JP6781331B2 - 生分解性高分子の精製方法 - Google Patents
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Description
本発明において、用語「生分解性高分子」とは、優れた生体適合性を有し、乳酸又はグリコール酸のような人体に無害な成分に分解される高分子を意味する。
1kgのPLLAをステンレス鋼製のトレイに入れ、そのトレイをオーブンに入れた。オーブンの温度を20℃に設定し、約1時間減圧乾燥した。その後、オーブンの温度を40℃に上げ、4〜12時間乾燥した後、オーブンの温度を最終的に90℃に上げ、10日間乾燥した。減圧乾燥によるモノマー除去が完了した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIV(固有粘度、inherent viscosity)を測定した。IV測定は、ウベローデ(Ubelohde)粘度管を用いて、クロロホルム(CHCl3)溶媒中、25℃、c=0.1g/dLの条件で行った。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表1に示す。
1kgのPDLLAをステンレス鋼製のトレイに入れ、そのトレイをオーブンに入れた。オーブンの温度を20℃に設定し、約1時間減圧乾燥した。その後、オーブンの温度を40℃に上げ、4〜12時間乾燥した後、最終的に80℃に上げ、10日間乾燥した。減圧乾燥によるモノマー除去が完了した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVを測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表1に示す。
10gのPLLAチップをフラスコに入れ、無水メタノール20mLを加えた。得られた混合溶液を室温で約4時間撹拌又は放置した。次いで、メタノールを除去し、新たなメタノールと交換した。この過程を計4回行った後、メタノールをろ過し、得られたPLLAチップをオーブンで乾燥した。乾燥温度は40℃、乾燥時間は4〜12時間であった。メタノール乾燥が完了した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVにより測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表1に示す。
10gのPDLLAチップをフラスコに入れ、無水エタノール20mLを加えた。得られた混合溶液を室温で約4時間撹拌又は放置した。次いで、エタノールを除去し、新たなエタノールと交換した。この過程を計4回行った後、エタノールをろ過し、得られたPDLLAチップをオーブンで乾燥した。乾燥温度は40℃、乾燥時間は4〜12時間であった。エタノール乾燥が完了した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVにより測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表1に示す。
10gのPLDLLA70/30(L−ラクチド:D,L−ラクチドモル比=70:30)をフラスコに入れ、イソプロピルアルコール100mLを加え、撹拌した。撹拌中のフラスコ内の温度は60℃に設定した。約1〜4時間撹拌した後、イソプロパノールをろ過により除去し、同量の新たなイソプロパノールと交換した。この過程を計4回行った。最終的に、ろ過により得られたPLDLLA70/30チップを減圧乾燥により残留溶媒を除去した。イソプロパノールを除去するために、オーブンの温度を40〜80℃に設定した。イソプロパノールが完全に乾燥した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVにより測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表2に示す。
10gのPDLLAをフラスコに入れ、tert−ブタノール100mLを加え、撹拌した。撹拌中のフラスコ内の温度は40℃に設定した。約1〜4時間撹拌した後、tert−ブタノールをろ過により除去し、同量の新たなtert−ブタノールと交換した。この工程を計4回行った。最終的に、ろ過により得られたPDLLAチップを減圧乾燥により残留溶媒を除去した。tert−ブタノールを除去するために、オーブンの温度を40〜80℃に設定した。tert−ブタノールが完全に乾燥した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVにより測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表2に示す。
10gのPDLLAをフラスコに入れ、イソプロパノール100mLを加え、撹拌した。撹拌中のフラスコ内の温度は50℃に設定した。約1〜4時間撹拌した後、イソプロパノールをろ過により除去し、同量の新たなイソプロパノールと交換した。この工程を計4回行った。最終的に、ろ過により得られたPDLLAチップを減圧乾燥により残留溶媒を除去した。イソプロパノールを除去するために、オーブンの温度を40〜80℃に設定した。イソプロパノールが完全に乾燥した後、試料をオーブンから取り出し、1H NMR及びIVにより測定した。1H NMRにより測定した残留モノマー含量変化及びIVの測定結果を下記表2に示す。また、モノマーを除去する前後の1H NMRスペクトルを図1に示す。
Claims (5)
- (1)固体状態の生分解性高分子を第2級アルコール、第3級アルコール又はこれらの混合物と接触させ、固液抽出法により前記生分解性高分子から残留モノマーを抽出する工程;及び
(2)前記生分解性高分子から抽出された前記モノマーを除去する工程;を含み、
前記生分解性高分子が、ポリ−D,L−乳酸(PDLLA)、またはポリ(L−ラクチド−co−D,L−ラクチド)(PLDLLA)であり、
前記第2級アルコールがイソプロパノールであり、前記第3級アルコールがtert−ブタノールである生分解性高分子の精製方法。 - 前記生分解性高分子の数平均分子量が1,000〜500,000である請求項1に記載の生分解性高分子の精製方法。
- 前記第2級アルコール又は第3級アルコール:前記生分解性高分子の混合割合が1:1〜1:100(w/v)である請求項1または2に記載の生分解性高分子の精製方法。
- 前記第2級アルコール、第3級アルコール又はこれらの混合物で前記生分解性高分子から残留モノマーを抽出するための時間が0.5〜24時間である請求項1〜3のいずれか1項に記載の生分解性高分子の精製方法。
- 前記第2級アルコール、第3級アルコール又はこれらの混合物で前記生分解性高分子から残留モノマーを抽出するための温度が0〜90℃である請求項1〜4のいずれか1項に記載の生分解性高分子の精製方法。
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WO2021252594A1 (en) * | 2020-06-11 | 2021-12-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyesters prepared from 1,1-diester-1-alkenes containing a strong acid and stabilizer |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4643734A (en) * | 1983-05-05 | 1987-02-17 | Hexcel Corporation | Lactide/caprolactone polymer, method of making the same, composites thereof, and prostheses produced therefrom |
JPH06116381A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-04-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリヒドロキシカルボン酸の精製方法 |
US5319038A (en) | 1993-02-09 | 1994-06-07 | Johnson & Johnson Orthopaedics, Inc. G35 | Process of preparing an absorbable polymer |
JPH08245779A (ja) * | 1995-03-13 | 1996-09-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系ポリマーの精製方法 |
US5612052A (en) * | 1995-04-13 | 1997-03-18 | Poly-Med, Inc. | Hydrogel-forming, self-solvating absorbable polyester copolymers, and methods for use thereof |
US6413539B1 (en) * | 1996-10-31 | 2002-07-02 | Poly-Med, Inc. | Hydrogel-forming, self-solvating absorbable polyester copolymers, and methods for use thereof |
JP3328145B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2002-09-24 | 三井化学株式会社 | 重縮合系重合体の製造方法 |
JP3439304B2 (ja) * | 1996-08-06 | 2003-08-25 | 株式会社島津製作所 | 生分解性ポリエステルの製造方法 |
JP3861500B2 (ja) * | 1998-04-23 | 2006-12-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 生分解性ポリエステルからなる自己水分散性粒子の製法 |
JP2001031762A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Sharp Corp | 乳酸系生分解性重合体 |
JP2002173535A (ja) * | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Unitika Ltd | 生分解性ポリエステル樹脂水分散体の製造方法 |
JP5334360B2 (ja) * | 2006-06-28 | 2013-11-06 | グンゼ株式会社 | 金属触媒の含有量が少ない生体内分解吸収性高分子の製法 |
US8076448B2 (en) * | 2006-10-11 | 2011-12-13 | Tolmar Therapeutics, Inc. | Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction |
US20110021742A1 (en) * | 2008-03-28 | 2011-01-27 | Jms Co., Ltd. | Method for purifying polymer and method for producing polymer using the same |
DE102008051579A1 (de) * | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Rhodia Acetow Gmbh | Biologisch abbaubarer Kunststoff und Verwendung desselben |
US9518149B2 (en) | 2008-11-07 | 2016-12-13 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Highly purified polylactic acid or a derivative thereof, a salt of the same, and purification method thereof |
ES2685743T3 (es) * | 2012-02-29 | 2018-10-11 | Merck Patent Gmbh | Procedimiento para la fabricación de nanopartículas cargadas con principio activo |
JP5769833B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-26 | 三井化学株式会社 | ブロー成型品 |
CN105504235B (zh) * | 2014-09-26 | 2018-05-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种利用纤维素生产纤维素接枝聚乳酸共聚物的方法 |
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