JP6656392B2 - 前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年11月18日付韓国特許出願第10−2016−0153916号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
1)第1シリカ前駆体を投入して第1縮合反応を行う段階と、
2)第2シリカ前駆体を投入して第2縮合反応を行う段階とを含んでなり、
前記第1シリカ前駆体は90から100%水和され、第2シリカ前駆体は25から75%水和されたものである、前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法を提供する。
本発明の一実施形態に係る前記段階1)は、全体の縮合反応時間を短縮させるために縮合反応の速度を最大化するための段階であって、第1シリカ前駆体を投入して第1縮合反応を行うことを特徴とする。
本発明の一実施形態に係る前記段階2)は、縮合反応を終結させるための段階であって、第2シリカ前駆体を投入して第2縮合反応を行うことを特徴とする。一方、前記第2シリカ前駆体において、使用可能なシリカ前駆体の種類及びシリカの含量は段階1)で説明した通りである。
80gの第1のTEOSを24gのエタノールと撹拌し、pH 1.8のHCl水溶液13.9gを投入し、前記第1のTEOSが2当量の水と反応して完全水和されるようにした。以後、85℃で2時間加熱して第1縮合反応を行った。
前記実施例1において、第2シリカ前駆体1molに対して添加した水の当量並びに第1及び第2シリカ前駆体の投入割合を、下記表1で記載した量で用いたことを除き、前記実施例1と同様の方法で前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーを合成した。
前記実施例1において、第1シリカ前駆体のみを投入して第2シリカ前駆体を投入していないことを除き、前記実施例1と同様の方法で前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーを合成した。
前記比較例1において、第1シリカ前駆体1molに対して添加した水の当量を下記表1で記載した量に変更したことを除き、前記比較例1と同様の方法で前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーを合成した。
前記実施例1において、第2シリカ前駆体の投入時間を下記表1で記載したもので異にしたことを除き、前記実施例1と同様の方法で前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーを合成した。
前記実施例1から3、及び比較例1から4で合成したそれぞれの前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーの重量平均分子量を測定し、その結果を図2から図4、及び表1に示した。前記重量平均分子量は、GPC(Gel Permeation Chromatography、Waters 2489 UV−vis Detector)を使って測定し、それぞれの前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマー0.05gにTHF(tetrahydrofuran)40mlを入れて溶解した後に0.45umフィルターでろ過し、GPC vial(4ml)に入れて各サンプルを製作した。測定1時間前から溶媒(THF)を1.0ml/minの速度で注入させ、測定時間40分、注入体積150ul、流動速度1.0ml/min、UV−vis Detectorで40の条件で測定した。このとき、PSスタンダードを使ってキャリブレーションを行った。
前記実施例1から3、及び比較例1から4で合成したそれぞれの前加水分解されたエチルポリシリケートオリゴマーを用いてゲル化反応にかかる時間を測定した。
前記表1でみるところのように、2段階のTEOSの投入による本発明の実施例1から3は、従来の合成方法のように1段階のTEOSの投入による比較例1から3に比べて、縮合反応時間が24時間から4〜8時間まで著しく短縮されたことを確認することができた。
前記表1でみるところのように、部分水和された第2のTEOSの割合を増加させるほど、最終生成物であるオリゴマー末端の−OR基が増加してゲル化反応時間が増加する反面、前記部分水和された第2のTEOSの割合を減少させるほど、最終生成物であるオリゴマー末端の−OH基が増加してゲル化反応時間が減少することを確認することができた。
前記表1、図2及び図3でみるところのように、投入される第1のTEOS及び第2のTEOSの質量比が10:1から10:3である場合、1000から1500で適した重量平均分子量を有する前加水分解されたエチルポリシリケートを合成することができることを確認できた。
前記表1でみるところのように、さらに投入される第2のTEOSを、第1のTEOSを添加してから4時間後に添加した比較例4は、2時間後に添加した実施例1と同様に縮合反応時間を著しく短縮させることができるとともに、適したゲル化反応時間を有するように制御することができた。
Claims (10)
- 1)第1シリカ前駆体を投入して第1縮合反応を行う段階と、
2)前記段階1)以後、第2シリカ前駆体をさらに投入して縮合反応を終結するための第2縮合反応を行う段階とを含んでなり、
前記第1シリカ前駆体は90から100%の−OR基(Rはアルキル基)が−OH基で置換され、第2シリカ前駆体は25から75%の−OR基(Rはアルキル基)が−OH基で置換されたものである、前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。 - 前記第1シリカ前駆体は、1.8から2当量の水と水和反応した請求項1に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記第2シリカ前駆体は、0.5から1.5当量の水と水和反応した請求項1または2に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記第1縮合反応の速度は第2縮合反応の速度より早い請求項1〜3のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記シリカ前駆体は、テトラメチルオルトシリケート(tetra methyl ortho silicate;TMOS)、テトラエチルオルトシリケート(tetra ethyl ortho silicate;TEOS)、メチルトリエチルオルトシリケート(methyl triethyl ortho silicate)、ジメチルジエチルオルトシリケート(dimethyl diethyl ortho silicate)、テトラプロピルオルトシリケート(tetra propyl ortho silicate)、テトライソプロピルオルトシリケート(tetra isopropyl ortho silicate)、テトラブチルオルトシリケート(tetra butyl ortho silicate)、テトラセカンダリーブチルオルトシリケート(tetra secondarybutyl ortho silicate)、テトラターシャリーブチルオルトシリケート(tetra tertiarybutyl ortho silicate)、テトラヘキシルオルトシリケート(tetra hexyl ortho silicate)、テトラシクロヘキシルオルトシリケート(tetra cyclohexyl ortho silicate)及びテトラドデシルオルトシリケート(tetra dodecyl ortho silicate)からなる群より選択される1つ以上である請求項1〜4のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記投入される第1シリカ前駆体及び第2シリカ前駆体の質量比は、10:1から10:3である請求項1〜5のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記第2シリカ前駆体は、第1シリカ前駆体を投入してから1から3時間後に投入される請求項1〜6のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記合成方法の全体の縮合反応時間は、3から10時間である請求項1〜7のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記第1及び第2縮合反応は、縮合触媒なしで行われる請求項1〜8のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
- 前記前加水分解されたアルキルポリシリケートオリゴマーの重量平均分子量(Mw)は、1000から1500である請求項1〜9のいずれか一項に記載の前加水分解されたアルキルポリシリケートの合成方法。
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