CN103755847B - 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置 - Google Patents

聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN103755847B
CN103755847B CN201310752244.0A CN201310752244A CN103755847B CN 103755847 B CN103755847 B CN 103755847B CN 201310752244 A CN201310752244 A CN 201310752244A CN 103755847 B CN103755847 B CN 103755847B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dispersible pigment
pigment dispersion
dispersion
accounts
dispersion agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310752244.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103755847A (zh
Inventor
唐琛
王雪岚
常珊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN201310752244.0A priority Critical patent/CN103755847B/zh
Publication of CN103755847A publication Critical patent/CN103755847A/zh
Priority to PCT/CN2014/080046 priority patent/WO2015100957A1/zh
Priority to US14/413,393 priority patent/US9651866B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN103755847B publication Critical patent/CN103755847B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置。本发明的聚丙烯酸酯分散剂，其是由聚丙烯酸酯分散剂与笼型低聚硅倍半氧烷通过酯化反应制得的笼型低聚硅倍半氧烷改性的聚丙烯酸酯分散剂。本发明的聚丙烯酸酯分散剂用于分散颜料粉时，由于笼型低聚硅倍半氧烷结构的空间位阻效应，能显著提高颜料分散液的稳定性。基于该颜料分散液制备的彩色光刻胶，具有极高的耐热性、优异的解析度和表面平整度，同时具有较低的介电常数。

Description

聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置
技术领域
本发明涉及一种聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器能够彩色化的关键器件，在彩色滤光片的制备方法中，颜料分散法是最常用的方法。颜料分散法的基本步骤是将彩色光刻胶涂覆在衬底基板上，接着进行紫外光等照射，使彩色光刻胶固化形成颜料光阻。彩色光刻胶中包含有颜料分散液，而颜料分散液中主要包括有色颜料、分散剂、粘结剂树脂和溶剂。颜色分散液中的有色颜料可决定最终形成的彩色光刻胶的颜色。颜料分散液的稳定性十分重要，若所使用的颜料分散液的稳定性不佳，颜料分散液中的颜料颗粒易发生沉积甚至凝聚现象，会直接导致彩色滤光片的彩色膜层表面不平整、彩色膜层涂布不均匀，进而导致彩色滤光片漏光等不良现象产生。
笼型低聚硅倍半氧烷（Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane，POSS）化学式为（RSiO1.5）n（n=6,8,10或更大的偶数，R是有机基团），是一类具有特殊笼状分子结构的有机硅化合物，是分子级的有机-无机纳米杂化材料，既有无机硅氧骨架结构，能提供空间位阻作用，增强耐热性，外围的有机基团又能增加其与不同基体的反应性。
现有技术中，POSS结构一般是通过直接掺混自由POSS纳米结构的化学品或共聚的方法引入到树脂中。中国发明专利200680042113.1涉及通过使用POSS纳米结构的化学品作为分散助剂、表面改性剂和界面摩擦改性剂，提高聚合物的本体和表面性能的方法。该专利涉及直接掺混自由POSS纳米结构化学品的方法，其可控性差，而如果直接对聚合物本体进行化学修饰，则会影响聚合物本体的化学或物理性能。中国发明专利200610137563.0涉及一种感光性树脂组合物，该感光性树酯组合物包括丙烯酸类共聚物，所述丙烯酸类共聚物通过将下述化合物i)～iv)共聚得到的：i)含有笼形低聚硅倍半氧烷的不饱和化合物；ii)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或它们的混合物；iii)含有环氧基的不饱和化合物；以及iv)烯烃类不饱和化合物。该感光性树酯组合物不仅显像后的均匀度、灵敏度、分辨率、耐热性、透明性等性能优异，特别是由于可实现低介电常数的有机绝缘膜，从而能降低耗电、减少串扰。但是，因为涉及利用聚合的方法来制备分散剂，分散剂的POSS修饰度可控性较差，从而会导致该分散剂稳定的颜料液稳定性差、易团聚，最终影响到彩色光刻胶的性能。
发明内容
上述通过直接掺混、直接修饰聚合物本体或共聚的方法引入POSS结构的方法中都存在无法相对精确的控制POSS结构的修饰度的问题。
本文中“修饰度”的定义，即聚丙烯酸酯中与POSS反应的羧基数目与原有羧基数目之比值，例如聚丙烯酸酯中的羧基全部与POSS反应，即修饰度定义为100%。
针对该问题，本发明提供了一种POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂，其通过聚丙烯酸酯分散剂与多羟基的POSS通过酯化反应来改性聚丙烯酸酯分散剂，可以相对精确的控制POSS结构的修饰度，并充分利用POSS结构的空间位阻效应来提高颜料分散液的分散稳定性。当其用于分散颜料粉时，由于POSS结构的空间位阻效应，能提高颜料分散液的稳定性。利用该颜料分散液制备的彩色光刻胶更具有极高的耐热性、优异的解析度和表面平整度，同时具有较低的介电常数。
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂是由聚丙烯酸酯分散剂与多羟基的POSS通过酯化反应制得。
其中，所述POSS的分子式为:(SiO1.5)m(C6H5)m-y(C6H4OH)y，其中，m为大于等于6且小于等于10的偶数，y为1至m的整数。
所述聚丙烯酸酯分散剂的数均分子量为2000-20000，酸值为5-60mgKOH/g。
所述POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂中所述POSS的修饰度为10-60%。
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂的制备方法，包括将聚丙烯酸酯分散剂和笼型低聚硅倍半氧烷溶解于有机溶剂中，然后在酰胺缩合剂存在下进行反应而获得所述笼型低聚硅倍半氧烷改性的聚丙烯酸酯分散剂。
其中，所述酰胺缩合剂为1-羟基苯并三氮唑和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺；所述有机溶剂为二氯甲烷。
本发明还提供了一种颜料分散液。
本发明所提供的颜料分散液，包括颜料粉、分散剂、分散树脂、第一溶剂和第二溶剂，其中所述分散剂为上述的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂。
其中，所述颜料粉为绿色颜料、黄色颜料或其混合物。
所述分散树脂为环氧丙烯酸酯或改性苯乙烯丙烯酸酯。
以所述颜料分散液的总重量为100%计，所述分散剂占2%-13%，所述分散树脂占2%-7%，所述第一溶剂占40%-75%，所述颜料粉占15%-30%，所述第二溶剂占5%-10%。
本发明还提供了一种彩色光刻胶。
本发明所提供的彩色光刻胶，包括颜料分散液、碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂、有机溶剂和添加剂，其中所述颜料分散液为上述的颜料分散液。
其中，所述碱可溶树脂为甲基丙烯酸半酯或胺改性丙烯酸酯。
所述多官能团单体为环氧类丙烯酸酯、含乙氧基的甲基丙烷丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯丙烯酸酯或脂肪族聚异氰酸酯。
所述光引发剂为肟酮酯类光引发剂、苯乙酮系光引发剂或胺基酮类光引发剂。
以所述彩色光刻胶的总重量为100%计，所述颜料分散液占27%-68%，所述碱可溶树脂占9%-22%，所述多官能团单体占2%-5%，所述光引发剂占0.5%-1%，所述溶剂占16-50%，所述添加剂占0.9%-1.0%。
本发明还提供了一种彩膜基板，其包括由上述彩色光刻胶形成的彩膜层。
本发明还提供了一种显示装置，其包括上述的彩膜基板。
本发明通过聚丙烯酸酯分散剂与多羟基的POSS通过酯化反应来改性聚丙烯酸酯分散剂，可以相对精确的控制POSS结构的修饰度。POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂用于分散颜料粉时，由于POSS结构的空间位阻效应，能显著提高颜料分散液的稳定性。基于该颜料分散液制备的彩色光刻胶，具有极高的耐热性、优异的解析度和表面平整度，同时具有较低的介电常数。
具体实施方式
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂用于分散颜料粉时，由于POSS结构的空间位阻效应，能显著提高颜料分散液的稳定性。
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂是由聚丙烯酸酯分散剂与POSS通过酯化反应制得。当其用于分散颜料粉时，由于POSS结构的空间位阻效应，能提高颜料分散液的稳定性。
例如，本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂是在酰胺缩合剂，如1-羟基苯并三氮唑（HOBt）和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺（EDC）的催化作用下与POSS通过酯化反应，将POSS修饰到的聚丙烯酸酯分散剂上，制得POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂。
POSS的分子式为(SiO1.5)m(C6H5)m-y(C6H4OH)y，其中m可选6、8、10或更大的偶数，优选6、8、10；其中y为1至m的整数，优选1至3的整数。
聚丙烯酸酯分散剂的数均分子量可选2000-20000，优选5000-10000；酸值为5-60mg KOH/g，优选10-25mg KOH/g。
POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂中POSS的修饰度可为10-60%，优选20-40%。
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂的制备方法，包括将聚丙烯酸酯分散剂和笼型低聚硅倍半氧烷溶解于有机溶剂中，然后在酰胺缩合剂存在下进行反应而获得所述笼型低聚硅倍半氧烷改性的聚丙烯酸酯分散剂。
其中，所述酰胺缩合剂为1-羟基苯并三氮唑和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺；所述有机溶剂为二氯甲烷。
本发明的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂可用于分散颜料粉，得到稳定分散的颜料分散液。
本发明的颜料分散液包括：颜料粉、POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂、分散树脂、第一溶剂和第二溶剂。
其中，第一溶剂和第二溶剂彼此不同，都可选用现有颜料分散液所使用的任意有机溶剂，例如选自乙二醇醚、乙酸乙酯、甲乙酮、甲基异丁基酮、单甲基醚乙二醇酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚醋酸酯、异丙醇、正丁醇、丁二醇。
颜料粉包括绿色颜料、黄色颜料、红色颜料、蓝色颜料或其混合物。绿色颜料包括酞菁类颜料、偶氮类颜料或杂环类颜料；黄色颜料包括偶氮型颜料、偶氮缩合型颜料和杂环类颜料；红色颜料选自如PR224、PR254、PR264、PR122、PR123、PR177、PR179、PR190等；蓝色颜料选自如PB1、PB2、PB15、PB15:3、PB15:4、PB15:6、PB16、PB22、PB60等。
分散树脂为环氧丙烯酸酯或改性苯乙烯丙烯酸酯。
具体地，颜料分散液包括：重量百分比为2%-13%分散剂、重量百分比为2%-7%的分散树脂和重量百分比为40%-75%的第一溶剂混合，重量百分比为15%-30%的颜料粉，重量百分比为5%-10%第二溶剂。
本发明的颜料分散液可用砂磨机研磨制备，制备方法为：将分散剂、分散树脂和第一溶剂混合，机械搅拌30-60min，搅拌速度为1000-3000rpm；然后加入颜料粉和与颜料粉等重的粒度为1mm的研磨珠子，机械搅拌60min，搅拌速度为2000-4500rpm；加入第二溶剂，机械搅拌10-30min，搅拌速度500-1000rpm。过滤除去研磨珠子，得到颜料预混体，转入砂磨机中进行研磨分散，首先低速研磨5-10min，砂磨机线速度为2-6m/s，然后高速研磨2-6小时，砂磨机线速度为7-13m/s。
本发明的颜料分散液可用于制备彩色光刻胶，该彩色光刻胶具有极高的耐热性、优异的解析度和表面平整度，同时具有较低的介电常数。
本发明的彩色光刻胶包括本发明的颜料分散液、碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂、有机溶剂和添加剂。
碱可溶树脂为甲基丙烯酸半酯或胺改性丙烯酸酯。
多官能团单体为环氧类丙烯酸酯、含乙氧基的甲基丙烷丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯丙烯酸酯或脂肪族聚异氰酸酯。
光引发剂为肟酮酯类光引发剂、苯乙酮系光引发剂或胺基酮类光引发剂。
本发明的彩色光刻胶，具体地包括：重量百分比为27%-68%的颜料分散液、重量百分比为9%-22%的碱可溶树脂、重量百分比为2%-5%的多官能团单体、重量百分比为0.5%-1%光引发剂、重量百分比为16-50%溶剂、重量百分比为0.9%-1%添加剂。
本发明的彩色光刻胶可以用于形成彩膜基板中的彩膜层，进一步地，可以用于制备显示装置。
1.1聚丙烯酸酯分散剂的制备
将4摩尔甲基丙烯酸甲酯、5摩尔甲基丙烯酸丁酯、5摩尔甲基丙烯酸异冰片酯、6摩尔丙烯酸、一定量的（单体质量的1%）十二硫醇和溶剂丙二醇甲醚醋酸酯预混合，加热油浴升温到80℃，缓慢滴加热引发剂偶氮二异丁腈，半小时滴加完毕，保持在80℃，搅拌反应5h。反应结束后用石油醚沉降，真空干燥后得到产品。该产品的数均分子量8000，酸值为40mg KOH/g。
1.2POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂的制备
1.2.1POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂P123的制备
将10摩尔上述制备的聚丙烯酸酯分散剂和2摩尔多羟基POSS（(SiO1.5)6(C6H5)5(C6H4OH)）在冰浴下溶解于二氯甲烷中，然后加入0.1摩尔1-羟基苯并三氮唑（HOBt）和0.1摩尔1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺（EDC），在室温下搅拌12h后停止反应。用5%的盐酸溶液萃取，然后分别用5%碳酸氢钠，去离子水和饱和食盐水洗涤，真空干燥，得到POSS改性的丙烯酸树脂分散剂P123，其中修饰度为34%。
1.2.2POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂P125的制备
将10摩尔上述聚丙烯酸酯分散剂和1.2摩尔多羟基POSS（(SiO1.5)10(C6H5)7(C6H4OH)3）在冰浴下溶解于二氯甲烷中，然后加入0.1摩尔1-羟基苯并三氮唑（HOBt）和0.1摩尔1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺（EDC），在室温下搅拌12h后停止反应。用5%的盐酸溶液萃取，然后分别用5%碳酸氢钠，去离子水和饱和食盐水洗涤，真空干燥，得到POSS改性的丙烯酸树脂分散剂P125，其中修饰度为20%。
1.3颜料分散液的制备
将上述POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂P123和POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂P125用于颜料分散液的制备，其中颜料分散液包括颜料粉、分散剂、分散树脂、第一溶剂和第二溶剂。颜料分散液用砂磨机研磨制备。表1中示出本发明实施例1-4和对比例1的颜料分散液的组成和结果评价。
表1
基于表1，由实施例1-4的POSS改性的聚丙烯酸酯分散剂制得的颜料分散液具有较好的稳定性。
1.4彩色光刻胶的制备
将实施例1-4和对比例1制备的颜料分散液用于彩色光刻胶的制备，其中彩色光刻胶包括颜料分散液、碱可溶树脂、多官能团单体、引发剂、助剂、溶剂。表2中示出本发明实施例5-8和对比例2的彩色光刻胶的组成和结果评价。
表2中B635为含乙氧化支链的碱可溶树脂，SR399LV为五/六丙烯酸酯，EB270为脂肪族聚氨酯二丙烯酸树脂，DEN438为酚醛环氧树脂，OXE01为酮肟酯类光引发剂，ITX为硫杂蒽酮类光引发剂。
表2
基于表2，使用对比例1的颜料分散液制备的彩色光刻胶为块状显影，解析度低，同时表面平整性差，介电常数为3.3-3.5。使用实施例1-4的颜料分散液制得的彩色光刻胶具有极高的耐热性、优异的解析度和表面平整度，同时，介电常数为2.6-3.0，相对较低。

Claims (15)

1.一种改性聚丙烯酸酯分散剂，其是由聚丙烯酸酯分散剂与笼型低聚硅倍半氧烷通过酯化反应制得的笼型低聚硅倍半氧烷改性的改性聚丙烯酸酯分散剂。
2.根据权利要求1所述的改性聚丙烯酸酯分散剂，其特征在于，所述笼型低聚硅倍半氧烷的分子式为:(SiO1.5)m(C6H5)m-y(C6H4OH)y，其中，m为大于等于6且小于等于10的偶数，y为1至m的整数。
3.根据权利要求1所述的改性聚丙烯酸酯分散剂，其特征在于，所述聚丙烯酸酯分散剂的数均分子量为2000-20000，酸值为5-60mg KOH/g。
4.根据权利要求1所述的改性聚丙烯酸酯分散剂，其特征在于，所述笼型低聚硅倍半氧烷改性的改性聚丙烯酸酯分散剂中所述笼型低聚硅倍半氧烷的修饰度为10-60％，
其中，所述修饰度为所述改性聚丙烯酸酯分散剂中与笼型低聚硅倍半氧烷反应的羧基数目与原有羧基数目之比值。
5.权利要求1-4任一项所述的改性聚丙烯酸酯分散剂，包括将聚丙烯酸酯分散剂和笼型低聚硅倍半氧烷溶解于有机溶剂中，然后在酰胺缩合剂存在下进行反应而获得所述笼型低聚硅倍半氧烷改性的改性聚丙烯酸酯分散剂。
6.根据权利要求5所述的改性聚丙烯酸酯分散剂，其特征在于所述酰胺缩合剂为1-羟基苯并三氮唑和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基二亚胺；所述有机溶剂为二氯甲烷。
7.一种颜料分散液，包括颜料粉、分散剂、分散树脂、第一溶剂和第二溶剂，其特征在于，所述分散剂为权利要求1-4中任一所述的笼型低聚硅倍半氧烷改性的改性聚丙烯酸酯分散剂。
8.根据权利要求7所述的颜料分散液，其特征在于，所述颜料粉为绿色颜料、黄色颜料、红色颜料、蓝色颜料或其混合物。
9.根据权利要求7所述的颜料分散液，其特征在于，所述分散树脂为环氧丙烯酸酯或改性苯乙烯丙烯酸酯。
10.根据权利要求7所述的颜料分散液，其特征在于，以所述颜料分散液的总重量为100％计，所述分散剂占2％-13％，所述分散树脂占2％-7％，所述第一溶剂占40％-75％，所述颜料粉占15％-30％，所述第二溶剂占5％-10％。
11.一种彩色光刻胶，包括颜料分散液、碱可溶树脂、多官能团单体、光引发剂、有机溶剂和添加剂，其特征在于，所述颜料分散液为权利要求7-10中任一项所述的颜料分散液。
12.根据权利要求11所述的彩色光刻胶，其特征在于，以所述彩色光刻胶的总重量为100％计，所述颜料分散液占27％-68％，所述碱可溶树脂占9％-22％，所述多官能团单体占2％-5％，所述光引发剂占0.5％-1％，所述有机溶剂占16-50％，所述添加剂占0.9％-1.0％。
13.根据权利要求11所述的彩色光刻胶，其特征在于，所述碱可溶树脂为甲基丙烯酸半酯或胺改性丙烯酸酯；所述多官能团单体为环氧类丙烯酸酯、含乙氧基的甲基丙烷丙烯酸酯、脂肪族聚氨酯丙烯酸酯或脂肪族聚异氰酸酯；所述光引发剂为肟酮酯类光引发剂、苯乙酮系光引发剂或胺基酮类光引发剂。
14.一种彩膜基板，其包括由权利要求11-13中任一项彩色光刻胶形成的彩膜层.
15.一种显示装置，其包括权利要求14所述的彩膜基板。
CN201310752244.0A 2013-12-31 2013-12-31 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置 Active CN103755847B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310752244.0A CN103755847B (zh) 2013-12-31 2013-12-31 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置
PCT/CN2014/080046 WO2015100957A1 (zh) 2013-12-31 2014-06-17 改性聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置
US14/413,393 US9651866B2 (en) 2013-12-31 2014-06-17 Modified polyacrylate dispersant, pigment dispersion, coler photoresist, color filter substrate and display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310752244.0A CN103755847B (zh) 2013-12-31 2013-12-31 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103755847A CN103755847A (zh) 2014-04-30
CN103755847B true CN103755847B (zh) 2015-09-16

Family

ID=50523190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310752244.0A Active CN103755847B (zh) 2013-12-31 2013-12-31 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9651866B2 (zh)
CN (1) CN103755847B (zh)
WO (1) WO2015100957A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103755847B (zh) 2013-12-31 2015-09-16 京东方科技集团股份有限公司 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置
JP6823997B2 (ja) * 2016-10-25 2021-02-03 東京応化工業株式会社 着色剤分散液、感光性樹脂組成物、硬化物、有機ｅｌ素子、パターンの形成方法、及び感光性樹脂組成物の製造方法
JP6853057B2 (ja) * 2017-01-31 2021-03-31 東京応化工業株式会社 重合性組成物、硬化膜の製造方法、及び硬化膜
CN107256881B (zh) * 2017-06-28 2020-05-08 京东方科技集团股份有限公司 显示面板及其制作方法、显示装置
CN111208709A (zh) * 2020-02-24 2020-05-29 Tcl华星光电技术有限公司 一种显示面板及其制备方法、负性光阻材料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6391471B1 (en) * 1999-03-29 2002-05-21 Kabushiki Kaisha Toshiba Functional device and multi-component multi-phase type polymeric shaped material
WO2003102695A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-11 National Center For Scientific Research 'demokritos' Lithographic materials based on polymers containing polyhedral oligomeric silsesquioxanes
CN1955843A (zh) * 2005-10-26 2007-05-02 东进世美肯株式会社 感光性树脂组合物
CN101024751A (zh) * 2007-03-09 2007-08-29 厦门大学 一种含poss丙烯酸酯共聚物的涂层材料及其制备方法
CN101511576A (zh) * 2005-12-16 2009-08-19 杂混复合塑料公司 作为分散助剂和摩擦降低剂的poss纳米结构的化学品
CN102443330A (zh) * 2011-10-17 2012-05-09 重庆文理学院 一种涂层材料及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6933345B1 (en) 2000-03-24 2005-08-23 Hybrid Plastics, Llp Reactive grafting and compatibilization of polyhedral oligomeric silsesquioxanes
CN101405132A (zh) * 2005-08-19 2009-04-08 杂混复合塑料公司 掺混入聚合物中的金属化纳米结构化合物
ES2324806B1 (es) * 2008-01-29 2010-05-31 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Copolimeros sililados con grupos silsesquioxano, su preparacion y utilizacion como matrices laser de alta fotoestabilidad.
CN101928489B (zh) * 2008-12-19 2012-07-11 京东方科技集团股份有限公司 颜料分散液、颜料光阻剂和彩色滤光片
CN102775567A (zh) 2012-07-20 2012-11-14 天津大学 含poss聚丙烯酸酯-聚硅氧烷嵌段共聚物及其制备
CN103755847B (zh) * 2013-12-31 2015-09-16 京东方科技集团股份有限公司 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6391471B1 (en) * 1999-03-29 2002-05-21 Kabushiki Kaisha Toshiba Functional device and multi-component multi-phase type polymeric shaped material
WO2003102695A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-11 National Center For Scientific Research 'demokritos' Lithographic materials based on polymers containing polyhedral oligomeric silsesquioxanes
CN1955843A (zh) * 2005-10-26 2007-05-02 东进世美肯株式会社 感光性树脂组合物
CN101511576A (zh) * 2005-12-16 2009-08-19 杂混复合塑料公司 作为分散助剂和摩擦降低剂的poss纳米结构的化学品
CN101024751A (zh) * 2007-03-09 2007-08-29 厦门大学 一种含poss丙烯酸酯共聚物的涂层材料及其制备方法
CN102443330A (zh) * 2011-10-17 2012-05-09 重庆文理学院 一种涂层材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103755847A (zh) 2014-04-30
WO2015100957A1 (zh) 2015-07-09
US9651866B2 (en) 2017-05-16
US20160272765A1 (en) 2016-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103755847B (zh) 聚丙烯酸酯分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶、彩膜基板和显示装置
CN103357346B (zh) 颜料分散剂、颜料分散液、彩色光刻胶及其制备和应用
CN101821299B (zh) 感光性接枝聚合物以及含有该接枝聚合物的感光性树脂组合物
CN105504120B (zh) 一种双酚芴类丙烯酸树脂及其制备方法、量子点-彩色光敏树脂组合物及其制备方法和应用
CN104204945B (zh) 感光性黑色树脂组合物及树脂黑色矩阵基板
CN107325603A (zh) 一种水性光致变色涂料、指甲油及装饰材料
CN102585691A (zh) 一种紫外光固化亲水涂料组合物及其制备方法
CN101659813B (zh) 颜料分散体和颜料光阻及其制备方法
CN104781351B (zh) 水性聚合物分散体在涂料中用于改善保色性的用途
CN109880509A (zh) 水性变色涂料及其涂膜制品
CN102279526A (zh) 滤色器用着色组合物和滤色器
CN102702933A (zh) 一种紫外光固化木器色漆涂料及其制备方法
CN101738857A (zh) 黑光阻及其制备方法和构图方法
CN107003607A (zh) 正型感光性树脂组合物
CN102126951A (zh) 可交联化合物以及包含所述可交联化合物的光敏组合物
CN110615861B (zh) 一种氯醋树脂基的二苯甲酮大分子光引发剂及其制备方法
CN105037627A (zh) 一种低聚树脂及其制备方法和其在彩色光阻剂中的应用
CN102445851A (zh) 着色感光性组合物
CN102382505B (zh) 图案形成用油墨组成物、导光板、发光单元及具有该发光单元的液晶显示组件
WO2016103844A1 (ja) 樹脂組成物、カラーフィルター、その製造方法及び画像表示素子
US20160130443A1 (en) Phthalocyanine dye used for color filter of a lcd
CN102866584A (zh) 感光性树脂组合物
TW201120153A (en) Inkjet composition for forming transparent film and transparent film formed using the same
CN104220446B (zh) 硅氧烷类化合物、包含其的光敏性组合物及光敏性材料
CN105372936A (zh) 彩色滤光片用红色着色剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant