JP6793204B2 - ポリウレタンフォーム、衣料材料、ブラジャーのパッド、ブラジャーのカップ、および、ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
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Description
このような脂肪族ポリイソシアネートの誘導体を製造するには、例えば、脂肪族ポリイソシアネートおよび1価アルコールを、イソシアヌレート化触媒の存在下において反応させる。
<イソシアネート基濃度(単位:質量%)、イソシアネート基の転化率(単位:質量%)>
電位差滴定装置(京都電子工業社製、型番:AT−510)を用いて、JIS K−1603−1(2007年)に準拠したトルエン/ジブチルアミン・塩酸法によりイソシアネート基濃度(イソシアネート基含有率)を測定し、以下の式により、測定試料のイソシアネート基の転化率を算出した。
<イソシアネートモノマー濃度(単位:質量%)>
国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートまたは市販のヘキサメチレンジイソシアネートを標準物質として用い、ジベンジルアミンによりラベル化させ、以下のHPLC測定条件下で得られたクロマトグラムの面積値から作成した検量線により、未反応のペンタメチレンジイソシアネートモノマーまたはヘキサメチレンジイソシアネートモノマーの濃度を算出した。
ポンプ LC−20AT
デガッサ DGU−20A3
オートサンプラ SIL−20A
カラム恒温槽 COT−20A
検出器 SPD−20A
カラム;SHISEIDO SILICA SG−120
カラム温度;40℃
溶離液;n−ヘキサン/メタノール/1,2−ジクロロエタン=90/5/5(体積比)
流量;0.2mL/min
検出方法;UV 225nm
<粘度(単位:mPa・s)>
東機産業社製のE型粘度計TV−30(ローター角度:1°34’、ローター半径:24cm)を用いて、JIS K5600−2−3(2014年)のコーン・プレート粘度計法に準拠して、25℃で測定試料の粘度を測定した。測定時のコーン・プレートの回転数は、粘度が高くなるのに合わせて、100rpmから2.5rpmまでの間で順次変更した。
下記の装置および条件にて1H−NMRを測定し、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体における、対称・非対称イソシアヌレート基1モルに対するアロファネート基の含有割合(アロファネート基/対称・非対称イソシアヌレート基のモル比率)を以下の式により算出した。なお、化学シフトppmの基準として、D6−DMSO溶媒中のテトラメチルシラン(0ppm)を用いた。
装置; JNM−AL400(JEOL製)
条件; 測定周波数:400MHz、溶媒:D6−DMSO、溶質濃度:5質量%
アロファネート基(アロファネート基内のNH基)のプロトンの帰属ピーク(1H):8.3〜8.7ppm
対称・非対称イソシアヌレート基(対称・非対称イソシアヌレート基に直接結合するメチレン基(CH2基))のプロトンの帰属ピーク(6H):3.8ppm
アロファネート基と対称・非対称イソシアヌレート基とのモル比率=アロファネート基のプロトンの帰属ピークの積分値/(対称・非対称イソシアヌレート基のプロトンの帰属ピークの積分値/6)
<13C−NMRによるウレトジオン基と対称・非対称イソシアヌレート基とのモル比率の算出>
下記の装置および条件にて13C−NMRを測定し、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体における、対称・非対称イソシアヌレート基1モルに対するウレトジオン基の含有割合(ウレトジオン基/対称・非対称イソシアヌレート基のモル比率)を以下の式により算出した。なお、化学シフトppmの基準として、CDCL3溶媒中のテトラメチルシラン(0ppm)を用いた。
装置; JNM−AL400(JEOL製)
条件; 測定周波数:100MHz、溶媒:CDCL3、溶質濃度:50質量%
ウレトジオン基(ウレトジオン基内のCO基)の炭素の帰属ピーク(2H):157.8ppm
対称・非対称イソシアヌレート基(対称・非対称イソシアヌレート基内のCO基)の炭素の帰属ピーク(3H):149.1ppm
ウレトジオン基/対称・非対称イソシアヌレート基のモル比率=(ウレトジオン基の炭素の帰属ピークの積分値/2)/(対称・非対称イソシアヌレート基の炭素の帰属ピークの積分値/3)
<対称・非対称イソシアヌレート基、アロファネート基およびウレトジオン基の含有割合(質量%)>
上記1H−NMRにより測定されるアロファネート基と対称・非対称イソシアヌレート基とのモル比率が、以下の通りであるとする。また、上記13C−NMRにより測定されるウレトジオン基と対称・非対称イソシアヌレート基とのモル比率とが、以下の通りであるとする。
対称・非対称イソシアヌレート基:ウレトジオン基 = 100:RU
このとき、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体における、対称・非対称イソシアヌレート基、アロファネート基およびウレトジオン基の含有割合を、以下の式により算出する。
アロファネート基の含有割合(%) =RA×100/(100+RA+RU)
ウレトジオン基の含有割合(%) =RU×100/(100+RA+RU)
<ポリイソシアネート成分に対するアロファネート2分子体の含有割合(アロファネート2分子体濃度(単位:質量%))>
各調製例で得られた各イソシアネートを、テトラヒドロフラン10mlに溶解させ、以下の装置および条件にてゲルパーミエーションクロマトグラム(GPC)を測定した。
装置;HLC−8220GPC(東ソー製)
カラム;TSKgelG1000HXL、TSKgelG2000HXL、およびTSKgelG3000HXL(東ソー製)を直列に連結した
検出器; 示差屈折率計
測定条件
注入量;100μL
溶離液;テトラヒドロフラン
流量;0.8mL/min
温度;40℃
検量線;106〜22450の範囲の標準ポリエチレンオキシド(東ソー製、商品名;TSK標準ポリエチレンオキシド)
2.原料
(1)ポリイソシアネート成分(a)
調製例1(イソシアネート(a−1)(PDIの誘導体))
温度計、攪拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、イソブチルアルコールを0.5質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、攪拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、イソブチルアルコールを9.6質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、攪拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、イソブチルアルコールを6.9質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、攪拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応機において、窒素雰囲気下、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部装入し、窒素を、そのペンタメチレンジイソシアネートの液相(反応液)に1時間導入した。窒素を1時間導入した後の、反応液の溶存酸素濃度は1質量ppmであった。その後、その反応液を150℃に昇温した。次いで、同温度で10時間反応を継続した後、反応を終了させた。そして、得られたペンタメチレンジイソシアネート誘導体の反応混合液を、薄膜蒸留装置(温度:120℃、真空度:93.3Pa)に通液して、未反応のペンタメチレンジイソシアネートモノマーを除去し、イソシアネート(a−4)を得た。
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応機において、窒素雰囲気下、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、イソブタノールを24質量部、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部装入し、85℃で3時間ウレタン化反応させた。
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応機において、窒素雰囲気下、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、1,3−ブタンジオールを14.6質量部、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部装入し、85℃で3時間ウレタン化反応させた。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、1,3−ブタンジオールを4.2質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、1,3−ブタンジオールを1.0質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、攪拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学社製 商品名:タケネート700)を500質量部、イソブチルアルコールを0.4質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学社製 商品名:タケネート700)を500質量部、イソブチルアルコールを6.3質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
また、1H−NMR測定によるアロファネート基と対称・非対称イソシアヌレート基とのモル比率は、アロファネート基/対称・非対称イソシアヌレート基=34.3/100であった。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学社製 商品名:タケネート700)を500質量部、装入し、窒素を、そのヘキサメチレンジイソシアネートの液相(反応液)に1時間導入した。窒素を1時間導入した後の、反応液の溶存酸素濃度は1質量ppmであった。その後、その反応液を150℃に昇温した。次いで、同温度で10時間反応を継続した後、反応を終了させた。そして、得られたヘキサメチレンジイソシアネート誘導体の反応混合液を、薄膜蒸留装置(温度:120℃、真空度:93.3Pa)に通液して、未反応のヘキサメチレンジイソシアネートモノマーを除去し、イソシアネート(a−11)を得た。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学社製 商品名:タケネート700)を500質量部、イソブタノールを22質量部、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部装入し、85℃で3時間ウレタン化反応させた。
温度計、撹拌装置、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを500質量部、イソブチルアルコールを0.5質量部、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部、それぞれ、装入し、80℃で2時間反応させた。
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応機において、窒素雰囲気下、国際公開第2012/121291号パンフレットの明細書における実施例1と同様にして製造されたペンタメチレンジイソシアネートを468.9質量部、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,3−H6XDI)を31.1質量部、イソブタノールを23.7質量部、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルフェノールを0.3質量部、トリス(トリデシル)ホスファイトを0.3質量部装入し、85℃で3時間ウレタン化反応させた。
ポリイソシアネート成分として、イソホロンジイソシアネート単量体(IPDI、ベスタナットIPDI、エボニック社製)を準備した。
(2)ポリオール成分(b)
(ポリオール(b−1))
ポリエーテルポリオール(三井化学社製、商品名:アクトコールLR−00、数平均分子量(Mn)1600、官能基数f=3、OH価=110mgKOH/g)
(ポリオール(b−2))
ポリエーテルポリオール(三井化学社製、商品名:アクトコールT−700、数平均分子量(Mn)700、官能基数f=3、OH価=240mgKOH/g)
(3)触媒(c)
(触媒(c−1))
トリエチエンジアミンの33質量%ジプロピレングリコール溶液(エアプロダクツ社製、商品名:Dabco−33LV)
(触媒(c−2))
ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルの70質量%ジプロピレングリコール溶液(モメンティブ社製、商品名:Niax−A1)
(触媒(c−3))
有機錫化合物(モメンティブ社製、商品名:Formrez UL−28)
(触媒(c−4))
有機錫化合物(三菱化学社製、商品名:Stanoct)
(4)発泡剤(d)
(発泡剤(d−1))
純水(H2O)
(5)整泡剤(e)
(整泡剤(e−1))
シリコーン整泡剤(エボニック社製、商品名:B−8545)
(整泡剤(e−2))
シリコーン整泡剤(エボニック社製、商品名:B−8002)
(6)安定剤(f)
(安定剤(f−1))
ヒンダードアミン化合物(耐光安定剤、BASFジャパン社製、商品名:チヌビン765)
(安定剤(f−2))
有機リン化合物(酸化防止剤、城北化学社製、商品名:JP−308E)
3.実施例1〜9、参考例10〜13および比較例1〜10(ポリウレタンフォームの製造)
(1)実施例1
下記の表2に示した成分(原料)のうち、ポリイソシアネート成分以外の各成分を秤量し、温度23℃、相対湿度55%の実験室内で、それらを、表2の配合処方に従って配合して、それらが均一になるように攪拌混合して、プレミックスを調製した。
下記の表2〜4の配合処方に従って秤量した以外は、実施例1と同様にして、ポリウレタンフォームを得た。
各実施例および各比較例(さらに、各参考例(以下同様))のポリウレタンフォームの製造において、ハンドミキサーで撹拌を開始したときから、プレミックスとポリイソシアネート成分とが反応することによりそれらの混合物が動き始めるまでの時間をクリームタイムとして測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの製造において、ハンドミキサーで撹拌を開始したときから、気泡の連通化によりポリウレタンフォーム上面からガスが放出し始めるまでの時間を、ヘルスバブルとして測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの中心部(コア)より10×10×5cmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、測定試料の見かけ密度をJIS K7222(2005年)に従って測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの中心部(コア)より10×10×5cmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、JIS K−6400(2012年)に準拠して測定試料の硬さ(25%CLD)を測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの中心部(コア)より10mmの厚みで切り出して、測定試料を作製し、その後、JIS K−6400−7(2004年)B法に準拠して測定試料の通気性を測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの中心部(コア)より10×10×5cmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、JIS K−6400(2012年)に準拠して測定試料の反発弾性(ボールリバウンド)を測定した。
各実施例および各比較例のポリウレタンフォームの中央部(コア)より60×60×20mmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製した。次いで、得られた測定試料を洗剤(花王社製アタックNEO)の5%水溶液に23℃で24時間浸漬した。その後、洗剤の5%水溶液に浸漬した状態で、測定試料の長さを測定し、その測定値(=浸漬後サンプル長)を用いて、下記式により線膨潤率を算出した。
なお、線膨潤率(%)が小さいほど、耐洗濯性に優れると判断した。
以下に表2〜4中で用いた略号の詳細を示す。
IPDI:イソホロンジイソシアネート、ベスタナットIPDI、エボニック社製
アクトコールLR−00:ポリエーテルポリオール(三井化学社製、数平均分子量(Mn)1600、官能基数f=3、OH価=110mgKOH/g)
アクトコールT−700:ポリエーテルポリオール(三井化学社製、数平均分子量(Mn)700、官能基数f=3、OH価=240mgKOH/g)
Dabco 33LV:トリエチレンジアミンの33質量%ジプロピレングリコール溶液(エアプロダクツ社製)
Niax A−1:ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルの70質量%ジプロピレングリコール溶液(モメンティブ社製)
Formrez UL−28:有機錫化合物(モメンティブ社製)
stanoct:有機錫化合物(三菱化学社製)
B−8545:シリコーン整泡剤(エボニック社製)
B−8002:シリコーン整泡剤(エボニック社製)
Tin.765:ヒンダードアミン化合物(耐光安定剤、BASFジャパン社製)
JP−308E:有機リン化合物(酸化防止剤、城北化学社製)
なお、表2〜4中、イソシアヌレート基とは、対称・非対称イソシアヌレート基を示す。
Claims (8)
- 脂肪族ポリイソシアネートの誘導体を含有するポリイソシアネート成分と、ポリオール成分とが反応および発泡してなるポリウレタンフォームであって、
前記脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネートを含有し、
前記誘導体のイソシアネート基濃度が25質量%以下であり、
前記誘導体は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート誘導体と、脂肪族ポリイソシアネートのアロファネート誘導体とを含有し、
前記アロファネート誘導体は、脂肪族ポリイソシアネートおよび1価アルコールの反応生成物であり、
アロファネート基の含有割合が、前記ポリイソシアネート成分の総量に対して、10モル%以上80モル%以下であり、
ウレトジオン基の含有割合が、前記ポリイソシアネート成分の総量に対して、10モル%未満である
ことを特徴とする、ポリウレタンフォーム。 - 前記ポリイソシアネート成分の25℃における粘度が、600mPa・sを超過し3000mPa・s以下であることを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンフォーム。
- 前記誘導体が、脂肪族ポリイソシアネートのアロファネート2分子体を含み、
前記ポリイソシアネート成分の総量に対する、前記脂肪族ポリイソシアネートの前記アロファネート2分子体の割合が、5質量%以上90質量%以下である
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンフォーム。 - 前記脂肪族ポリイソシアネートが、さらに、脂環族ポリイソシアネートを含有する
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタンフォーム。 - 請求項1に記載のポリウレタンフォームを含むことを特徴とする、衣料材料。
- 請求項5に記載の衣料材料の成形品であることを特徴とする、ブラジャーのパッド。
- 請求項6に記載のブラジャーのパッドを備えることを特徴とする、ブラジャーのカップ。
- 脂肪族ポリイソシアネートおよび1価アルコールを反応させ、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート誘導体、および、脂肪族ポリイソシアネートのアロファネート誘導体を含有する脂肪族ポリイソシアネートの誘導体を調製する工程と、
前記誘導体を含有するポリイソシアネート成分と、ポリオール成分とを、ウレタン化触媒および発泡剤の存在下において反応させる工程とを備え、
前記脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネートを含有し、
前記誘導体のイソシアネート基濃度が25質量%以下であり、
アロファネート基の含有割合が、前記ポリイソシアネート成分の総量に対して、10モル%以上80モル%以下であり、
ウレトジオン基の含有割合が、前記ポリイソシアネート成分の総量に対して、10モル%未満である
ことを特徴とする、ポリウレタンフォームの製造方法。
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