−デカジエニルである請求項1または2に記載の(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体(ハ)の製造方法。
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