JP6777348B1 - 合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下を抑制し、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ得る合成繊維用処理剤及び合成繊維を提供することを課題としている。【解決手段】上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。【選択図】なし
Description
本発明は、紡糸により捲きあがった糸品質の向上、さらには長時間にわたる操業による糸品質の低下を抑制しうる合成繊維紡糸工程用処理剤及びかかる処理剤が付着している合成繊維に関する。
一般に、合成繊維の紡糸工程において、摩擦を低減し、糸切れ等の繊維の損傷を防止する観点から、合成繊維のフィラメント糸条の表面に合成繊維用処理剤を付着する処理が行われることがある。この処理剤には、繊維とゴデットローラーとの擦過や繊維同士の擦過による毛羽を低減させる特性の他に、紡糸工程では、長時間の操業中に繊維と高温ゴデットローラーの摩擦抵抗が経時的に増大し、それが原因で糸品質の低下を引き起こすこともあるため、その防止など様々な特性が求められている。
従来、特許文献１〜３に開示される合成繊維用処理剤が知られている。特許文献１は、硬化ヒマシ油誘導体を１〜５０％含有する合成繊維用処理剤について開示している。特許文献２は、チオジプロピオン酸エステル、２級アルキルスルホン酸化合物、リン酸エステルを特定の割合で含有する合成繊維用処理剤について開示している。特許文献３は、含硫黄化合物とゲルベアルコールのエステル化物を含有した合成繊維用処理剤について開示している。
ところが、これら従来の合成繊維用処理剤では、紡糸工程での高温のローラーや繊維同士との擦過による糸品質の低下に対して、十分に対応できておらず、長時間の操業により発生する繊維とゴデットローラーの摩擦抵抗の上昇にも対応できていなかった。
本発明が解決しようとする課題は、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ、紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下を抑制しうる合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維を提供する処にある。
本発明が解決しようとする課題は、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ、紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下を抑制しうる合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維を提供する処にある。
本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ、紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下を抑制するためには、特定の化学構造を有するヒドロキシアルカンスルホン酸化合物が大きく関与していることを見出し、上記課題を解決するに至ったものである。
本発明は、具体的には次の事項を要旨とする。
１．下記の式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含むことを特徴と
する合成繊維紡糸工程用処理剤。
（式（１）中において、
Ｒ１：炭素数５〜２３のヒドロキシアルキル基。
Ｍ１：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
２．前記式（１）のＲ１が炭素数９〜１９のヒドロキシアルキル基である、１．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
３．平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含む合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、１．又は２．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
４．さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式（２）に示されるリン酸エステルＱ１と、下記の式（３）に示されるリン酸エステルＱ２及び下記の式（４）に示されるリン酸エステルＱ３から選ばれる少なくとも１つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維紡糸工程用処理剤のＰ核ＮＭＲ測定において、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５％以上である、３．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
（式（２）中において、
Ｒ２：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ３：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ２：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
（式（３）中において、
Ｒ４：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ５：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ３：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ４：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
（式（４）中において、
Ｒ６：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ５：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ６：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
５．前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルＱ１と前記リン酸エステルＱ２とを含み、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、前記リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５〜５０％である、４．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
６．前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する４．又は５．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
７．さらに、下記の式（５）に示される有機スルホン酸化合物を含む、４．〜６．のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
（式（５）中において、
Ｒ７：スルホ基（−ＳＯ３Ｍ７）を少なくとも１つ有する炭素数５〜２３の炭化水素基。
Ｍ７：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にＭ７が２以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっても良い。）
８．前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量部とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９９質量部及び前記有機スルホン酸化合物を１〜５０質量部の割合で含む、７．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
９．前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記有機スルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、７．又は８．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
１０．１．〜９．のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤が、合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着していることを特徴とする合成繊維。
１．下記の式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含むことを特徴と
する合成繊維紡糸工程用処理剤。
Ｒ１：炭素数５〜２３のヒドロキシアルキル基。
Ｍ１：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
２．前記式（１）のＲ１が炭素数９〜１９のヒドロキシアルキル基である、１．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
３．平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含む合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、１．又は２．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
４．さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式（２）に示されるリン酸エステルＱ１と、下記の式（３）に示されるリン酸エステルＱ２及び下記の式（４）に示されるリン酸エステルＱ３から選ばれる少なくとも１つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維紡糸工程用処理剤のＰ核ＮＭＲ測定において、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５％以上である、３．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
Ｒ２：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ３：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ２：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ４：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ５：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ３：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ４：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ６：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ５：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ６：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
５．前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルＱ１と前記リン酸エステルＱ２とを含み、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、前記リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５〜５０％である、４．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
６．前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する４．又は５．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
７．さらに、下記の式（５）に示される有機スルホン酸化合物を含む、４．〜６．のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
（式（５）中において、
Ｒ７：スルホ基（−ＳＯ３Ｍ７）を少なくとも１つ有する炭素数５〜２３の炭化水素基。
Ｍ７：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にＭ７が２以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっても良い。）
８．前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量部とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９９質量部及び前記有機スルホン酸化合物を１〜５０質量部の割合で含む、７．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
９．前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記有機スルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、７．又は８．に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
１０．１．〜９．のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤が、合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着していることを特徴とする合成繊維。
本発明によると、紡糸工程において発生する毛羽の発生を低減させ、さらには紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下の抑制を可能とする。
本発明は、上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤や、この合成繊維紡糸工程用処理剤が合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着した合成繊維に関する。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下、本発明について詳細に説明する。
＜式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物＞
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤は、下記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を必須成分として含有するものである。
（式（１）中において、
Ｒ１：炭素数５〜２３のヒドロキシアルキル基。
Ｍ１：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
本発明におけるスルホン酸化合物は、式（１）中のＲ１で示されるヒドロキシアルキル基は、分岐鎖を有していてもよく、ヒドロキシ基の位置は、式（１）中のスルホ基が結合した炭素を１位として、２位、３位、４位の少なくとも１か所にあるのが好ましい。
本発明において、上記式（１）中のＲ１が、炭素数９〜１９のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物が好ましく、炭素数１１〜１８のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物がさらに好ましく、炭素数１２〜１７のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物が特に好ましい。
本発明における式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤は、下記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を必須成分として含有するものである。
Ｒ１：炭素数５〜２３のヒドロキシアルキル基。
Ｍ１：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
本発明におけるスルホン酸化合物は、式（１）中のＲ１で示されるヒドロキシアルキル基は、分岐鎖を有していてもよく、ヒドロキシ基の位置は、式（１）中のスルホ基が結合した炭素を１位として、２位、３位、４位の少なくとも１か所にあるのが好ましい。
本発明において、上記式（１）中のＲ１が、炭素数９〜１９のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物が好ましく、炭素数１１〜１８のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物がさらに好ましく、炭素数１２〜１７のヒドロキシアルキル基であるスルホン酸化合物が特に好ましい。
本発明における式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤において、平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含む場合は、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記スルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有することが好ましく、０．０５〜８質量％の割合で含有することがより好ましく、０．１〜７質量％の割合で含有することがさらに好ましい。
＜平滑剤＞
本実施形態の合成繊維紡糸工程用処理剤に供する平滑剤としては、（１）オクチルステアラート、ラウリルパルミタート、オレイルオレアート、オレイルエルシナート等のモノエステル化合物、（２）ジオレイルアジパート、１，４−ブタンジオレアート、ジラウリルセバテート、ジオレイルフマラート等のジエステル化合物、（３）ラウリルメルカプトプロピオナート、オクチルメルカプトプロピオナート、ジラウリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート等の含硫黄エステル化合物、（４）パラフィン、オレフィン、ナフテン等から成る鉱物油が挙げられる。なかでも分子中に分岐構造を有するエステル化合物を含むものが好ましい。分子中に分岐構造を有するエステル化合物としては、例えば（５）イソブチルステアラート、２−エチルヘキシルオレイン酸エステル、２−エチルヘキシルエルシン酸エステル、イソステアリルオレアート、イソテトラコシルエルシナート等の分岐モノエステル化合物、（６）ジイソラウリルセバテート、ジイソステアリルアジパート、ジイソテトラコシルアジパート、ジ−２−エチルヘキシルマレイン酸エステル、ネオペンチルグリコールジオレイン酸エステル、２−エチルヘキシルアジパート等の分岐ジエステル、（７）グリセリントリオレアート、グリセリントリラウラート、トリメチロールプロパントリオレアート、トリメチロールプロパン大豆脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールテトラオクタノアート等の多価アルコールエステル、（８）トリオクチルトリメリタート、クエン酸トリエチル等の多価カルボン酸エステル、（９）大豆油、ヤシ油、ひまし油、パーム油、ナタネ油等の天然油脂、（１０）２−エチルヘキシルメルカプトプロピオナート、イソラウリルメルカプトプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソパルミチルジチオプロピオナート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオナート等の含硫黄分岐エステルが挙げられる。なかでも、２−エチルヘキシルアジパート、イソステアリルオレアート、ナタネ油、トリメチロールプロパントリオレアート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナートがより好ましい。これらの平滑剤成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の合成繊維紡糸工程用処理剤に供する平滑剤としては、（１）オクチルステアラート、ラウリルパルミタート、オレイルオレアート、オレイルエルシナート等のモノエステル化合物、（２）ジオレイルアジパート、１，４−ブタンジオレアート、ジラウリルセバテート、ジオレイルフマラート等のジエステル化合物、（３）ラウリルメルカプトプロピオナート、オクチルメルカプトプロピオナート、ジラウリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート等の含硫黄エステル化合物、（４）パラフィン、オレフィン、ナフテン等から成る鉱物油が挙げられる。なかでも分子中に分岐構造を有するエステル化合物を含むものが好ましい。分子中に分岐構造を有するエステル化合物としては、例えば（５）イソブチルステアラート、２−エチルヘキシルオレイン酸エステル、２−エチルヘキシルエルシン酸エステル、イソステアリルオレアート、イソテトラコシルエルシナート等の分岐モノエステル化合物、（６）ジイソラウリルセバテート、ジイソステアリルアジパート、ジイソテトラコシルアジパート、ジ−２−エチルヘキシルマレイン酸エステル、ネオペンチルグリコールジオレイン酸エステル、２−エチルヘキシルアジパート等の分岐ジエステル、（７）グリセリントリオレアート、グリセリントリラウラート、トリメチロールプロパントリオレアート、トリメチロールプロパン大豆脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールテトラオクタノアート等の多価アルコールエステル、（８）トリオクチルトリメリタート、クエン酸トリエチル等の多価カルボン酸エステル、（９）大豆油、ヤシ油、ひまし油、パーム油、ナタネ油等の天然油脂、（１０）２−エチルヘキシルメルカプトプロピオナート、イソラウリルメルカプトプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソパルミチルジチオプロピオナート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオナート等の含硫黄分岐エステルが挙げられる。なかでも、２−エチルヘキシルアジパート、イソステアリルオレアート、ナタネ油、トリメチロールプロパントリオレアート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナートがより好ましい。これらの平滑剤成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
＜ノニオン界面活性剤＞
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤に使用するノニオン界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば（１）有機酸、有機アルコール、有機アミン、及び有機アミドから選ばれる少なくとも一種に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、例えばポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等のエーテル型ノニオン界面活性剤、（２）ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、グリセリンモノラウラート等の多価アルコール部分エステル型ノニオン界面活性剤、（３）ポリエチレングリコールジオレアート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリオキシブチレンソルビタントリオレアート、ポリオキシプロピレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンプロピレン硬化ひまし油トリオレアート、ポリオキシエチレン硬化ひまし油トリラウラート、ひまし油のエチレンオキサイド（以下、ＥＯという）付加物及び硬化ひまし油のＥＯ付加物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、（４）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明では、化合物名の末端にＥＯおよびＰＯと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を表し、後に続く数字はその付加モル数を示す。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤に使用するノニオン界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば（１）有機酸、有機アルコール、有機アミン、及び有機アミドから選ばれる少なくとも一種に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、例えばポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等のエーテル型ノニオン界面活性剤、（２）ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、グリセリンモノラウラート等の多価アルコール部分エステル型ノニオン界面活性剤、（３）ポリエチレングリコールジオレアート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリオキシブチレンソルビタントリオレアート、ポリオキシプロピレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンプロピレン硬化ひまし油トリオレアート、ポリオキシエチレン硬化ひまし油トリラウラート、ひまし油のエチレンオキサイド（以下、ＥＯという）付加物及び硬化ひまし油のＥＯ付加物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、（４）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明では、化合物名の末端にＥＯおよびＰＯと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を表し、後に続く数字はその付加モル数を示す。
＜リン酸エステル＞
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤は、下記式（２）に示すリン酸エステルＱ１と、下記式（３）に示すリン酸エステルＱ２及び下記式（４）に示すリン酸エステルＱ３から選ばれる少なくとも１つ以上とを含んでいてもよい。
（式（２）中において、
Ｒ２：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ３：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ２：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
（式（３）中において、
Ｒ４：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ５：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ３：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ４：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
（式（４）中において、
Ｒ６：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ５：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ６：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤は、下記式（２）に示すリン酸エステルＱ１と、下記式（３）に示すリン酸エステルＱ２及び下記式（４）に示すリン酸エステルＱ３から選ばれる少なくとも１つ以上とを含んでいてもよい。
Ｒ２：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ３：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ２：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ４：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ５：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ３：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ４：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ６：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ５：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ６：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
ここで、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維紡糸工程用処理剤のＰ核ＮＭＲ測定において、上記リン酸エステルＱ１、リン酸エステルＱ２、リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５％以上であることが好ましく、１７％以上であることがより好ましく、２０％以上であることがさらに好ましい。また、同様に、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５〜５０％であることが好ましく、６〜４５％であることがより好ましく、７〜４０％であることがさらに好ましい。さらに、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５〜８０％であり、かつ、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５〜５０％であることがより好ましく、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１７〜７０％であり、かつ、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が６〜４５％であることがより好ましく、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が２０〜６０％であり、かつ、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７〜４０％であることがより好ましい。
本発明における「アルカリ過中和前処理」とは、合成繊維紡糸工程用処理剤に対して過剰量のアルカリ（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ラウリルアミン）を添加する前処理を意味する。３１Ｐ−ＮＭＲの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うことで、リン酸エステルＱ１、リン酸エステルＱ２、リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、下記数式（１）〜数式（４）による各化合物に帰属されるＰ核積分比率の計算が可能となる。本発明における３１Ｐ−ＮＭＲの測定では、観測ピークが分かれる程度のアルカリを合成繊維紡糸工程用処理剤に加えるアルカリ過中和処理を行った。
前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（１）で、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（２）で、前記リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（３）で、前記リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（４）に示される。
本発明における「アルカリ過中和前処理」とは、合成繊維紡糸工程用処理剤に対して過剰量のアルカリ（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ラウリルアミン）を添加する前処理を意味する。３１Ｐ−ＮＭＲの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うことで、リン酸エステルＱ１、リン酸エステルＱ２、リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、下記数式（１）〜数式（４）による各化合物に帰属されるＰ核積分比率の計算が可能となる。本発明における３１Ｐ−ＮＭＲの測定では、観測ピークが分かれる程度のアルカリを合成繊維紡糸工程用処理剤に加えるアルカリ過中和処理を行った。
前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（１）で、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（２）で、前記リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（３）で、前記リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は下記の数式（４）に示される。
Ｑ１＿Ｐ％：リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
Ｑ１＿Ｐ：リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ２＿Ｐ：リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ３＿Ｐ：リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
リン酸＿Ｐ：リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値。）
Ｑ２＿Ｐ％：リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
Ｑ１＿Ｐ：リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ２＿Ｐ：リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ３＿Ｐ：リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
リン酸＿Ｐ：リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値。）
Ｑ３＿Ｐ％：リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
Ｑ１＿Ｐ：リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ２＿Ｐ：リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ３＿Ｐ：リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
リン酸＿Ｐ：リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値。）
リン酸＿Ｐ％：リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
Ｑ１＿Ｐ：リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ２＿Ｐ：リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｑ３＿Ｐ：リン酸エステルＱ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
リン酸＿Ｐ：リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値。）
上記式（２）〜（４）に示されるリン酸エステルＱ１〜Ｑ３中の、式（２）〜（４）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６としては、例えば、ブタノールから水酸基を除いた残基、ヘキサノールから水酸基を除いた残基、ヘプタノールから水酸基を除いた残基、オクタノールから水酸基を除いた残基、ノナノールから水酸基を除いた残基、デカノールから水酸基を除いた残基、ラウリルアルコールから水酸基を除いた残基、ミリスチルアルコールから水酸基を除いた残基、パルミチルアルコールから水酸基を除いた残基、オレイルアルコールから水酸基を除いた残基、ステアリルアルコールから水酸基を除いた残基、エイコサノールから水酸基を除いた残基、テトラコサノールから水酸基を除いた残基、２−エチルヘキサノールから水酸基を除いた残基、２−デシル−１−テトラデカノールから水酸基を除いた残基、イソセチルアルコールから水酸基を除いた残基、２−ブチル−１−オクタノールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。なかでも、２−エチルヘキサノール、オレイルアルコール、２−デシル−１−テトラデカノール、イソセチルアルコール、２−ブチル−１−オクタノールから水酸基を除いた残基が好ましい。
上記式（２）〜（４）に示されるリン酸エステルＱ１〜Ｑ３におけるリン酸エステルに対する対イオンは、特に制限はないが、例えば、水素、アルカリ金属、アンモニウム、有機アミン、ホスホニウム等が挙げられる。なかでも、ジブチルエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンオクチルアミノエーテル、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
これらリン酸エステルは、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記式（２）〜（４）に示されるリン酸エステルＱ１〜Ｑ３におけるリン酸エステルに対する対イオンは、特に制限はないが、例えば、水素、アルカリ金属、アンモニウム、有機アミン、ホスホニウム等が挙げられる。なかでも、ジブチルエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンオクチルアミノエーテル、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
これらリン酸エステルは、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤は、下記式（５）に示す有機スルホン酸化合物を含んでいることが好ましい。
（式（５）中において、
Ｒ７：スルホ基（−ＳＯ３Ｍ７）を少なくとも１つ有する炭素数５〜２３の炭化水素基。
Ｍ７：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にＭ７が２以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっても良い。）
式（５）中の炭化水素基は分岐鎖であってもよい。炭素数９〜１９が好ましい。上記式（５）に示す有機スルホン酸化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
Ｒ７：スルホ基（−ＳＯ３Ｍ７）を少なくとも１つ有する炭素数５〜２３の炭化水素基。
Ｍ７：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にＭ７が２以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっても良い。）
式（５）中の炭化水素基は分岐鎖であってもよい。炭素数９〜１９が好ましい。上記式（５）に示す有機スルホン酸化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物及び前記式（５）に示される有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量部とすると、前記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９９質量部及び前記式（５）に示される有機スルホン酸化合物を１〜５０質量部の割合で含むことが好ましく、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９５質量部及び前記有機スルホン酸化合物を５〜５０質量部の割合で含むことがより好ましく、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９０質量部及び前記有機スルホン酸化合物を１０〜５０質量部の割合で含むことがさらに好ましい。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤は、さらにその他のイオン界面活性剤を含んでいてもよく、具体的には、例えば、（１）酢酸カリウム、オクタン酸カリウム塩、オレイン酸カリウム塩、オレイン酸ナトリウム塩、アルケニルコハク酸カリウム塩等のカルボン酸石鹸型イオン界面活性剤、（２）２級アルカンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩等のスルホン酸エステル型イオン界面活性剤、（３）ポリオキシエチレンラウリル硫酸エステルナトリウム塩、ヘキサデシル硫酸カリウム塩、牛脂硫化油、ひまし油硫化油等の硫酸エステル型イオン界面活性剤等が挙げられる。これらの成分は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤が、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を含有し、前記イオン界面活性剤が前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記有機スルホン酸化合物を含有する場合は、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有することが好ましく、０．０５〜８質量％の割合で含有することがより好ましく、０．１〜６質量％の割合で含有することがさらに好ましい。前記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を、かかる配合量範囲において含有することにより、本発明の効果をより向上させることができ、紡糸時における毛羽の低減および紡糸工程での長時間操業による糸品質の低下を抑制できる。
＜その他の成分＞
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
＜合成繊維＞
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤が、合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着している合成繊維である。本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば（１）ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。製造する合成繊維の繊度としては、特に制限はないが、好ましくは１５０デシテックス以上であり、さらに好ましくは５００デシテックス以上であり、特に好ましいのは１０００デシテックス以上である。また、製造する合成繊維の強度としては、特に制限はないが、好ましくは５．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上であり、さらに好ましくは６．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上、特に好ましくは７．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上である。
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に付着させる割合は、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）の割合となるよう付着させる。かかる構成により、本発明の効果をより向上させる。
また、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を付着させる方法は、特に制限はなく、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用することができる。
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤が、合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着している合成繊維である。本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば（１）ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。製造する合成繊維の繊度としては、特に制限はないが、好ましくは１５０デシテックス以上であり、さらに好ましくは５００デシテックス以上であり、特に好ましいのは１０００デシテックス以上である。また、製造する合成繊維の強度としては、特に制限はないが、好ましくは５．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上であり、さらに好ましくは６．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上、特に好ましくは７．０ｃＮ／ｄｔｅｘ以上である。
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に付着させる割合は、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）の割合となるよう付着させる。かかる構成により、本発明の効果をより向上させる。
また、本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤を付着させる方法は、特に制限はなく、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用することができる。
本発明における合成繊維紡糸工程用処理剤は、前記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を必須成分として含有することにより、紡糸工程において発生する毛羽を低減でき、さらには合成繊維の紡糸工程での長時間操業による糸品質の低下を抑制できる。それにより、本実施形態の合成繊維は、優れた工程通過性を発揮することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明の技術範囲はこれらにより限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
＜試験区分１（式（１）、（５）に示されるスルホン酸化合物）＞
・スルホン酸化合物（Ｓ１−１及び、Ｓ２−１）の合成
１−テトラデセンに三酸化硫黄を加え、５０℃以下でスルホン化した。これに、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌した後、オートクレーブ中で１５０℃、１時間加熱した。これに、石油エーテルおよびエタノールを加えて撹拌・静置した後、油相を取り除くことで油溶性の不純物を抽出除去した。残った水相を蒸発乾固させた。これをクロマトグラフィーで対イオンが水素であるＳ１−１、Ｓ２−１をそれぞれ分取した。次いで、これらのｐＨが９となるよう、それぞれに水酸化ナトリウムを加えよく撹拌したのち、蒸発乾固させることでＳ１−１、Ｓ２−１を得た。
今回の実施例及び比較例において使用した上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物（Ｓ１−１〜Ｓ１−５）の内容を表１に、上記式（５）に示される有機スルホン酸化合物（Ｓ２−１〜Ｓ２−５）の内容を表２に示した。
・スルホン酸化合物（Ｓ１−１及び、Ｓ２−１）の合成
１−テトラデセンに三酸化硫黄を加え、５０℃以下でスルホン化した。これに、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌した後、オートクレーブ中で１５０℃、１時間加熱した。これに、石油エーテルおよびエタノールを加えて撹拌・静置した後、油相を取り除くことで油溶性の不純物を抽出除去した。残った水相を蒸発乾固させた。これをクロマトグラフィーで対イオンが水素であるＳ１−１、Ｓ２−１をそれぞれ分取した。次いで、これらのｐＨが９となるよう、それぞれに水酸化ナトリウムを加えよく撹拌したのち、蒸発乾固させることでＳ１−１、Ｓ２−１を得た。
今回の実施例及び比較例において使用した上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物（Ｓ１−１〜Ｓ１−５）の内容を表１に、上記式（５）に示される有機スルホン酸化合物（Ｓ２−１〜Ｓ２−５）の内容を表２に示した。
＜試験区分２（リン酸エステル化合物＞
・リン酸エステル化合物（Ｐ−１）の合成
４つ口フラスコ内で撹拌下の２−エチルヘキサノールに五酸化二燐を仕込み、７０±５℃で３時間反応させた。次いで、中和剤としてジブチルエタノールアミンを仕込み、５０℃で１時間撹拌した。（Ｐ−２〜Ｐ−５）は、表３の原料を使用し、Ｐ−１と同様の方法で合成した。尚、Ｐ−２及びＰ−５の中和では、水酸化ナトリウム水溶液にリン酸化物を仕込み、撹拌することで中和を行った。
・リン酸エステル化合物（ｒＰ−１）の合成
４つ口フラスコ内で撹拌下のオレイルアルコールに五酸化二燐とポリリン酸を仕込み、６０±５℃で３時間反応させた。次いで、中和剤の水酸化カリウム水溶液に、これを仕込み、５０℃で１時間撹拌した。
・リン酸エステル化合物（Ｐ−１）の合成
４つ口フラスコ内で撹拌下の２−エチルヘキサノールに五酸化二燐を仕込み、７０±５℃で３時間反応させた。次いで、中和剤としてジブチルエタノールアミンを仕込み、５０℃で１時間撹拌した。（Ｐ−２〜Ｐ−５）は、表３の原料を使用し、Ｐ−１と同様の方法で合成した。尚、Ｐ−２及びＰ−５の中和では、水酸化ナトリウム水溶液にリン酸化物を仕込み、撹拌することで中和を行った。
・リン酸エステル化合物（ｒＰ−１）の合成
４つ口フラスコ内で撹拌下のオレイルアルコールに五酸化二燐とポリリン酸を仕込み、６０±５℃で３時間反応させた。次いで、中和剤の水酸化カリウム水溶液に、これを仕込み、５０℃で１時間撹拌した。
＜試験区分３（合成繊維紡糸工程用処理剤の調製）＞
・合成繊維紡糸工程用処理剤（実施例１）の調製
平滑剤としてジオレイルアジパート（Ａ−１）を２０部、オレイルオレアート（Ａ−２）を３５部、ジイソステアリルチオジプロピオナート（ｂＳＡ−１）を５部、ノニオン界面活性剤としてポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物（Ｂ−４）を１０部、ソルビタンモノオレアート（Ｂ−５）を８部、ひまし油−ＥＯ８（Ｂ−８）を１０部、ひまし油−ＥＯ２０ １モルとオレイン酸３モルのエステル化物（Ｂ−１１）を８部、イオン界面活性剤として、上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物の（Ｓ１−１）を１．０部、上記式（５）に示される有機スルホン酸化合物の（Ｓ２−１）を０．３部、リン酸エステル化合物の（Ｐ−１）を２．６部、その他成分のオレイン酸カリウム塩（Ｄ−１）０．１部を均一混合し、実施例１の合成繊維紡糸工程用処理剤を調製した。
・合成繊維紡糸工程用処理剤（実施例１）の調製
平滑剤としてジオレイルアジパート（Ａ−１）を２０部、オレイルオレアート（Ａ−２）を３５部、ジイソステアリルチオジプロピオナート（ｂＳＡ−１）を５部、ノニオン界面活性剤としてポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物（Ｂ−４）を１０部、ソルビタンモノオレアート（Ｂ−５）を８部、ひまし油−ＥＯ８（Ｂ−８）を１０部、ひまし油−ＥＯ２０ １モルとオレイン酸３モルのエステル化物（Ｂ−１１）を８部、イオン界面活性剤として、上記式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物の（Ｓ１−１）を１．０部、上記式（５）に示される有機スルホン酸化合物の（Ｓ２−１）を０．３部、リン酸エステル化合物の（Ｐ−１）を２．６部、その他成分のオレイン酸カリウム塩（Ｄ−１）０．１部を均一混合し、実施例１の合成繊維紡糸工程用処理剤を調製した。
・合成繊維紡糸工程用処理剤（実施例２〜１１及び比較例１〜３）の調製
実施例１の合成繊維紡糸工程用処理剤の調製と同様に、実施例２〜１１及び比較例１〜３の合成繊維紡糸工程用処理剤を調製し、実施例１〜１１の組成を表４に、比較例１〜３の組成を表５に示した。
但し、実施例２は、表４の原料以外に酸化防止剤として１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンを処理剤１００部に対し０．８部の割合で添加した。
実施例１の合成繊維紡糸工程用処理剤の調製と同様に、実施例２〜１１及び比較例１〜３の合成繊維紡糸工程用処理剤を調製し、実施例１〜１１の組成を表４に、比較例１〜３の組成を表５に示した。
但し、実施例２は、表４の原料以外に酸化防止剤として１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンを処理剤１００部に対し０．８部の割合で添加した。
調製した合成繊維紡糸工程用処理剤０．１０ｇにラウリルアミン０．１５ｇを入れてよく撹拌した。溶媒を重クロロホルムとして、これの３１Ｐ−ＮＭＲを測定した。尚、リン酸エステル化合物のＰ核積分比率は、３１Ｐ−ＮＭＲ（ＶＡＲＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ ｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）に供した測定値を用いて、前記数式（１）〜数式（４）から算出し、下記表４、５に示した。
表４、５において、
Ａ−１：ジオレイルアジパート
Ａ−２：オレイルオレアート
Ａ−３：１，４−ブタンジオレアート
Ａ−４：鉱物油（レッドウッド秒１２０）
ｂＡ−１：ジ（２−エチルヘキシル）アジパート
ｂＡ−２：イソステアリルオレアート
ｂＡ−３：ナタネ油
ｂＡ−４：トリメチロールプロパントリオレアート
ＳＡ−１：ジオレイルチオジプロピオナート
ｂＳＡ−１：ジイソステアリルチオジプロピオナート
ｂＳＡ−２：ジイソドデシルチオジプロピオナート
Ｂ−１：ヤシ脂肪酸−ＥＯ１２
Ｂ−２：オレイルアルコール−ＥＯ１５
Ｂ−３：イソステアリルアルコール−ＥＯ８ＰＯ１０
Ｂ−４：ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物
Ｂ−５：ソルビタンモノオレアート
Ｂ−６：ラウリルアミン−ＥＯ６
Ｂ−７：ジエタノールアミンオレイン酸アミド
Ｂ−８：ひまし油−ＥＯ８
Ｂ−９：硬化ひまし油−ＥＯ１２
Ｂ−１０：硬化ひまし油−ＥＯ１０ＰＯ１５
Ｂ−１１：ひまし油−ＥＯ２０ １モルとオレイン酸３モルのエステル化物
Ｂ−１２：硬化ひまし油−ＥＯ２５ １モルとラウリン酸２モルのエステル化物
Ｂ−１３：硬化ひまし油−ＥＯ１５とアジピン酸とステアリン酸の重縮合物（分子量６０００）
Ｄ−１：オレイン酸カリウム塩
Ｄ−２：オクチル酸ナトリウム塩
ＳＤ−１：２級アルキルスルホン酸ナトリウム塩（炭素数１４〜１８）
ＳＤ−２：ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
Ａ−１：ジオレイルアジパート
Ａ−２：オレイルオレアート
Ａ−３：１，４−ブタンジオレアート
Ａ−４：鉱物油（レッドウッド秒１２０）
ｂＡ−１：ジ（２−エチルヘキシル）アジパート
ｂＡ−２：イソステアリルオレアート
ｂＡ−３：ナタネ油
ｂＡ−４：トリメチロールプロパントリオレアート
ＳＡ−１：ジオレイルチオジプロピオナート
ｂＳＡ−１：ジイソステアリルチオジプロピオナート
ｂＳＡ−２：ジイソドデシルチオジプロピオナート
Ｂ−１：ヤシ脂肪酸−ＥＯ１２
Ｂ−２：オレイルアルコール−ＥＯ１５
Ｂ−３：イソステアリルアルコール−ＥＯ８ＰＯ１０
Ｂ−４：ポリエチレングリコール（分子量６００）とオレイン酸２モルとのエステル化物
Ｂ−５：ソルビタンモノオレアート
Ｂ−６：ラウリルアミン−ＥＯ６
Ｂ−７：ジエタノールアミンオレイン酸アミド
Ｂ−８：ひまし油−ＥＯ８
Ｂ−９：硬化ひまし油−ＥＯ１２
Ｂ−１０：硬化ひまし油−ＥＯ１０ＰＯ１５
Ｂ−１１：ひまし油−ＥＯ２０ １モルとオレイン酸３モルのエステル化物
Ｂ−１２：硬化ひまし油−ＥＯ２５ １モルとラウリン酸２モルのエステル化物
Ｂ−１３：硬化ひまし油−ＥＯ１５とアジピン酸とステアリン酸の重縮合物（分子量６０００）
Ｄ−１：オレイン酸カリウム塩
Ｄ−２：オクチル酸ナトリウム塩
ＳＤ−１：２級アルキルスルホン酸ナトリウム塩（炭素数１４〜１８）
ＳＤ−２：ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
＜試験区分５（合成繊維紡糸工程用処理剤の評価）＞
・毛羽の評価
ポリエチレンテレフタラートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記処理剤を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて付着させた。合成繊維紡糸工程用処理剤の付着量が０．６質量％（希釈剤、水を含まない）となるように給油した。その後、ガイドで集束させた後に、２５０℃のホットローラーを通過する工程を経て、全延伸倍率５．５倍となるように延伸し、１１００デシテックス１９２フィラメントの延伸糸を１０ｋｇ捲きチーズとして得た。紡糸工程において、糸をチーズとして巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製）にて１時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。結果を表６に示した。
・毛羽の評価
ポリエチレンテレフタラートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記処理剤を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて付着させた。合成繊維紡糸工程用処理剤の付着量が０．６質量％（希釈剤、水を含まない）となるように給油した。その後、ガイドで集束させた後に、２５０℃のホットローラーを通過する工程を経て、全延伸倍率５．５倍となるように延伸し、１１００デシテックス１９２フィラメントの延伸糸を１０ｋｇ捲きチーズとして得た。紡糸工程において、糸をチーズとして巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製）にて１時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。結果を表６に示した。
・毛羽の評価基準
◎◎：測定された毛羽数が０個
◎○：測定された毛羽数が１個
○○：測定された毛羽数が２個
○ ：測定された毛羽数が３個以上５個未満
× ：測定された毛羽数が５個以上
◎◎：測定された毛羽数が０個
◎○：測定された毛羽数が１個
○○：測定された毛羽数が２個
○ ：測定された毛羽数が３個以上５個未満
× ：測定された毛羽数が５個以上
・高温条件下における張力の経時評価
調製した各合成繊維紡糸工程用処理剤を必要に応じてイオン交換水又は有機溶剤の希釈剤にて均一に希釈し、１５％溶液とした。１６７０デシテックス、２８８フィラメント、固有粘度０．９３の無給油のポリエチレンテレフタレート繊維に、前記の溶液を、オイリングローラー給油法にて不揮発分として付与量０．６質量％となるように付与し、希釈剤を乾燥させ試験糸とした。試験糸を、初期張力１．５ｋｇ、糸速度１．０ｍ／分で、表面温度２５０℃の梨地クロムピンに接触させて走行させ、梨地クロムピン接触後の糸の張力値を測定した。走行２０分後の張力値から１０％上昇した時点での走行時間を記録し、次の基準で評価した。結果を表６に示した。
調製した各合成繊維紡糸工程用処理剤を必要に応じてイオン交換水又は有機溶剤の希釈剤にて均一に希釈し、１５％溶液とした。１６７０デシテックス、２８８フィラメント、固有粘度０．９３の無給油のポリエチレンテレフタレート繊維に、前記の溶液を、オイリングローラー給油法にて不揮発分として付与量０．６質量％となるように付与し、希釈剤を乾燥させ試験糸とした。試験糸を、初期張力１．５ｋｇ、糸速度１．０ｍ／分で、表面温度２５０℃の梨地クロムピンに接触させて走行させ、梨地クロムピン接触後の糸の張力値を測定した。走行２０分後の張力値から１０％上昇した時点での走行時間を記録し、次の基準で評価した。結果を表６に示した。
・張力上昇の評価基準
◎◎：８時間以上
◎○：６時間以上８時間未満
○○：４時間以上６時間未満
○ ：２時間以上４時間未満
× ：２時間未満
◎◎：８時間以上
◎○：６時間以上８時間未満
○○：４時間以上６時間未満
○ ：２時間以上４時間未満
× ：２時間未満
表６の結果からも明らかなように、各実施例の合成繊維紡糸工程用処理剤は、毛羽の評価、張力上昇の評価がいずれも良好であった。本発明によれば、長時間にわたる操業による糸品質の低下の抑制、紡糸工程での毛羽を低減しうるという効果が生じる。
本発明の合成繊維紡糸工程用処理剤や、この合成繊維紡糸工程用処理剤が合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着した合成繊維は、紡糸工程において、毛羽の発生を低減させ、さらには紡糸工程での長時間にわたる操業による糸品質の低下の抑制を可能とすることができ、非常に有用である。
Claims (10)
- 下記の式（１）に示されるヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含むことを特徴とする合成繊維紡糸工程用処理剤。
Ｒ１：炭素数５〜２３のヒドロキシアルキル基。
Ｍ１：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。） - 前記式（１）のＲ１が炭素数９〜１９のヒドロキシアルキル基である、請求項１に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- 平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を含む合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、請求項１又は２に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式（２）に示されるリン酸エステルＱ１と、下記の式（３）に示されるリン酸エステルＱ２及び下記の式（４）に示されるリン酸エステルＱ３から選ばれる少なくとも１つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維紡糸工程用処理剤のＰ核ＮＭＲ測定において、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５％以上である、請求項３に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
Ｒ２：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ３：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ２：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ４：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｒ５：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ３：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ４：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。）
Ｒ６：炭素数４〜２４のアルキル基、又は炭素数４〜２４のアルケニル基。
Ｍ５：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
Ｍ６：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。） - 前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルＱ１と前記リン酸エステルＱ２とを含み、前記リン酸エステルＱ１、前記リン酸エステルＱ２、前記リン酸エステルＱ３、前記リン酸及びその塩に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＱ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５〜５０％である、請求項４に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- 前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する請求項４又は５に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- さらに、下記の式（５）に示される有機スルホン酸化合物を含む、請求項４〜６のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
Ｒ７：スルホ基（−ＳＯ３Ｍ７）を少なくとも１つ有する炭素数５〜２３の炭化水素基。
Ｍ７：水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にＭ７が２以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっても良い。） - 前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を１００質量部とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を５０〜９９質量部及び前記有機スルホン酸化合物を１〜５０質量部の割合で含む、請求項７に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- 前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維紡糸工程用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記有機スルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記ヒドロキシアルカンスルホン酸化合物を０．０１〜１０質量％の割合で含有する、請求項７又は８に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤。
- 請求項１〜９のいずれか一項に記載の合成繊維紡糸工程用処理剤が、合成繊維に対し０．１〜３質量％（希釈剤と水を含まない）で付着していることを特徴とする合成繊維。
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