JP6799727B1 - エチレン−ビニルアルコール共重合体及びそれを用いた水溶液 - Google Patents
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C09D129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J129/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Adhesives based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
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Abstract
Description
[1]エチレン単位含有量が1モル%以上15モル%未満、けん化度85モル%以上99.9モル%未満、粘度平均重合度200以上3000未満であるエチレン−ビニルアルコール共重合体であって、前記共重合体が末端に下記の構造(I)を含有する分子及び構造(II)を含有する分子を含み、全単量体単位に対する、構造(I)及び構造(II)の合計含有量が0.001モル%以上0.1モル%未満であり、かつ構造(I)および構造(II)の合計に対する、構造(I)のモル比R[I/(I+II)]が下記式(1)を満たす、エチレン−ビニルアルコール共重合体;
R<0.92−Et/100 (1)
[式(1)中、Etは前記エチレン単位含有量(モル%)である。]
[2][1]のエチレン−ビニルアルコール共重合体(A)を含む水溶液;
[3][2]の水溶液からなる接着剤;
[4]アルコキシ基を含有するアゾニトリル系化合物を重合開始剤として用いて、エチレンとビニルエステルとを共重合してエチレン−ビニルエステル共重合体を得る共重合工程と、前記エチレン−ビニルエステル共重合体を塩基性触媒存在下でけん化してエチレン−ビニルアルコール共重合体を得るけん化工程と、得られたエチレン−ビニルアルコール共重合体を有機溶媒で洗浄する洗浄工程とを含み、前記洗浄工程において、前記エチレン−ビニルアルコール共重合体を第1洗浄液で洗浄した後、含水率が第1洗浄液よりも低い第2洗浄液で洗浄する、[1]〜[3]のエチレン−ビニルアルコール共重合体の製造方法;
[5][2]の水溶液を塗工速度50〜1000m/分で基材に塗工する、塗工方法を提供することによって解決される。
本発明のエチレン−ビニルアルコール共重合体(以下、EVOHと略すことがある)における、エチレン単位の含有量が1モル%以上15モル%未満であることが重要である。エチレン単位の含有量が1モル%未満の場合、親水性が高くなりすぎて、EVOH粉末の溶解時にママコ(凝集体)が形成されて、かえって溶けにくくなったり、得られる接着剤の耐水接着性が低下したりする。一方、エチレン単位の含有量が15モル%以上の場合、疎水性が高くなりすぎて、EVOHの水溶性が低下する。エチレン単位の含有量は10モル%未満が好ましく、8モル%未満がより好ましく、5モル%未満がさらに好ましい。エチレン単位の含有量は、後記する実施例に記載の方法により測定される。
P=([η]×104/8.29)(1/0.62)
R<0.92−Et/100 (1)
R<0.90−Et/100 (2)
R<0.88−Et/100 (3)
R<0.85−Et/100 (4)
R>0.65−Et/100 (5)
[式(1)〜(5)中、Etは前記エチレン単位含有量(モル%)である。]
上述した本発明のEVOHを含有する水溶液が当該EVOHの好適な実施態様である。本発明のEVOHは水溶性が高いため、水溶液を簡便に製造することができる。当該水溶液は、接着剤、分散安定剤、被覆剤、バインダー、紙加工剤、粘度調整剤、フィルム等の成形物原料、樹脂・後反応用原料など様々な用途に用いられる。中でも、前記水溶液からなる接着剤が本発明のより好適な実施態様である。
本発明のEVOHを含有する前記水溶液からなる接着剤が本発明のさらに好適な実施態様である。前記接着剤がさらに無機充填剤を含有することが好ましい。当該無機充填剤の種類は特に限定されるものではなく、被着体、塗工機、要求性能などに応じて適宜選択される。前記無機充填剤として、例えば、カオリナイト、ハロイサイト、パイロフェライト及びセリサイトなどのクレー、重質、軽質、または表面処理された炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、石膏類、タルク、酸化チタン等が挙げられる。中でもクレーが好ましい。これらの無機充填剤は1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記無機充填剤が水溶液中で凝集したり沈降したりすることなく均一なスラリー溶液が得られる点から、前記無機充填剤の平均粒径は好ましくは10μm以下、より好ましくは8μm以下、さらに好ましくは5μm以下である。
前記EVOHに対して共役二重結合を有する分子量1000以下の化合物を添加することが、高速塗工性向上の観点から好ましく、前記EVOHと共役二重結合を有する分子量1000以下の化合物を含有するEVOH組成物も本発明の好適な実施態様である。高速塗工性が向上するメカニズムは定かではないが、極性溶媒中において共役二重結合部位がEVOHのエチレンユニットと相互作用することで、EVOH同士の分子間相互作用を適度に阻害することに起因すると推定される。
本発明のEVOHは種々の用途に使用される。以下にその例を挙げるがこれに限定されるものではない。
(1)接着剤用途:接着剤、粘着剤、再湿接着剤、各種バインダー、セメントやモルタル用添加剤
(2)分散剤用途:塗料、接着剤等の有機・無機顔料の分散安定剤、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、(メタ)アクリレート、酢酸ビニル等の各種ビニル化合物の懸濁重合用分散安定剤及び分散助剤
(3)被覆剤用途:紙のコーティング剤、サイズ剤、繊維加工剤、皮革仕上剤、塗料、防曇剤、金属腐食防止剤、亜鉛メッキ用光沢剤、帯電防止剤、医薬被覆剤
(4)乳化剤用途:乳化重合用乳化剤、ビチュメン等の後乳化剤
(5)凝集剤用途:水中懸濁物及び溶存物の凝集剤、金属凝集剤
(6)成形物用途:繊維、フィルム、シート、パイプ、チューブ、防漏膜、ケミカルレース用水溶性繊維、スポンジ
(7)フィルム用途:水溶性フィルム、偏光フィルム、バリアフィルム
(8)ゲル用途:医薬用ゲル、工業用ゲル
(9)後反応用途:低分子有機化合物、高分子有機化合物、無機化合物との後反応用途
EVOHのエチレン単位の含有量は、EVOHの前駆体であるエチレン−ビニルエステル共重合体の1H−NMRから求めた。具体的には、実施例及び比較例のエチレン−ビニルエステル共重合体の再沈精製をn−ヘキサンとアセトンの混合溶液を用いて3回以上行った後、80℃で3日間減圧乾燥して分析用の試料を作製した。当該試料をDMSO−d6に溶解し、80℃で1H−NMR(500MHz)測定した。ビニルエステルの主鎖メチンに由来するピーク(積分値P)(4.7〜5.2ppm)とエチレン及びビニルエステルの主鎖メチレンに由来するピーク(積分値Q)(0.8〜1.6ppm)を用い次式によりエチレン単位の含有量を算出した。
EVOHの粘度平均重合度はJIS K 6726:1994に準じて測定した。具体的には、水中、30℃でEVOHの極限粘度[η](リットル/g)測定した後、下記式により粘度平均重合度を求めた。なお、けん化度が99.5モル%未満の場合には、けん化度99.5モル%以上になるまでEVOHをけん化した後、当該EVOHを極限粘度[η](リットル/g)測定に供した。
P=([η]×104/8.29)(1/0.62)
EVOHのけん化度は、JIS K 6726:1994に記載の方法により求めた。
EVOHをDMSO−d6に溶解し、500MHzの1H−NMRを用いて45℃で測定し、エチレン単位、ビニルアルコール単位、ビニルエステル単位のピーク強度と構造(I)、(II)が有するメトキシ基のメチル水素またはエトキシ基のメチレン水素のピーク強度比より構造(I)、(II)の含有量を求めた。なお、構造(I)が有するメトキシ基のメチル水素またはエトキシ基のメチレン水素のピーク、及び構造(II)が有するメトキシ基のメチル水素またはエトキシ基のメチレン水素のピークは、それぞれ3.07ppm、3.09ppm付近に検出された。
300回転/分で撹拌しながら、30℃の水96gにEVOHを4g加え、120分かけて90℃まで水温を上昇させた。200メッシュ(JIS標準篩のメッシュ換算では、目開き75μm;前記篩の目開きは、JIS Z 8801−1−2006の公称目開きWに準拠)の金網で得られた水溶液を全量ろ過し、金網ごと105℃3時間乾燥させ絶乾させた。ろ過前の金網の質量a(g)と絶乾後の金網の質量b(g)を下記式に代入してEVOH中の水不溶解分量(ppm)を求めた。
水不溶解分(ppm)=1000000×{(b−a)/4}
3本ロールを用いて以下の実施例及び比較例により得られた接着剤を評価した。このとき使用した3本ロールを図1に示す。各ロールの表面温度を30℃に調整した。ロール[II]とロール[III]の間に調整した接着剤[IV]を加えて、ロール[I]を表面速度100m/分で回転させることにより、次の各項目を評価した。
(1)ジャンピング
ロール[I]とロール[II]の間から接着剤の液滴が飛び出すかどうかを目視にて下記の基準で判定した。
A:全く液滴が飛び出さなかった
B:少数の液滴が飛び出した
C:多数の液滴が飛び出した
(2)ロール転写
ロール[I]へ接着剤が均一にのるかどうかを目視で判定した。
A:均一
B:不均一
(3)発泡
3本ロールを5分間回転させた。ロールを回転させる前の接着剤[IV]100mlの質量に対する、ロールを回転させた後の接着剤[IV]100mlの質量の比(回転後の質量/回転前の質量)から接着剤[IV]の泡のかみ込みを評価した。
(4)糸曳き
ロール[I]とロール[II]の間の接着剤の糸曳きを目視にて確認した。
A:糸曳きの発生が確認されなかった
B:糸曳きが発生しているのが確認された
以下の実施例及び比較例により得られた接着剤を、ギャップが50μmのバードフィルムアプリケーターを用いてクラフト紙に塗工した後、直ちにクラフト紙同士を張り合わせて、20℃、65%RHの条件下で24時間養生した。張り合わされたクラフト紙を20℃の水に24時間浸漬させた。浸漬後に接着部分を剥離し、その状況から耐水接着性を以下の基準で判定した。
A:接着部分全体においてクラフト紙同士が剥離せず、クラフト紙自体が破断した
B:接着部分の一部においてクラフト紙同士が剥離せず、クラフト紙自体が破断した
無機充填剤1:エンゲルハルト社製カオリナイト系クレー「ASP−200」(平均粒径0.55μm)
無機充填剤2:ヒューバー社製カオリナイト系クレー「Huber−900」(平均粒径0.6μm)
無機充填剤3:白石工業社製重質炭酸カルシウム「ホワイトンP−30」(平均粒径1.75μm)
還流冷却器、原料供給ライン、反応液取出ライン、温度計、窒素導入口、エチレン導入口及び撹拌翼を備えた連続重合槽を用いた。連続重合槽に酢酸ビニル671L/hr、メタノール147L/hr、開始剤として2,2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(AMV)の1%メタノール溶液1L/hrを定量ポンプを用いて連続的に供給した。重合槽内のエチレン圧力が0.23MPaになるように調整した。重合槽内の液面が一定になるように連続重合槽から重合液を連続的に取り出した。連続重合槽出口の重合率が30%になるように調整した。連続重合槽の滞留時間は5時間であった。連続重合槽出口の温度は60℃であった。連続重合槽より重合液を回収し、水浴で75℃に加熱しながら回収した液にメタノール蒸気を導入することで未反応の酢酸ビニルモノマーの除去を行い、エチレン−酢酸ビニル共重合体(以下、「EVAc」と略記することがある)のメタノール溶液(濃度32%)を得た。未反応モノマーの除去工程での平均滞留時間は2時間、得られたエチレン−ビニルエステル共重合体のメタノール溶液中の残存酢酸ビニルモノマー(以下、「VAc」と略記することがある)は0.1%であった。
エチレン圧、酢酸ビニルの使用量、メタノールの使用量、開始剤の使用量および濃度、重合率等の重合条件、EVAcの濃度、エチレン−ビニルエステル共重合体に対するNaOHのモル比等のけん化条件及び洗浄液の含水率等の洗浄条件を変えたこと以外は製造例1と同様にしてEVOH2〜EVOH14を製造した。製造条件を表1に、製造されたEVOHの組成、水不溶解分等を表2に示す。
Claims (5)
- エチレン単位含有量が1モル%以上15モル%未満、けん化度85モル%以上99.9モル%未満、粘度平均重合度200以上3000未満であるエチレン−ビニルアルコール共重合体であって、
前記共重合体が末端に下記の構造(I)を含有する分子及び構造(II)を含有する分子を含み、全単量体単位に対する、構造(I)及び構造(II)の合計含有量が0.001モル%以上0.1モル%未満であり、かつ
構造(I)および構造(II)の合計に対する、構造(I)のモル比R[I/(I+II)]が下記式(1)を満たす、エチレン−ビニルアルコール共重合体。
R<0.92−Et/100 (1)
[式(1)中、Etは前記エチレン単位含有量(モル%)である。] - 請求項1に記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体を含む水溶液。
- 請求項2に記載の水溶液からなる接着剤。
- アルコキシ基を含有するアゾニトリル系化合物を重合開始剤として用いて、エチレンとビニルエステルとを共重合してエチレン−ビニルエステル共重合体を得る共重合工程と、前記エチレン−ビニルエステル共重合体を塩基性触媒存在下でけん化してエチレン−ビニルアルコール共重合体を得るけん化工程と、得られたエチレン−ビニルアルコール共重合体を有機溶媒で洗浄する洗浄工程とを含み、
前記洗浄工程において、前記エチレン−ビニルアルコール共重合体を第1洗浄液で洗浄した後、含水率が第1洗浄液よりも低い第2洗浄液で洗浄する、請求項1〜3のいずれかに記載のエチレン−ビニルアルコール共重合体の製造方法。 - 請求項2に記載の水溶液を塗工速度50〜1000m/分で基材に塗工する、塗工方法。
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