JP6830465B2 - 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 - Google Patents
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Description
<1> [I] (A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程;
[II] [I]で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する工程;及び
[III] [II]で得られた塗膜を加熱する工程;
を有することによって配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得る、前記液晶配向膜を有する基板の製造方法。
<3> 上記<1>又は<2>において、(A)成分が、下記式(1)〜(6)からなる群から選ばれるいずれか1種の感光性側鎖を有するのがよい。
Sは、炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2〜6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す;
Xは、単結合、−COO−、−OCO−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン−6−イル基またはクマリン−7−イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−である場合、−CH=CH−が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0〜2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
式中、A、B、D、Y1、X、Y2、及びRは、上記と同じ定義を有する;
lは1〜12の整数を表す;
mは、0〜2の整数を表し、m1、m2は1〜3の整数を表す;
nは0〜12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す。
式中、A、X、l、m、m1及びRは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、Y1、l、m1及びm2は上記と同じ定義を有する。
式中、A、X、l及びmは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、B、Y1、q1、q2、m1、及びm2は、上記と同じ定義を有する。
R1は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基を表す。
式中、A、Y1、X、l及びmは上記と同じ定義を有する。
式中、A、B、q1及びq2は上記と同じ定義を有する;
Y3は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
R3は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す;
lは1〜12の整数を表し、mは0から2の整数を表し、但し、式(23)〜(24)において、全てのmの合計は2以上であり、式(25)〜(26)において、全てのmの合計は1以上であり、m1、m2およびm3は、それぞれ独立に1〜3の整数を表す;
R2は、水素原子、−NO2、−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す;
Z1、Z2は単結合、−CO−、−CH2O−、−CH=N−、−CF2−を表す。
<12> 上記<11>の基板を有する横電界駆動型液晶表示素子。
[I’] 第2の基板上に
(A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する重合体組成物を、塗布して塗膜を形成する工程;
[II’] [I’]で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する工程;及び
[III’] [II’]で得られた塗膜を加熱する工程;
を有することによって配向制御能が付与された液晶配向膜を得る、該液晶配向膜を有する第2の基板を得る工程;及び
[IV] 液晶を介して第1及び第2の基板の液晶配向膜が相対するように、第1及び第2の基板を対向配置して液晶表示素子を得る工程;
を有することにより、横電界駆動型液晶表示素子を得る、該液晶表示素子の製造方法。
<15> (A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物。
<16> 下記式(1)(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す;Sは炭素数2〜10のアルキレン基を表す)で表される化合物。
(A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、ならびに
(B)有機溶媒
を含有する重合体組成物を塗布して塗膜を形成し、
紫外線の照射とその後の加熱によって配向制御能が付与された一対の塗膜付基板を、液晶分子の層を介して前記塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを形成する工程を経ることを特徴とする、横電界駆動型液晶表示素子の製造方法。
3.(A)成分が下記式(1)〜(8)の感光性側鎖を有することを特徴とする、1または2に記載の方法。
Y1は1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の環状炭化水素、および、それらの組み合わせから選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、アルキル基、又はアルキルオキシ基で置換されても良い;
Xは単結合、−COO−、−OCO−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−を表し;
lは1〜12の整数を表し;
mは0〜2の整数を表し;
m1、m2は1〜3の整数を表し;
nは0〜12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す;
Y2は2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の環状炭化水素、および、それらの組み合わせから選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、アルキル基、又はアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは水素原子、および炭素数1〜6のアルキル基を表す;
R1は水素原子−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す。
4.(A)成分が、下記式(5)〜(13)の液晶性の側鎖を有することを特徴とする、1から3のいずれか1つに記載の方法。
Z1、Z2は−CO−、−CH2O−、−C=N−、−CF2−を表す。
(A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、ならびに
(B)有機溶媒
を含有する重合体組成物であって、
横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗膜を形成し、紫外線の照射とその後の加熱によって配向制御能が付与された一対の塗膜付基板を、
液晶分子の層を介して前記塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを形成する工程を経る横電界駆動型液晶表示素子の製造方法において、前記塗膜を形成するために使用されることを特徴とする、前記重合体組成物。
7.下記式(1)で表される液晶性化合物。
式中、Rは水素原子またはメチル基、Sは炭素原子数2〜10のアルキレン基を表す。
本発明の方法によって製造された横電界駆動型液晶表示素子は、高効率に配向制御能が付与されているため長時間連続駆動しても表示特性が損なわれることがない。
本発明の製造方法において用いられる重合体組成物は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子(以下、単に側鎖型高分子とも呼ぶ)を有しており、前記重合体組成物を用いて得られる塗膜は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子を有する膜である。この塗膜にはラビング処理を行うこと無く、偏光照射によって配向処理を行う。そして、偏光照射の後、その側鎖型高分子膜を加熱する工程を経て、配向制御能が付与された塗膜(以下、液晶配向膜とも称する)となる。このとき、偏光照射によって発現した僅かな異方性がドライビングフォースとなり、液晶性の側鎖型高分子自体が自己組織化により効率的に再配向する。その結果、液晶配向膜として高効率な配向処理が実現し、高い配向制御能が付与された液晶配向膜を得ることができる
<液晶配向膜を有する基板の製造方法>及び<液晶表示素子の製造方法>
本発明の液晶配向膜を有する基板の製造方法は、
[I] (A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する重合体組成物を、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に塗布して塗膜を形成する工程;
[II] [I]で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する工程;及び
[III] [II]で得られた塗膜を加熱する工程;
を有する。
上記工程により、配向制御能が付与された横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を得ることができ、該液晶配向膜を有する基板を得ることができる。
第2の基板は、横電界駆動用の導電膜を有する基板に代わって、横電界駆動用の導電膜を有しない基板を用いる以外、上記工程[I]〜[III](横電界駆動用の導電膜を有しない基板を用いるため、便宜上、本願において、工程[I’]〜[III’]と略記する場合がある)を用いることにより、配向制御能が付与された液晶配向膜を有する第2の基板を得ることができる。
[IV] 上記で得られた第1及び第2の基板を、液晶を介して第1及び第2の基板の液晶配向膜が相対するように、対向配置して液晶表示素子を得る工程;
を有する。これにより横電界駆動型液晶表示素子を得ることができる。
<工程[I]>
工程[I]では、横電界駆動用の導電膜を有する基板上に、所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子及び有機溶媒を含有する重合体組成物を塗布して塗膜を形成する。
基板については、特に限定はされないが、製造される液晶表示素子が透過型である場合、透明性の高い基板が用いられることが好ましい。その場合、特に限定はされず、ガラス基板、またはアクリル基板やポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができる。
また、反射型の液晶表示素子への適用を考慮し、シリコンウェハなどの不透明な基板も使用できる。
基板は、横電界駆動用の導電膜を有する。
該導電膜として、液晶表示素子が透過型である場合、ITO(Indium Tin Oxide:酸化インジウムスズ)、IZO(Indium Zinc Oxide:酸化インジウム亜鉛)などを挙げることができるが、これらに限定されない。
また、反射型の液晶表示素子の場合、導電膜として、アルミなどの光を反射する材料などを挙げることができるがこれらに限定されない。
基板に導電膜を形成する方法は、従来公知の手法を用いることができる。
横電界駆動用の導電膜を有する基板上、特に導電膜上に、重合体組成物を塗布する。
本発明の製造方法に用いられる、該重合体組成物は、(A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子;及び(B)有機溶媒;を含有する。
<<(A)側鎖型高分子>>
(A)成分は、所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子である。
(A)側鎖型高分子は、250nm〜400nmの波長範囲の光で反応し、かつ100℃〜300℃の温度範囲で液晶性を示すのがよい。
(A)側鎖型高分子は、250nm〜400nmの波長範囲の光に反応する感光性側鎖を有することが好ましい。
(A)側鎖型高分子は、100℃〜300℃の温度範囲で液晶性を示すためメソゲン基を有することが好ましい。
Sは、炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表すか、それらの置換基から選ばれる同一又は相異なった2〜6の環が結合基Bを介して結合してなる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、又はY1と同じ定義を表す;
Xは、単結合、−COO−、−OCO−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン−6−イル基またはクマリン−7−イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−である場合、−CH=CH−が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0〜2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。
式中、A、B、D、Y1、X、Y2、及びRは、上記と同じ定義を有する;
lは1〜12の整数を表す;
mは、0〜2の整数を表し、m1、m2は1〜3の整数を表す;
nは0〜12の整数(ただしn=0のときBは単結合である)を表す。
式中、A、X、l、m、m1及びRは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、Y1、l、m1及びm2は上記と同じ定義を有する。
式中、A、X、l及びmは、上記と同じ定義を有する。
式中、A、B、Y1、q1、q2、m1、及びm2は、上記と同じ定義を有する。
R1は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基を表す。
式中、A、Y1、X、l及びmは上記と同じ定義を有する。
式中、A、B、q1及びq2は上記と同じ定義を有する;
Y3は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
R3は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す;
lは1〜12の整数を表し、mは0から2の整数を表し、但し、式(23)〜(24)において、全てのmの合計は2以上であり、式(25)〜(26)において、全てのmの合計は1以上であり、m1、m2およびm3は、それぞれ独立に1〜3の整数を表す;
R2は、水素原子、−NO2、−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す;
Z1、Z2は単結合、−CO−、−CH2O−、−CH=N−、−CF2−を表す。
上記の液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子は、上記の感光性側鎖を有する光反応性側鎖モノマーおよび液晶性側鎖モノマーを重合することによって得ることができる。
光反応性側鎖モノマーとは、高分子を形成した場合に、高分子の側鎖部位に感光性側鎖を有する高分子を形成することができるモノマーのことである。
側鎖の有する光反応性基としては下記の構造およびその誘導体が好ましい。
下記式(1)(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す;Sは炭素数2〜10のアルキレン基を表す)で表される化合物。
液晶性側鎖モノマーとは、該モノマー由来の高分子が液晶性を発現し、該高分子が側鎖部位にメソゲン基を形成することができるモノマーのことである。
側鎖の有するメソゲン基として、ビフェニルやフェニルベンゾエートなどの単独でメソゲン構造となる基であっても、安息香酸などのように側鎖同士が水素結合することでメソゲン構造となる基であってもよい。側鎖の有するメソゲン基としては下記の構造が好ましい。
その他のモノマーの具体例としては、不飽和カルボン酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、2−プロピル−2−アダマンチルアクリレート、8−メチル−8−トリシクロデシルアクリレート、及び、8−エチル−8−トリシクロデシルアクリレート等が挙げられる。
スチレン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
チルエステル、パーオキシ 2−エチルシクロヘキサン酸−tert−アミルエステル等)、過硫酸塩類(過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等)、アゾ系化合物(アゾビスイソブチロニトリル、および2,2′−ジ(2−ヒドロキシエチル)アゾビスイソブチロニトリル等)が挙げられる。このようなラジカル熱重合開始剤は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2−(3−メチル−3H−ベンゾチアゾール−2−イリデン)−1−ナフタレン−2−イル−エタノン、又は2−(3−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2(3H)−イリデン)−1−(2−ベンゾイル)エタノン等を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用することもできる。
また、ラジカル重合において有機溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。
上述の反応により得られた、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子の反応溶液から、生成した高分子を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2回〜10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
本発明に用いられる重合体組成物は、液晶配向膜の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明に用いられる重合体組成物は、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、その樹脂成分とは、既に説明した液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子を含む樹脂成分である。その際、樹脂成分の含有量は、1質量%〜20質量%が好ましく、より好ましくは1質量%〜15質量%、特に好ましくは1質量%〜10質量%である。
そのような他の重合体は、例えば、ポリ(メタ)アクリレートやポリアミック酸やポリイミド等からなり、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型高分子ではない重合体等が挙げられる。
本発明に用いられる重合体組成物に用いる有機溶媒は、樹脂成分を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタム、2−ピロリドン、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−エトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグライム、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−tert−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル等が挙げられる。これらは単独で使用しても、混合して使用してもよい。
例えば、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−tert−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、3−メチル−3−メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、1−ヘキサノール、n−へキサン、n−ペンタン、n−オクタン、ジエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチルエチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、1−ブトキシ−2−プロパノール、1−フェノキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、プロピレングリコール−1−モノエチルエーテル−2−アセテート、ジプロピレングリコール、2−(2−エトキシプロポキシ)プロパノール、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n−プロピルエステル、乳酸n−ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル等の低表面張力を有する溶媒等が挙げられる。
より具体的には、例えば、エフトップ(登録商標)301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(登録商標)F171、F173、R−30(DIC社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガード(登録商標)AG710(旭硝子社製)、サーフロン(登録商標)S−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、重合体組成物に含有される樹脂成分の100質量部に対して、好ましくは0.01質量部〜2質量部、より好ましくは0.01質量部〜1質量部である。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
光増感剤としては、芳香族ニトロ化合物、クマリン(7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン)、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、芳香族2−ヒドロキシケトン、およびアミノ置換された、芳香族2−ヒドロキシケトン(2−ヒドロキシベンゾフェノン、モノ−もしくはジ−p−(ジメチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン)、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、ベンズアントロン、チアゾリン(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル
−β−ナフトチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン)、オキサゾリン(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン)、ベンゾチアゾール、ニトロアニリン(m−もしくはp−ニトロアニリン、2,4,6−トリニトロアニリン)またはニトロアセナフテン(5−ニトロアセナフテン)、(2−[(m−ヒドロキシ−p−メトキシ)スチリル]ベンゾチアゾール、ベンゾインアルキルエーテル、N−アルキル化フタロン、アセトフェノンケタール(2,2−ジメトキシフェニルエタノン)、ナフタレン、アントラセン(2−ナフタレンメタノール、2−ナフタレンカルボン酸、9−アントラセンメタノール、および9−アントラセンカルボン酸)、ベンゾピラン、アゾインドリジン、メロクマリン等がある。
好ましくは、芳香族2−ヒドロキシケトン(ベンゾフェノン)、クマリン、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、およびアセトフェノンケタールである。
塗布方法は、工業的には、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷またはインクジェット法などで行う方法が一般的である。その他の塗布方法としては、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナ法(回転塗布法)またはスプレー法などがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。
塗膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5nm〜300nm、より好ましくは10nm〜150nmである。
尚、[I]工程の後、続く[II]工程の前に塗膜の形成された基板を室温にまで冷却する工程を設けることも可能である。
工程[II]では、工程[I]で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する。塗膜の膜面に偏光した紫外線を照射する場合、基板に対して一定の方向から偏光板を介して偏光された紫外線を照射する。使用する紫外線としては、波長100nm〜400nmの範囲の紫外線を使用することができる。好ましくは、使用する塗膜の種類によりフィルター等を介して最適な波長を選択する。そして、例えば、選択的に光架橋反応を誘起できるように、波長290nm〜400nmの範囲の紫外線を選択して使用することができる。紫外線としては、例えば、高圧水銀灯から放射される光を用いることができる。
工程[III]では、工程[II]で偏光した紫外線の照射された塗膜を加熱する。加熱により、塗膜に配向制御能を付与することができる。
加熱は、ホットプレート、熱循環型オーブンまたはIR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段を用いることができる。加熱温度は、使用する塗膜の液晶性を発現させる温度を考慮して決めることができる。
なお、液晶性発現温度は、側鎖型高分子または塗膜表面が固体相から液晶相に相転移がおきるガラス転移温度(Tg)以上であって、液晶相からアイソトロピック相(等方相)に相転移を起こすアイソトロピック相転移温度(Tiso)以下の温度をいう。
[IV]工程は、[III]で得られた、横電界駆動用の導電膜上に液晶配向膜付を有する基板(第1の基板)と、同様に上記[I’]〜[III’]で得られた、導電膜を有しない液晶配向膜付基板(第2の基板)とを、液晶を介して、双方の液晶配向膜が相対するように対向配置して、公知の方法で液晶セルを作製し、横電界駆動型液晶表示素子を作製する工程である。なお、工程[I’]〜[III’]は、工程[I]において、横電界駆動用の導電膜を有する基板の代わりに、該横電界駆動用導電膜を有しない基板を用いた以外、工程[I]〜[III]と同様に行うことができる。工程[I]〜[III]と工程[I’]〜[III’]との相違点は、上述した導電膜の有無だけであるため、工程[I’]〜[III’]の説明を省略する。
本発明に用いる塗膜では、側鎖の光反応と液晶性に基づく自己組織化によって誘起される分子再配向の原理を利用して、塗膜への高効率な異方性の導入を実現する。本発明の製造方法では、側鎖型高分子に光反応性基として光架橋性基を有する構造の場合、側鎖型高分子を用いて基板上に塗膜を形成した後、偏光した紫外線を照射し、次いで、加熱を行った後、液晶表示素子を作成する。
(メタクリルモノマー)
MA2は特許文献(特開平9−118717)に記載の合成法にて合成した。
MA3が非特許文献(Macromolecules 2002, 35, 706-713)に記載の合成法にて合成した。
MA4は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例1でその合成法を詳述する。
MA5は特許文献(特開2010−18807)に記載の合成法にて合成した。
MA6〜MA9は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例2〜5でその合成法を詳述する。
MA10は市販購入可能であるM6BC(みどり化学株式会社製)を用いた。
MA11〜13は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例6〜8でその合成法を詳述する。
MA19〜23は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例9〜13でその合成法を詳述する。
MA24は、非特許文献(Polymer Journal, Vol.29, No.4, pp303-308(1997))に記載の合成方法にて合成を行った。
MA25は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例14でその合成法を詳述する。
MA26及びMA27は、各々、非特許文献(Macromolecules (2012),45(21),8547-8554)、非特許文献(Liquid Crystals (1995), 19(4),433-40)に記載の合成方法にて合成を行った。
MA28〜33は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例15〜20でその合成法を詳述する。
MA34〜39は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例21〜26でその合成法を詳述する。
MA40及び41は、特許文献(特表2009−511431号)に記載の合成方法にて合成を行った。
MA42は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例27でその合成法を詳述する。
MA43は、特許文献(WO2012−115129)に記載の合成方法にて合成を行った。
MA44は、特許文献(WO2013−133078)に記載の合成方法にて合成を行った。
MA45は、特許文献(WO2008−072652)に記載の合成方法にて合成を行った。
MA46は文献等未公開の新規化合物であり、以下の合成例28でその合成法を詳述する。
化合物[MA4]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):9.68(1H, s), 7.72(2H, d), 7.63(2H, d), 7.59-7.55(9H, m), 6.87-6.85(2H, m), 1.44(9H, s).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.61(1H, d), 7.56-7.52(6H, m), 6.98-6.95(2H, m), 6.38(1H, d), 4.02(2H, t), 3.67(2H, t), 1.84-1.44(17H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 7.73(2H, d), 7.70-7.63(4H, m), 7.58(1H, d), 7.02-7.00(2H,m), 6.53(1H, d), 6.03-6.02(1H, m), 5.67-5.66(1H, m), 4.11(2H, t), 4.00(2H, t), 1.88-1.87(3H, m), 1.79-1.25(17H, m).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.81(1H, d), 7.60(4H, s), 7.55(2H, d), 6.97(2H, d), 6.47(2H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.56-5.52(1H, m), 4.17(2H, t), 4.00(2H, t), 1.95-1.94(2H, m), 1.85-1.82(3H, m), 1.75-1.71(2H, m), 1.55-1.48(4H, m).
<合成例2>
化合物[MA6]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.80(2H, dd), 7.85(2H, dd), 6.14-6.12(1H, m), 5.62-5.60(1H, m), 4.63-4.61(2H, m), 4.52-4.50(2H, m), 1.96-1.95(3H, m).
<合成例3>
化合物[MA7]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.50-8.48(1H, m), 8.44-8.43(1H, m), 7.51-7.48(1H, m), 7.35-7.32(1H, m), 6.18-6.12(1H, m), 5.91-5.58(1H, m), 4.41-4.35(4H, m), 2.95-2.92(2H, m), 2.81-2.78(2H, m), 2.05-1.93(3H, m)
<合成例4>
化合物[MA8]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):9.24-9.23(1H, m), 8.80(1H, dd), 8.32-8.29(1H, m), 7.43-7.40(1H, m), 6.16-6.14(1H, m), 5.62-5.60(1H, m), 4.64-4.61(2H, m), 4.52-4.51(2H, m), 1.97-1.95(3H, m).
<合成例5>
化合物[MA9]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.22-8.18(2H, m), 8.17-8.14(2H, m), 7.36-7.32(2H, m), 7.00-6.96(2H, m), 6.12-6.11(1H, m), 5.57-5.55(1H, m), 4.20-4.16(2H, m), 4.06(2H, t), 1.96-1.95(3H, m), 1.90-1.46(8H, m).
<合成例6>
化合物[MA11]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.89-7.84(4H, m), 7.72-7.68(2H, m), 7.07-7.03(2H, m), 4.37(1H, brs), 4.07-4.00(2H, m), 3.42-3.38(2H, m), 1.77-1.29(8H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 7.89-7.86(2H, m), 7.84-7.82(2H, m), 7.72-7.68(2H, m), 7.07-7.03(2H,m), 6.02-6.01(1H, m), 5.67-5.66(1H, m), 4.11(2H, t), 4.03(2H, t), 1.88-1.87(3H, m), 1.76-1.41(8H, m).
<合成例7>
化合物[MA12]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.62-7.56(6H, m), 7.02-6.98(2H, m), 4.00(2H, t), 3.44(2H, t), 1.76-1.26(8H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 7.61-7.56(6H, m), 7.02-6.99(2H, m), 6.02-6.01(1H, m), 5.67-5.62(1H,m), 4.09(2H, t), 4.00(2H, t), 1.99-1.85(3H, m), 1.77-1.32(8H, m).
<合成例8>
化合物[MA13]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 8.08(2H, d), 7.74(4H, m), 7.37-7.29(4H, m), 7.12(2H, d), 6.03-6.02(1H, m), 5.68-5.66(1H, m), 4.11(2H, t), 4.09(2H, t), 1.88(3H, s), 1.79-1.73(2H, m), 1.69-1.62(2H, m), 1.49-1.40(4H, m)
<合成例9>
化合物[MA19]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 8.21-8.18(2H, m), 7.87(1H, d), 7.77(1H, d), 7.46-7.43(2H, m), 7.23-7.20(2H, m), 7.03-7.00(4H, m), 6.74(1H, m), 6.02-6.01(1H, m), 5.68-5.66(1H, m), 4.11(2H, t), 4.06(2H, t), 4.03(3H, s), 1.88-1.87(3H, m), 1.76-1.40(8H, m).
<合成例10>
化合物[MA20]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.70-7.56(7H, m), 6.97(2H, d), 6.51(1H, d), 5.98(1H, s), 5.62(1H, s), 4.04(2H, t), 3.94(2H, t), 1.83(3H, s), 1.70-1.10(12H).
<合成例11>
化合物[MA21]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.56(1H, d), 7.45-7.43(2H, m), 7.22-7.19(2H, m), 6.32(1H, d), 3.78-3.65(1H, m), 2.58-2.44(1H, m), 2.13-2.09(2H, m), 1.96-1.91(2H, m), 1.60-1.41(13H, m).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.64(1H, d), 7.56(1H, d), 7.51-7.48(2H, m), 7.46-7.44(2H, m), 7.23-7.21(2H, m), 6.92-6.90(2H, m), 6.34(1H, d), 6.30(1H, d), 4.95-4.89(1H, m), 3.84(3H, s), 2.59-2.54(1H, m), 2.20-2.18(2H, m), 2.00-1.97(2H, m), 1.69-1.37(13H, m).
(9H, m), 6.87-6.85(2H, m), 1.44(9H, s).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.70-7.68(2H, m), 7.62(1H, d), 7.60(2H, s), 7.56(2H, d), 7.31(2H, d), 7.00-6.97(2H, m), 6.50(1H, d), 6.46(1H, d), 4.91-4.82(1H, m), 3.80(3H, s), 2.62-2.48(1H, m), 2.10-2.07(2H, m), 1.87-1.84(2H, m), 1.65-1.48(4H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.70-7.68(2H, m), 7.7.67(2H, s), 7.65-7.63(1H, m), 7.60(1H, d), 7.32(2H, d), 7.00-6.97(2H, m), 6.62(1H, d), 6.50(1H, d), 6.05-6.04(1H, m), 5.71-5.70(1H, m), 4.87-4.81(1H, m), 4.43-4.36(4H, m), 3.80(3H, s), 2.62-2.58(1H, m), 2.10-2.06(2H, m), 1.89-1.88(5H, m), 1.66-1.48(4H, m).
<合成例12>
化合物[MA22]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.13(2H, d), 7.74(1H, d), 7.60(2H, d), 7.25(2H, d), 7.00-6.96(2H, m), 6.43(2H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.96-5.54(1H, m), 5.44(2H, s), 4.17(2H, t), 4.06(2H, t), 3.79-3.73(2H, m), 1.95-1.94(3H, m), 1.85-1.43(8H, m), 1.25(3H, t).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.14 (2H, d), 7.79(1H, d), 7.61(2H, d), 7.26(2H, d), 6.97(2H, d), 6.43(1H, d), 6.11-6.09(1H, m), 5.56-5.55(1H, m), 4.16(2H, t), 4.06(2H, t), 1.95(3H, s), 1.88-1.43(8H, m).
<合成例13>
化合物[MA23]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.14(2H, d), 7.84(1H, d), 7.55-7.53(2H, m), 7.28-7.26(2H, m), 6.95-6.92(2H, m), 6.48(1H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.56-5.55(3H, m), 4.18-4.10(2H, m), 4.01(2H, t), 3.82-3.74(2H, m), 1.95(3H, s), 1.86-1.43(8H, m), 1.26(3H, t).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.18 (2H, d), 7.84(1H, d), 7.54(2H, d), 7.29(2H, d), 6.93(2H, d), 6.49(1H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.56-5.55(1H, m), 4.17(2H, t), 4.01(2H, t), 1.95-1.94(3H, m), 1.88-1.43(8H, m).
<合成例14>
化合物[MA25]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):10.01(1H, s), 12.49(1H, brs), 7.92-7.90(2H, m), 7.82-7.80(2H, m), 7.63(1H, d), 6.65(1H, d), 1.55(9H, s).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.92-7.90(2H, m), 7.86-7.84(2H, d), 7.68(1H, d), 6.76(1H, d), 4.16(2H, t), 3.39(2H, t), 1.65-1.28(15H, d).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 7.92-7.90(2H, m), 7.87-7.84(2H, m), 7.68(2H, d), 6.75(1H,d), 6.02-6.01(1H, m), 5.67-5.65(1H, m), 4.16(2H, t), 4.06-4.00(2H, m), 1.88-1.87(3H, m), 1.66-1.36(15H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):13.1(1H, brs), 7.97-7.95(2H, m), 7.86-7.84(2H, m), 7.69(1H, d), 6.75(1H, d), 6.02-6.01(1H, m), 5.68-5.65(1H, m), 4.16-4.03(4H, m), 1.88-1.87(3H, m), 1.68-1.32(8H, m).
<合成例15>
化合物[MA28]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.10(2H,d), 7.56(1H, d), 7.45-7.43(2H, d), 7.22-7.19(2H, m), 7.00-6.97(2H, m), 6.33(1H, d), 3.90(3H, s), 3.73-3.66(1H, m), 2.58-2.42(1H, m), 2.12-1.43(17H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.94-7.88(2H, m), 7.62-7.54(3H, m), 7.33-7.79(2H, m), 7.07-7.01(2H, m), 6.48(1H, d), 4.95-4.92(1H, m), 4.84-4.77(1H, m), 3.83(3H, s), 2.65-1.48(8H).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):8.08-8.02(2H, m), 7.68(1H, d), 7.48-7.46(2H, m), 7.24-7.22(2H, m), 6.92(2H, d), 6.42(1H, d), 6.16(1H, s), 5.61-5.60(1H, m), 5.12-4.93(2H, m), 4.47-4.22(4H, m), 3.86(3H, s), 2.60-1.43(11H).
<合成例16>
化合物[MA29]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):10.01(1H, s), 8.04(1H, s), 7.81-7.74(2H, m), 7.70-7.63(2H, m), 7.14-7.10(2H, m), 6.54(1H, d), 1.51-1.48(9H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):8.06(1H, s), 7.80(1H, d), 7.77-7.76(2H, m), 7.62(1H, d), 7.34(1H, d), 7.15(1H, dd), 6.53(1H, d), 4.34(1H, t), 4.05(2H, t), 3.39-3.33(2H, m), 1.73(2H, t), 1.46-1.31(15H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 8.09(1H, s), 7.83(1H, d), 7.80-7.79(2H, m), 7.66(1H,d), 7.33(1H, d), 7.18(1H, dd), 6.57(1H, d), 6.02-6.01(1H, m), 5.66-5.65(1H, m), 4.12-4.06(4H, m), 1.88-1.87(3H, m), 1.84-1.42(15H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):12.4(1H, brs), 8.10(1H, s), 7.84(1H, d), 7.81-7.80(2H, m), 7.70(1H, d), 7.35(1H, d), 7.19(1H, dd), 6.59(1H, d), 6.03-6.02(1H, m), 5.67-5.65(1H, m), 4.13-4.07(4H, m), 1.88-1.87(3H, m), 1.83-1.41(8H, m).
<合成例17>
化合物[MA30]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):12.4(1H, brs), 7.94-7.88(2H, m), 7.77-7.71(2H, m), 7.70-7.63(1H, m), 7.17(1H, dd), 7.12-7.11(1H, m), 6.51(1H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.55-5.54(1H, m), 4.17-4.06(4H, m), 1.95-1.94(3H, m), 1.87-1.40(12H, m).
<合成例18>
化合物[MA31]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):8.53-8.52(1H, m), 8.06-7.87(3H, m), 7.40(1H, d), 7.27-7.23(1H, m), 4.32(1H, t), 4.12(2H, m), 3.44-3.33(2H, m), 1.82-1.76(2H, m), 1.51-1.3(6H).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm): 8.63(1H, s), 8.08(1H, dd), 7.87(1H, d), 7.76(1H,d), 7.22-7.19(1H, m), 7.16-7.15(1H, m), 6.11-6.10(1H, m), 5.56-5.54(1H, m), 4.20-4.10(4H, m), 1.97-1.95(3H, m), 1.92-1.85(2H, m), 1.78-1.71(2H, m), 1.60-1.47(4HH, m).
<合成例19>
化合物[MA32]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.83(1H, d), 7.73(1H, d), 7.60-7.57(2H, m), 7.56-7.53(2H, m), 7.23-7.21(2H, m), 6.94-6.92(2H, m), 6.48(1H, d), 6.42(1H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.57-5.55(1H, m), 5.43(2H, s), 4.17(2H, t), 4.01(2H, t), 3.76(2H, q), 1.95(3H, s), 1.85-1.43(6H, m), 1.26(3H, t).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.83(1H, d), 7.78(1H, d), 7.62-7.59(2H, m), 7.55-7.53(2H, m), 7.24-7.22(2H, m), 6.94-6.91(2H, m), 6.48(1H, d), 6.43(1H, d), 6.11-6.10(1H, m), 5.56-5.55(1H, m), 4.18(2H, t), 4.01(2H, t), 1.95-1.94(3H, m), 1.85-1.45(6H, m).
<合成例20>
化合物[MA33]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):8.66(2H, d), 8.15-8.11(2H, m), 7.24-7.23(2H, m), 7.00-6.96(2H, m), 6.10-6.11(1H, m), 5.57-5.56(1H, m), 4.19-4.16(2H, m), 4.06(2H, t), 1.96-1.95(3H, m), 1.90-1.46(8H, m).
<合成例21>
化合物[MA34]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.64-7.70(3H, m), 6.95-6.99(2H, d), 6.48-6.52(1H, d), 5.34(2H, s), 4.34-4.37(1H, t), 3.99-4.03(2H, t), 3.64-3.69(2H, t), 3.37-3.41(2H, m), 1.68-1.73(2H, m), 1.31-1.45(6H, m), 1.11-1.17(3H, t).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):12.23(1H, s), 7.92-7.94(2H, d), 7.52-7.61(5H, m), 6.94-6.96(2H, m), 6.78-6.85(1H, m), 6.35-6.39(1H, d), 5.97-6.01(1H, d), 5.42-5.44(1H, d), 4.26-4.30(2H, m), 3.98-4.02(2H, m), 1.72-1.75(4H, m), 1.46-1.48(4H, m).
<合成例22>
化合物[MA35]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.92-7.94(2H, d), 7.03-7.06(2H, d), 5.45(2H, s), 4.37(1H, s), 4.01-4.07(2H, t), 3.69-3.74(2H, t), 3.41-3.52(2H, m), 1.70-1.75(2H, m), 1.32-1.46(6H, m), 1.14-1.20(3H, t).
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):12.66(1H, s), 7.86-7.94(4H, m), 7.59-7.61(2H, d), 6.98-7.00(2H, d), 6.78-6.85(1H, m), 5.97-6.01(1H, d), 5.42-5.45(1H, d), 4.26-4.29(2H, m), 4.03-4.06(2H, m), 1.74-1.76(4H, m), 1.48-1.50(4H, m).
化合物[MA36]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):12.43(1H, s), 7.73-7.76(2H, d), 7.57-7.61(1H, d), 7.14-7.17(2H, d), 7.02(2H, s), 6.50-6.54(1H, d), 3.40-3.43(2H, t), 2.56-2.59(2H, t), 1.60-1.68(2H, m), 1.50-1.58(2H, m), 1.27-1.34(2H, m).
<合成例24>
化合物[MA37]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):13.04(1H, s), 7.97-8.00(2H, d), 7.22-7.26(2H, d), 7.02(2H, s), 3.40-3.44(2H, t), 2.58-2.61(2H, t), 1.61-1.68(2H, m), 1.50-1.58(2H, m), 1.27-1.35(2H, m).
<合成例25>
化合物[MA38]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):12.21(1H, s), 7.61-7.63(2H, d), 7.51-7.55(1H, d), 6.94-6.97(2H, d), 6.35-6.39(1H, d), 6.20(1H, s), 5.82(1H, s), 4.08-4.11(2H, t), 3.99-4.02(2H, t), 3.59(3H, s), 3.37(2H, s), 1.70-1.74(2H, m), 1.59-1.63(2H, m), 1.37-1.44(4H, m).
<合成例26>
化合物[MA39]の合成
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):8.08-8.12(3H, m), 7.81-7.83(1H, d), 7.45(1H, s), 7.30-7.32(1H, d), 7.12-7.14(2H, d), 6.49-6.52(1H, d), 6.02(1H, s), 5.67(1H, s), 4.09-4.13(4H, m), 1.88(3H, s), 1.75-1.79(3H, m), 1.64-1.67(2H, m), 1.41-1.47(4H, m).
<合成例27>
化合物[MA42]の合成
1H NMR (CDCl3) δ: 1.62 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.87 (m, 2H),3.79(s,3H),3.85 (m, 2H), 4.00 (m, 4H), 4.90 (m, 1H), 6.29 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.64 (d, 1H).
抽出後の有機層に、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、減圧濾過した後の溶液から溶媒を留去し、粘稠性液体4.3gを得た。この粘稠性液体をNMRで測定した結果を以下に示す。この結果から、この粘稠性液体が、中間体化合物[MA42−2]であることが確認された(収率65%)。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.5-1.9 (m, 6H), 2.63 (m, 1H), 3.07 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 4.03 (t, 2H), 4.58 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 6.23 (m, 1H), 6.30 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.64 (d, 1H).
次に、冷却管付き50mlナスフラスコに、得られた白色固体、10質量%HCl水溶液15ml、およびテトラヒドロフラン60.0mlを加えて混合物とし、温度70℃で5時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を純水500mlに注ぎ、白色の固体を得た。この白色固体を再結晶(ヘキサン/テトラヒドロフラン=2/1)で精製した後、白色固体3.0gを得た。この固体をNMRで測定した結果を以下に示す。この結果から、この白色固体が、目的の重合性液晶化合物[MA42]であることが確認された(収率73%)。
1H NMR (DMSO-d6) δ: 1.45 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 3.12 (m, 1H), 4.04 (m, 2H), 4.60 (m, 1H), 5.70 (s, 1H), 6.03 (s, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.63 (d, 2H), 12.22 (s, 1H).
<合成例28>
化合物[MA46]の合成
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):4.59-4.56(1H, m), 3.89-3.84(1H, m), 3.78-3.71(1H, m), 3.56-3.47(3H, m), 3.42-3.36(1H, m), 1.88-1.35(14H, m).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.10(2H, d), 6.82(2H, m), 4.59-4.56(1H, m), 3.93-3.84(3H, m), 3.78-3.62(2H, m), 3.56-3.49(1H, m), 3.41-3.38(1H, m), 2.48-2.41(1H, m), 2.10-2.04(1H, m), 1.92-1.29(20H, m).
1H-NMR(400MHz, DMSO, δppm):7.59(2H, d), 7.61(1H, d), 7.15(2H, d), 6.97(2H, d), 6.83(2H, d), 6.49(1H, d), 4.84-4.78(1H, m), 4.34(1H, t), 3.91(2H, t), 3.80(3H, s), 3.41-3.36(2H, m), 2.07-2.04(2H, m), 1.84-1.81(2H, m), 1.81-1.30(13H, m).
1H-NMR(400MHz, CDCl3, δppm):7.65(1H, d), 7.49(2H, d), 7.12(2H, d), 6.91(2H, d), 6.83(2H, d), 6.32(1H, d), 6.01(1H, s), 5.55(1H, s), 4.93-4.88(m, 1H), 4.15(2H, t), 3.94(2H, t), 3.85(3H, s), 2.51-2.47(1H, m), 2.18-2.15(2H, m), 1.97-1.91(5H, m), 1.83-1.42(12H, m).
THF:テトラヒドロフラン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ
CH2Cl2:ジクロロメタン
(重合開始剤)
AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
実施例により得られたポリマーの液晶性発現温度は示差走査熱量測定(DSC)DSC3100SR(マック・サイエンス社製)を用いて測定した。
MA1(9.97g、30.0mmol)をTHF(92.0g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.246g、1.5mmol)を加え再び脱気を行った。この後50℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をジエチルエーテル(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をジエチルエーテルで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(A)を得た。このポリマーの数平均分子量は16000、重量平均分子量は32000であった。
得られたメタクリレートポリマーの液晶性発現温度は145℃〜190℃であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(A)(6.0g)にNMP(29.3g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(24.7g)、BC(40.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(A1)を得た。
上記で得られた液晶配向剤(A1)を用いて下記に示すような手順で液晶セルの作製を行った。
基板は、30mm×40mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板であり、ITO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置されたものを用いた。
画素電極は、中央部分が屈曲したくの字形状の電極要素を複数配列して構成された櫛歯状の形状を有する。各電極要素の短手方向の幅は10μmであり、電極要素間の間隔は20μmである。各画素を形成する画素電極が、中央部分の屈曲したくの字形状の電極要素を複数配列して構成されているため、各画素の形状は長方形状ではなく、電極要素と同様に中央部分で屈曲する、太字のくの字に似た形状を備える。
そして、各画素は、その中央の屈曲部分を境にして上下に分割され、屈曲部分の上側の第1領域と下側の第2領域を有する。各画素の第1領域と第2領域とを比較すると、それらを構成する画素電極の電極要素の形成方向が異なるものとなっている。すなわち、後述する液晶配向膜の配向処理方向を基準とした場合、画素の第1領域では画素電極の電極要素が+15°の角度(時計回り)をなすように形成され、画素の第2領域では画素電極の電極要素が−15°の角度(時計回り)をなすように形成されている。すなわち、各画素の第1領域と第2領域とでは、画素電極と対向電極との間の電圧印加によって誘起される液晶の、基板面内での回転動作(インプレーン・スイッチング)の方向が互いに逆方向となるように構成されている。
上記で得られた液晶配向剤(A1)を、準備された上記電極付き基板にスピンコートした。次いで、70℃のホットプレートで90秒間乾燥し、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。次いで、塗膜面に偏光板を介して313nmの紫外線を5mJ/cm2照射した後に150℃のホットプレートで10分間加熱し、液晶配向膜付き基板を得た。
実施例1で用意したIPSモード用液晶セルを、偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、画素の第2領域が最も暗くなる角度から第1領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を初期配向方位角として算出した。次いで、60℃のオーブン中で、周波数30Hzで16VPPの交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温に1時間放置した。放置の後、同様にして配向方位角を測定し、交流駆動前後の配向方位角の差を角度Δ(deg.)として算出した。
MA1(4.99g、15.0mmol)、MA2(4.60g、15.0mmol)をTHF(88.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.246g、1.5mmol)を加え再び脱気を行った。この後50℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をジエチルエーテル(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をジエチルエーテルで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(B)を得た。このポリマーの数平均分子量は14000、重量平均分子量は29000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(B)(6.0g)にNMP(29.29g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(24.7g)、BC(450.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(B1)を得た。
液晶配向剤(B1)についても、紫外線の照射量を20mJとし、ホットプレートでの加熱の温度を140℃とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶セルを作製後、残像評価を行った。
MA3(10.29g、20.0mmol)をNMP(94.1g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.164g、1.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後50℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(C)を得た。このポリマーの数平均分子量は19000、重量平均分子量は39000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(C)(1.0g)にCH2Cl2(99.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させ液晶配向剤(C1)を得た。
液晶配向剤(C1)についても、紫外線の照射量を300mJとし、ホットプレートでの加熱の温度を180℃とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶セルを作製後、残像評価を行った。
MA4(8.16g、20.0mmol)をNMP(75.0g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.164g、1.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後70℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(D)を得た。このポリマーの数平均分子量は18000、重量平均分子量は29000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(D)(6.0g)にNMP(29.29g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(24.7g)、BC(40.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(D1)を得た。
液晶配向剤(D1)についても、紫外線の照射量を30mJとし、ホットプレートでの加熱の温度を240℃とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶セルを作製後、残像評価を行った。
MA5(8.66g、25.0mmol)をNMP(79.8g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.205g、1.3mmol)を加え再び脱気を行った。この後70℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(E)を得た。このポリマーの数平均分子量は16000、重量平均分子量は31000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(E)(6.0g)にNMP(29.29g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(24.7g)、BC(40.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(E1)を得た。
液晶配向剤(E1)についても、紫外線の照射量を500mJとし、照射後のホットプレートでの加熱の温度を150℃とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶セルを作製後、残像評価を行った。
液晶配向剤(A1)を用いて、紫外線照射量を5mJ/cm2、50mJ/cm2または500mJ/cm2としたことと、照射した後にホットプレートでの加熱を行わなかったこと以外は実施例1と同様に液晶セルを作成した。
MA1(1.99g、6.0mmol)、MA2(7.35g、24.0mmol)をTHF(85.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(1.48g、3.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後50℃で30時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をジエチルエーテル(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をジエチルエーテルで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末を得た。
得られたメタクリレートポリマー粉末(6.0g)にNMP(29.3g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(24.7g)、BC(40.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(T1)を得た。
実施例1の液晶配向剤(A1)の代わりに、実施例5で得られた液晶配向剤(T1)を用いた以外、実施例1での[液晶セルの作製]と同様な方法により、液晶セルを得た。
(残像評価)
実施例5で用意したIPSモード用液晶セルを用いた以外、実施例1の(残像評価)と同様な方法により、角度Δ(deg.)を算出した。
表2に示す組成で、上記実施例5と同様の方法を用いて実施例6〜51の液晶配向剤(T2〜T48)を合成した。得られた液晶配向剤(T2〜T30及びT42〜48)について紫外線の照射量と、ホットプレートでの加熱の温度以外は実施例5と同様の手順で液晶セルを作製した。各液晶セルの作製条件と残像評価結果を表3に示す。
一方、比較例にあるように、液晶性を発現しない側鎖型高分子を使用した場合では、長期のAC駆動によって配向方位がズレてしまうことがわかった。これは、膜中の光反応を起した部分だけで液晶が配向しており、高分子と液晶との相互作用が弱いためであると考えられる。
このように本発明の方法によって製造された液晶表示素子は非常に優れた残像特性を示すことが確認された。
1 側鎖型高分子膜
2、2a 側鎖
図2
3 側鎖型高分子膜
4、4a 側鎖
図3
5 側鎖型高分子膜
6、6a 側鎖
図4
7 側鎖型高分子膜
8、8a 側鎖
Claims (12)
- (A)100〜300℃の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物であって、
(A)成分が、下記式(3)〜(6)
(式中、A、B、Dはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
Sは、炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Tは、単結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、それらに結合する水素原子はハロゲン基に置き換えられていてもよい;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環であり、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Y2は、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Xは、単結合、−COO−、−OCO−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
Couは、クマリン−6−イル基またはクマリン−7−イル基を表し、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
q3は0または1である;
P及びQは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基である;ただし、Xが−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−である場合、−CH=CH−が結合する側のP又はQは芳香環であり、Pの数が2以上となるときは、P同士は同一でも異なっていてもよく、Qの数が2以上となるときは、Q同士は同一でも異なっていてもよい;
l1は0または1である;
l2は0〜2の整数である;
l1とl2がともに0であるときは、Tが単結合であるときはAも単結合を表す;
l1が1であるときは、Tが単結合であるときはBも単結合を表す;
H及びIは、各々独立に、2価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環、およびそれらの組み合わせから選ばれる基である。)
からなる群から選ばれるいずれか1種の感光性側鎖を有する、上記組成物。
- (A)100〜300℃の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物であって、
(A)成分が、下記式(10)
(式中、Aは、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
lは1〜12の整数を表す;
m1、m2は1〜3の整数を表す;
Rは、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、又は1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環を表し、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR 0 (式中、R 0 は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO 2 、−CN、−CH=C(CN) 2 、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い)
で表される感光性側鎖を有する、上記組成物。
- (A)100〜300℃の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型高分子、及び
(B)有機溶媒
を含有する、横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜製造用組成物であって、
(A)成分が、下記式(13)
(式中、Aは、それぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
lは、1〜12の整数を表し、m1は1〜3の整数を表す;
Rは、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環であり、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良いか、又はヒドロキシ基もしくは炭素数1〜6のアルコキシ基を表す)
で表される感光性側鎖を有する、上記組成物。
- (A)成分が、下記式(14)又は(15)
(式中、Aはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環であり、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
lは1〜12の整数を表し、m1、m2は1〜3の整数を表す)
で表される感光性側鎖を有する請求項1に記載の組成物。
- (A)成分が、下記式(18)又は(19)
(式中、A、Bはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環であり、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
lは1〜12の整数を表し、m1、m2は0または1である;
R1は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基を表す)からなる群から選ばれるいずれか1種の感光性側鎖を有する請求項1に記載の組成物。
- (A)成分が、下記式(20)(式中、Aは、単結合、−O−、−CH2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NH−CO−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表す;
Y1は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、ピロール環および炭素数5〜8の脂環式炭化水素から選ばれる環であり、該環に結合する水素原子はそれぞれ独立に−COOR0(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す)、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
Xは、単結合、−COO−、−OCO−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、又は−O−CO−CH=CH−を表し、Xの数が2となるときは、X同士は同一でも異なっていてもよい;
lは1〜12の整数を表し、mは0〜2の整数を表す)で表される感光性側鎖を有する請求項1に記載の組成物。
- (A)成分が、光架橋、光異性化、または光フリース転移を起こす感光性側鎖を有する請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- (A)成分が、下記式(21)、(22)、(25)、(26)、(28)〜(31)
(式中、A及びBは上記と同じ定義を有する;
Y3は、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、それらの組み合わせからなる群から選ばれる基であり、それらに結合する水素原子はそれぞれ独立に−NO2、−CN、ハロゲン基、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルキルオキシ基で置換されても良い;
R3は、水素原子、−NO2、−CN、−CH=C(CN)2、−CH=CH−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、炭素数5〜8の脂環式炭化水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す;
q1とq2は、一方が1で他方が0である;
lは1〜12の整数を表し、mは0から2の整数を表し、但し、式(25)〜(26)において、全てのmの合計は1以上であり、m1、m2およびm3は、それぞれ独立に1〜3の整数を表す;
R2は、水素原子、−NO2、−CN、ハロゲン基、1価のベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、フラン環、窒素含有複素環、及び炭素数5〜8の脂環式炭化水素、および、アルキル基、又はアルキルオキシ基を表す)
からなる群から選ばれるいずれか1種の液晶性側鎖を有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物に由来する横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜。
- 請求項10に記載の横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板。
- 請求項11記載の基板を有する横電界駆動型液晶表示素子。
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