JP6738048B2 - 光架橋基を有する段差基板被覆組成物 - Google Patents
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Description
これまでも平坦化膜、例えばレジストの下に形成されるレジスト下層膜を光硬化により形成する方法が開示されている。
また、側鎖に架橋性官能基(例えばヒドロキシ基)を有するポリマーと架橋剤と光酸発生剤とを含有するレジスト下層膜を用いる半導体装置の製造方法が開示されている(特許文献3参照)。
(式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、又は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、5つのR3はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示し、※は化合物との結合箇所を示す。)
で表される部分構造を分子内に有する化合物(C)及び溶剤を含む段差基板被覆組成物、
第2観点として、上記化合物(C)が、エポキシ基含有化合物(A)と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)との反応生成物である第1観点に記載の段差基板被覆組成物、
第3観点として、上記化合物(C)が、上記エポキシ基含有化合物(A)のエポキシ基と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)とのモル比1:1乃至4:1からなる反応生成物である第2観点に記載の段差基板被覆組成物、
第4観点として、エポキシ基含有化合物(A)はエポキシ基含有ベンゼン若しくはエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物、エポキシ基含有脂肪族ポリエーテル、エポキシ基含有ノボラックポリマー、エポキシ基含有脂環式炭化水素のポリエーテル、又はエポキシ基含有ポリエステルである第2観点又は第3観点に記載の段差基板被覆組成物、
第5観点として、段差基板被覆組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程においてレジスト下層膜形成組成物として用いられる組成物である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物、
第6観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法、
第7観点として、工程(i)は、前記基板上に段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する(ia)工程をさらに有する第6観点に記載の製造方法、
第8観点として、工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである第6観点又は第7観点に記載の製造方法、
第9観点として、工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である第6観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第10観点として、段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である第6観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第11観点として、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1乃至50nmである被覆基板を製造する第6観点乃至第10観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第12観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第13観点として、段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である第12観点記載の製造方法、
第14観点として、段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程が、段差を有する基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む第12観点又は第13観点に記載の製造方法、
第15観点として、工程(i)は、前記基板上に段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する(ia)工程をさらに有する第14観点に記載の製造方法、
第16観点として、工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである第14観点又は第15観点に記載の製造方法、
第17観点として、工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である第14観点乃至第16観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第18観点として、段差基板被覆組成物より形成された下層膜は、オープンエリアとパターンエリアとのBiasが1乃至50nmである塗布段差を有する第12観点乃至17観点に記載の製造方法、
第19観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第20観点として、段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である第19観点の製造方法、
第21観点として、段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程が、段差を有する基板上に第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む第19観点又は第20観点に記載の製造方法、
第22観点として、工程(i)は、前記基板上に段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する(ia)工程をさらに有する第21観点に記載の製造方法、
第23観点として、工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである第21観点又は第22観点に記載の製造方法、
第24観点として、工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である第21観点乃至第23観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第25観点として、段差基板被覆組成物より形成された下層膜は、オープンエリアとパターンエリアとのBiasが1乃至50nmである塗布段差を有する第19観点乃至24観点のいずれか一つに記載の製造方法、
式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、又は炭素原子数6乃至40のアリール基を示し、R3はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示し、※は化合物との結合箇所を示す。
上記反応はエポキシ基含有化合物(A)と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)とを、触媒(例えば、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等)および、溶剤(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)の存在下、窒素雰囲気中で1乃至30時間還流させ、化合物(C)を得ることができる。また、反応中に生じる不飽和二重結合の重合を抑制するために、さらに重合禁止剤(例えば、ヒドロキノン等)を用いることができる。
上記方法では、上記エポキシ基含有化合物(A)のエポキシ基と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)とをモル比として1:1乃至4:1、又は1:1乃至2:1、又は1:1乃至1.5:1の割合で反応させることができる。上記エポキシ基含有化合物(A)のエポキシ基と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)とをモル比として1:1で反応させ、エポキシ基がすべて式(1)で表される単位構造を含む桂皮酸誘導体に変換した化合物(C)を得ることが好ましい。
上記式(A−2)はDIC(株)製、商品名HP−4700として入手することができる。
上記式(A−3)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−411として入手することができる。
上記式(A−4)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−611として入手することができる。
上記式(A−5)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−521として入手することができる。
上記式(A−6)は旭有機材工業(株)製、商品名TEP−Gとして入手することができる。
上記式(A−7)は旭化成エポキシ(株)製、商品名ECN−1229として入手することができる。
上記式(A−9)は日本化薬(株)製、商品名NC−2000Lとして入手することができる。
上記式(A−10)は日本化薬(株)製、商品名EPPN−501Hとして入手することができる。
上記式(A−11)は日本化薬(株)製、商品名NC−3000Lとして入手することができる。
上記式(A−12)は日本化薬(株)製、商品名NC−7000Lとして入手することができる。
上記式(A−13)は日本化薬(株)製、商品名NC−7300Lとして入手することができる。
上記式(A−14)は(株)ダイセル製、商品名EHPE−3150として入手することができる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物EPICLON HP−4700(商品名、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製、式(A−2))7.50g、4−メトキシ桂皮酸8.10g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.42g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル37.44gを加え、窒素雰囲気下に17時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(C)溶液が得られた。得られた化合物(C)は式(C−1)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1700であった。
エポキシ基含有ノボラックポリマーECN1229(商品名、エポキシ価:218g/eq.、旭化成エポキシ(株)製、式(A−7))7.50g、4−メトキシ桂皮酸6.14g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.32g、ヒドロキノン0.02gにプロピレングリコールモノメチルエーテル32.61gを加え、窒素雰囲気下、13時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))14g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))14gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(C)溶液が得られた。得られた化合物(C)は式(C−2)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6000であった。
エポキシ基含有脂環式炭化水素のポリエーテルEHPE−3150(商品名、エポキシ価:173g/eq.、(株)ダイセル製、式(A−14))5.00g、4−メトキシ桂皮酸5.15g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.64g、ヒドロキノン0.02gにプロピレングリコールモノメチルエーテル7.56g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.65gを加え、窒素雰囲気下、13時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(C)溶液が得られた。得られた化合物(C)は式(C−3)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4200であった。
エポキシ基含有脂環式炭化水素のポリエーテル(商品名:EHPE−3150、エポキシ価:179g/eq.、(株)ダイセル製、式(A−14))5.00g、9−アントラセンカルボン酸3.11g、安息香酸2.09g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.62gにプロピレングリコールモノメチルエーテル7.57g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.67gを加え、窒素雰囲気下、13時間加熱還流した。得られたポリマー溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物溶液が得られた。得られた化合物は式(D−1)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4700であった。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は26.80質量%)2.61gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.60g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.79gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は26.09質量%)2.68gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.53g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.79gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂溶液(固形分は23.11質量%)3.03gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.18g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.79gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
比較合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.17質量%)5.15gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.30g、ピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.78gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至実施例3として、製造例1乃至製造例3で調製された段差基板被覆組成物を、それぞれスピナーを用いてシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で215℃で1分間加熱し、膜厚0.20μmの被膜(レジスト下層膜)を形成した。この段差基板被覆膜をアイグラフィックス(株)製、紫外線照射装置(超高圧水銀ランプ1kW、313nmの照度20.5mW/cm2)を用いて、500mJ/cm2の紫外線照射を行い、紫外線照射有無での溶剤剥離性を確認した。溶剤剥離性は紫外線照射後の塗布膜にプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤を1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で1分間ベークし、膜厚を測定した。
比較例1乃至比較例3として、製造例1乃至製造例3で得られた段差基板被覆組成物をそれぞれ上記と同様にシリコンウエハー上にスピンコートして加熱し、その後の光照射を行うことなく、上記の溶剤剥離性試験をした結果を表1示す。表1において初期膜厚とは溶剤剥離試験前の膜厚を示す。
また、実施例4乃至実施例6として、製造例1乃至製造例3で調製された段差基板被覆組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃で1分間加熱して形成させた段差基板被覆膜と住友化学(株)製レジスト溶液(製品名:スミレジスト PAR855)から得られたレジスト膜のドライエッチング速度との比較をそれぞれ行った。
レジスト膜のドライエッチング速度に対する段差基板被覆膜(平坦化膜)のドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を表2に示した。
ドライエッチング速度の測定にはサムコ(株)製ドライエッチング装置(RIE−10NR)を用い、CF4ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
段差基板被覆膜(平坦化膜)の屈折率(n値)、減衰係数(k値)、ドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を表2に示した。
表2の結果から、本発明の段差基板被覆組成物による段差基板被覆膜(平坦化膜)は、適切な反射防止効果を有する。そして、本発明の段差基板被覆組成物による段差基板被覆膜(平坦化膜)の上層にレジスト膜を塗布して露光と現像を行い、レジストパターンを形成した後、そのレジストパターンに従いエッチングガス等でドライエッチングを行い基板の加工を行う時に、レジスト膜に対して大きなドライエッチング速度を有しているために基板の加工が可能である。
従って、本発明の段差基板被覆組成物は、塗布し硬化して形成される段差基板被覆膜(平坦化膜)がレジスト膜の下層のレジスト下層膜として用いることができることから、レジスト下層膜形成組成物として使用することができる。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(D−1)、パターンのないオープンエリア(OPEN)、トレンチ幅230nm(T−1)、トレンチ幅800nm(T−2)の大トレンチエリアでの被覆膜厚の比較を行った。実施例7乃至実施例9として製造例1乃至製造例3で調製された段差基板被覆組成物を上記基板上に150nm膜厚で塗布し、215℃で60秒ベーク後に313nmで500mJ/cm2露光した後の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察し、デンスエリア、大トレンチエリアでの膜厚とオープンエリアとの膜厚差(Bias/塗布段差)を測定することで平坦化性を評価した。
比較例4として比較製造例1から得られた段差基板被覆組成物の被覆性評価を同じ条件で行った。
Claims (25)
- 上記化合物(C)が、エポキシ基含有化合物(A)と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)との反応生成物である請求項1に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 上記化合物(C)が、上記エポキシ基含有化合物(A)のエポキシ基と式(1)で表される部分構造を有する桂皮酸(B)とのモル比1:1乃至4:1からなる反応生成物である請求項2に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- エポキシ基含有化合物(A)はエポキシ基含有ベンゼン若しくはエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物、エポキシ基含有脂肪族ポリエーテル、エポキシ基含有ノボラックポリマー、エポキシ基含有脂環式炭化水素のポリエーテル、又はエポキシ基含有ポリエステルである請求項2又は請求項3に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 光硬化性段差基板被覆組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程においてレジスト下層膜形成組成物として用いられる組成物である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 段差を有する基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法。
- 工程(i)は、前記基板上に光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する(ia)工程をさらに有する請求項6に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである請求項6又は請求項7に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である請求項6乃至請求項8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である請求項6乃至請求項9のいずれか1項に記載の製造方法。
- オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1乃至50nmである被覆基板を製造する請求項6乃至請求項10のいずれか1項に記載の製造方法。
- 段差を有する基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物より下層膜を光照射により形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である請求項12に記載の製造方法。
- 光硬化性段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程が、段差を有する基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む請求項12又は請求項13に記載の製造方法。
- 工程(i)は、前記基板上に光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する(ia)工程をさらに有する請求項14に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである請求項14又は請求項15に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である請求項14乃至請求項16いずれか1項に記載の製造方法。
- 光硬化性段差基板被覆組成物より形成された下層膜は、オープンエリアとパターンエリアとのBiasが1乃至50nmである塗布段差を有する請求項12乃至請求項17に記載の製造方法。
- 段差を有する基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物より下層膜を光照射により形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)を含むパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10である請求項19に記載の製造方法。
- 光硬化性段差基板被覆組成物より下層膜を形成する工程が、段差を有する基板上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び塗布された該基板を露光する工程(ii)を含む請求項19又は請求項20に記載の製造方法。
- 工程(i)は、前記基板上に光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後、塗布された該基板を70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間の加熱する(ia)工程をさらに有する請求項21に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光する光の波長が250nm乃至350nmである請求項21又は請求項22に記載の製造方法。
- 工程(ii)において露光量が500mJ/cm2乃至1500mJ/cm2である請求項21乃至請求項23のいずれか1項に記載の製造方法。
- 光硬化性段差基板被覆組成物より形成された下層膜は、オープンエリアとパターンエリアとのBiasが1乃至50nmである塗布段差を有する請求項19乃至請求項24のいずれか1項に記載の製造方法。
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