JP5068998B2 - イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 - Google Patents
イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5068998B2 JP5068998B2 JP2006512737A JP2006512737A JP5068998B2 JP 5068998 B2 JP5068998 B2 JP 5068998B2 JP 2006512737 A JP2006512737 A JP 2006512737A JP 2006512737 A JP2006512737 A JP 2006512737A JP 5068998 B2 JP5068998 B2 JP 5068998B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutylene
- block copolymer
- chloro
- polymer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/06—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type
- C08F297/08—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the coordination type polymerising mono-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/02—Neutralisation of the polymerisation mass, e.g. killing the catalyst also removal of catalyst residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/08—Butenes
- C08F110/10—Isobutene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
上記一般式(1)で表わされる化合物は、ルイス酸等の存在下炭素陽イオンを生成し、カチオン重合の開始点になる。本発明で用いられる一般式(1)の化合物の例としては、次のような化合物等が挙げられる。(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン〔C6H5C(CH3)2Cl〕、1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン〔1,4−Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl〕、1,3−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン〔1,3−Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl〕、1,3,5−トリス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン〔1,3,5−(ClC(CH3)2)3C6H3〕、1,3−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)−5−(tert−ブチル)ベンゼン〔1,3−(C(CH3)2Cl)2−5−(C(CH3)3)C6H3〕。
撹拌機付き2Lの反応容器に1−クロロブタン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)510mL、ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)57mL、p−ジクミルクロライド0.35g、ジメチルアセトアミド0.24gを加えた。反応容器を−70℃に冷却した後、イソブチレン165mLを添加した。更に四塩化チタンを2.2mLを加えて重合を開始し、−70℃で1.5時間攪拌した。次いで反応溶液にスチレン55mLを添加し、更に1時間反応させ重合体溶液を得た。重合体溶液中、重合体の重量は、141gであった。
(実施例1)
撹拌機付き3Lの反応容器に純水500g、 Newcol−561H(日本乳化剤(株)製;HLB値=3.3)0.15gを加えた。製造例1で得られた重合体溶液を反応容器に投入し、55℃に加熱し、1時間撹拌した。撹拌終了後、30分間静置し、水相を除去した。更に、得られた重合体溶液に純水300gを添加し、30分間攪拌した。撹拌を止め、30分静置後、水相を除去した。上記水による洗浄操作を更に2回繰り返した。得られた重合体溶液は極めて透明度の高い溶液であった。得られた重合体溶液から溶媒を留去し、更に、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥することにより、イソブチレン系ブロック共重合体固形物を得た。イソブチレン系ブロック共重合体の分子量を測定した結果、数平均分子量が77000、分子量分布が1.48であった。また、スチレン含量は31重量%であった。
非イオン性界面活性剤として、Newcol−561Hの代わりにソルビタン誘導体であるNewcol−80(日本乳化剤(株)製;HLB値=6.4)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
(実施例3)
非イオン性界面活性剤として、Newcol−561Hの代わりに消泡剤であるSND247(以上、サンノプコ(株)製;HLB値:4.0)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
(比較例1)
非イオン性界面活性剤を用いない以外は、実施例1と同様の操作を行った。
Newcol−561Hの使用量を0.01gとし、実施例1と同様の操作を行った。
(比較例3)
Newcol−561Hの使用量を1.2gとし、実施例1と同様の操作を行った。
(比較例4)
HLB値が16であるNewcol−504の使用し、実施例1と同様の操作を行った。
(物性評価)
溶液の透明性
得られた重合体溶液をガラス製のサンプル瓶に入れ、目視で評価した。
○:透明な溶液。
△:透明性は高いが、少し青みがある。
×:透明性が低く、かなり青色を呈している。
樹脂シートの色差(YI:イエローインデックス)
○:YI値が10以下(透明性の高い樹脂シート)
△:YI値が10〜30(黄色に呈しているのが確認できる程度の樹脂シート)
×:YI値が30を超える(黄色を帯びた樹脂シート)
表1に実施例、比較例の重合体溶液の透明性、樹脂シートの色差、樹脂中のTi含量を示す。
Claims (2)
- ルイス酸を用いたリビングカチオン重合によるイソブチレン系ブロック共重合体の製造方法であって、重合後の溶液からルイス酸を除去するにあたって、イソブチレン系ブロック共重合体100重量部に対し、HLB値10以下の非イオン性界面活性剤を0.01〜0.5重量部添加した水に投入し混合するイソブチレン系ブロック共重合体の製造方法であって、
非イオン性界面活性剤がソルビタン誘導体であることを特徴とするイソブチレン系ブロック共重合体の製造方法。 - イソブチレン系ブロック共重合体が、イソブチレンを60重量%以上含有する重合体ブロックと芳香族ビニル系単量体を60重量%以上含有する重合体ブロックからなることを特徴とする請求項1記載のイソブチレン系ブロック共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006512737A JP5068998B2 (ja) | 2004-04-27 | 2005-04-07 | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004130883 | 2004-04-27 | ||
JP2004130883 | 2004-04-27 | ||
PCT/JP2005/006841 WO2005105860A1 (ja) | 2004-04-27 | 2005-04-07 | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
JP2006512737A JP5068998B2 (ja) | 2004-04-27 | 2005-04-07 | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005105860A1 JPWO2005105860A1 (ja) | 2008-03-13 |
JP5068998B2 true JP5068998B2 (ja) | 2012-11-07 |
Family
ID=35241633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006512737A Expired - Fee Related JP5068998B2 (ja) | 2004-04-27 | 2005-04-07 | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1752473A4 (ja) |
JP (1) | JP5068998B2 (ja) |
TW (1) | TW200617044A (ja) |
WO (1) | WO2005105860A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1775310A4 (en) * | 2004-06-15 | 2008-11-12 | Kaneka Corp | METHOD FOR PRODUCING ISOBUTYLENE POLYMER |
SG11201502915XA (en) * | 2012-11-06 | 2015-06-29 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing a polymer, polymer solution, and polymer |
JP6145233B1 (ja) * | 2015-09-16 | 2017-06-07 | 株式会社カネカ | (メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51148789A (en) * | 1975-06-16 | 1976-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | A method for after-treating polymerization products |
JPS54152093A (en) * | 1978-05-23 | 1979-11-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of hydrocarbon resin |
JPS57195715A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Production of petroleum resin |
JP2001131222A (ja) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
JP2004123886A (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | イソブチレン系重合体の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959243A (en) * | 1963-08-12 | 1976-05-25 | Montecatini Edison S.P.A. | Method for preparing alpha-olefin polymers |
JPS5140107B1 (ja) * | 1968-10-03 | 1976-11-01 | ||
JPS57158206A (en) * | 1981-03-24 | 1982-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Deactivation of catalyst |
JPS6069112A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ゴム状重合体の精製法 |
US5895797A (en) * | 1996-06-18 | 1999-04-20 | Kuraray Co., Ltd. | Polymer compositions and usage thereof |
CA2238881A1 (en) * | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Kuraray Co., Ltd. | Thermoplastic polymer composition |
JP3941993B2 (ja) * | 1998-04-07 | 2007-07-11 | 株式会社カネカ | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
MXPA03003377A (es) * | 2000-11-17 | 2004-12-13 | Basf Ag | Procedimiento para desactivar y recuperar trifluoruro borico en la obtencion de poliisobutenos. |
WO2005073259A1 (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Kaneka Corporation | イソブチレン系樹脂粉粒体の製造方法 |
-
2005
- 2005-04-07 JP JP2006512737A patent/JP5068998B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-07 WO PCT/JP2005/006841 patent/WO2005105860A1/ja active Application Filing
- 2005-04-07 EP EP05728481A patent/EP1752473A4/en not_active Withdrawn
- 2005-04-13 TW TW094111711A patent/TW200617044A/zh unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51148789A (en) * | 1975-06-16 | 1976-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | A method for after-treating polymerization products |
JPS54152093A (en) * | 1978-05-23 | 1979-11-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of hydrocarbon resin |
JPS57195715A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Production of petroleum resin |
JP2001131222A (ja) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
JP2004123886A (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | イソブチレン系重合体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200617044A (en) | 2006-06-01 |
EP1752473A1 (en) | 2007-02-14 |
WO2005105860A1 (ja) | 2005-11-10 |
JPWO2005105860A1 (ja) | 2008-03-13 |
EP1752473A4 (en) | 2008-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20070282074A1 (en) | Process For Producing Isobutylene Block Copolymer | |
US6515083B2 (en) | Process for producing isobutylene block copolymer | |
US10577448B2 (en) | Organic zinc compound comprising polyolefin-polystyrene block copolymer, and method for preparing the same | |
US7067591B2 (en) | Block copolymers and process for their preparation | |
US6268451B1 (en) | Silyl-functional pseudo-telechelic polyisobutylene terpolymers | |
EP3458490A2 (en) | Polar modifier systems for high vinyl block copolymerization | |
WO2017002625A1 (ja) | ハロゲン化イソオレフィン系重合体の製造方法 | |
CN111819212A (zh) | 嵌段共聚物组合物 | |
JP5068998B2 (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 | |
EP0949282B1 (en) | Process for producing isobutylene block copolymer | |
EP0921157B1 (en) | Alkenyl-containing isobutylene group block copolymer and process for producing it | |
WO2013030944A1 (ja) | シクロオレフィン系共重合体樹脂組成物 | |
JP2008260796A (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 | |
JP4932576B2 (ja) | イソブチレン系重合体の製造方法 | |
JP2003113287A (ja) | ウエットグリップ性を改良したゴム組成物 | |
TW500732B (en) | Random isomonoolefin/allyl styrene copolymers and functionalized derivatives thereof and process for preparing the same | |
JP2009007386A (ja) | イソブチレン系重合体の製造方法 | |
JP5767524B2 (ja) | イソブチレン系重合体の製造方法 | |
JP2007254592A (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 | |
JP4382401B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JPH11286525A (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 | |
JP2015083627A (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 | |
JP2009007383A (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体 | |
JP2001316560A (ja) | ゴム組成物 | |
JPWO2007094258A1 (ja) | イソブチレン系ブロック共重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080313 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111227 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120724 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120816 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150824 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5068998 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150824 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |