JP5832401B2 - 低反発性ポリウレタンフォームおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
(−CO−R1−COO−R2−O−)n (A)
(式中、R1およびR2はそれぞれ2価の炭化水素基であり、nは平均1より大きい数を示す。)で表されるものが含まれる。
1) 原料
以下の各合成例および表1〜表4の記載に従って、原料を用意した。
(ポリイソシアネート(a)(1−1)の合成)
国際公開第2009−51114号の製造例3に従って、ポリイソシアネート(a)(1−1)として1,4−BICを合成した。
(ポリイソシアネート(a)(1−2)の合成)
特開2011−140618号公報の製造例4に従って、ポリイソシアネート(a)(1−2)として1,4−BICを合成した。
(ポリイソシアネート(a)(1−3)の合成)
特開2011−140618号公報の製造例1に従って、ポリイソシアネート(a)(1−4)として1,4−BICを合成した。
(ポリイソシアネート(a)(1−4)の合成)
攪拌器、ガス導入管、温度計、ガス排気管および脱水装置を装備した反応機に、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸286.6質量部、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン55.7質量部および酸化スズ(II)3.6質量部を仕込み、攪拌しながらアンモニアガスおよび窒素をそれぞれ90mL/min(0.14モル当量/1,4−シクロヘキサンジカルボン酸/hr)、10mL/minの速度で混合流通して、280℃に昇温後、この温度で一定にして反応させた。同温度で48時間後に反応を終了し、90℃まで冷却した。
(ポリオール(b−1)(1)の合成)
グリセリンに、水酸化カリウム(重合触媒)の存在下で、プロピレンオキサイドを付加重合することにより、ポリオール(b−1)(1)として平均官能基数3、水酸基価34.0mgKOH/gのポリオキシプロピレントリオールを合成した。
(ポリオール(b−1)(2)の合成)
グリセリンに、プロピレンオキサイドを付加重合したポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製、商品名:T1000)に、USP4,477,589号に従って調製した複合金属シアン化錯体(Zn3[Co(CN)6]2・2.48DME・4.65H20・0.94ZnCl2 。なお、DMEは1,2−ジメトキシエタンの略称である。)を触媒重合として、特許3905638号公報の比較例6に記載の方法に従ってプロピレンオキサイドをさらに付加重合することにより、ポリオール(b−1)(2)として、平均官能基数3、水酸基価33.8mgKOH/gのポリオキシプロピレントリオールを合成した。
(ポリオール(b−2)の合成)
グリセリンに、水酸化カリウム(重合触媒)の存在下で、プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを付加重合することにより、ポリオール(b−2)として平均官能基数3、水酸基価180.2mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量18質量%のポリオキシアルキレントリオールを合成した。
(連通化剤(f)(1)の合成)
グリセリンに、水酸化カリウム(重合触媒)の存在下で、エチレンオキサイドを付加重合した後、プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドをランダムに付加重合することにより、ポリオール(f)(1)として平均官能基数3、水酸基価49.9mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量75質量%のポリオキシアルキレントリオールを合成した。
(連通化剤(f)(2)の合成)
ジプロピレングリコールに、水酸化カリウム(重合触媒)の存在下で、エチレンオキサイドを付加重合することにより、ポリオール(f)(2)として平均官能基数2、水酸基価125.0mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量85質量%のポリオキシエチレンジオールを合成した。
(連通化剤(f)(3)の合成)
ジグリセリンに、水酸化カリウム(重合触媒)の存在下で、エチレンオキサイドを付加重合することにより、ポリオール(f)(3)として平均官能基数4、オキシエチレンユニット含量91質量%、水酸基価125.1mgKOH/gのポリオキシエチレンポリオールを合成した。
<ポリイソシアネート(a)>
ポリイソシアネート(a)(1−1):1,4−BIC、合成例1−1で合成、トランス/シス比=86/14
ポリイソシアネート(a)(1−2):1,4−BIC、合成例1−2で合成、トランス/シス比=70/30
ポリイソシアネート(a)(1−3):1,4−BIC、合成例1−3で合成、トランス/シス比=93/7
ポリイソシアネート(a)(1−4):1,4−BIC、合成例1−4で合成、合成例1−3で合成、トランス/シス比=98/2
ポリイソシアネート(a)(2):1,3−BIC、三井化学社製、商品名:タケネート600
ポリイソシアネート(a)(3):1,4−BICおよびXDI(三井化学社製、商品名:タケネート500)を60/40(質量比)の比率で混合したもの。なお、1,4−BICは、合成例1−1で合成されており、トランス/シス比=86/14である。
ポリイソシアネート(a)(7):HDI−1(HDIのアロファネート変性体、三井化学社製、商品名:タケネートD−178N、NCO%=19.3%)およびHDI−2(HDIのヌレート変性体、三井化学社製、商品名:タケネートD−170N、NCO%=20.7%)を85/15(質量比)の比率で混合したもの。
<ポリオール(b)>
ポリオール(b−1)(1):ポリオキシプロピレントリオール、水酸基価34.0mgKOH/g、合成例2で合成
ポリオール(b−1)(2):ポリオキシプロピレントリオール、水酸基価33.8mgKOH/g、合成例3で合成(重合触媒として複合金属シアン化錯体を使用)
ポリオール(b−2):ポリオキシアルキレントリオール、水酸基価180.2mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量18質量%、合成例4で合成
<触媒c>
アミン触媒1:エアプロダクツジャパン社製、商品名:DABCO 33LV、トリエチエンジアミンの33%ジプロピレングリコール溶液
アミン触媒2:東ソー社製、商品名:TOYOCAT ET、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルの70質量%ジプロピレングリコール溶液
有機金属触媒1:MOMENTIVE社製、有機鉛化合物、商品名:FOMREZ UL−28
有機金属触媒2(エアプロダクツ アンド ケミカルズ社製、有機鉛化合物、商品名:ダブコT−9
<連通化剤(f)>
連通化剤(f)(1):ポリオキシアルキレントリオール、水酸基価49.9mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量75質量%、合成例5で合成
連通化剤(f)(2):ポリオキシエチレンジオール、水酸基価125.0mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量85質量%、合成例6で合成
連通化剤(f)(3):ポリオキシエチレンポリオール、水酸基価125.1mgKOH/g、オキシエチレンユニット含量91質量%、合成例7で合成
<助剤>
シリコーン系整泡剤1:エアプロダクツ アンド ケミカルズ社製、商品名:DC5906
シリコーン系整泡剤2:信越化学工業株式会社製、商品名:F−242T
酸化防止剤1:BASF社製、ヒンダードフェノール化合物、商品名:イルガノックス1135
酸化防止剤2:城北化学製、有機リン化合物、商品名:JP−308E
紫外線吸収剤:BASF社製、ベンゾトリアゾール化合物、商品名:チヌビン571
耐光安定剤:BASF社製、ヒンダードアミン化合物、商品名:チヌビン765
2) 低反発性ポリウレタンフォームの製造
下記の表1〜表4に示した成分(原料)のうち、ポリイソシアネート(b)以外の各成分を秤量し、温度23℃、相対湿度55%の実験室内で、それらを、表1〜表4の配合処方に従って配合して、それらが均一になるように攪拌混合して、プレミックスを調製した。
3) 低反発性ポリウレタンフォームの評価
(i)収縮
得られた低反発性ポリウレタンフォームを、温度23℃、相対湿度55%の実験室内で2日間静置し、静置後における低反発性ポリウレタンフォームの収縮の有無を目視により観察した。その結果を表1〜表4に示す。
(ii)見かけコア密度(単位:kg/m3)
(i)収縮の評価後の低反発性ポリウレタンフォームの中心部(コア)より10×10×5cmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、測定試料の見かけ密度をJIS K7222(2005)に従って測定した。これによって、低反発性ポリウレタンフォームの見かけコア密度を評価した。その結果を表1〜表4に示す。
(iii)反発弾性(単位:%)
(i)収縮の評価後の低反発性ポリウレタンフォームの中心部から10×10×5cmのサイズの直方体に切り出して、測定試料を作製し、その後、測定試料の反発弾性をJIS K6400−3(2004)に従って測定した。その結果を表1〜表4に示す。
(iv)通気量(単位:ml/cm2/秒)
(i)収縮の評価後の低反発性ポリウレタンフォームを厚み10mmのシート状に裁断した後、クラッシング(クラッシング条件:低反発性ポリウレタンフォームが、2本ローラの間(間隔0.2mm)を通過)して、通気量測定用試料を作製し、その後、通気量測定用試料の通気量をJIS K6400−7(2004) B法に従って測定した。その結果を表1〜表4に示す。
(v)耐UV変色性
(i)収縮の評価後の低反発性ポリウレタンフォームから30×40×10mmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、測定試料に、紫外線蛍光灯が取り付けられたQUVウェザリングテスターを使用して24時間にわたり短波長(波長270〜720nm)の紫外線を照射した。
(vi)単位面積(1cm2)当たりのセルの個数(単位:個/cm2)
単位面積当たりのセルの個数を以下の方法で測定した。
Claims (5)
- ポリイソシアネート(a)、ポリオール(b)、触媒(c)、発泡剤(d)および架橋剤(e)を含有する低反発性ポリウレタンフォーム組成物を反応させることにより得られ、
前記ポリイソシアネート(a)は、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有し、
前記ポリオール(b)は、
平均官能基数1.5〜4.5、水酸基価20〜70mgKOH/gのポリオール(b−1)5〜30質量%と、
平均官能基数1.5〜4.5、水酸基価140〜300mgKOH/gのポリオール(b−2)70〜95質量%とを含有し、
前記架橋剤(e)は、アルカノールアミンを含む
ことを特徴とする、低反発性ポリウレタンフォーム。 - 前記ポリオール(b−2)は、オキシエチレンユニット10質量%以上およびオキシプロピレンユニット90質量%以下を含有するポリオキシアルキレンポリオールである
ことを特徴とする、請求項1に記載の低反発性ポリウレタンフォーム。 - 前記アルカノールアミンは、トリイソプロパノールアミンを含む
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の低反発性ポリウレタンフォーム。 - ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンは、シス−1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンおよびトランス−1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有し、
前記トランス−1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンの前記ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンにおける含有割合が、80モル%以上、93モル%以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の低反発性ポリウレタンフォーム。 - ポリイソシアネート(a)、ポリオール(b)、触媒(c)、発泡剤(d)および架橋剤(e)を含有する低反発性ポリウレタンフォーム組成物を反応させて発泡させ、
前記ポリイソシアネート(a)は、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有し、
前記ポリオール(b)は、
平均官能基数1.5〜4.5、水酸基価20〜70mgKOH/gのポリオール(b−1)5〜30質量%と、
平均官能基数1.5〜4.5、水酸基価140〜300mgKOH/gのポリオール(b−2)70〜95質量%とを含有し、
前記架橋剤(e)は、アルカノールアミンを含む
ことを特徴とする、低反発性ポリウレタンフォームの製造方法。
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