JP6823997B2 - 着色剤分散液、感光性樹脂組成物、硬化物、有機el素子、パターンの形成方法、及び感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
このため、発生ガス量の少ない硬化膜を形成可能な感光性樹脂組成物が望まれている。
この点、バンクとして使用される硬化膜の形成に用いられる感光性樹脂組成物は、通常、分散剤により分散された顔料を含む着色剤分散液を含有し、分散剤は分解によるガス発生の一因であると考えられる。
このため、着色剤分散液に含まれる分散剤の改変による、硬化膜からのガス発生の抑制が期待される。
他方で、顔料分散液である以上、当然、顔料分散液には、顔料の良好な分散が維持されていることが求められる。
着色剤(E)が、顔料(E1)と、分散剤(E2)とを含み、
分散剤(E2)が、下記式(e2a):
で表される構成単位を有するシルセスキオキサン化合物を含む、着色剤分散液である。
塗布膜を位置選択的に露光する工程と、
露光された塗布膜を現像する工程と、を含む、パターンの形成方法である。
顔料(E1)を、分散剤(E2)の存在下、液中に分散させることで、着色剤分散液を準備する工程と、
着色剤分散液と、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合性モノマー(B)、及び(C)光重合開始剤とを混合する工程と、を含む、感光性樹脂組成物の製造方法である。
着色剤分散液は、着色剤(E)を含む。着色剤(E)は、顔料(E1)と、分散剤(E2)とを含む。
分散剤(E2)は、下記式(e2a):
で表される構成単位を有するシルセスキオキサン化合物を含む。
かかる着色剤分散液は、上記の分散剤(E2)を含むため、顔料が良好に分散れている。また、上記の分散剤(E2)を含む着色剤分散液を含有する感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化物では、ガスの発生が抑制される。
着色剤分散液は着色剤(E)を含む。着色剤(E)は、顔料(E1)と分散剤(E2)とを必須に含む。
染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを着色剤(E)に含有させてもよい。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013−225132号公報、特開2014−178477号公報、特開2013−137543号公報、特開2011−38085号公報、特開2014−197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
これら染料もまた、後述の顔料(E1)(例えば、ペリレン系顔料、ラクタム系顔料、AgSn合金微粒子等)と組み合わせて使用することができる。
顔料(E1)としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)において、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを用いるのが好ましい。
このため、分散剤(E2)を含む着色剤分散液を含有する感光性樹脂組成物を用いて形成されたバンクは、有機EL素子において有機発光材料(発光層)や電極にダメージを与えにくい。そして、バンクが遮光剤を含む場合、有機EL素子内での内部反射や有機EL素子内への不要な光の入光を防ぎやすい。
以上より、遮光剤と分散剤(E2)とを含む感光性樹脂組成物は、有機EL素子における発光層の区画用のバンクの形成に特に好ましく用いられる。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、カーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、カーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、カーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
樹脂により被覆されたカーボンブラックを含む着色剤分散液を含有する感光性樹脂組成物を用いる場合、遮光性及び絶縁性に優れ、表面反射率が低い遮光性の硬化物を形成しやすい。
なお、樹脂による被覆処理によって、感光性樹脂組成物を用いて形成される遮光性の硬化物の誘電率に対する悪影響は特段生じない。カーボンブラックの被覆に使用できる樹脂の例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン等の熱可塑性樹脂が挙げられる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックの質量と樹脂の質量の合計に対して、1〜30質量%が好ましい。
式(e−4)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
Re19は、式(e−4)で表される化合物の製造が容易である点から、ジヒドロインドロン環の6位に結合するのが好ましく、Re21はジヒドロインドロン環の4位に結合するのが好ましい。同様の観点から、Re19、Re20、及びRe21は、好ましくは水素原子である。
式(e−4)で表される化合物は、幾何異性体としてEE体、ZZ体、EZ体を有するが、これらのいずれかの単一の化合物であってもよいし、これらの幾何異性体の混合物であってもよい。
式(e−4)で表される化合物は、例えば、国際公開第2000/24736号,国際公開第2010/081624号に記載された方法により製造することができる。
特に、金属粒子が、長周期律表(IUPAC 1991)の第4周期、第5周期、及び第6周期からなる群から選ばれる金属を主成分として含むことが好ましい。また、金属粒子が、第2〜14族からなる群から選ばれる金属を主成分として含むことが好ましく、第2族、第8族、第9族、第10族、第11族、第12族、第13族、及び第14族からなる群から選ばれる金属を主成分として含むことがより好ましい。金属粒子としては、第4周期、第5周期、又は第6周期の金属であって、第2族、第10族、第11族、第12族、又は第14族の金属の粒子がさらに好ましい。
また、このような金属粒子は、コア・シェル構造をとっていてもよい。
このAgSn合金微粒子の平均粒子径は、1〜300nmが好ましい。
ここで、上記xの範囲でAgSn合金中のAgの質量比を求めると、
x=1の場合、 Ag/AgSn=0.4762
x=3の場合、 3・Ag/Ag3Sn=0.7317
x=4の場合、 4・Ag/Ag4Sn=0.7843
x=10の場合、10・Ag/Ag10Sn=0.9008
となる。
従って、このAgSn合金は、Agを47.6〜90質量%含有した場合に化学的に安定なものとなり、Agを73.17〜78.43重量%含有した場合にAg量に対し効果的に化学的安定性と黒色度とを得ることができる。
金属酸化物としては、絶縁性を有する金属酸化物、例えば、酸化ケイ素(シリカ)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化イットリウム(イットリア)、酸化チタン(チタニア)等が好適に用いられる。
また、有機高分子化合物としては、絶縁性を有する樹脂、例えば、ポリイミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリアミン化合物等が好適に用いられる。
絶縁膜は、表面改質技術あるいは表面のコーティング技術により容易に形成することができる。特に、テトラエトキシシラン、アルミニウムトリエトキシド等のアルコキシドを用いれば、比較的低温で膜厚の均一な絶縁膜を形成することができるので好ましい。
その他、遮光剤は、色調の調整の目的等で、上記の黒色顔料や紫顔料とともに、赤、青、緑、黄等の色相の色素を含んでいてもよい。黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素は、公知の色素から適宜選択することができる。例えば、黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素としては、上記の種々の顔料を用いることができる。黒色顔料や紫顔料以外の他の色相の色素の使用量は、遮光剤の全質量に対して、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
顔料(E1)を、着色剤分散液の固形分全体の質量に対してこのような範囲内の量用いることにより、着色剤分散液中で顔料(E1)を良好に分散させやすい。
着色剤分散液は、前述の顔料(E1)とともに、分散剤(E2)を含む。分散剤(E2)の作用により、着色剤分散液中において顔料(E1)が良好に分散される。
例えば、シルセスキオキサン化合物は、下記式、(e2a−1)、又は(e2a−2)で表される構成単位と結合し得る。下記式、(e2a−1)、又は(e2a−2)で表される構成単位においてRe0が有機基である場合に、当該有機基が、芳香族基、アミド結合、及びウレタン結合から選択される1種以上を含んでいてもよい。
−Xe−Be−Ye−COOH・・・(e2a−I)
で表される基、又は下記式(e2a−II):
−Ze−Ae・・・(e2−II)
で表される基であるのが好ましい。
Re6及びRe7は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜3のアルキレン基である。
Yeは、2価の環式有機基、又は炭素原子数1〜20の鎖状脂肪族炭化水素基である。
Beは、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、又は−NH−CO−NH−であある。
Xe及びYeは、それぞれ独立に、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基含有有機基からなる群より選択される1以上の基で置換されていてもよい。
Zeは、単結合、炭素原子数1〜6のアルキレン基、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基である。
Aeは、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、又はエポキシ基含有有機基である。
シルセスキオキサン化合物が構成単位(A)を有し、且つシルセスキオキサン化合物中の全ての前記構成単位(A)において、Re1が(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、又はエポキシ基含有有機基で置換されていない場合に、シルセスキオキサン化合物は、上記式(e2a)で表され、且つ上記式(e2a−II)で表される基をRe1として有する構成単位(B)を必須に有するのが好ましい。
アリーレン基の好適な具体例としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン2,6−ジイル基、ビフェニル−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
Yeが、芳香族環を含む2価基である場合は、2価の環式有機基としては、炭素原子数1又は2の置換基を有していてもよい炭素原子数6〜10の芳香族環から2つの水素原子を除いた基が好ましい。炭素原子数6〜10の芳香族環の好適な例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、メチルベンゼン環、ジメチルベンゼン環等が挙げられる
Yeが、脂肪族環を含む2価基である場合、2価の環式有機基としては、炭素原子数5〜16の脂肪族環から2つの水素原子を除いた基が好ましい。炭素原子数5〜16の脂肪族環の好適な例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、ジシクロペンタジエン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、キュバン環、バスケタン環等が挙げられることができる。
炭素原子数1〜20の鎖状脂肪族炭化水素基の好適な例としては、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ビニレン基、(2−オクテニル)エチレン基、(2,4,6−トリメチル−2−ノネニル)エチレン基等のアルキレン基、二重結合を有するアルキレン基又は炭素原子数1〜9の分岐鎖を有するアルキレン基を挙げることができる。
アリーレン基の好適な具体例としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン2,6−ジイル基、ビフェニル−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
式(e2c)中、Re3は、前述の式(e2a−II)で表される基を表す。)
シルセスキオキサン化合物が構成単位(d)を含有する場合は、その含有量は10〜80モル%が好ましい。
分散剤(E2)を、シルセスキオキサン化合物以外の他の分散剤と組み合わせて用いる場合、分散剤(E2)中の式(e2a)で表される構成単位を有するシルセスキオキサン化合物の含有量は、10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が特に好ましく、40質量%以上がさらに好ましい。
一方、分散剤(E2)中の式(e2a)で表される構成単位を有するシルセスキオキサン化合物の含有量の上限は、特に制限されないが、例えば100質量%以下とすることができ、95質量%以下とすることもできる。
また、分散剤(E2)の使用量は、顔料(E1)100質量部に対して、10〜90質量部が好ましく、20〜80質量部がより好ましい。
着色剤分散液は、通常、着色剤(E)を分散させるための分散媒を含む。分散媒の種類は特に限定されないが、典型的には有機溶剤である。
着色剤分散液は、顔料(E1)と、分散剤(E2)と、必要に応じて染料等のその他の成分と、分散媒とを3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機や混練装置で混合(分散・混練)し、必要に応じて例えば口径5μm程度のメンブランフィルタ等のフィルタで濾過して製造することができる。
着色剤分散液の製造において、顔料(E1)と、分散剤(E2)とを、ともに撹拌機や混練装置で混合(分散・混練)しておくことで、顔料(E1)と分散剤(E2)との間で、相互作用が生じ、良好な顔料分散の効果が得られるものと考えられる。
上記の方法に従って、顔料(E1)の分散処理を行った後に、得られた分散液を濃縮、するか、所望の溶媒を用いて希釈することにより、着色剤分散液の固形分濃度を所望する濃度に調整してもよい。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、前述の着色剤分散液と、を含む。
上記の構成を備える感光性樹脂組成物は、ガス発生が抑制された硬化膜を形成可能である。
以下、感光性樹脂組成物の、必須又は任意の成分と、感光性樹脂組成物の調製方法とについて説明する。
着色剤分散液としては前述の分散液を用いる。着色剤分散液の使用量は、感光性樹脂組成物が所望する色相、色濃度で着色される限り特に限定されない。
着色剤分残液の使用量は、顔料(E1)の量が、感光性樹脂組成物の固形分全体の質量に対して、5〜80質量%となる量が好ましく、25〜60質量%となる量がより好ましく、30〜55質量%となる量が特に好ましい。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)(本明細書において「(A)成分」とも記す。)を含む。
ここで、本明細書において、アルカリ可溶性樹脂(A)とは、分子内にアルカリ可溶性をもたせる官能基(例えば、フェノール性水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基等)を備える樹脂を指す。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化物からのガスの発生を抑制しやすい点で、(A1)カルド構造を有する樹脂(以下、「(A1)カルド樹脂」とも記す。)を含むのが好ましい。
すなわち、まず、(A1)カルド樹脂は、カルド構造の嵩高さを有している。
一方、感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際においては、(A1)カルド樹脂と、光重合性モノマー(B)や、後述する、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える多官能架橋性化合物(D)との間での架橋が生じる。
これらの影響が相まって、感光性樹脂組成物を用いて硬化物を形成する際、感光性樹脂組成物の硬化物を備える積層構造体を加工して種々の素子を形成する際、及び感光性樹脂組成物の硬化物を備える種々の素子を使用する際等に硬化物からガスが発生することが抑制されると考えられる。
カルド骨格の代表的な例としては、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例えばベンゼン環)が結合した骨格が挙げられる。
脂肪族環としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンが挙げられる。
脂肪族環に縮合してもよい芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。具体的にはベンゼン環、及びナフタレン環が好ましい。
まず、下記式(a−2b)で表されるジオール化合物が有するフェノール性水酸基中の水素原子を、必要に応じて、常法に従って、−Ra3−OHで表される基に置換した後、エピクロルヒドリン等を用いてグリシジル化して、下記式(a−2c)で表されるエポキシ化合物を得る。
次いで、式(a−2c)で表されるエポキシ化合物を、アクリル酸又はメタアクリル酸と反応させることにより、式(a−2a)で表されるジオール化合物が得られる。
式(a−2b)及び式(a−2c)中、Ra1、Ra3、及びm2は、式(a−2)について説明した通りである。式(a−2b)及び式(a−2c)中の環Aについては、式(a−3)について説明した通りである。
なお、式(a−2a)で表されるジオール化合物の製造方法は、上記の方法に限定されない。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を示す。
Ra4がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(a−4)中の複数のRa4は、高純度のテトラカルボン酸二無水物の調製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、m3の上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の化学的安定性の点から、m3の下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(a−4)中のm3は、2又は3が特に好ましい。
Ra5、及びRa6は、テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1〜10(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜4、特に好ましくは1〜3)のアルキル基であるのが好ましく、水素原子又はメチル基であるのが特に好ましい。
(A1)カルド樹脂を用いる前述の利点から、(A2)アクリル系樹脂を他のアルカリ可溶性樹脂と組み合わせて用いる場合、(A2)アクリル系樹脂と、(A1)カルド樹脂とを組み合わせて用いるのが好ましい。
光重合性モノマー(B)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
光重合開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
n1は0〜4の整数であり、
n2は0、又は1であり、
Rc2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
Rc3は、水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキル基である。)
また、Rc7が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Rc7が水素原子であり且つRc10が後述の式(c4a)又は(c4b)で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rc7がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rc7がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rc7がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。
感光性樹脂組成物は、多官能架橋性化合物(D)を含むのが好ましい。多官能架橋性化合物(D)は、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える架橋性の化合物である。
また、多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量は、好ましくは50〜350g/eqである。
感光性樹脂組成物が、このような範囲のエポキシ当量又はオキセタニル当量を有する多官能架橋性化合物を含むことにより、感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際に、アルカリ可溶性樹脂(A)が密に架橋され、硬化膜からのガスの発生を特に抑制しやすい。
また、かかる効果をより顕著に発現させる観点からは、多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量は、60〜320g/eqであることがより好ましく、70〜300g/eqであることがさらに好ましく、75〜280g/eqであることが殊更に好ましい。
多官能架橋性化合物(D)中の、1分子あたり2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
多官能架橋性化合物(D)に含まれる多官能エポキシ化合物又は多官能オキセタン化合物の分子量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。多官能エポキシ化合物又は多官能オキセタン化合物の分子量は、立体的な障害が少なくアルカリ可溶性樹脂(A)の分子鎖間を効率よく架橋しやすいことから、5000以下が好ましく、4500以下がより好ましく、4000以下が特に好ましい。
この分子量の下限値はとくに限定されないが、例えば、150以上である。
これらの脂環式エポキシ化合物は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
−L−Cd (d1−6a)
(式(d1−6a)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−NH−及びこれらの組み合わせからなる基であり、Cdはエポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択される少なくとも1種である。式(d1−6a)中、LとCdとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やポリシロキサン骨格(例えば、直鎖状又は分岐鎖状のシリコーン(直鎖状又は分岐鎖状ポリシロキサン)や、かご型やラダー型のポリシルセスキオキサン等)等を挙げることができる。
感光性樹脂組成物は、フッ素系樹脂(F)(以下、「(F)成分」ともいう。)を含んでいてもよい。感光性樹脂組成物がフッ素系樹脂(F)を含有する場合、感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜に撥液性が付与される。
例えば、感光性樹脂組成物を用いて形成されたバンクを備える有機EL素子用の基板上において、バンクにより区画された領域内に、インクジェット法等の印刷法により発光層を形成する場合に、バンクがインクを弾くことによって、バンクへのインクの付着やバンクに囲まれた領域内にインクを注入する際の隣接する画素とのインクの混合を防ぐことができる。
エチレン性不飽和基及びフッ素原子を有するモノマー(以下、「(f1)モノマー」ともいう。)は、エチレン性不飽和基とフッ素原子とを有していれば特に限定されない。このような(f1)モノマーとしては、下式(f1−1)で表される化合物等が挙げられる。これらの(f1)モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
フッ素系樹脂(F)は、感光性樹脂組成物の現像性を向上させるために、カルボキシ基を有するモノマーである(f2)(メタ)アクリル酸に由来する単位を含むのが好ましい。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、エチレン性不飽和基及びエポキシ基を有するモノマー(以下、「(f3)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f3)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成される硬化膜の撥液性をより向上させることができる。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、エチレン性不飽和基及び下記式(f4−1)で表される構造を有するモノマー(以下、「(f4)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f4)モノマーを共重合させることにより、現像性に優れる感光性樹脂組成物を得やすく、感光性樹脂組成物におけるフッ素系樹脂(F)と他の成分との相溶性を向上させることができる。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、ケイ素原子を有するモノマー(以下、「(f5)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f5)モノマーは、エチレン性不飽和基及びケイ素原子に結合した少なくとも1つのアルコキシ基を有するものであれば特に限定されない。この(f5)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成される硬化膜の撥液性をより向上させることができる。
感光性樹脂組成物は、塗布性の改善や、粘度調整のため、有機溶剤(S)を含むことが好ましい。
また、各成分の溶解性や、着色剤(E)の分散性等の点で、有機溶剤(S)が、含窒素極性有機溶剤を含むのも好ましい。
これらの溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
感光性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、密着性向上剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。
感光性樹脂組成物は、形状が良好で、基板への密着性に優れる硬化膜を形成しやすいことから、シランカップリング剤を含むものが好ましい。シランカップリング剤としては、従来知られるものを特に制限なく使用することができる。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
以上説明した感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、着色剤分散液と、必要に応じその他の任意成分とを、感光性樹脂組成物の固形分濃度が所望する値になるように均一に混合できる方法であれば特に限定されない。
好ましい製造方法は、
前述の顔料(E1)を、前述の分散剤(E2)の存在下に、分散媒中に分散させることで、前述の着色剤分散液を準備する工程と、
得られた着色剤分散液と、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)とを混合する工程と、を含む方法である。
着色剤分散液と、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)とを混合する工程は、これらの成分を均一に混合できる方法であれば特に限定されない。
感光性樹脂組成物が有機溶剤(S)を含む場合、これらの成分が、同時、又は逐次的に有機溶剤(S)に加えられてもよい。これらの感光性樹脂組成物の成分を逐次的に有機溶剤(S)に加える場合、各成分を添加する順序は特に限定されない。
着色剤分散液と、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)とを混合する際、必要に応じて、これらの成分以外の任意成分がこれらの成分とともに混合される。
上記各成分を、それぞれ所定量混合した後、撹拌機で均一に混合することにより感光性樹脂組成物が得られる。なお、得られた感光性樹脂組成物がより均一なものとなるようフィルタを用いて濾過してもよい。
以上説明した、感光性樹脂組成物を露光するか、露光後に加熱して硬化させることにより、硬化物が形成される。
典型的には、感光性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜を硬化させて、硬化物が形成される。
遮光性の黒色絶縁膜の好適な例としては、種々の画像表示装置用のパネルが備える、ブラックマトリクス中の黒色の隔壁や、ブラックカラムスペーサが挙げられる。
また、感光性樹脂組成物がRGB等の有彩色の着色剤(E)を含む場合、ブラックマトリクスにより区画された領域に着色された膜形態の硬化物を形成してカラーフィルタを製造することができる。
例えば、上記のブラックマトリクスや、有彩色の硬化膜を硬化物として含むカラーフィルタは、種々の表示装置において好適に使用される。
バンクは、有機EL素子用の基板上に、ITO等の電極層と、有機発光材料からなる発光層とに接するように形成される。発光層がバンクにより区画されることで画素が形成される。ここで、電極層や発光層が、バンクから発生する種々の成分を含むガスで汚染されると、劣化が促進されることが懸念される。
しかし、以上説明した感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜をバンクとして適用すると、バンクからのガスの発生が抑制されるため、電極層や発光層が劣化しにくく、有機EL素子の耐久性が向上すると考えられる。つまり、以上説明した感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜をバンクとして備える有機EL素子は、耐久性に優れることが期待される。
硬化物の製造方法としては、感光性樹脂組成物の薄膜中において、光重合性モノマー(B)を重合させることができる方法であれば特に限定されない。光重合性モノマー(B)を重合させるためには、通常、露光が行われる。
また、感光性樹脂組成物が多官能架橋性化合物(D)を含む場合、アルカリ可溶性樹脂(A)と多官能架橋性化合物(D)との架橋反応を生じさせるために、露光された又は未露光の感光性樹脂組成物の薄膜に対して加熱を行うのが好ましい。
感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を露光する工程と、を含む方法が挙げられる。
有機EL素子等の各種画像表示素子において、着色された膜形態の硬化物を形成する場合、硬化物がパターニングされていることが多い。
パターニングされた硬化物を形成する場合、
感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を位置選択的に露光する工程と、
露光された塗布膜を現像する工程と、を含む方法が、典型的には採用される。
かかる硬化では、加熱により、アルカリ可溶性樹脂(A)と多官能架橋性化合物(D)との架橋反応を生じさせる。このため、硬化を行うためには、露光された塗布膜、又は現像後のパターン化された塗布膜に対して、ベークが行われる。
ベーク温度は、硬化が良好に進行する限り特に限定されないが、180〜280℃が好ましく、190〜260℃がより好ましい。
以上のようにベークを行うことにより、加熱により硬化された感光性樹脂組成物の硬化物が得られる。
有機EL素子における発光層の区画用のバンクを製造する方法は、有機EL素子用の基板上の所定の位置にバンクを製造可能な方法であれば特に限定されない。
好ましい方法としては、
感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を有機EL素子用の基板上に形成する工程と、
塗布膜中のバンクの位置に対応する箇所を、位置選択的に露光する工程と、
露光された塗布膜を現像する工程と、
必要に応じて現像された塗布膜を加熱により硬化する工程と、を含む方法が挙げられる。
バンクは、透明な電極層の端部に接しつつ、発光層が形成される領域を囲うように形成される。
以上説明した、感光性樹脂組成物の硬化物からなるバンクを備える有機EL素子用の基板を用いて有機EL素子が製造される。
当該方法は、有機EL素子用の基板における、バンクで区画された領域内に発光層を形成する工程を含む。
バンクを備える有機EL素子用の基板は、バンクで区画された領域内においてITO等からなる透明な電極層(アノード)が露出している。
典型的な方法では、電極層(アノード)上に、正孔輸送層が積層される。そして、正孔輸送層上に電子輸送層と、電極層(カソード)とがこの順で積層され、有機EL素子が製造される。必要に応じて、さらに、TFTや、カラーフィルタ等が適宜組み合わせられる。
バンクで区画された領域内に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を形成する方法は特に限定されず、蒸着法であっても印刷法であってもよい。層形成用の材料のロスが少ないことや、所定の位置に所望する膜厚の層を速やかに形成しやすいことから、印刷法が好ましく、印刷法としてはインクジェット法が特に好ましい。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン(0.027モル)と、ヘキサヒドロ無水フタル酸とメチルヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物(MH700G、新日本理化社製)(0.027モル)とを、メチルイソブチルケトン24gに溶解させて、室温で1時間撹拌した。ガスクロマトグラフィーによりMH700Gの消失を確認した後、メチルイソブチルケトンを留去し、下記3種のシラン化合物の混合物を得た。
次いで、反応容器に、上記方法に従って得られたシラン化合物の混合物68.7g(0.20モル)と、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン46.9g(0.20モル)と、フェニルトリメトキシシラン29.7g(0.10モル)と、40〜45℃で徐々に加えた後、反応容器の内容物を同温度で3時間撹拌して、反応を行った。
反応度、反応容器にメチルイソブチルケトン100gを加え、次いで、蒸留水50gずつ反応容器に加え、水層のpHがほぼ7になるまで、有機層の水洗を繰り返した。
洗浄された有機層に炭酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、有機層をろ過した。濾過された有機層からメチルイソブチルケトンを留去し、以下の構成単位(i)〜(v)からなる、分散剤(E2)として使用されるシルセスキオキサン化合物を得た。
シルセスキオキサン中、構成単位(i)〜(iii)の含有量の合計は40モル%であり、構成単位(iv)の含有量は40モル%であり、構成単位(v)の含有量は20モル%である。
1500mL四つ口フラスコ中に、下記式で表されるエポキシ化合物275g(0.5モル、エポキシ当量292)と、2,6−ジ−tertブチル−4−メチルフェノール100mg及びアクリル酸72gを触媒とともに仕込み、これに25mL/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。
なお、化合物(b1)−1は、下記式で表されるテトラカルボン酸二無水物(ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物)である。
ラクタム系顔料75質量部(“Irgaphor”(登録商標)ブラックS0100CF;BASF社製)と、調製例1で得たシルセスキオキサン化合物15質量部と、ウレタン系分散剤10質量部とを、固形分濃度が20質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに加えた後、分散処理を行い、着色剤分散液を得た。
得られた着色剤分散液について、顔料の分散性を以下の基準に従って評価した。評価結果を表3に記す。
○:室温で1週間静置しても顔料の沈降が確認されない。
×:室温で1週間静置した際に顔料の沈降が確認される。
<ガス発生評価>
10cm×10cmのガラス基板上に感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃で120秒間乾燥して塗布膜を形成した。
次いで、塗布膜に高圧水銀ランプを使用した露光機を用いて、露光量50mJ/cm2で全面露光を行った。
露光された塗布膜に対して、230℃で30分間ポストベークを行い、膜厚2μmの硬化膜を得た。
(i)ガス発生と二次吸着管への捕集
一次トラップ管に硬化膜1mgを入れ、加熱脱着装置(Perkin Elmer製:Tarbo Matrix ATD)を用いて、230℃で10分間加熱し、脱離したガスを二次トラップ管に吸着させた。
(ii)GC/MS分析
二次トラップ管を250℃で1分間加熱し、脱離したガスをGC/MS(Agilent Technologies社製:7890B(GC)、5977AMSD(MS))にて分析した。
(iii)定量分析
樹脂組成物のPT−GC/MS分析で得られたチャートの各ピーク面積から定量を行った。具体的に、検出されたアウトガスのピークの合計エリア%を評価値として定めた。
5:評価値の値が1.0E8未満。
4:評価値の値が1.0E8以上2.5E8未満。
3:評価値の値が2.5E8以上5.0E8未満。
2:評価値の値が5.0E8以上1.0E9未満。
1:評価値の値が1.0E9以上。
分散剤を、表3に記載の分散剤に変えることの他は、実施例1と同様に、着色剤分散液と、感光性樹脂組成物とを調製した。
得られた着色剤分散液と、感光性樹脂組成物とについて、実施例1と同様に、顔料の分散性と、硬化膜からのガス発生の評価とを行った。これらの評価結果を表3に記す。
なお、比較例3については、そもそも顔料分散を良好に行うことができなかったため、ガス発生については評価を行わなかった。
実施例2においては、実施例1で用いたラクタム系顔料に変えて平均粒子径200〜300nmの銀錫合金微粒子を顔料として用い、着色剤分散液を得た。
また、得られた着色剤分散液については、実施例1と同様に分散性を評価し、また感光性樹脂組成物調製の上、ガス発生評価を行った。
比較例4においては、比較例2で用いたラクタム系顔料に変えて平均粒子径200〜300nmの銀錫合金微粒子を顔料として用い、着色剤分散液を得た。
また、得られた着色剤分散液については、実施例1と同様に分散性を評価し、また感光性樹脂組成物調製の上、ガス発生評価を行った。
他方、比較例1〜4から、所定の構造のシルセスキオキサン化合物を分散剤として用いない場合、そもそも顔料分散を良好にできないか、顔料を良好に分散させることができても、感光性樹脂添組成物からのガス発生をほとんど抑制できないことが分かる。
Claims (14)
- 着色剤(E)を含む着色剤分散液であって、
前記着色剤(E)が、顔料(E1)と、分散剤(E2)とを含み、
前記分散剤(E2)が、下記式(e2a):
で表される構成単位を有するシルセスキオキサン化合物を含み、
前記式(e2a)で表される構成単位が、下記式(e2a−I):
−X e −B e −Y e −COOH・・・(e2a−I)
で表される基を前記R e1 として有する構成単位(A)と、下記式(e2a−II):
−Z e −A e ・・・(e2a−II)
で表される基を前記R e1 として有する構成単位(B)とを含み、
X e が、単結合、炭素原子数1〜6のアルキレン基、炭素原子数6〜12のアリーレン基、又は−R e6 −NH−R e7 −で表される基であり、
R e6 及びR e7 が、それぞれ独立に、炭素原子数1〜3のアルキレン基であり、
Y e が、2価の環式有機基であり、
B e が、−NH−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−、又は−NH−CO−NH−であり、
X e 及びY e は、それぞれ独立に、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基含有有機基からなる群より選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Z e が、単結合、炭素原子数1〜6のアルキレン基、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基である、
A e が、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基、又はエポキシ基含有有機基である、着色剤分散液。 - 前記顔料(E1)の含有量が、前記着色剤分散液の固形分全体の質量に対して30〜95質量%である、請求項1に記載の着色剤分散液。
- 前記分散剤(E2)の量が、前記着色剤分散液の固形分全体の質量に対して、5〜70質量%である、請求項1又は2に記載の着色剤分散液。
- 前記顔料(E1)が遮光剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色剤分散液。
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色剤分散液とを含む、感光性樹脂組成物。
- 前記顔料(E1)の含有量が、前記感光性樹脂組成物の固形分全体の質量に対して5〜80質量%である、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、カルド骨格を有する樹脂を含む、請求項5又は6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルド骨格を有する樹脂が、下式(a−1):
で表される樹脂である、請求項7に記載の感光性樹脂組成物。 - 1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える多官能架橋性化合物(D)を含み、
前記多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量が50〜350g/eqである、請求項5〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記多官能架橋性化合物(D)が、1分子あたり2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を含む、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項5〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を備える、有機EL素子。
- 請求項5〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を位置選択的に露光する工程と、
露光された前記塗布膜を現像する工程と、を含む、パターンの形成方法。 - 請求項5〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
前記顔料(E1)を、前記分散剤(E2)の存在下、液中に分散させることで、前記着色剤分散液を準備する工程と、
前記着色剤分散液と、前記アルカリ可溶性樹脂(A)、前記光重合性モノマー(B)、及び前記(C)光重合開始剤とを混合する工程と、
を含む、感光性樹脂組成物の製造方法。
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