JP6754124B2 - 多分岐ポリマーの製造方法及び多分岐ポリマー - Google Patents
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Description
本発明の製造方法は、ビニル結合のα位に重合開始基を有する第一のビニルモノマーと、ビニル結合のα位に重合開始基を有さない第二のビニルモノマーとをリビングラジカル重合する工程を備える、製造方法である。なお、本発明において、「ビニル結合」とはラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合のことをいい、「ビニルモノマー」とは分子中にラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合を有するモノマーのことをいう。
有機テルル化合物を用いる方法(TERP法)は、連鎖移動剤として下記の一般式(5)、一般式(6)、一般式(7)若しくは一般式(8)で表される有機テルル化合物、又は該有機テルル化合物から得られるマクロ連鎖移動剤(以下、これらを総称して単に有機テルル化合物という)等を連鎖移動剤とするリビングラジカル重合である。また、TERP法において、連鎖移動剤は有機テルル化合物の中から1種を選択して使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(a)有機テルル化合物。
(b)有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物。
(c)有機テルル化合物と有機ジテルル化合物との混合物。
(d)有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と有機ジテルル化合物との混合物。
遷移金属触媒を用いる方法(ATRP法)は、遷移金属錯体からなるレッドクス触媒の存在下、有機ハロゲン化合物、又は該有機ハロゲン化合物から得られるマクロ連鎖移動剤(以下、これらを総称してATRP開始剤という)を連鎖移動剤とするリビングラジカル重合法である。また、ATRP法において、連鎖移動剤は、有機ハロゲン化合物の中から1種を選択して使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の多分岐ポリマーは、ビニル結合のα位に重合開始基を有する第一のビニルモノマーに由来する構造単位と、ビニル結合のα位に重合開始基を有さない第二のビニルモノマーに由来する構造単位とを含む、ビニル重合体である。本発明の多分岐ポリマーは、例えば、上述した製造方法により得ることができる。
2−メチルテラニルプロペン(以下、VT1という。)を以下の方法で合成した。
2−メチルテラニル−1−デセン(以下、VT2という。)を以下の方法で合成した。
ヘキシルテラニルエテン(以下、VT3という。)を以下の方法で合成した。
エチル−2−メチル−2−メチルテラニル−プロピオネート(以下、Int1という。)を以下の方法で合成した。
下記式に示す化合物(以下、Int2という。)を以下の方法で合成した。
下記式に示す化合物(以下、Int4という。)を以下の方法で合成した。
下記式に示す化合物(以下、Int5という。)を以下の方法で合成した。
下記式に示す化合物(以下、Inimer1という。)を以下の方法で合成した。
攪拌機を備えたフラスコに、第二のビニルモノマーとしてMA(0.45mL、5mmol)、AIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)、内部標準としてヒドロキノンジメチルエーテル(3.0mg、0.022mmol)を仕込み、窒素置換後、連鎖移動剤としてInt1(1.8μL、0.01mmol)と第一のビニルモノマーとしてVT1(19.5μL、0.15mmol)を加え、60℃の温度で暗所にて24時間撹拌した。VT1及びMAの消費の経時変化(重合率)は1H−NMRにより追跡し、最終的にはそれぞれ99%以上、89%であった。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。また、得られたポリマーの固有粘度は粘度計により求め0.0213L/gであった。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。また、得られたポリマーの固有粘度は粘度計により求め0.0284L/gであった。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更し、重合時工程の攪拌が24時間経過した時点でAIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を追加した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更し、重合時工程の攪拌が24時間経過した時点でAIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を追加した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーの絶対分子量であるMn(MALLS)、Mn(GPC)及びPDIを表1に示す。
連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更し、重合時工程の攪拌が11時間及び71時間経過した時点でAIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を追加した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
第一のビニルモノマーをVT1からVT2に変更し、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
重合開始剤をInt1からInt2に変更し、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とし、結果を表1に示す。
重合開始剤をInt1からInt3に変更し、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更し、重合時工程の攪拌が12時間経過した時点でAIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を追加した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
重合開始剤のInt1からInt4に変更し、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更し、重合時工程の攪拌が72時間経過した時点でAIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を追加した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
重合開始剤のInt1からInt5に変更し、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーについて、NMR法により数平均分子量(Mn(NMR))を求め、Mn(NMR)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
第二のビニルモノマーをアクリル酸(AA)に変更したこと、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMn(NMR)を求め、Mn(NMR)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
第二のビニルモノマーをN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)に変更、連鎖移動剤、第一のビニルモノマー及び第二のビニルモノマーの量比及び反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMn(NMR)を求め、Mn(NMR)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えたフラスコに、連鎖移動剤としてInt1(1.8μL、0.01mmol)、第一のビニルモノマーとしてVT3(32.5μL、0.15mmol)、第二のビニルモノマーとしてメタクリル酸メチル(以下、MMAという。0.53mL、5mmol)、AIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を加え、60℃の温度で暗所にて15時間撹拌した。1H−NMRによりVT3及びMMAの重合率の経時変化を追跡し、GPC法により得られたポリマーの数平均分子量(Mn(GPC))及びPDIの経時変化を追跡した。その結果を表2に示した。
第一のビニルモノマーを使用せず、反応時間を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に実施した。得られたポリマーのMn(GPC)及びPDIを表1に示す。また、得られたポリマーのMw(MALLS)とPDIよりMn(MALLS)を算出し、Mn(MALLS)を絶対分子量とした。結果を表1に示す。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えたフラスコに、連鎖移動剤としてInt1(1.8μL、0.01mmol)、Inimer1(25μL、0.15mmol)、第二のビニルモノマーとしてMA(0.45mL、5mmol)、AIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を加え、60℃の温度で暗所にて56時間撹拌した。1H−NMRによりInimer1及びMAの重合率の経時変化を追跡し、GPC法により得られたポリマーの数平均分子量(Mn(GPC))及びPDIの経時変化を追跡した。結果を表2に示す。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えたフラスコに、Inimer1(25μL、0.15mmol)、第二のビニルモノマーとしてMA(0.45mL、5mmol)、AIBNのベンゼン溶液(12μL、0.002mmol)を加え、60℃の温度で暗所にて56時間撹拌した。1H−NMRによりInimer1及びMAの重合率の経時変化を追跡し、GPC法により得られたポリマーの数平均分子量(Mn(GPC))及びPDIの経時変化を追跡した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- ビニル結合のα位にリビングラジカル重合の重合開始部位として機能する官能基である重合開始基を有する第一のビニルモノマーと、ビニル結合のα位に前記重合開始基を有さない第二のビニルモノマーとをリビングラジカル重合する工程を備え、
前記リビングラジカル重合が、下記一般式(5)、下記一般式(6)、下記一般式(7)若しくは下記一般式(8)で表される有機テルル化合物、又は前記有機テルル化合物から得られるマクロ連鎖移動剤を連鎖移動剤として用いるリビングラジカル重合であり、
前記第一のビニルモノマーが下記一般式(9)で表されるビニルモノマーである、多分岐ポリマーの製造方法。
- 前記第一のビニルモノマーと前記第二のビニルモノマーとの使用比率(第一のビニルモノマー:第二のビニルモノマー)がモル比で、0.01:99.99〜50:50であることを特徴とする、請求項1に記載の多分岐ポリマーの製造方法。
- 請求項1又は2に記載の製造方法で製造されたことを特徴とする、多分岐ポリマー。
- ビニル結合のα位にリビングラジカル重合の重合開始部位として機能する官能基である重合開始基を有する第一のビニルモノマーに由来する構造単位と、ビニル結合のα位に前記重合開始基を有さない第二のビニルモノマーに由来する構造単位とを含み、リビングラジカル重合により重合されたビニル重合体である多分岐ポリマーであって、
前記リビングラジカル重合が、下記一般式(5)、下記一般式(6)、下記一般式(7)若しくは下記一般式(8)で表される有機テルル化合物、又は前記有機テルル化合物から得られるマクロ連鎖移動剤を連鎖移動剤として用いるリビングラジカル重合であり、
前記第一のビニルモノマーが下記一般式(9)で表されるビニルモノマーである、多分岐ポリマー。
- GPC法により測定される分子量分布(PDI)が2.5未満であることを特徴とする、請求項4に記載の多分岐ポリマー。
- 絶対分子量が1,000〜3,000,000であることを特徴とする、請求項4又は5に記載の多分岐ポリマー。
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