JP6791147B2

JP6791147B2 - 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品

Info

Publication number: JP6791147B2
Application number: JP2017538056A
Authority: JP
Inventors: 星野　泰輝; 泰輝星野; 和江戸田; 健二石関
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 2015-09-01
Filing date: 2016-08-30
Publication date: 2020-11-25
Anticipated expiration: 2036-08-30
Also published as: KR20180044282A; CN107922608B; JPWO2017038832A1; WO2017038832A1; US10538621B2; CN107922608A; TW201718702A; US20180142062A1

Description

本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品に関する。

含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。該表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。該含フッ素化合物の中でも、ペルフルオロアルキル鎖の途中にエーテル結合（−Ｏ−）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。

該含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、たとえば、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材の表面処理剤として用いられる。

基材の表面に形成される表面層に耐摩擦性を付与するためには、たとえば、含フッ素エーテル化合物の末端に加水分解性シリル基を導入し、含フッ素エーテル化合物と基材とを化学結合させればよい。耐摩擦性に優れる表面層を形成することを目的とした含フッ素エーテル化合物としては、含フッ素エーテル化合物の片末端に、窒素原子による分岐構造を介して２つの加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１）。

米国特許出願公開第２０１０／０１２９６７２号明細書

本発明者らの知見によれば、特許文献１に記載の含フッ素エーテル化合物には、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖と加水分解性シリル基との間に、極性が高くかつ耐薬品性や耐光性が不充分なエステル結合を有するため、表面層の初期の撥水性、耐薬品性、耐光性が不充分である。
屋外使用のタッチパネル（自動販売機、案内板等のデジタルサイネージ）、車載タッチパネル等においては、表面層に耐光性が求められる。

本発明は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる表面層を有する物品の提供を目的とする。

本発明は、下記［１］〜［１３］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品を提供する。
［１］下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
Ａ^１−Ｏ−Ｑ^１−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１−Ｒ^ｆ１２−Ｒ^１１−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１）
ただし、
Ａ^１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、
Ｑ^１は、単結合、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ^ｆ１１およびＲ^ｆ１２は、それぞれ独立にペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１は、２〜２００の整数であり、
（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１は、２種以上のＲ^ｆ１１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒ^１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、
Ｒ^１２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、
Ｒ^１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ^１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０〜２の整数であり、
２つの［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］は、同一の基でなくてもよい。

［２］前記Ｒ^ｆ１１および前記Ｒ^ｆ１２が、それぞれ独立に、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記Ｒ^ｆ１１および前記Ｒ^ｆ１２が、それぞれ独立に、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である、［１］または［２］の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝を有する（ただし、ｘ１、ｘ２はいずれも１以上の整数であり、ｘ１＋ｘ２は２以上ｍ１以下の整数であり、該式はｘ１個の（ＣＦ_２Ｏ）とｘ２個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）がランダムに配置されている構造を表す。）、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［５］前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３を有する（ただし、ｘ３は１以上ｍ１／２以下の整数である。）、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。

［６］前記Ｑ^１が、単結合、−Ｒ^ｆ５Ｏ−、または−Ｒ^ｆ５Ｏ−Ｒ^ｆ６Ｏ−である（ただし、Ｒ^ｆ５、Ｒ^ｆ６は、それぞれ独立に、水素原子を有する炭素数２〜６のフルオロアルキレン基である。）、［１］〜［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［７］前記Ｒ^１１が、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−および−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−からなる群から選ばれる基である、［１］〜［６］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［８］前記Ｒ^１２が、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である、［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［９］数平均分子量が５００〜２０，０００である、［１］〜［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。

［１０］前記［１］〜［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物と、前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む含フッ素エーテル組成物であり、
前記含フッ素エーテル組成物中の前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合が、含フッ素エーテル組成物に対して８０〜１００質量％であり、
前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する前記他の含フッ素エーテル化合物の割合が、０質量％超４０質量％未満であることを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［１１］前記他の含フッ素エーテル化合物が、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１０］の含フッ素エーテル組成物。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ^１を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２が−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔに置換されている（ただし、Ｒ^１５は、ＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１を付加すると−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１または２）、含フッ素エーテル化合物。

［１２］前記［１］〜［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物、または［１０］もしくは［１１］の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［１３］前記［１］〜［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物、または［１０］もしくは［１１］の含フッ素エーテル組成物から形成される表面層を有することを特徴とする物品。

本発明の含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液によれば、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる表面層を有する。

本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換された基を意味する。
「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
オキシペルフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子を意味する。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中のＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１である。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式（１）中のＡ^１またはＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１である。

［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、本化合物とも記す。）は、下式（１）で表される化合物（１）である。
Ａ^１−Ｏ−Ｑ^１−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１−Ｒ^ｆ１２−Ｒ^１１−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１）
ただし、Ａ^１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、Ｑ^１は、単結合、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｒ^ｆ１１およびＲ^ｆ１２は、それぞれ独立にペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１は、２〜２００の整数であり、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１は、２種以上のＲ^ｆ１１Ｏからなるものであってもよく、Ｒ^１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、Ｒ^１２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、Ｒ^１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｘ^１は、加水分解性基であり、ｎ１は、０〜２の整数であり、２つの［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］は、同一の基でなくてもよい。

（Ａ^１基）
Ａ^１としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点から、炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。

Ａ^１が末端にＣＦ_３−を有するため、化合物（１）の一方の末端がＣＦ_３−となり、他方の末端が加水分解性シリル基となる。該構造の化合物（１）によれば、低表面エネルギーの表面層が形成できるため、該表面層は潤滑性および耐摩擦性に優れる。一方、両末端に加水分解性シリル基を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層の潤滑性および耐摩擦性が不充分である。

（Ｑ^１基）
Ｑ^１としては、単結合、１つ以上の水素原子を含む炭素数１〜１０のフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む炭素数１〜１０のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２〜１０のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２〜１０のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。
Ｑ^１が単結合でない場合、Ｑ^１における水素原子の数は、表面層の外観に優れる点から、１以上であり、２以上が好ましく、３以上が特に好ましい。Ｑ^１における水素原子の数は、表面層の撥水撥油性にさらに優れる点から、（Ｑ^１の炭素数）×２以下が好ましく、（Ｑ^１の炭素数）以下が特に好ましい。
Ｑ^１が水素原子を有することによって、化合物（１）の液状媒体への溶解性が高くなる。そのため、コーティング液中で化合物（１）が凝集しにくく、また、基材の表面に塗布した後、乾燥させる途中に化合物（１）が凝集しにくいため、表面層の外観にさらに優れる。
Ｑ^１としては、特に、単結合、−Ｒ^ｆ５Ｏ−または−Ｒ^ｆ５Ｏ−Ｒ^ｆ６Ｏ−であることが好ましい。ただし、Ｒ^ｆ５、Ｒ^ｆ６は、それぞれ独立に、水素原子を有する炭素数２〜６のフルオロアルキレン基を表す。Ｒ^ｆ５、Ｒ^ｆ６における水素原子の数は、１または２であることが好ましい。
Ｒ^ｆ５Ｏとしては、Ａ^１−Ｏ−が結合する炭素原子に水素原子を有するオキシフルオロアルキレン基が好ましく、ＣＨＦＣＦ_２Ｏが特に好ましい。Ｒ^ｆ６Ｏとしては、Ｒ^ｆ５Ｏが結合する炭素原子に水素原子を有するオキシフルオロアルキレン基が好ましく、ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ等が挙げられる。−Ｒ^ｆ５Ｏ−Ｒ^ｆ６Ｏ−としては、−ＣＨＦＣＦ_２Ｏ−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−等が挙げられる。

（（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１）
Ｒ^ｆ１１としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１〜４のペルフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１〜２のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。

化合物（１）は、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１を有するため、フッ素原子の含有量が多い。そのため、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
また、Ｒ^ｆ１１が分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であれば、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が直鎖構造となる。該構造の化合物（１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。一方、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する場合、表面層の耐摩擦性および潤滑性がやや劣る。

ｍ１は、２〜２００の整数であり、５〜１５０の整数が好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。ｍ１が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性に優れる。ｍ１が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。すなわち、化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、耐摩擦性が低下する。

（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１において、２種以上のＲ^ｆ１１Ｏが存在する場合、各Ｒ^ｆ１１Ｏの結合順序は限定されない。たとえば、ＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏが存在する場合、ＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
２種以上のＲ^ｆ１１Ｏが存在するとは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１１Ｏが存在すること、および、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のＲ^ｆ１１Ｏが存在することをいう。
２種以上のＲ^ｆ１１Ｏの配置については、たとえば実施例の含フッ素エーテル化合物の場合、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝で表される構造は、ｘ１個の（ＣＦ_２Ｏ）とｘ２個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３で表される構造は、ｘ３個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とｘ３個の（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とが交互に配置されていることを表す。

（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１としては、表面層の耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性にさらに優れる点から、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２｝、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１３、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１４、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１５、およびこれらの一端または両端１〜４個の他の（Ｒ^ｆ１１Ｏ）を有する基が好ましい。これらの一端または両端１〜４個の他の（Ｒ^ｆ１１Ｏ）を有する基としては、たとえば、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２｝、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）等が挙げられる。（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１としては、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２｝を有する基が特に好ましい。
ただし、ｍ１１は１以上の整数であり、ｍ１２は１以上の整数であり、ｍ１１＋ｍ１２は２〜２００の整数であり、ｍ１１個のＣＦ_２Ｏおよびｍ１２個のＣＦ_２ＣＦ_２Ｏの結合順序は限定されない。ｍ１３およびｍ１４は、それぞれ、２〜２００の整数であり、ｍ１５は、１〜１００の整数である。

（Ｒ^ｆ１２基）
Ｒ^ｆ１２としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１〜４のペルフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１〜２のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
Ｒ^ｆ１２は、たとえば、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２｝および（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１３である場合、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１４である場合、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１５である場合、炭素数３の直鎖のペルフルオロアルキレン基である。また、Ｒ^ｆ１１が分岐を有するペルフルオロアルキレン基の場合は、Ｒ^ｆ１２は分岐を有するペルフルオロアルキレン基となることがあり、たとえば、Ｒ^ｆ１１が（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）である場合は、Ｒ^ｆ１２は、ＣＦ（ＣＦ_３）となる。
Ｒ^ｆ１２が分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。

（Ｒ^１１基）
Ｒ^１１としては、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が好ましく、炭素数１〜７のアルキレン基、炭素数２〜７のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が特に好ましい。化合物（１）の製造のしやすさの点からは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−および−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−からなる群から選ばれる基（ただし、左側がＲ^ｆ１２に結合する。）が好ましい。
Ｒ^１１は、極性が高くかつ耐薬品性や耐光性が不充分なエステル結合を有しないため、表面層の初期の撥水性、耐薬品性および耐光性に優れる。

（Ｒ^１２基）
Ｒ^１２としては、炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素数２〜１０のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が好ましく、炭素数１〜７のアルキレン基、または炭素数２〜７のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基が特に好ましい。化合物（１）の製造のしやすさの点からは、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−（ただし、右側がＳｉに結合する。）が好ましい。
Ｒ^１２は、極性が高くかつ耐薬品性や耐光性が不充分なエステル結合を有しないため、表面層の初期の撥水性、耐薬品性および耐光性に優れる。
Ｒ^１２としては、表面層の耐光性に優れる点からは、エーテル性酸素原子を有しないものが特に好ましい。
化合物（１）中の２つのＲ^１２は、同一の基であってもよく、同一の基でなくてもよい。

（ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１基）
ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１は、加水分解性シリル基である。
化合物（１）は、末端に加水分解性シリル基を２つ有する。該構造の化合物（１）は基材と強固に化学結合するため、表面層は耐摩擦性に優れる。
また、化合物（１）は、一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する。該構造の化合物（１）は凝集しにくいため、表面層は外観に優れる。

Ｘ^１は、加水分解性基である。加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、化合物（１）の末端のＳｉ−Ｘ^１は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。

Ｘ^１としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
Ｘ^１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。Ｘ^１としては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。

Ｒ^１３は、水素原子または１価の炭化水素基である。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられる。
Ｒ^１３としては、１価の炭化水素基が好ましく、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。Ｒ^１３の炭素数がこの範囲であると、化合物（１）の製造がしやすい。

ｎ１は、０または１が好ましく、０が特に好ましい。１つの加水分解性シリル基にＸ^１が複数存在することによって、基材との密着性がより強固になる。

ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１としては、Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３、ＳｉＣＨ_３（ＯＣＨ_３）_２、Ｓｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_３、ＳｉＣｌ_３、Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ_３）_３、Ｓｉ（ＮＣＯ）_３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３が特に好ましい。
化合物（１）中の２つのＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１は、同一の基であってもよく、同一の基でなくてもよい。化合物（１）の製造のしやすさの点から、同一の基であることが好ましい。

（化合物（１）の好ましい形態）
化合物（１）としては、たとえば、下式の化合物が挙げられる。該化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性にさらに優れる点から好ましい。

ただし、ＰＦＰＥはポリフルオロポリエーテル鎖、すなわちＡ^１−Ｏ−Ｑ^１−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１−Ｒ^ｆ１２−である。ＰＦＰＥの好ましい形態は、上述した好ましいＡ^１、Ｑ^１、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１、およびＲ^ｆ１２を組み合わせたものとなる。

（化合物（１）の製造方法）
化合物（１）の製造方法としては、たとえば下記の方法（１）〜（３）が挙げられる。

＜方法（１）＞
出発物質として市販の下式（１０）で表される化合物（１０）を用いる。
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１０）

塩基性化合物の存在下、化合物（１０）にＡ^１−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ_２を反応させて、下式（１１）で表される化合物（１１）、下式（３Ａ）で表される化合物（３Ａ）および未反応の化合物（１０）の混合物を得る。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１１）
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ−Ｏ−Ａ^１・・・（３Ａ）

混合物から化合物（１１）を単離し、化合物（１１）とＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＦとのエステル化反応によって、下式（１２）で表される化合物（１２）を得る。該エステル化反応は、化合物（１１）と、他の酸フロリド、酸クロリド、酸ブロミド、酸無水物等との反応であってもよい。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３・・・（１２）

フッ素ガスを用いて化合物（１２）の水素原子をフッ素原子に置換することによって、下式（１３）で表される化合物（１３）を得る。該フッ素化工程は、たとえば、国際公開第２０００／５６６９４号に記載の方法等にしたがって実施できる。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３・・・（１３）

化合物（１３）にアルコール（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等。以下、ＲＯＨと記す。Ｒはアルキル基である。）を作用させることによって、下式（１４）で表される化合物（１４）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＯＯＲ・・・（１４）

化合物（１４）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、下式（１５）で表される化合物（１５）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＨ・・・（１５）

塩基性化合物の存在下、化合物（１５）にＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌを反応させて、下式（１６）で表される化合物（１６）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６）

塩基性化合物の存在下、化合物（１６）にＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２を反応させて、下式（１７）で表される化合物（１７）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７）

化合物（１７）とＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１とをヒドロシリル化反応して、下式（１Ａ）で表される化合物（１Ａ）を得る。ヒドロシリル化反応は、白金等の遷移金属触媒または有機過酸化物等のラジカル発生剤を用いて行うことが好ましい。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１Ａ）
なお、上記式をオキシペルフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ａ）は下記で表される。
Ａ^１−Ｏ−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ＋２−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１Ａ）

＜方法（２）＞
出発物質として方法（α）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１１）

塩基性化合物の存在下、化合物（１１）にＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌを反応させて、下式（１６Ｂ）で表される化合物（１６Ｂ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６Ｂ）

塩基性化合物の存在下、化合物（１６Ｂ）にＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２を反応させて、下式（１７Ｂ）で表される化合物（１７Ｂ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７Ｂ）

化合物（１７Ｂ）とＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１とをヒドロシリル化反応して、下式（１Ｂ）で表される化合物（１Ｂ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１Ｂ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位／オキシペルフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｂ）は下記で表される。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＨＦＣＦ_２Ｏ）（ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ）−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１Ｂ）

＜方法（３）＞
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法等の公知の方法で得られた下式（１５Ｃ）で表される化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ^１−Ｏ−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−Ｒ^ｆ１２−ＣＨ_２ＯＨ・・・（１５Ｃ）

塩基性化合物の存在下、化合物（１５Ｃ）にＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌを反応させて、下式（１６Ｃ）で表される化合物（１６Ｃ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−Ｒ^ｆ１２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６Ｃ）

塩基性化合物の存在下、化合物（１６Ｃ）にＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２を反応させて、下式（１７Ｃ）で表される化合物（１７Ｃ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−Ｒ^ｆ１２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７Ｃ）

化合物（１７Ｃ）とＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１とをヒドロシリル化反応して、下式（１Ｃ）で表される化合物（１Ｃ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−Ｒ^ｆ１２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１Ｃ）

（本化合物）
本化合物は、１種の化合物（１）からなる単一化合物であってもよく、Ａ^１、Ｑ^１、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１、Ｒ^ｆ１２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１等が異なる２種類以上の化合物（１）からなる混合物であってもよい。
本発明において単一化合物である化合物（１）とは、ｍ１の数に分布を有する以外は同一の化合物群を意味する。

本化合物の数平均分子量は、５００〜２０，０００が好ましく、８００〜１０，０００がより好ましく、１，０００〜８，０００が特に好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、耐摩擦性に優れる。

［含フッ素エーテル組成物］
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、本組成物とも記す。）は、化合物（１）と、化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物とを含む組成物である。他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の（特に市販の）含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。他の含フッ素エーテル化合物は、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物であって、かつ本組成物中の化合物（１）に対する相対的な含有量が化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない量であることが好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）製造における化合物（１）の精製が容易となり、また精製工程を簡略化することができる。他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。

前記他の含フッ素エーテル化合物としては、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ^１を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２が−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔに置換されている（ただし、Ｒ^１５は、ＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１を付加すると−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１または２。）、含フッ素エーテル化合物。
化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない点から、含フッ素エーテル化合物（２）としては後述の化合物（２）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（３）としては後述の化合物（３）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（４）としては後述の化合物（４）が好ましい。

（化合物（２））
化合物（２）は、下式（２）で表される含フッ素エーテル化合物である。
［Ｘ^２ _３−ｎ２Ｒ^２３ _ｎ２Ｓｉ−Ｒ^２２−］_２Ｎ−Ｑ^２−（Ｒ^ｆ２１Ｏ）_ｍ２−Ｒ^ｆ２２−Ｒ^２１−Ｎ［−Ｒ^２２−ＳｉＲ^２３ _ｎ２Ｘ^２ _３−ｎ２］_２・・・（２）
ただし、Ｑ^２は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、Ｒ^ｆ２１およびＲ^ｆ２２は、それぞれ独立にペルフルオロアルキレン基であり、ｍ２は、２〜２００の整数であり、（Ｒ^ｆ２１Ｏ）_ｍ２は、２種以上のＲ^ｆ２１Ｏからなるものであってもよく、Ｒ^２１は、単結合、アルキレン基、またはアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、Ｒ^２２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、Ｒ^２３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｘ^２は、加水分解性基であり、ｎ２は、０〜２の整数であり、４つの［−Ｒ^２２−ＳｉＲ^２３ _ｎ２Ｘ^２ _３−ｎ２］は、すべてが同一の基でなくてもよい。

Ｑ^２としては、化合物（１）におけるＲ^１１またはＱ^１と同様なものが挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ^２が、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基である場合で、かつＱ^２の（Ｒ^ｆ２１Ｏ）_ｍ２と結合する側の末端にエーテル性酸素原子または−ＮＨ−が存在しない場合は、Ｑ^２の（Ｒ^ｆ２１Ｏ）_ｍ２と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。
（Ｒ^ｆ２１Ｏ）_ｍ２、Ｒ^ｆ２２、Ｒ^２１、Ｒ^２２、ＳｉＲ^２３ _ｎ２Ｘ^２ _３−ｎ２としては、それぞれ化合物（１）における（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１、Ｒ^ｆ１２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１と同様のものが挙げられ、好ましい形態も同様である。

（化合物（２）の製造方法）
化合物（２）の製造方法としては、たとえば下記の方法（４）が挙げられる。

＜方法（４）＞
出発物質として市販の下式（１０）で表される化合物（１０）を用いる。
ＨＯ−ＣＨ_２−ＣＦ_２Ｏ（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１０）

塩基性化合物の存在下、化合物（１０）にＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌを反応させて、下式（１８）で表される化合物（１８）を得る。
ＣＦ_３ＳＯ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１８）

塩基性化合物の存在下、化合物（１８）にＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２を反応させて、下式（１９）で表される化合物（１９）を得る。
（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１９）

化合物（１９）とＨＳｉＲ^２３ _ｎ２Ｘ^２ _３−ｎ２とをヒドロシリル化反応して、下式（２Ａ）で表される化合物（２Ａ）を得る。
［Ｘ^２ _３−ｎ２Ｒ^２３ _ｎ２Ｓｉ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２］_２Ｎ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^２３ _ｎ２Ｘ^２ _３−ｎ２］_２・・・（２Ａ）

（化合物（３））
化合物（３）は、下式（３）で表される含フッ素エーテル化合物である。
Ａ^３１−Ｏ−Ｑ^３１−（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３−［Ｑ^３２−Ｏ］_ｐ−Ａ^３２・・・（３）
ただし、Ａ^３１およびＡ^３２は、それぞれ独立に炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、Ｑ^３１は、単結合、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^３１−Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^３１−Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｑ^３２は、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、Ｒ^ｆ３１は、ペルフルオロアルキレン基であり、ｍ３は、２〜２００の整数であり、（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３は、２種以上のＲ^ｆ３１Ｏからなるものであってもよく、ｐは、Ｑ^３１が単結合の場合は０であり、Ｑ^３１が単結合以外の場合は１である。

Ａ^３１、Ｑ^３１、（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３、Ｑ^３２、Ａ^３２としては、それぞれ化合物（１）におけるＡ^１、Ｑ^１、（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３、Ｑ^１（ただし、単結合を除く。）、Ａ^１と同様なものが挙げられ、好ましい形態も同様である。化合物（１）の製造時に副生する化合物を有効に利用できる点から、それぞれ化合物（１）におけるＡ^１、Ｑ^１、（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１、Ｑ^１（ただし、単結合を除く。）、Ａ^１と同一であることが好ましい。
Ｑ^３１が、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である場合で、かつＱ^３１の（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ^３１の（Ｒ^ｆ３１Ｏ）_ｍ３と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。

（化合物（３）の製造方法）
化合物（３）の製造方法としては、たとえば下記の方法（５）および（６）が挙げられる。

＜方法（５）＞
方法（１）において得られた化合物（１１）、化合物（３Ａ）および未反応の化合物（１０）の混合物から、化合物（３Ａ）を単離する。
Ａ^１−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ−Ｏ−Ａ^１・・・（３Ａ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位／オキシペルフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（３Ａ）は下記で表される。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＨＦＣＦ_２Ｏ）（ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ）−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ−（ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＨＦＯ）−Ａ^１・・・（３Ａ）

＜方法（６）＞
化合物（３Ａ）をフッ素ガスでフッ素化して化合物（３Ｂ）を得る。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−Ａ^１・・・（３Ｂ）

Ｑ^３１が単結合であり、ｐが０である化合物（３）としては、市販品を用いてもよい。市販品としては、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｍ、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｙ、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｚ（以上、ソルベイソレクシス社製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（デュポン社製）、デムナム（登録商標）（ダイキン工業社製）等が挙げられる。

化合物（４）としては、化合物（１）における−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２が−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔに置換されている化合物であり、−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔ以外の部分は化合物（１）と同一の化合物である。Ｒ^１５はハイドロシリル化反応により［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］となる基またはその異性体基であり、ｔは１または２である。
前記のように、末端に不飽和基を有するアルケニル基部分にＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１を付加させるハイドロシリル化反応により［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］が生成する。たとえば、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２にＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１を付加させることにより−Ｎ［−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２となる。この場合の（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）がＲ^１５である。ハイドロシリル化反応においては、Ｒ^１５の末端不飽和基が非末端位置に異性化した、インナーオレフィンと呼ばれるアルケニル基が生成する副反応が生じる場合がある。たとえば、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２が−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３に異性化する。非末端位置に不飽和基を有するアルケニル基部分はＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１と反応せずに残存する。
化合物（１）の製造におけるハイドロシリル化反応において、Ｒ^１５が未反応で残存した場合やＲ^１５が異性化した場合には、末端が−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔである化合物が副生し、この化合物が化合物（４）である。

（本組成物の組成）
本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合は、本組成物に対して８０〜１００質量％が好ましく、８５〜１００質量％が特に好ましい。すなわち不純物の割合は、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の割合が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる。

本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する他の含フッ素エーテル化合物の割合は、０質量％超４０質量％未満が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。すなわち本化合物の割合は、６０質量％超１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の割合が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性および耐光性に優れる。

なお、他の含フッ素エーテル化合物として化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の少なくとも１種を含む場合、本組成物の組成は以下のようになる。
本エーテル組成物中の本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、本エーテル組成物に対して６０質量％超１００質量％以下が好ましく、７０〜１００質量％がより好ましく、８０〜１００質量％が特に好ましい。すなわち本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）以外の含フッ素エーテル化合物と不純物との合計の割合は、４０質量％未満が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。
本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）の割合は、０質量％以上４０質量％未満が好ましく、０〜３０質量％がより好ましく、０〜２０質量％が特に好ましい。化合物（３）および化合物（４）の割合も、化合物（２）の割合と同様である。
ただし、本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、０質量％超４０質量％未満が好ましく、０質量％超３０質量％以下が特に好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物として化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の少なくとも１種を含む場合、本組成物の組成が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。

［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、本コーティング液とも記す。）は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物または本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生成物等の不純物を含んでもよい。
本化合物または本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．１〜１質量％が特に好ましい。

液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。

フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ_６Ｆ_１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を９０〜９９．９９９質量％含むことが好ましく、９９〜９９．９質量％含むことが特に好ましい。

本コーティング液は、本化合物および液状媒体の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の割合は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。

本コーティング液の固形分濃度は、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。コーティング液の固形分濃度は、加熱前のコーティング液の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。また、本組成物の濃度は、固形分濃度と、本組成物および溶媒等の仕込み量とから算出可能である。

［物品］
本発明の物品は、本化合物または本組成物から形成される表面層を基材の表面に有する。

（表面層）
本化合物または本組成物においては、本化合物中の加水分解性シリル基（ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１）が加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）が形成され、該シラノール基は分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合が形成され、または該シラノール基が基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）が形成される。すなわち、本発明における表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応した状態で含む。

表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。

（基材）
本発明における基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、ＳｉＯ_２等で表面処理されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、ＪＩＳＲ３１０６：１９９８（ＩＳＯ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。

（物品の製造方法）
本発明の物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本発明の物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本発明の物品を得る方法。

＜ドライコーティング法＞
本化合物および本組成物は、ドライコーティング法にそのまま用いることができる。本化合物および本組成物は、ドライコーティング法によって密着性に優れた表面層を形成するのに好適である。ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適に利用できる。

＜ウェットコーティング法＞
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。

＜後処理＞
表面層の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。たとえば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、加水分解性シリル基のシラノール基への加水分解反応、基材の表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進できる。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。

以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下、「％」は特に断りのない限り「質量％」である。また、２種以上の化合物（１）からなる混合物を「化合物」、化合物（１）と他の含フッ素エーテル化合物とからなるものを「組成物」と記す。
例１〜４、１１〜１４、２１〜２４、２６〜２９、３１〜３３は実施例、例５〜１０、１５〜２０、２５、３０、３４、３５は比較例である。

［例１：化合物（１Ａ−１）、化合物（３Ａ−１）の製造］
（例１−１）
３００ｍＬの３つ口フラスコに、２４％ＫＯＨ水溶液の２４．４ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの３３ｇ、化合物（１０−１）（ソルベイソレクシス社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（登録商標）Ｄ４０００）の２２０ｇを入れ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ_２（東京化成工業社製）の１９．４ｇを加えた。窒素雰囲気下、６０℃で８時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、粗生成物（ａ）の２３３ｇを得た。粗生成物（ａ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して分取した。展開溶媒としては、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（旭硝子社製、ＡＣ−６０００）、ＡＣ−６０００／ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（旭硝子社製、ＡＥ−３０００）＝１／２（質量比）、ＡＥ−３０００／酢酸エチル＝９／１（質量比）を順に用いた。各フラクションについて、末端基の構造および構成単位の単位数（ｘ１、ｘ２）の平均値を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲの積分値から求めた。粗生成物（ａ）中には化合物（１１−１）、化合物（３Ａ−１）および化合物（１０−１）がそれぞれ、４２モル％、４９モル％および９モル％含まれていたことがわかった。化合物（１１−１）の９８．６ｇ（収率：４４．８％）および化合物（３Ａ−１）の５１．９ｇ（収率：２３．６％）が得られた。
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１０−１）
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＨ・・・（１１−１）
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ−Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３・・・（３Ａ−１）

化合物（１１−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８（１Ｆ）、−８０．８（１Ｆ）、−８１．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８３．５（１Ｆ）、−８５．３〜−８８．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１１−１）の数平均分子量：４，１５０。

化合物（３Ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（４Ｈ）、５．８〜６．０（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８（２Ｆ）、−８０．７（２Ｆ）、−８２．２（６Ｆ）、−８５．３〜−８８．２（４Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８４Ｆ）、−１３０．５（４Ｆ）、−１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（３Ａ−１）の数平均分子量：４，４２０。

（例１−２）
１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（１１−１）の３０．０ｇ、フッ化ナトリウム粉末の０．９ｇ、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、ＡＫ−２２５）の３０ｇを入れ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＦの３．５ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＦおよびＡＫ−２２５を減圧留去した。得られた粗生成物をＣ_６Ｆ_１３Ｈ（旭硝子社製、ＡＣ−２０００）で希釈し、シリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（１２−１）の３１．８ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３・・・（１２−１）

化合物（１２−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．８〜−８８．２（１７Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８２Ｆ）、−１３０．３（２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１３２．５（１Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１２−１）の数平均分子量：４，４６０。

（例１−３）
１Ｌのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ_２ＣＦＣｌＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ（以下、ＣＦＥ−４１９とも記す。）の７５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（１２−１）の３１．０ｇをＣＦＥ−４１９の１２４ｇに溶解した溶液を、４．３時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ−４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（１３−１）の３１．１ｇ（収率９８．５％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３・・・（１３−１）

化合物（１３−１）のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．８〜−８８．１（１１Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９２Ｆ）、−９１．５（２Ｆ）、−１３０．３（２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１３２．５（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１３−１）の数平均分子量：４，５５０。

（例１−４）
テトラフルオロエチレン−ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（以下、ＰＦＡとも記す。）製丸底フラスコに、化合物（１３−１）の３０．０ｇおよびＡＫ−２２５の６０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの２．０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。窒素でバブリングしながら１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（１４−１）の２７．６ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＯＯＣＨ_３・・・（１４−１）

化合物（１４−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４−１）の数平均分子量：４，２３０。

（例１−５）
１００ｍＬの３つ口ナスフラスコ内にて、塩化リチウムの０．１８ｇをエタノールの１８．３ｇに溶解させた。これに化合物（１４−１）の２５．０ｇを加えて氷浴で冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウムの０．７５ｇをエタノールの２２．５ｇに溶解した溶液をゆっくり滴下した。氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。ＡＣ−２０００の２０ｍＬを添加し、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１５−１）の２４．６ｇ（収率９９．０％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＨ・・・（１５−１）。

化合物（１５−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−８１．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８３．４（１Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１５−１）の数平均分子量：４，２００。

（例１−６）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、化合物（１５−１）の２０．０ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の２０．０ｇ、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の１．０１ｇおよびトリエチルアミンの１．００ｇを入れ、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ−２２５の１５ｇを加え、水および飽和食塩水で各１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１６−１）の２０．３ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６−１）

化合物（１６−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７４．１（３Ｆ）、−７６．１（１Ｆ）、−７９．５（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６−１）の数平均分子量：４，３４０。

（例１−７）
５０ｍＬのナスフラスコ内に、化合物（１６−１）の１５．０ｇ、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の１５．０ｇ、ＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２（東京化成工業社製）の２．２７ｇ、およびトリエチルアミンの０．６８ｇを入れ、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ−２２５の１５ｇを加え、水および飽和食塩水で各１回洗浄し、有機相を回収した後、シリカゲル１．５ｇと混合し、フィルタろ過で有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１７−１）の１４．４ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７−１）

化合物（１７−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．０（２Ｈ）、３．２（４Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．８（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７４．４（１Ｆ）、−７６．６（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７−１）の数平均分子量：４，２８０。

（例１−８）
１００ｍＬのＰＦＡ製ナスフラスコに、化合物（１７−１）の１２．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．０３ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ_３）_３の１．３ｇ、ジメチルスルホキシドの０．０１ｇおよび１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の０．５ｇを入れ、４０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（１７−１）の２つアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ａ−１）および化合物（１７−１）の２つのアリル基が分子内で環化して生成した副生物からなる組成物（１）の１１．９ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７−１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８１％であった。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（１Ａ−１）

化合物（１Ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）、３．１（２Ｈ）、３．６（１８Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７４．４（１Ｆ）、−７６．６（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ａ−１）の数平均分子量：４，５３０。

［例２：化合物（１Ｂ−１）の製造］
（例２−１）
化合物（１５−１）を例１−１で得た化合物（１１−１）の３０．０ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を１．４４ｇに、トリエチルアミンの量を１．４５ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１６Ｂ−１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６Ｂ−１）

化合物（１６Ｂ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．６（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７４．１（３Ｆ）、−７７．６（１Ｆ）、−７７．６（２Ｆ）、−７９．０（１Ｆ）、−７９．５（１Ｆ）、−８１．２（３Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（２Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（８２Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６Ｂ−１）の数平均分子量：４，２８０。

（例２−２）
化合物（１６−１）を化合物（１６Ｂ−１）に、ＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２の量を２．３１ｇに、トリエチルアミンの量を０．６９ｇに、反応時間を１６時間に変更した以外は例１−７と同様にして、化合物（１７Ｂ−１）の１４．１ｇ（収率９５％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７Ｂ−１）

化合物（１７Ｂ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．０（２Ｈ）、３．２（４Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．７〜６．０（３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７３．４（１Ｆ）、−７５．６（１Ｆ）、−７７．７（１Ｆ）、−７９．７（１Ｆ）、−８１．２（３Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（２Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（８２Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｂ−１）の数平均分子量：４，２３０。

（例２−３）
化合物（１７−１）を例２−２で得た化合物（１７Ｂ−１）に、白金錯体溶液の量を０．０３２ｇに、反応温度を７０℃に変更した以外は例１−８と同様にして、化合物（１７Ｂ−１）の２つアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｂ−１）および化合物（１７Ｂ−１）の２つのアリル基が分子内で環化して生成した副生物からなる組成物（２）の１１．７ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｂ−１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８２％であった。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（１Ｂ−１）

化合物（１Ｂ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）、３．１（２Ｈ）、３．６（１８Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７３．４（１Ｆ）、−７５．６（１Ｆ）、−７７．７（１Ｆ）、−７９．７（１Ｆ）、−８１．２（３Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（２Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（８２Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｂ−１）の数平均分子量：４，４７０。

［例３：化合物（１Ｃ−１）の製造］
（例３−１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例７に記載の方法にしたがい、化合物（１５Ｃ−１）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＨ・・・（１５Ｃ−１）。

化合物（１５Ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．０（１Ｈ）、４．０（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８４．１（５４Ｆ）、−８９．３（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）、−１２３．７（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）、−１２８．７（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１５Ｃ−１）の数平均分子量：４，７００。

（例３−２）
化合物（１５−１）を例３−１で得た化合物（１５Ｃ−１）に、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を０．８６ｇに、トリエチルアミンの量を１．０２ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１６Ｃ−１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６Ｃ−１）

化合物（１６Ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．７（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５６．３（３Ｆ）、−７４．０（３Ｆ）、−８４．０（５４Ｆ）、−８９．２（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）−１２２．７（２Ｆ）、−１２３．６（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１６Ｃ−１）の数平均分子量：４，８３０。

（例３−３）
化合物（１６−１）を例３−２で得た化合物（１６Ｃ−１）に、ＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２の量を２．０８ｇに、トリエチルアミンの量を０．６３ｇに変更した以外は例１−７と同様にして、化合物（１７Ｃ−１）の１４．６ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７Ｃ−１）

化合物（１７Ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．１（２Ｈ）、３．２（４Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．８（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５６．３（３Ｆ）、−８４．０（５４Ｆ）、−８９．２（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）−１２０．９（２Ｆ）、−１２６．６（５４Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｃ−１）の数平均分子量：４，７８０。

（例３−４）
化合物（１７−１）を例３−３で得た化合物（１７Ｃ−１）に、白金錯体溶液の量を０．０２９ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ_３）_３の量を１．２ｇに変更した以外は例１−８と同様にして、化合物（１７Ｃ−１）の２つアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｃ−１）および化合物（１７Ｃ−１）の２つのアリル基が分子内で環化して生成した副生物からなる組成物（３）の１１．８ｇ（収率９４％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｃ−１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８０％であった。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（１Ｃ−１）

化合物（１Ｃ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）、３．２（２Ｈ）、３．６（１８Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５６．３（３Ｆ）、−８４．０（５４Ｆ）、−８９．２（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）−１２０．９（２Ｆ）、−１２６．６（５４Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｃ−１）の数平均分子量：５，０２０。

［例４：化合物（１Ｃ−２）の製造］
（例４−１）
化合物（１５−１）を化合物（１５Ｃ−２）（シンクエストラボラトリーズ製）に、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を４．０ｇに、トリエチルアミンの量を４．５ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１６Ｃ−２）の２１．５ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＨ_２ＯＨ・・・（１５Ｃ−２）
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１６Ｃ−２）

化合物（１６Ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．９（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−７４．２（３Ｆ）、−７８．４〜−８２．２（３８Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１３５．０（１Ｆ）、−１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（１６Ｃ−２）の数平均分子量：１，４４０。

（例４−２）
化合物（１６−１）を例４−１で得た化合物（１６Ｃ−２）の１０．０ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を１０．０ｇに、ＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２の量を２．６７ｇに、トリエチルアミンの量を４．０７ｇに、ＡＫ−２２５の量を１０ｇに、シリカゲルの量を１．０ｇに変更した以外は例１−７と同様にして、化合物（１７Ｃ−２）の９．５ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１７Ｃ−２）

化合物（１７Ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．２（６Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．８（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：７８．４〜−８２．２（３８Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１３１．１（１Ｆ）、−１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（１７Ｃ−２）の数平均分子量：１，３９０。

（例４−３）
化合物（１７−１）を例４−２で得た化合物（１７Ｃ−２）の８．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．０９ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ_３）_３の量を３．２ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０３ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を１．６ｇに変更した以外は例１−８と同様にして、化合物（１７Ｃ−２）の２つアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｃ−２）および化合物（１７Ｃ−２）の２つのアリル基が分子内で環化して生成した副生物からなる組成物（４）の９．０ｇ（収率９６％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｃ−２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８２％であった。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（１Ｃ−２）

化合物（１Ｃ−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．６（１８Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−７８．４〜−８２．２（３８Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１３１．１（１Ｆ）、−１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（１Ｃ−２）の数平均分子量：１，６４０。

［例５：化合物（４−１）の製造］
（例５−１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法にしたがい、化合物（１４−２）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＯＯＣＨ_３・・・（１４−２）。

化合物（１４−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８４．０（５４Ｆ）、−８９．３（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）、−１１９．８（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）、−１２７．０（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１４−２）の数平均分子量：４，７３０。

（例５−２）
化合物（１４−２）を用い、米国特許出願公開第２００５／０２４９９４２号明細書の段落［０１００］〜［０１０４］に記載の方法にしたがい、化合物（２１−１）を得た後、化合物（２２−１）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ・・・（２１−１）。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２・・・（２２−１）。

（例５−３）
化合物（２２−１）を用い、特許文献１の段落［０１２１］に記載の方法で化合物（４−１）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（４−１）。

化合物（４−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．４〜２．９（１０Ｈ）、３．６（１８Ｈ）、４．４（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８４．０（５４Ｆ）、−８９．３（５４Ｆ）、−９１．４（２Ｆ）、−１２０．８（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）、−１２７．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（４−１）の数平均分子量：５，１５０。

［例６：化合物（４−２）の製造］
（例６−１）
化合物（１４−２）を化合物（１４−３）（シンクエストラボラトリーズ製）に変更した以外は例５と同様にして、化合物（４−２）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＯＯＣＨ_３・・・（１４−３）
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｘ４−ＣＦ（ＣＦ_３）−ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２
・・・（４−２）

化合物（４−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、２．４〜２．９（１０Ｈ）、３．６（１８Ｈ）、４．５（２Ｈ）。^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−７８．４〜−８２．２（３８Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１３１．１（１Ｆ）、−１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（４−２）の数平均分子量：１，７６０。

［例７：化合物（２Ａ−１）の製造］
（例７−１）
化合物（１５−１）を化合物（１０−１）の３０．０ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を２．９ｇに、トリエチルアミンの量を３．０ｇに変更した以外は例１−６と同様にして、化合物（１８−１）の３１．０ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＦ_３ＳＯ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＳＯ_２ＣＦ_３・・・（１８−１）

化合物（１８−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７４．１（６Ｆ）、−７７．０（２Ｆ）、−７９．０（２Ｆ）、−８７．５〜−９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１８−１）の数平均分子量：４，１５０。

（例７−２）
化合物（１６−１）を例７−１で得た化合物（１８−１）の２５．０ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を２５．０ｇに、ＨＮ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２の量を４．６８ｇに、トリエチルアミンの量を４．８８ｇに、ＡＫ−２２５の量を２５ｇに、シリカゲルの量を２．５ｇに変更した以外は例１−７と同様にして、化合物（１９−１）の２３．１ｇ（収率９５％）を得た。
（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２・・・（１９−１）

化合物（１９−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．０（４Ｈ）、３．２（８Ｈ）、５．１（８Ｈ）、５．８（４Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７７．０（２Ｆ）、−７９．０（２Ｆ）、−８７．５〜−９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１９−１）の数平均分子量：４，０５０。

（例７−３）
化合物（１７−１）を例７−２で得た化合物（１９−１）の２０．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．１ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ_３）_３の量を４．８ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０２ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．８ｇに変更した以外は例１−８と同様にして、化合物（１９−１）の４つアリル基がヒドロシリル化された化合物（２Ａ−１）および化合物（１９−１）の２つのアリル基が分子内で環化して生成した副生物からなる組成物（７）の２１．３ｇ（収率９５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１９−１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８１％であった。
［（ＣＨ_３Ｏ）_３Ｓｉ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２］_２Ｎ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（２Ａ−１）

化合物（２Ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（８Ｈ）、１．６（８Ｈ）、２．６（８Ｈ）、３．０（４Ｈ）、３．６（３６Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７７．０（２Ｆ）、−７９．０（２Ｆ）、−８７．５〜−９１．０（８０Ｆ）。

［例８：化合物（５−１）の製造］
（例８−１）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、例１−５で得た化合物（１５−１）の２０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．２１ｇ、ＢｒＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２の１．７６ｇおよび３０％水酸化ナトリウム水溶液の２．６ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ−２０００の２０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（２４−１）の１９．８ｇ（収率９８．２％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（２４−１）。

化合物（２４−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２〜５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．１（１Ｆ）、−８０．１（１Ｆ）、−８２．１（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４−１）の数平均分子量：４，２５０。

（例８−２）
化合物（１７−１）を例８−１で得た化合物（２４−１）の５．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．００５ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ_３）_３の量を０．２５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．００５ｇに、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２０ｇに、反応時間を４時間に変更した以外は例１−８と同様にして、化合物（２４−１）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５−１）および化合物（２４−１）の１つのアリル基がインナーオレフィン（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３）に異性化した副生物からなる組成物（８）の４．９ｇ（収率９５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４−１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は９５％であった。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（５−１）

化合物（５−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．８（４２Ｆ）、−７８．２（１Ｆ）、−８０．２（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５−１）の数平均分子量：４，３７０。

［例９：化合物（５−２）の製造］
（例９−１）
化合物（１５−１）を例１−１で得た化合物（１１−１）の５２．０ｇに、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの量を０．５２ｇに、ＢｒＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２の量を４．４ｇに、３０％水酸化ナトリウム水溶液の量を６．５ｇに、ＡＣ−２０００の量を５０ｇに変更した以外は例８−１と同様にして、化合物（２４−２）の５２．４ｇ（収率９９．９％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（２４−２）

化合物（２４−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２〜５．３（２Ｈ）、５．８〜６．０（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．１（１Ｆ）、−７８．７（１Ｆ）、−８０．２（１Ｆ）、−８０．７（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８５．４〜−８８．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８６Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４−２）の数平均分子量：４，１９０。

（例９−２）
化合物（２４−１）を例９−１で得た化合物（２４−２）に変更した以外は例８−２と同様にして、化合物（２４−２）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５−２）および化合物（２４−２）の１つのアリル基がインナーオレフィン（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３）に異性化した副生物からなる組成物（９）の４．８ｇ（収率９３％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４−２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は９４％であった。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝−ＣＦ_２−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（５−２）

化合物（５−２）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：Ｃ_６Ｆ_６） δ（ｐｐｍ）：−５２．３〜−５５．７（４２Ｆ）、−７８．２（１Ｆ）、−７８．７（１Ｆ）、−８０．３（１Ｆ）、−８０．７（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８５．４〜−８８．２（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８２Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）、−１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５−２）の数平均分子量：４，３１０。

［例１０：化合物（６−１）の製造］
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法にしたがい、化合物（６−１）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（６−１）。

化合物（６−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．６（２Ｈ）、１．６（２Ｈ）、２．８（１Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（９Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５６．２（３Ｆ）、−８４．１（５４Ｆ）、−８９．３（５４Ｆ）、−９１．３（２Ｆ）、−１２０．８（２Ｆ）、−１２６．６（５２Ｆ）、−１２７．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（６−１）の数平均分子量：４，８７０。

［例１１〜２０：物品の製造および評価］
例１〜１０で得た各化合物または組成物を用いて基材の表面処理を行い、例１１〜２０の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１および表２に示す。

（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ−３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜１０で得た各化合物または組成物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０^−３Ｐａ以下に排気した。組成物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への成膜を終了させた。組成物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ＡＫ−２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。

（ウェットコーティング法）
例１〜１０で得た各化合物または組成物と、液状媒体としてのＣ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。

（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。

＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角および初期ｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）：１１５度以上。
○（良）：１１０度以上１１５度未満。
△（可）：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ−ヘキサデカン接触角：
◎（優）：６６度以上。
○（良）：６５度以上６６度未満。
△（可）：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。

＜耐摩擦性＞
表面層について、ＪＩＳＬ０８４９：２０１３（ＩＳＯ１０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が２０度超。

＜耐薬品性＞
耐アルカリ性試験：
物品を、１規定ＮａＯＨ水溶液（ｐＨ：１４）に５時間浸漬した後、水洗、風乾し、前記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほどアルカリによる性能の低下が小さく、耐アルカリ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２０度超。

塩水噴霧試験（ＳＳＴ）：
ＪＩＳＨ８５０２に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、物品を、塩水噴霧試験機（スガ試験機社製）内で３００時間塩水雰囲気に暴露した後、前記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほど塩水による性能の低下が小さく、耐塩水性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２０度超。

＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：拭き取り回数が３回以下。
○（良）：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。

＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ^２、３００〜７００ｎｍ）を５００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が２０度超。

＜潤滑性＞
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）：動摩擦係数が０．３以下。
○（良）：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
△（可）：動摩擦係数が０．４超０．５以下。
×（不可）：動摩擦係数が０．５超。

エステル結合を有さず、一方の末端に加水分解性シリル基を２つ有する本化合物を用いた例１１〜１４は、撥水撥油性、耐摩擦性、耐薬品性、指紋汚れ除去性、潤滑性および耐光性に優れていた。
エステル結合を有し、一方の末端に加水分解性シリル基を２つ有する化合物（４−１）、（４−２）を用いた例１５、１６は、耐薬品性および耐光性に劣った。耐薬品性が劣る理由は、加水分解性の高いエステル結合を有するためと考えられる。耐光性に劣る理由は、結合エネルギーの小さいエステル結合を有するためと考えられる。
両末端に加水分解性シリル基を２つ有する化合物（２Ａ−１）を用いた例１７では、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および耐光性に劣った。指紋拭き取り性が劣る理由は、未反応の末端基が表面物性を低下させているためと考えられる。耐摩擦性が劣る理由は、両末端が基材に固定化されるためと考えられる。
一方の末端に加水分解性シリル基を１つしか有しない化合物（５−１）もしくは化合物（５−２）を含む組成物、または化合物（６−１）を用いた例１８〜２０では、耐摩擦性に劣った。耐摩擦性が劣る理由は、基材との反応性基が１つしかなく基材との密着性が不充分であったためと考えられる。

［例２１〜３５：物品の製造および評価］
例１−１で単離された化合物（３Ａ−１）を用意した。
例２−３で得た化合物（１Ｂ−１）を用意した。
例７−３で得た化合物（２Ａ−１）を用意した。

表３に示す割合にて化合物（１Ｂ−１）、化合物（２Ａ−１）、化合物（３Ａ−１）を混合して、組成物を調製した。各組成物を用い、上述したウェットコーティング法によって物品を製造した。物品について、接触角の測定、ならびに耐摩擦性および潤滑性の評価を行った。結果を表３に示す。

例２１〜２５から、一方の末端に加水分解性シリル基を２つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を２つ有する化合物（２Ａ−１）を加えた場合、化合物（２Ａ−１）の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（２Ａ−１）の割合が増えるにしたがって、耐摩擦性および潤滑性が低下する傾向が見られた。
例２６〜３０から、一方の末端に加水分解性シリル基を２つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ−１）を加えた場合、化合物（３Ａ−１）の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（３Ａ−１）の割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。
例３１〜３５から、一方の末端に加水分解性シリル基を２つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を２つ有する化合物（２Ａ−１）および両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ−１）を同時に加えた場合、化合物（２Ａ−１）および化合物（３Ａ−１）の合計の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（２Ａ−１）および化合物（３Ａ−１）の合計割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。

本発明の含フッ素エーテル化合物は、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材等の基材の表面に撥水撥油性を付与する表面処理に好適に用いることができる。
なお、２０１５年９月１日に出願された日本特許出願２０１５−１７１９８７号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims

下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
Ａ^１−Ｏ−Ｑ^１−（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１−Ｒ^ｆ１２−Ｒ^１１−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２・・・（１）
ただし、
Ａ^１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、
Ｑ^１は、単結合、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含むフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ^１−Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ^ｆ１１およびＲ^ｆ１２は、それぞれ独立にペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ１は、２〜２００の整数であり、
（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１は、２種以上のＲ^ｆ１１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒ^１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｎと結合する側の末端を除く。）および炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、
Ｒ^１２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは−ＮＨ−を有する基であり、
Ｒ^１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ^１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０〜２の整数であり、
２つの［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］は、同一の基でなくてもよい。
前記Ｒ^ｆ１１および前記Ｒ^ｆ１２が、それぞれ独立に、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記Ｒ^ｆ１１および前記Ｒ^ｆ１２が、それぞれ独立に、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝を有する（ただし、ｘ１、ｘ２はいずれも１以上の整数であり、ｘ１＋ｘ２は２以上ｍ１以下の整数であり、該式はｘ１個の（ＣＦ_２Ｏ）とｘ２個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）がランダムに配置されている構造を表す。）、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１が、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３を有する（ただし、ｘ３は１以上ｍ１／２以下の整数である。）、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記Ｑ^１が、単結合、−Ｒ^ｆ５Ｏ−、または−Ｒ^ｆ５Ｏ−Ｒ^ｆ６Ｏ−である（ただし、Ｒ^ｆ５、Ｒ^ｆ６は、それぞれ独立に、水素原子を有する炭素数２〜６のフルオロアルキレン基である。）、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記Ｒ^１１が、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−および−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−からなる群から選ばれる基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記Ｒ^１２が、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
数平均分子量が５００〜２０，０００である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物と、
前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物と
を含む含フッ素エーテル組成物であり、
前記含フッ素エーテル組成物中の前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合が、含フッ素エーテル組成物に対して８０〜１００質量％であり、
前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する前記他の含フッ素エーテル化合物の割合が、０質量％超４０質量％未満であることを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
前記他の含フッ素エーテル化合物が、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１０に記載の含フッ素エーテル組成物。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ^１を有する基が前記（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２が−Ｎ［−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１］_２―ｔ［−Ｒ^１５］_ｔに置換されている（ただし、Ｒ^１５は、ＨＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１を付加すると−Ｒ^１２−ＳｉＲ^１３ _ｎ１Ｘ^１ _３−ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１または２）、含フッ素エーテル化合物。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、または請求項１０もしくは１１に記載の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物、または請求項１０もしくは１１に記載の含フッ素エーテル組成物から形成される表面層を有することを特徴とする物品。