JP6724952B2 - 含フッ素エーテル化合物の製造方法、物品の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、含フッ素エーテル化合物の製造方法および物品の製造方法に関する。

含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。上記含フッ素化合物の中でも、ペルフルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合（−Ｏ−）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、柔軟性に優れる化合物であり、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。

上記含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長時間維持されるのが求められる用途、たとえば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面処理剤として用いられる。
上記含フッ素エーテル化合物の製造方法としては、ヒドロシリル化触媒としての白金錯体の存在下、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する化合物およびアセトキシシラン等を反応させる方法が知られている（特許文献１）。

国際公開第２０１７／０２２４３７号公報

近年、含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤を用いて形成されてなる表面層に求められる物性はさらに向上しており、具体的には、初期の撥水性に優れた表面層が求められている。
本発明者らが、特許文献１に記載の製造方法により得られた含フッ素エーテル化合物を用いて基材の表面に表面層を形成したところ、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれかの製造条件で表面層の初期の撥水性が不充分になる場合があるのを知見した。

本発明は、上記課題に鑑みて、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも初期の撥水性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物の製造方法および物品の製造方法の提供を目的とする。

本発明は、下記［１］〜［８］の構成を有する含フッ素エーテル化合物の製造方法および物品の製造方法を提供する。
［１］ ヒドロシリル化触媒の存在下、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖およびω−アルケニル基を有する化合物と、ケイ素原子に結合した水素原子ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する化合物とを反応させて、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する含フッ素エーテル化合物を得た後、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下のフィルタを用いて上記含フッ素エーテル化合物を濾過することを特徴とする含フッ素エーテル化合物の製造方法。
［２］ 上記フィルタを構成する材料が、ポリテトラフルオロエチレンである、［１］の製造方法。
［３］ 上記フィルタは乾燥処理が施されたフィルタである、［１］または［２］の製造方法。
［４］ 上記乾燥処理が、窒素ガスを通過させる処理を含む、［１］〜［３］のいずれかの製造方法。
［５］ 上記乾燥処理が、加熱する処理を含む、［１］〜［４］のいずれかの製造方法。
［６］ 上記フィルタの含水量が、１．５ｇ／ｍ^２以下である、［１］〜［５］のいずれかの製造方法。
［７］ 上記フィルタの含水量が、１．０ｇ／ｍ^２以下である、［１］〜［６］のいずれかの製造方法。
［８］ 上記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物の製造方法によって得られた含フッ素エーテル化合物を用いて、基材の表面に表面層を形成することを特徴とする物品の製造方法。

本発明によれば、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも初期の撥水性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物の製造方法および物品の製造方法を提供できる。

本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。式（１）で表される基を基１と記す。他の式で表される基も同様に記す。
本明細書において、「アルキレン基がＡ基を有していてもよい」、「Ａ基を有していてもよいアルキレン基」とは、アルキレン基中の炭素原子−炭素原子間にＡ基を有していてもよいし、アルキレン基−Ａ基−のように末端にＡ基を有していてもよいことを意味する。
本発明における用語の意味は以下の通りである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素原子−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子を意味する。
「２価のオルガノポリシロキサン残基」とは、下式で表される基である。下式におけるＲ^ａは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）、または、フェニル基である。また、ｇ１は、１以上の整数であり、１〜９の整数が好ましく、１〜４の整数が特に好ましい。

「シルフェニレン骨格基」とは、−Ｓｉ（Ｒ^ｂ）_２ＰｈＳｉ（Ｒ^ｂ）_２−（ただし、Ｐｈはフェニレン基であり、Ｒ^ｂは１価の有機基である。）で表される基である。Ｒ^ｂとしては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）が好ましい。
「ジアルキルシリレン基」は、−Ｓｉ（Ｒ^ｃ）_２−（ただし、Ｒ^ｃはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）である。）で表される基である。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。

本発明の含フッ素エーテル化合物の製造方法（以下、「本製造方法」ともいう。）は、ヒドロシリル化触媒の存在下、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖およびω−アルケニル基を有する化合物（以下、「化合物Ａ」ともいう。）と、ケイ素原子に結合した水素原子ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する化合物（以下、「化合物Ｂ」ともいう。）とを反応させて、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する含フッ素エーテル化合物（以下、「化合物Ｃ」ともいう。）を得た後、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下のフィルタを用いて化合物Ｃを濾過する。
本明細書において、ヒドロシリル化触媒の存在下、化合物Ａと化合物Ｂとを反応させて、化合物Ｃを得る工程を「合成工程」という。また、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下の上記フィルタを用いて化合物Ｃを濾過する工程を「濾過工程」という。

本製造方法によって得られる濾過後の化合物Ｃによれば、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも初期の撥水性に優れた表面層を形成できる。この理由の詳細は、未だ明らかになっていないが概ね以下の理由によると推測される。
化合物Ｃの製造において、不純物を目的生成物（含フッ素エーテル化合物）から除去するために活性炭等の吸着材が用いられる場合がある。また、塵や埃等のゴミが化合物Ｃの製造時に混入する場合がある。このような吸着材やゴミを除去するために、フィルタを用いた目的生成物の濾過が行われる。
ここで、フィルタから持ち込まれる水分によって化合物Ｃの加水分解反応が進行して、化合物Ｃから生じたケイ素原子に結合した水酸基が、分子間で脱水縮合してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する場合がある。そうすると、化合物Ｃの加水分解によって生じるケイ素原子に結合した水酸基が基材の表面処理を実施する前に消費されているので、化合物Ｃと基材との反応点が減少して、表面層と基材との密着性が低下すると推測される。これにより、表面層が基材の表面を充分に被覆できなくなった結果、初期の撥水性が低下したと推測される。
この問題に対して、本製造方法によれば、含水量が所定値以下のフィルタを用いるので、化合物Ｃの加水分解を抑制できる。その結果、本製造方法によって得られる濾過後の化合物Ｃを用いて、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも初期の撥水性に優れる表面層が形成できたと考えられる。

〔合成工程〕
（化合物Ａ）
化合物Ａが有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖としては、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、（Ｒ^ｆＯ）_ｍ（ただし、Ｒ^ｆはペルフルオロアルキレン基であり、ｍは２〜２００の整数であり、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆＯからなるものであってもよい。）が好ましい。
（Ｒ^ｆＯ）_ｍの定義は、後段で詳述する。

化合物Ａはω−アルケニル基を複数有していてもよい。化合物Ａ中のω−アルケニル基の数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
ω−アルケニル基としては、アリル基、ビニル基、３−ブテニル基が挙げられる。

化合物Ａとしては、表面層の撥水撥油性がより優れる点で、化合物１が好ましい。
［Ａ^１−Ｏ−Ｚ^１−（Ｒ^ｆＯ）_ｍ−］_ｊＺ^２［−ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｑ （１）

Ａ^１は、ペルフルオロアルキル基または−Ｑ［−ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｋである。
ペルフルオロアルキル基中の炭素数は、表面層の耐摩擦性がより優れる点から、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましく、１〜３が特に好ましい。
ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
ただし、Ａ^１が−Ｑ［−ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｋである場合、ｊは１である。

ペルフルオロアルキル基としては、ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）−等が挙げられる。
ペルフルオロアルキル基としては、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−が好ましい。

Ｑは、（ｋ＋１）価の連結基である。後述するように、ｋは１〜１０の整数である。よって、Ｑとしては、２〜１１価の連結基が挙げられる。
Ｑとしては、たとえば、エーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、２〜８価のオルガノポリシロキサン残基、および、後述する式（２−１）、式（２−２）、式（２−１−１）〜（２−１−６）から−ＣＨ＝ＣＨ_２を除いた基が挙げられる。

Ｚ^１は、単結合、１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のオキシフルオロアルキレン基（ただし、オキシペルフルオロアルキレン基を除く。上記オキシフルオロアルキレン基中の酸素原子は、（Ｒ^ｆＯ）_ｍに結合する。）、または、１個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数１〜２０のポリ（オキシフルオロアルキレン）基（（Ｒ^ｆＯ）_ｍに結合するオキシフルオロアルキレン基中の酸素原子は、（Ｒ^ｆＯ）_ｍに結合する。（Ｒ^ｆＯ）_ｍに結合するオキシフルオロアルキレン基は、１個以上の水素原子を含む。ポリ（オキシフルオロアルキレン）基には、全ての水素原子がフッ素原子に置換されたオキシペルフルオロアルキレン基と、１個以上の水素原子を含むオキシフルオロアルキレン基との両方が含まれていてもよい。）である。オキシフルオロアルキレン基またはポリ（オキシフルオロアルキレン）基の炭素数は１〜１０が好ましい。

Ｚ^１としては、化合物を製造しやすい点から、単結合、−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−が好ましい（なお、上記式中、左側がＡ^１−Ｏに結合する。）。Ｚ^１としては、単結合、−ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ−が特に好ましい。

Ｒ^ｆは、ペルフルオロアルキレン基である。
ペルフルオロアルキレン基の炭素数は、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、１〜６が好ましい。
ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、表面層の撥水撥油性により優れる点から、直鎖状が好ましい。
なお、複数のＲ^ｆは、同一であっても異なっていてもよい。つまり、（Ｒ^ｆＯ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆＯから構成されていてもよい。

ｍは、２〜２００の整数であり、５〜１５０の整数が好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。ｍが上記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性がより優れる。ｍが上記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がより優れる。

（Ｒ^ｆＯ）_ｍにおいて、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆＯが存在する場合、各Ｒ^ｆＯの結合順序は限定されない。たとえば、２種のＲ^ｆＯが存在する場合、２種のＲ^ｆＯがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
（Ｒ^ｆＯ）_ｍとしては、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１４｝、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１６、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１７、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１５（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１８（ＣＦ_２Ｏ）または（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１９（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）が好ましく、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１２（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１４｝、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１５（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１８（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１９（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）特に好ましい。
ただし、ｍ１１およびｍ１２は、それぞれ１以上の整数であり、ｍ１３およびｍ１４は、それぞれ０または１以上の整数であり、ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は２〜２００の整数であり、ｍ１１個のＣＦ_２Ｏ、ｍ１２個のＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ、ｍ１３個のＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ、ｍ１４個のＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏの結合順序は限定されない。ｍ１６およびｍ１７は、それぞれ２〜２００の整数であり、ｍ１５、ｍ１８およびｍ１９は、１〜９９の整数である。

Ｚ^２は、（ｊ＋ｑ）価の連結基である。
Ｚ^２は、たとえば、エーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、２〜８価のオルガノポリシロキサン残基、および、後述する式（２−１）、式（２−２）、式（２−１−１）〜（２−１−６）から−ＣＨ＝ＣＨ_２を除いた基が挙げられる。

ｊは、１以上の整数であり、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、１〜５の整数が好ましく、化合物を製造しやすい点から、１が特に好ましい。
ｑは、１以上の整数であり、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、２〜４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、３が特に好ましい。

化合物１としては、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、化合物１−１が好ましい。
Ａ^１−Ｏ−Ｚ^１−（Ｒ^ｆＯ）_ｍ−Ｚ^３ （１−１）
式（１−１）中、Ａ^１、Ｚ^１、Ｒ^ｆおよびｍの定義は、式（１）中の各基の定義と同義である。

Ｚ^３は、基２−１または基２−２である。
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^ａ−Ｘ（−Ｑ^ｂ−ＣＨ＝ＣＨ_２）_ｈ（−Ｒ^７）_ｉ （２−１）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^７１−［ＣＨ_２Ｃ（Ｒ^７１）（−Ｑ^７２−ＣＨ＝ＣＨ_２）］_ｙ−Ｒ^７２ （２−２）

Ｒ^ｆ７は、ペルフルオロアルキレン基である。
ペルフルオロアルキレン基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
Ｒ^ｆ７としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−が好ましい。

Ｑ^ａは、単結合または２価の連結基である。
２価の連結基としては、たとえば、２価の炭化水素基（２価の飽和炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。２価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、たとえば、アルキレン基が挙げられる。炭素数は１〜２０が好ましい。また、２価の芳香族炭化水素基は、炭素数５〜２０が好ましく、たとえば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、炭素数２〜２０のアルケニレン基、炭素数２〜２０のアルキニレン基であってもよい。）、２価の複素環基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^ｄ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_２−および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ^ａは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）、または、フェニル基である。Ｒ^ｄは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）である。
なお、上記これらを２種以上組み合わせた基としては、たとえば、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−、エーテル性酸素原子を有するアルキレン基、−ＯＣ（Ｏ）−を有するアルキレン基、アルキレン基−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_２−フェニレン基−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_２が挙げられる。

Ｘは、単結合、アルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子または２〜８価のオルガノポリシロキサン残基である。
なお、上記アルキレン基は、−Ｏ−、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。アルキレン基は、−Ｏ−、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基およびジアルキルシリレン基からなる群から選択される基を複数有していてもよい。
Ｘで表されるアルキレン基の炭素数は、１〜２０が好ましく、１〜１０が特に好ましい。
２〜８価のオルガノポリシロキサン残基としては、２価のオルガノポリシロキサン残基、および、後述する（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基が挙げられる。

Ｑ^ｂは、単結合または２価の連結基である。
２価の連結基の定義は、上述したＱ^ａで説明した定義と同義である。

Ｒ^７は、水酸基またはアルキル基である。
アルキル基の炭素数は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１が特に好ましい。

Ｘが単結合またはアルキレン基の場合、ｈは１、ｉは０であり、
Ｘが窒素原子の場合、ｈは１〜２の整数であり、ｉは０〜１の整数であり、ｈ＋ｉ＝２を満たし、
Ｘが炭素原子またはケイ素原子の場合、ｈは１〜３の整数であり、ｉは０〜２の整数であり、ｈ＋ｉ＝３を満たし、
Ｘが２〜８価のオルガノポリシロキサン残基の場合、ｈは１〜７の整数であり、ｉは０〜６の整数であり、ｈ＋ｉ＝１〜７を満たす。
（−Ｑ^ｂ−ＣＨ＝ＣＨ_２）が２個以上ある場合は、２個以上の（−Ｑ^ｂ−ＣＨ＝ＣＨ_２）は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^７が２個以上ある場合は、２個以上の（−Ｒ^７）は、同一であっても異なっていてもよい。

Ｑ^７１は、単結合、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基であり、化合物を製造しやすい点から、単結合が好ましい。
エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。

Ｒ^７１は、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基であり、化合物を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。
アルキル基としては、メチル基が好ましい。

Ｑ^７２は、単結合またはアルキレン基である。アルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。化合物を製造しやすい点から、Ｑ^７２は、単結合または−ＣＨ_２−が好ましい。

Ｒ^７２は、水素原子またはハロゲン原子であり、化合物を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。

ｙは、１〜１０の整数であり、１〜６の整数が好ましい。
２個以上の［ＣＨ_２Ｃ（Ｒ^７１）（−Ｑ^７２−ＣＨ＝ＣＨ_２）］は、同一であっても異なっていてもよい。

基２−１としては、基２−１−１〜２−１−６が好ましい。
−Ｒ^ｆ７−（Ｘ^１）_ｐ−Ｑ^１−ＣＨ＝ＣＨ_２ （２−１−１）
−Ｒ^ｆ７−（Ｘ^２）_ｒ１−Ｑ^２１−Ｎ［−（Ｑ^２２）_ｒ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］_２ （２−１−２）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^３１−Ｇ（Ｒ^３）［−（Ｑ^３２）_ｃ−ＣＨ＝ＣＨ_２］_２ （２−１−３）
−Ｒ^ｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）］_ｓ−Ｑ^４１−（Ｏ）_ｔ−Ｃ［−（Ｏ）_ｕ１−（Ｑ^４２）_ｕ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］_３ （２−１−４）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^５１−Ｓｉ［−（Ｑ^５２）_ｅ−ＣＨ＝ＣＨ_２］_３ （２−１−５）
−Ｒ^ｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）］_ｖ１−Ｑ^６１−Ｚ^３［−（Ｑ^６２）_ｖ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｗ （２−１−６）
なお、式（２−１−１）〜（２−１−６）中のＲ^ｆ７の定義は、上述した通りである。

Ｘ^１は、−Ｏ−、または、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−である（ただし、式中のＮはＱ^１に結合する）。
Ｒ^ｄの定義は、上述した通りである。
ｐは、０または１である。

Ｑ^１は、単結合、または、アルキレン基である。なお、アルキレン基は、−Ｏ−、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。アルキレン基は、−Ｏ−、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基およびジアルキルシリレン基からなる群から選択される基を複数有していてもよい。
なお、アルキレン基が−Ｏ−を有する場合、炭素原子−炭素原子間に−Ｏ−を有することが好ましい。また、アルキレン基が、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有する場合、炭素原子−炭素原子間または（Ｘ^１）_ｐと結合する側とは反対側の末端にこれらの基を有することが好ましい。

Ｑ^１で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。

Ｑ^１としては、ｐが０の場合は、単結合、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２−が好ましい。（Ｘ^１）_ｐ１がエーテル性酸素原子の場合は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−が好ましい。（Ｘ^１）_ｐ１が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−の場合は、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましい（ただし、式中のＮはＱ^１に結合する）。Ｑ^１がこれらの基であると化合物が製造しやすい。

基２−１−１の具体例としては、以下の基が挙げられる。

Ｘ^２は、−Ｏ−、−ＮＨ−、または、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−である。
Ｒ^ｄの定義は、上述した通りである。

Ｑ^２１は、単結合、または、エーテル性酸素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、もしくは−ＮＨ−を有していてもよいアルキレン基である。
Ｑ^２１で表されるエーテル性酸素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−ＮＨ−を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。

Ｑ^２１としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい（ただし、右側がＮに結合する。）。

ｒ１は、０または１（ただし、Ｑ^２１が単結合の場合は０である。）である。化合物を製造しやすい点から、０が好ましい。
ｒ２は、０または１である。

Ｑ^２２は、２価のオルガノポリシロキサン残基、エーテル性酸素原子または−ＮＨ−を有していてもよいアルキレン基である。
なお、アルキレン基が２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子−炭素原子間またはＮと結合する側とは反対側の末端にこの基を有することが好ましい。
Ｑ^２２で表される２価のオルガノポリシロキサン残基、エーテル性酸素原子または−ＮＨ−を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。

Ｑ^２２としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−が好ましい（ただし、右側が−ＣＨ＝ＣＨ_２に結合する。）。

２個の［−（Ｑ^２２）_ｒ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］は、同一であっても異なっていてもよい。

基２−１−２の具体例としては、以下の基が挙げられる。

Ｑ^３１は、単結合、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基であり、化合物を製造しやすい点から、単結合が好ましい。
Ｑ^３１で表されるエーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。

Ｇは、炭素原子またはケイ素原子である。
Ｒ^３は、水酸基またはアルキル基である。Ｒ^３で表されるアルキル基の炭素数は、１〜４が好ましい。
ｃは、０または１である。
Ｇ（Ｒ^３）としては、化合物を製造しやすい点から、Ｃ（ＯＨ）またはＳｉ（Ｒ^３ａ）（ただし、Ｒ^３ａはアルキル基である。アルキル基の炭素数は１〜１０が好ましく、メチル基が特に好ましい。）が好ましい。

Ｑ^３２は、２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。
なお、アルキレン基が２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子−炭素原子間またはＧと結合する側とは反対側の末端にこの基を有することが好ましい。
Ｑ^３２で表される２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
Ｑ^３２で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基の炭素数は、２〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。
Ｑ^３２としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい。

２個の［−（Ｑ^３２）_ｃ−ＣＨ＝ＣＨ_２］は、同一であっても異なっていてもよい。

基２−１−３の具体例としては、以下の基が挙げられる。

式（２−１−４）中のＲ^ｄの定義は、上述した通りである。
ｓは、０または１である。
Ｑ^４１は、単結合、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。
Ｑ^４１で表されるエーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。
ｔは、０または１（ただし、Ｑ^４１が単結合の場合は０である。）である。
−Ｑ^４１−（Ｏ）_ｔ−としては、化合物を製造しやすい点から、ｓが０の場合は、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−が好ましく（ただし、左側がＲ^ｆ７に結合する。）、ｓが１の場合は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい。

Ｑ^４２は、アルキレン基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基であり、上記アルキレン基は−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−〔Ｒ^ｄの定義は、上述した通りである。〕、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。
なお、アルキレン基が−Ｏ−を有する場合、炭素原子−炭素原子間に−Ｏ−を有することが好ましい。また、アルキレン基が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）−、ジアルキルシリレン基または２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子−炭素原子間または（Ｏ）_ｕ１と結合する側の末端にこれらの基を有することが好ましい。また、アルキレン基がシルフェニレン骨格基を有する場合、炭素原子−炭素原子間または（Ｏ）_ｕ１と結合する側とは反対側の末端にこれらの基を有することが好ましい。
Ｑ^４２で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。

ｕ１は、０または１である。
ｕ２は、０または１である。
−（Ｏ）_ｕ１−（Ｑ^４２）_ｕ２−としては、化合物を製造しやすい点から、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＰｈＳｉ（ＣＨ_３）_２−が好ましい（ただし、右側が−ＣＨ＝ＣＨ_２に結合する。）

３個の［−（Ｏ）_ｕ１−（Ｑ^４２）_ｕ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］は、同一であっても異なっていてもよい。

基２−１−４の具体例としては、以下の基が挙げられる。

Ｑ^５１は、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。
Ｑ^５１で表されるエーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
Ｑ^５１としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。

ｅは、０または１である。

Ｑ^５２は、２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。
なお、アルキレン基が２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子−炭素原子間またはＳｉと結合する側とは反対側の末端にこの基を有することが好ましい。
Ｑ^５２で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
Ｑ^５２で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基の炭素数は、２〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。
Ｑ^５２としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−が好ましい（ただし、右側が−ＣＨ＝ＣＨ_２に結合する。）。

３個の［−（Ｑ^５２）_ｅ−ＣＨ＝ＣＨ_２］は、同一であっても異なっていてもよい。

基２−１−５の具体例としては、以下の基が挙げられる。

式（２−１−６）中のＲ^ｄの定義は、上述の通りである。
ｖ１は、０または１である。

Ｑ^６１は、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。
Ｑ^６１で表されるエーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、２〜６が特に好ましい。
Ｑ^６１としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい（ただし、右側がＺ^３に結合する。）。

Ｚ^３は、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基である。
ｗは、２〜７の整数である。
（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ^ａは、上述の通りである。

ｖ２は、０または１である。

Ｑ^６２は、２価のオルガノポリシロキサン残基、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。
なお、アルキレン基が２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子−炭素原子間またはＺ^３と結合する側とは反対側の末端にこの基を有することが好ましい。
Ｑ^６２で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６が特に好ましい。
Ｑ^６２としては、化合物を製造しやすい点から、−ＣＨ_２−が好ましい。

ｗ個の［−（Ｑ^６２）_ｖ２−ＣＨ＝ＣＨ_２］は、同一であっても異なっていてもよい。

（化合物Ｂ）
化合物Ｂ中におけるケイ素原子に結合した水素原子の数は、１〜３が好ましく、１が特に好ましい。

化合物Ｂとしては、化合物３が好ましい。
Ｈ−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ （３）

Ｒは、１価の炭化水素基であり、１価の飽和炭化水素基が好ましい。炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。

Ｌは、加水分解性基または水酸基である。
Ｌの加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。すなわち、加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる。ケイ素原子に結合した水酸基は、さらにケイ素原子に結合した水酸基間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、ケイ素原子に結合した水酸基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成できる。

Ｌとしては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
Ｌとしては、工業的な製造が容易な点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物３の保存安定性がより優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物３の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。

ｎは、０〜２の整数である。
ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。Ｌが複数存在することによって、表面層の基材への密着性がより強固になる。
ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは互いに同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。

化合物３としては、Ｈ−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３、Ｈ−ＳｉＣＨ_３（ＯＣＨ_３）_２、Ｈ−Ｓｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_３、Ｈ−ＳｉＣｌ_３、Ｈ−Ｓｉ（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_３）_３、Ｈ−Ｓｉ（ＮＣＯ）_３が好ましい。

（化合物Ｃ）
化合物Ｃは、化合物の保存安定性がより優れる点から、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有することが好ましい。

化合物Ｃの数平均分子量は、５００〜２０，０００が好ましく、８００〜１０，０００がより好ましく、１，０００〜８，０００が特に好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。

化合物Ｃとしては、化合物４が好ましい。
［Ａ^２−Ｏ−Ｚ^１−（Ｒ^ｆＯ）_ｍ−］_ｊＺ^２［−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_ｑ （４）
式（４）中、Ａ^２は、ペルフルオロアルキル基または−Ｑ［−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_ｋである。
ただし、Ａ^２が−Ｑ［−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_ｋである場合、ｊは１である。
他の各基の定義は、上述した通りである。

化合物４としては、化合物４−１が好ましい。
Ａ^２−Ｏ−Ｚ^１−（Ｒ^ｆＯ）_ｍ−Ｚ^４ （４−１）
式（４−１）中、Ａ^２、Ｚ^１、Ｒ^ｆ、および、ｍの定義は、上述した通りである。

Ｚ^４は、基５−１または基５−２である。
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^ａ−Ｘ（−Ｑ^ｂ−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ）_ｈ（−Ｒ^７）_ｉ （５−１）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^７１−［ＣＨ_２Ｃ（Ｒ^７１）（−Ｑ^７２−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ）］_ｙ−Ｒ^７２ （５−２）
なお、式（５−１）および（５−２）中の各基の定義は、上述した通りである。

さらに、基５−１としては、基５−１−１〜５−１−６が好ましい。
−Ｒ^ｆ７−（Ｘ^１）_ｐ−Ｑ^１−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ （５−１−１）
−Ｒ^ｆ７−（Ｘ^２）_ｒ１−Ｑ^２１−Ｎ［−（Ｑ^２２）_ｒ２−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_２ （５−１−２）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^３１−Ｇ（Ｒ^３）［−（Ｑ^３２）_ｃ−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_２ （５−１−３）
−Ｒ^ｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）］_ｓ−Ｑ^４１−（Ｏ）_ｔ−Ｃ［−（Ｏ）_ｕ１−（Ｑ^４２）_ｕ２−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_３ （５−１−４）
−Ｒ^ｆ７−Ｑ^５１−Ｓｉ［−（Ｑ^５２）_ｅ−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_３ （５−１−５）
−Ｒ^ｆ７−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｄ）］_ｖ１−Ｑ^６１−Ｚ^３［−（Ｑ^６２）_ｖ２−Ｃ_２Ｈ_４−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_ｗ （５−１−６）
なお、式（５−１−１）および（５−１−６）中の各基の定義は、上述した通りである。

（ヒドロシリル化触媒）
ヒドロシリル化触媒は、遷移金属触媒が好ましく、第８族〜第１０族遷移金属触媒がより好ましく、白金（Ｐｔ）触媒、ルテニウム（Ｒｕ）触媒、ロジウム（Ｒｈ）触媒、鉄（Ｆｅ）触媒がさらに好ましく、ヒドロシリル化反応がより進行する点から、白金触媒および鉄触媒が特に好ましい。なお、第８族〜第１０族とは、ＩＵＰＡＣ無機化学命名法改訂版（１９８９年）による族番号である。
白金触媒の具体例としては、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体、ジビニルテトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンのＰｔ錯体、塩化白金酸、酸化白金が挙げられる。
鉄触媒の具体例としては、国際公開第２０１６／０２７８１９号公報に記載のヒドロシリル化鉄触媒が挙げられる。
ヒドロシリル化触媒の使用量としては、化合物Ａおよび化合物Ｂの合計量に対して、０．００００１〜０．１質量％が好ましく、０．００１〜０．０２質量％が特に好ましい。

（その他の成分）
合成工程においては、上述した成分以外の成分を用いてもよい。
たとえば、合成工程においては、液状媒体を用いてもよい。つまり、液状媒体の存在下にて、化合物Ａと化合物Ｂとの反応を実施してもよい。
液状媒体としては、水、有機溶媒が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、フッ素系有機溶媒および非フッ素系有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

フッ素系有機溶媒の具体例としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
フッ素化アルカンは、炭素数４〜８の化合物が好ましく、たとえば、Ｃ_６Ｆ_１３Ｈ（ＡＣ−２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（ＡＣ−６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（バートレル：製品名、デュポン社製）が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物の具体例としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルは、炭素数４〜１２の化合物が好ましく、たとえば、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンの具体例としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールの具体例としては、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。

非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、および、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、具体的には、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が好ましい。
ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。
エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好ましい。

また、合成工程においては、転位防止剤を用いてもよい。つまり、転位防止剤の存在下にて、化合物Ａと化合物Ｂとの反応を実施してもよい。転位防止剤としては、ＷＯ２０１４／０６９５９２号の段落０１１５に記載の化合物が挙げられる。

〔濾過工程〕
（フィルタ）
フィルタの含水量は、２．５ｇ／ｍ^２以下であり、表面層の初期の撥水性がより向上する観点から、１．５ｇ／ｍ^２以下が好ましく、１．０ｇ／ｍ^２以下がより好ましく、０．５ｇ／ｍ^２以下がさらに好ましく、０ｇ／ｍ^２が特に好ましい。

本発明におけるフィルタの含水量（ｇ／ｍ^２）は、以下の含水量測定処理を実施する前後のフィルタ質量に基づいて算出される。
まず、本製造方法における濾過に用いるフィルタ（以下、「フィルタＡ」ともいう。）を準備する。次に、フィルタＡに窒素ガスを通過させて、フィルタＡに保持されていた気体を窒素ガスに置き換えた後、気体検知管（ガステック社製、製品名「Ｎｏ．６Ｌ」）から水蒸気が検知されなくなるまで、フィルタＡを１００℃で加熱して（含水量測定処理）、フィルタＢを得る。
そして、フィルタＡおよびフィルタＢの質量に基づいて、以下の式によってフィルタの含水量を算出する。なお、以下の式において、「濾過面積」とは、濾過時において、濾過対象物がフィルタに接触する部分のフィルタの表面積を意味する。また、フィルタＡおよびフィルタＢの質量は、各フィルタを３回ずつ秤量した値の算術平均値である。
フィルタの含水量（ｇ／ｍ^２）＝［｛フィルタＡの質量（ｇ）｝−｛フィルタＢの質量（ｇ）｝］／濾過面積（ｍ^２）
なお、乾燥途中のフィルタの含水量は、フィルタＡの質量および含水量、ならびに、フィルタＢの質量に基づいて算出できる。

フィルタを構成する材料の具体例としては、金属、カーボン、ガラス、セルロース、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン（たとえば、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ））、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリビニリデンフロライド（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）が挙げられる。後述する加熱処理および窒素置換処理等の処理を実施しなくても含水量が低い点から、ＰＴＦＥ、ＰＶＤＦが好ましく、化合物Ｃや液状媒体に接触しても劣化しにくく、不純物の除去性能にも優れる点から、ＰＴＦＥが特に好ましい。
フィルタの具体例としては、紙、布（たとえば、不織布、織物、編物）、金属フィルタ、焼結フィルタ、メンブレン（膜）、中空糸膜が挙げられ、不純物の除去性能に優れる点から、紙、メンブレン、中空糸膜が好ましい。
フィルタの孔径（開口径）は、不純物の除去性能と濾過効率とのバランスに優れる点から、０．０１〜１，０００μｍが好ましく、０．０５〜１００μｍがより好ましく、０．１〜１０μｍが特に好ましい。

濾過圧力は、生産性やハンドリングに優れる点から、０〜２．０ＭＰａが好ましく、０．０５〜０．５ＭＰａが特に好ましい。

フィルタは、本製造方法の使用時に上記含水量の範囲を満たしていればよく、保管時等の使用前においては、フィルタの含水量が上記範囲外であってもよい。
フィルタの含水量を上記範囲内に調整する方法としては、たとえば、フィルタに乾燥処理を施す方法が挙げられる。フィルタの乾燥処理は、フィルタの含水量が上記範囲外である場合に実施されるのが好ましいが、フィルタの含水量をさらに低減させる目的で、フィルタの含水量が上記範囲内にある場合でも実施されてもよい。
乾燥処理は、濾過工程前に実施されればよく、具体的には、上記合成工程前、上記合成工程時、上記合成工程後のいずれのタイミングで実施されてもよい。
乾燥処理の具体例としては、フィルタに窒素ガスを通過させる窒素置換処理、および、フィルタを加熱する加熱処理が挙げられる。これにより、フィルタの含水量を低減できるので、表面層の初期の撥水性がより向上する。
具体的には、フィルタの窒素置換処理を実施すれば、フィルタに保持されていた気体（たとえば、水蒸気を含む空気）が窒素ガスに置換されるので、フィルタの含水量を低減できる。また、窒素置換処理によって、フィルタ中に保持されていたゴミを除去できるので、フィルタの濾過効率が向上する。
また、フィルタの加熱処理を実施すれば、フィルタに保持されていた水分が蒸発するので、フィルタの含水量を低減できる。
本発明の効果がより発揮される点から、乾燥処理後のフィルタは、直ちに（たとえば、窒素置換処理前後のフィルタの含水量の差が、１．５ｇ／ｍ^２になるまでの間に）、化合物Ｃの濾過に用いるのが好ましい。

窒素置換処理および加熱処理は、いずれか一方を実施してもよいし、両方を実施してもよいが、本発明の効果がより発揮される点から、両方を実施するのが好ましい。
両方の処理を実施する場合、窒素置換処理および加熱処理の実施順序は特に限定されず、窒素置換処理後に加熱処理を実施してもよいし、加熱処理後に窒素置換処理を実施してもよいし、両処理を同時に実施してもよい。

濾過工程で使用する化合物Ｃは、化合物Ｃを含む濾過用溶液として使用してもよい。
濾過用溶液は、化合物Ｃの合成工程において、液状媒体を用いる場合には、合成あがりの化合物Ｃと液状媒体を含む混合液をそのまま使用してもよい。該混合液にさらに液状媒体を加えて使用してもよい。化合物Ｃの合成工程において、液状媒体を用いない場合には、合成あがりの化合物Ｃを含む混合物に液状媒体を加えて使用してもよい。
液状媒体の具体例としては、上記合成工程における液状媒体と同様であるので、その説明を省略する。液状媒体は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

液状媒体の含有量は、濾過用溶液の全質量に対して、３０〜９９質量％が好ましく、４０〜９５質量％が特に好ましい。
化合物Ｃの含有量は、濾過用溶液の全質量に対して、１〜７０質量％が好ましく、５〜６０質量％が特に好ましい。

〔他の工程〕
本製造方法では、化合物Ｃの合成工程後、濾過工程前に、化合物Ｃと吸着材とを接触させてもよい。吸着によって、化合物Ｃとともに存在する触媒等を除去できる。
吸着材の具体例としては、活性炭、モレキュラーシーブ、ゼオライトが挙げられる。

〔物品の製造方法〕
本製造方法によって得られた化合物Ｃ（すなわち、濾過後の化合物Ｃ）を用いて、基材の表面に表面層を形成できる。
より具体的には、上記化合物Ｃまたは化合物Ｃと液状媒体とを含む組成物（以下、「組成物」ともいう。）を用いることにより、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも、基材の表面に初期の撥水性に優れる表面層を形成できる。つまり、基材と、基材の表面に配置された上記化合物Ｃまたは組成物から形成されてなる表面層と、を有する物品を製造できる。
なお、組成物中の化合物Ｃの含有量は、組成物の全質量に対して、０．０１〜５０．００質量％が好ましく、１．０〜３０．００質量が特に好ましい。
組成物中の液状媒体の含有量は、組成物の全質量に対して、５０．００〜９９．９９質量％が好ましく、７０．００〜９９．００質量％が特に好ましい。

基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料の具体例としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、および、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、ＳｉＯ_２等で表面処理されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材およびディスプレイ基材が好ましく、タッチパネル用基材がより好ましい。タッチパネル用基材は、透光性を有するのが好ましい。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ Ｒ３１０６：１９９８（ＩＳＯ ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であるのを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。

上記物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・化合物Ｃまたは組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、上記物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させて、上記物品を得る方法。

ドライコーティング法の具体例としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法が挙げられる。これらの中でも、化合物Ｃの分解を抑える点、および、装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適である。真空蒸着時には、鉄や鋼等の金属多孔体に化合物Ｃまたは組成物を含浸させたペレット状物質を使用してもよい。
ウェットコーティング法の具体例としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。

上記手順によって形成される表面層には、化合物Ｃの加水分解反応および縮合反応を介して得られる化合物が含まれる。
表面層の膜厚は、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の膜厚は、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、この干渉パターンの振動周期から算出できる。

以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定されない。なお、各成分の配合量は、質量基準を示す。例１〜８のうち、例３〜８が実施例、例１〜２が比較例である。また、例９Ａ、９Ｂ、１０Ａ、１０Ｂ、１１Ａ、１１Ｂ、１２Ａおよび１２Ｂのうち、例９Ｂ、１０Ｂ、１１Ｂおよび１２Ｂが実施例、例９Ａ、１０Ａ、１１Ａおよび１２Ａが比較例である。

〔評価方法〕
（接触角の測定方法）
表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水またはｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、製品名「ＤＭ−５００」）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。

＜初期接触角＞
表面層について、水およびｎ−ヘキサデカンの初期接触角を上記測定方法で測定した。評価基準は以下の通りである。
＜＜水の初期接触角＞＞
◎（優） ：１１５度以上
○（良） ：１１０度以上１１５度未満
△（可） ：１００度以上１１０度未満
×（不可）：１００度未満
＜＜ｎ−ヘキサデカンの初期接触角＞＞
◎（優） ：６６度以上
○（良） ：６５度以上６６度未満
△（可） ：６３度以上６５度未満
×（不可）：６３度未満

（耐摩擦性）
表面層について、ＪＩＳ Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（＃００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水の接触角を測定した。摩擦後における水の接触角の低下が小さいほど、摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
◎（優） ：１万回往復後の水接触角度の変化が５度以下
○（良） ：１万回往復後の水接触角度の変化が５度超１０度以下
△（可） ：１万回往復後の水接触角度の変化が１０度超２０度以下
×（不可）：１万回往復後の水接触角度の変化が２０度超

（耐薬品性）
＜耐アルカリ性＞
物品を、１規定ＮａＯＨ水溶液（ｐＨ＝１４）に５時間浸漬した後、水洗、風乾し、上記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほどアルカリによる性能の低下が小さく、耐アルカリ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度以下
〇（良） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下
△（可） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下
×（不可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２０度超
＜耐塩水性＞
ＪＩＳ Ｈ ８５０２に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、物品を、塩水噴霧試験機（スガ試験機社製）内で３００時間塩水雰囲気に暴露した後、上記方法により水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほど塩水による性能の低下が小さく、耐塩水性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度以下
○（良） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下
△（可） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下
×（不可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２０度超

（指紋汚れ除去性）
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取り、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを、表面層上に乗せ、荷重９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性能に優れる。評価基準は以下の通りである。
◎（優） ：拭き取り回数が３回以下
○（良） ：拭き取り回数が４〜５回
△（可） ：拭き取り回数が６〜８回
×（不可）：拭き取り回数が９回以上

〔例１〕
ＷＯ２０１７／０２２４３７号の合成例３に記載の方法に従って、化合物Ｃ−１を合成した。具体的には、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖およびω−アルケニル基を有する化合物（以下のパーフルオロポリエーテル基含有アリルオキシ体（Ｂ））と、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有する化合物であるトリクロロシランとを、ヒドロシリル化触媒である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体存在下で反応させ、次いで得られた化合物の塩素原子をメトキシ基に置換させて化合物Ｃ−１を得た。得られた化合物Ｃ−１を、濃度１０質量％になるように、ノベック−７２００（スリーエム社製）に溶解させて、濾過用溶液の１００ｇを調製した。

次に、未処理の濾紙（アドバンテック社製、製品名「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて濾過用溶液を濾過して、濾過後の化合物Ｃ−１とノベック−７２００を含む濾液を得た。このようにして、例１に係る化合物Ｃ−１（濾過後）を得た。
なお、濾紙の濾過面積は１３．８４ｃｍ^２であり、未処理の濾紙の含水量を上述した方法に従って算出したところ、５．８ｇ／ｍ^２であった。

〔例２〜５〕
例１で使用した未処理の濾紙に窒素ガスを通過させて（窒素置換処理）、含水量がそれぞれ２．８ｇ／ｍ^２、１．５ｇ／ｍ^２、０．７ｇ／ｍ^２、０ｇ／ｍ^２の濾紙を準備した。このように含水量を調整した濾紙を用いた以外は、例１と同様の方法にて、化合物Ｃ−１（濾過後）をそれぞれ得た。
なお、例２〜５で使用した濾紙の濾過面積は例１と同様であり、窒素置換処理における窒素ガスの供給量は０．４２ｍ^３／時間であり、窒素ガスの露点は−５５℃である。
ここで、例２〜５で使用した濾紙の含水量は、以下の式にしたがって算出した。以下の式中、フィルタＡとは、未処理の濾紙を意味する。また、フィルタＢとは、完全乾燥した濾紙を意味し、具体的には上述した気体検知管で水蒸気が検出されなくなるまで乾燥した濾紙を意味する。また、フィルタＣとは、窒素置換処理を施して一部乾燥させた濾紙（すなわち、例２〜５で使用した濾紙）を意味する。
フィルタＣの含水量（ｇ／ｃｍ^２）＝｛フィルタＡの含水量（ｇ／ｃｍ^２）｝×［{フィルタＣの質量（ｇ）}−｛フィルタＢの質量（ｇ）｝］／［｛フィルタＡの質量（ｇ）｝−｛フィルタＢの質量（ｇ）｝］

〔例６〜８〕
まず、未処理のＰＴＦＥメンブレンフィルタ（アドバンテック社製、商品名「Ｔ０５０Ａ」、孔径０．５μｍ）、未処理のＰＴＦＥ濾紙（アドバンテック社製、商品名「ＰＦ０５０」、孔径０．５μｍ）、未処理のＰＰ濾布（フィリス社製、商品名「フィルタクロス」）を準備した。
次に、各フィルタに窒素ガスを通過させて（窒素置換処理）、含水量がいずれも０ｇ／ｍ^２である各フィルタ（完全乾燥したフィルタを意味し、具体的には上述した気体検知管で水蒸気が検出されなくなるまで乾燥したフィルタ）を得た。
このように含水量を調整した各フィルタを用いた以外は、例１と同様の方法にて、化合物Ｃ−１（濾過後）をそれぞれ得た。

〔評価サンプルの作製〕
各例により得られた化合物Ｃ−１（濾過後）を用いて、以下のドライコーティング法またはウェットコーティング法にて基材の表面処理を行い、基材（化学強化ガラス）の表面に表面層が形成されてなる評価サンプルを得た。
得られた評価サンプルを用いて、下記の評価試験を実施し、結果を表１に示す。

（ドライコーティング法）
基材に対するドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ−３５０Ｍ）を用いて行った。具体的には、まず、各例により得られた化合物Ｃ−１（濾過後）の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン性ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０^−３Ｐａ以下に排気した。化合物Ｃ−１を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始した。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材表面への成膜を終了した。化合物Ｃ−１が堆積した基材を、２００℃で３０分間加熱処理した後、アサヒクリンＡＫ−２２５（商品名、旭硝子社製）にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する評価サンプル（物品）を得た。

（ウェットコーティング法）
実施例の濾液と、ノベック−７２００とを混合して、化合物Ｃ−１の濃度が０．０５質量％であるウェットコーティング用の組成物を得た。
各組成物に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面層を有する評価サンプル（物品）を得た。

表１の通り、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下のフィルタを用いて濾過した含フッ素エーテル化合物を用いれば、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも、初期の撥水性に優れた表面層を形成できるのが示された（例３〜８）。
一方、含水量２．５ｇ／ｍ^２超のフィルタを用いて濾過した含フッ素エーテル化合物を用いると、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれかの製造条件で得られる表面層の初期の撥水性が劣るのが示された（例１および２）。

〔例９〕
ＷＯ２０１７／０３８８３２の例３に記載の手法に従い、以下の化合物Ｃ−２を合成した。ただし単位数ｘ３の平均値は１３であり、化合物Ｃ−２の数平均分子量は４，７８０であった。
Ｃ−２ ： ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ３（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２
得られた化合物Ｃ−２を、濃度１０質量％になるように、ノベック−７２００（スリーエム社製）に溶解させて、濾過用溶液の１００ｇを調製した。
例１と同様に、未処理の濾紙（アドバンテック社製、製品名「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて濾過用溶液を濾過して、濾過後の化合物Ｃ−２とノベック−７２００を含む濾液を得た。このようにして、例９Ａに係る化合物Ｃ−２（濾過後）を得た。なお濾紙の含水量は、８．２ｇ／ｍ^２であった。
また、未処理のＰＴＦＥメンブレンフィルタ（アドバンテック社製、商品名「Ｔ０５０Ａ」、孔径０．５μｍ）に窒素ガスを通過させて、含水量が０ｇ／ｍ^２であるフィルタを得た。この含水量を調整したフィルタを用いた以外は、例９Ａと同様の方法にて、例９Ｂに係る化合物Ｃ−２（濾過後）を得た。

〔例１０〕
特許第５７６１３０５号公報の合成例２及び合成例４に記載の手法に従い、以下の化合物Ｃ−３を合成した。
Ｃ−３ ： ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２０−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_３
得られた化合物Ｃ−３を、濃度１０質量％になるように、ノベック−７２００（スリーエム社製）に溶解させて、濾過用溶液の１００ｇを調製した。
例１と同様に、未処理の濾紙（アドバンテック社製、製品名「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて濾過用溶液を濾過して、濾過後の化合物Ｃ−３とノベック−７２００を含む濾液を得た。このようにして、例１０Ａに係る化合物Ｃ−３（濾過後）を得た。なお濾紙の含水量は、５．５ｇ／ｍ^２であった。
また、未処理のＰＴＦＥメンブレンフィルタ（アドバンテック社製、商品名「Ｔ０５０Ａ」、孔径０．５μｍ）に窒素ガスを通過させて、含水量が０ｇ／ｍ^２であるフィルタを得た。この含水量を調整したフィルタを用いた以外は、例１０Ａと同様の方法にて、例１０Ｂに係る化合物Ｃ−３（濾過後）を得た。

〔例１１〕
特開２０１５−１９９９０６号公報の実施例１に記載の手法に従い、以下の化合物Ｃ−４を合成した。ただし、ｐ１：ｑ１＝４７：５３であり、ｐ１＋ｑ１は約４３であった。
Ｃ−４ ： ＣＦ_３Ｏ−（ＣＦ_２Ｏ）_ｐ１−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＦ_２Ｃ（ＯＨ）［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２
得られた化合物Ｃ−４を、濃度１０質量％になるように、ノベック−７２００（スリーエム社製）に溶解させて、濾過用溶液の１００ｇを調製した。
例１と同様に、未処理の濾紙（アドバンテック社製、製品名「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて濾過用溶液を濾過して、濾過後の化合物Ｃ−４とノベック−７２００を含む濾液を得た。このようにして、例１１Ａに係る化合物Ｃ−４（濾過後）を得た。なお濾紙の含水量は、４．５ｇ／ｍ^２であった。
また、未処理のＰＴＦＥメンブレンフィルタ（アドバンテック社製、商品名「Ｔ０５０Ａ」、孔径０．５μｍ）に窒素ガスを通過させて、含水量が０ｇ／ｍ^２であるフィルタを得た。この含水量を調整したフィルタを用いた以外は、例１１Ａと同様の方法にて、例１１Ｂに係る化合物Ｃ−４（濾過後）を得た。

〔例１２〕
ＷＯ２０１７／０３８８３２の例７に記載の手法に従い、以下の化合物Ｃ−５を合成した。ただし単位数ｘ１の平均値は２１であり、単位数ｘ２の平均値は２０であった。
Ｃ−５ ： ［（ＣＨ_３Ｏ）_３Ｓｉ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２］_２Ｎ−ＣＨ_２−（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_Ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_Ｘ２｝ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２
得られた化合物Ｃ−５を、濃度１０質量％になるように、ノベック−７２００（スリーエム社製）に溶解させて、濾過用溶液の１００ｇを調製した。
例１と同様に、未処理の濾紙（アドバンテック社製、製品名「Ｎｏ．５Ｃ」）を用いて濾過用溶液を濾過して、濾過後の化合物Ｃ−５とノベック−７２００を含む濾液を得た。このようにして、例１２Ａに係る化合物Ｃ−５（濾過後）を得た。なお濾紙の含水量は、６．０ｇ／ｍ^２であった。
また、未処理のＰＴＦＥメンブレンフィルタ（アドバンテック社製、商品名「Ｔ０５０Ａ」、孔径０．５μｍ）に窒素ガスを通過させて、含水量が０ｇ／ｍ^２であるフィルタを得た。この含水量を調整したフィルタを用いた以外は、例１２Ａと同様の方法にて、例１２Ｂに係る化合物Ｃ−５（濾過後）を得た。

〔評価サンプルの作製〕
各例により得られた化合物Ｃ−２〜５（濾過後）を用いて、実施例１と同様にドライコーティング法またはウェットコーティング法にて基材の表面処理を行い、基材（化学強化ガラス）の表面に表面層が形成されてなる評価サンプルを得た。得られた評価サンプルを用いて、評価試験を実施した。結果を表２に示す。

表２の通り、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下のフィルタを用いて濾過した含フッ素エーテル化合物を用いれば、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれの製造条件でも、初期の撥水性に優れた表面層を形成できるのが示された（例９Ｂ、１０Ｂ、１１Ｂ、１２Ｂ）。
一方、含水量２．５ｇ／ｍ^２超のフィルタを用いて濾過した含フッ素エーテル化合物を用いると、ドライコーティングおよびウェットコーティングのいずれかの製造条件で得られる表面層の初期の撥水性が劣るのが示された（例９Ａ、１０Ａ、１１Ａ、１２Ａ）。

本製造方法で得られた含フッ素エーテル化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。たとえば、タッチパネル等の表示入力装置のコート；透明なガラス製または透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート；電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート；トイレタリー用防汚コート；導通しながら撥液が必要な部材へのコート；熱交換機の撥水・防水・滑水コート；振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等の人の指または手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器のコート、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材のコート、配線板用防水コーティング、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コート等が挙げられる。

Claims (8)

1. ヒドロシリル化触媒の存在下、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖およびω−アルケニル基を有する化合物と、ケイ素原子に結合した水素原子ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する化合物とを反応させて、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖ならびにケイ素原子に結合した加水分解性基およびケイ素原子に結合した水酸基のいずれか一方または両方を有する含フッ素エーテル化合物を得た後、液状媒体を加えて濾過用溶液とした後、含水量２．５ｇ／ｍ^２以下のフィルタを用いて前記含フッ素エーテル化合物を濾過することを特徴とする含フッ素エーテル化合物の製造方法。
2. 前記フィルタを構成する材料が、ポリテトラフルオロエチレンである、請求項１に記載の製造方法。
3. 前記フィルタは乾燥処理が施されたフィルタである、請求項１または２に記載の製造方法。
4. 前記乾燥処理が、窒素ガスを通過させる処理を含む、請求項３に記載の製造方法。
5. 前記乾燥処理が、加熱する処理を含む、請求項３または４に記載の製造方法。
6. 前記フィルタの含水量が、１．５ｇ／ｍ^２以下である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の製造方法。
7. 前記フィルタの含水量が、１．０ｇ／ｍ^２以下である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法。
8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物の製造方法によって得られた含フッ素エーテル化合物を用いて、基材の表面に表面層を形成することを特徴とする物品の製造方法。