JP6613896B2 - Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸（詳しくはＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸）および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法に関する。
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩は、界面活性作用、殺菌作用、金属腐食抑制作用等を有するため、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤、防腐剤等の原料として有用である。特に、手肌にマイルドであるために、シャンプー、ボディシャンプー等の洗浄剤の原料として非常に有用である。
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸（例えば、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸）またはその塩の合成法としては、酸性アミノ酸（例えば、グルタミン酸）またはその塩と長鎖脂肪酸クロライドとを水溶媒中、またはアセトン、ｔ−ブタノール、プロピレングリコール等の親水性有機溶媒と水との混合溶媒中、塩基の存在下に縮合させる方法が知られている（ショッテン・バウマン反応、例えば特許文献１参照）。しかし特許文献１では、得られたＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を析出させて固体として回収しており、反応後の水溶液そのものの利用価値の評価を行っていない。
また、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジペプチドは、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸を含有する洗浄剤において耐水性やきしみ感を改善する物質として知られている（特許文献２）。しかしＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジペプチドは、酸性アミノ酸ジペプチドをショッテン・バウマン反応等でアシル化して得なければならず、高価で、入手困難な物質である。
酸性アミノ酸および／またはその塩と長鎖脂肪酸クロライドとのショッテン・バウマン反応後に得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸および／またはその塩を含む反応水溶液をそのまま洗浄剤等またはその原料として利用することが可能となれば、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸および／またはその塩の回収、洗浄、乾燥作業の省略による製造工程、設備の簡略化が可能となり、廃液を一切出さない低環境負荷型の製造プロセスが達成される。
上述の反応水溶液をそのまま洗浄剤等またはその原料として取り扱うためには、反応水溶液の高温および低温安定性が求められる。また、反応水溶液中には未反応の酸性アミノ酸および／またはその塩（例えば、グルタミン酸、グルタミン酸塩）が存在するが、これは、高温条件下での分子内縮合反応によりラクタム（例えば、ピログルタミン酸、ピログルタミン酸塩）へと変化してしまう。また、ショッテン・バウマン反応により得られたＮ−長鎖アシルグルタミン酸および／またはその塩は、反応水溶液の低温保存時に溶解度が下がり、析出するという問題がある。
本発明は上記のような事情に着目してなされたものであって、その目的は、高温および低温安定性に優れたＮ−長鎖アシルアミノ酸および／またはその塩を含む水溶液を提供することにある。
上記目的を達成するため、本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ８−２２脂肪酸クロライドを水溶媒中ｐＨ１０〜１３にて反応させた後、その反応水溶液のｐＨを一定の範囲に調整することによって、低温および高温安定性に優れたＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液が得られることを見出した。この知見に基づく本発明は以下の通りである。
［１］ 酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ８−２２脂肪酸クロライドとを水溶媒中ｐＨ１０〜１３にて反応させて、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を形成する第１工程、および
第１工程後の水溶液のｐＨを８．４〜９．５に調整する第２工程
を含む、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液の製造方法。
［２］ 第１工程後の水溶液のｐＨを８．６〜９．２に調整する前記［１］に記載の製造方法。
第１工程後の水溶液のｐＨを８．４〜９．５に調整する第２工程
を含む、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液の製造方法。
［２］ 第１工程後の水溶液のｐＨを８．６〜９．２に調整する前記［１］に記載の製造方法。
［３］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸、アスパラギン酸およびこれらの塩から選ばれる一つ以上である前記［１］または［２］に記載の製造方法。
［４］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１］または［２］に記載の製造方法。
［４］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１］または［２］に記載の製造方法。
［５］ Ｃ８−２２脂肪酸クロライドが、オクタノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ミリストイルクロライド、パルミトイルクロライド、およびヤシ油脂肪酸クロライドから選ばれる一つ以上である前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［６］ Ｃ８−２２脂肪酸クロライドが、ラウロイルクロライドおよび／またはヤシ油脂肪酸クロライドである前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［７］ Ｃ８−２２脂肪酸クロライドが、ヤシ油脂肪酸クロライドである前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［６］ Ｃ８−２２脂肪酸クロライドが、ラウロイルクロライドおよび／またはヤシ油脂肪酸クロライドである前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［７］ Ｃ８−２２脂肪酸クロライドが、ヤシ油脂肪酸クロライドである前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［８］ 第１工程の反応を水酸化ナトリウムの存在下で行う前記［１］〜［７］のいずれか一つに記載の製造方法。
［９］ 加圧ろ過を行う工程をさらに含む前記［１］〜［８］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１０］ 水溶媒が、実質的に親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［９］のいずれか一つに記載の製造方法。
［９］ 加圧ろ過を行う工程をさらに含む前記［１］〜［８］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１０］ 水溶媒が、実質的に親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［９］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１１］ 第２工程後の水溶液が、酸性アミノ酸および／またはその塩１．０〜１０．０重量％、並びにＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩１０．０〜３０．０重量％を含む前記［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１２］ 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１３］ 水溶液中のＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩の含有量が、０．５〜５．０重量％である前記［１２］に記載の製造方法。
［１４］ 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１５］ 第２工程後の水溶液が、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１２］ 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１３］ 水溶液中のＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩の含有量が、０．５〜５．０重量％である前記［１２］に記載の製造方法。
［１４］ 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１５］ 第２工程後の水溶液が、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含む前記［１］〜［１４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１６］ 第２工程後の水溶液を容器に詰める工程をさらに含む前記［１］〜［１５］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１７］ 酸性アミノ酸および／またはその塩１．０〜１０．０重量％、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩１０．０〜３０．０重量％、並びにＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩０．５〜５．０重量％を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液。
［１８］ ｐＨが８．６〜９．２である前記［１７］に記載の水溶液。
［１８］ ｐＨが８．６〜９．２である前記［１７］に記載の水溶液。
［１９］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸、アスパラギン酸およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［１７］または［１８］に記載の水溶液。
［２０］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］または［１８］に記載の水溶液。
［２０］ 酸性アミノ酸および／またはその塩が、グルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］または［１８］に記載の水溶液。
［２１］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパラギン酸およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［１７］〜［２０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２２］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２３］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２２］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２３］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２４］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパラギン酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［１７］〜［２３］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２５］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２３］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２６］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２３］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２５］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２３］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２６］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［１７］〜［２３］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２７］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含む前記［１７］〜［２６］のいずれか一つに記載の水溶液。
［２８］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルグルタミルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルアスパルチルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパルチルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパルチルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルアスパルチルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルグルタミルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルアスパラギン酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［２７］に記載の水溶液。
［２９］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［２７］に記載の水溶液。
［３０］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［２７］に記載の水溶液。
［２８］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルグルタミルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルアスパルチルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパルチルグルタミン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパルチルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルアスパルチルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルグルタミルアスパラギン酸、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルアスパラギン酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［２７］に記載の水溶液。
［２９］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［２７］に記載の水溶液。
［３０］ Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩が、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミルグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩である前記［２７］に記載の水溶液。
［３１］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含む前記［１７］〜［３０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［３２］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヤシ油脂肪酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［３１］に記載の水溶液。
［３３］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、ラウリン酸、ヤシ油脂肪酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［３１］に記載の水溶液。
［３４］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、ヤシ油脂肪酸および／またはそのナトリウム塩である前記［３１］に記載の水溶液。
［３２］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヤシ油脂肪酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［３１］に記載の水溶液。
［３３］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、ラウリン酸、ヤシ油脂肪酸、およびこれらのナトリウム塩から選ばれる一つ以上である前記［３１］に記載の水溶液。
［３４］ Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩が、ヤシ油脂肪酸および／またはそのナトリウム塩である前記［３１］に記載の水溶液。
［３５］ 容器に詰められた状態である前記［１７］〜［３４］のいずれか一つに記載の水溶液。
本発明によれば、低温および高温安定性に優れたＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液が得られる。
本発明の製造方法は、酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ８−２２脂肪酸クロライドとを水溶媒中ｐＨ１０〜１３にて反応させて、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸塩を形成する第１工程を含む。第１工程における反応物を含む水溶媒（即ち、反応系）のｐＨは、好ましくは１０．５〜１２．５であり、より好ましくは１１．０〜１２．０である。
第１工程で使用する酸性アミノ酸とは、２以上のカルボキシ基を有するアミノ酸を意味する。酸性アミノ酸は、光学活性体でも、ラセミ体でもよい。酸性アミノ酸は、好ましくはモノアミノジカルボン酸であり、より好ましくはグルタミン酸および／またはアスパラギン酸であり、さらに好ましくはグルタミン酸である。グルタミン酸およびアスパラギン酸はいずれもＬ体でもＤ体でもよく、好ましくはＬ体である。酸性アミノ酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。酸性アミノ酸は２以上のカルボキシ基を有するため、その塩では、全てのカルボキシ基が塩の形態（−ＣＯＯＭ、Ｍはカウンターカチオン）であってもよく、一部のカルボキシ基のみが塩の形態であってもよい。
第１工程で使用する「酸性アミノ酸および／またはその塩」は、好ましくはグルタミン酸、アスパラギン酸およびこれらの塩から選ばれる一つ以上であり、より好ましくはグルタミン酸、アスパラギン酸、これらのナトリウム塩、およびこれらのカリウム塩から選ばれる一つ以上（即ち、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸モノナトリウム、グルタミン酸モノカリウム、アスパラギン酸モノナトリウム、アスパラギン酸モノカリウム、グルタミン酸ジナトリウム、グルタミン酸ジカリウム、アスパラギン酸ジナトリウムおよびアスパラギン酸ジカリウムから選ばれる一つ以上）であり、さらに好ましくはグルタミン酸、そのナトリウム塩、およびそのカリウム塩から選ばれる一つ以上（即ち、グルタミン酸、グルタミン酸モノナトリウム、グルタミン酸モノカリウム、グルタミン酸ジナトリウムおよびグルタミン酸ジカリウムから選ばれる一つ以上）であり、さらにより好ましくはグルタミン酸および／またはそのナトリウム塩（即ち、グルタミン酸、グルタミン酸モノナトリウムおよびグルタミン酸ジナトリウムから選ばれる一つ以上）であり、特に好ましくはグルタミン酸モノナトリウムおよびグルタミン酸ジナトリウムから選ばれる一つ以上であり、最も好ましくはグルタミン酸モノナトリウムである。これらは水和物の形態であってもよい。
第１工程で使用するＣ８−２２脂肪酸クロライドとは、炭素数が８〜２２である脂肪酸クロライドを意味する。Ｃ８−２２脂肪酸クロライドは、飽和でも、不飽和でもよい。Ｃ８−２２脂肪酸クロライドとしては、単一組成の脂肪酸クロライド、例えば、オクタノイルクロライド、ノナノイルクロライド、デカノイルクロライド、ウンデカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、トリデカノイルクロライド、ミリストイルクロライド、ステアロイルクロライド、パルミトイルクロライド、ベヘノイルクロライド、イソステアロイルクロライド、オレオイルクロライド等；並びにこれらを含む混合脂肪酸クロライド、例えば、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロライド、硬化牛脂脂肪酸クロライド、大豆油脂肪酸クロライド、綿実油脂肪酸クロライド、ヒマシ油脂肪酸クロライド、オリーブ油脂肪酸クロライド、パーム油脂肪酸クロライド、パーム核油脂肪酸クロライド等；が挙げられる。Ｃ８−２２脂肪酸クロライドは、好ましくはオクタノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ミリストイルクロライド、パルミトイルクロライド、ヤシ油脂肪酸クロライドであり、より好ましくはラウロイルクロライド、ヤシ油脂肪酸クロライドであり、最も好ましくはヤシ油脂肪酸クロライドである。
第１工程における反応系のｐＨを１０〜１３に維持するために使用する塩基に特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる。これらの中で水酸化ナトリウムが好ましい。
第１工程で形成されるＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸とは、アミノ基の水素原子が炭素数８〜２２のアシル基で置換された酸性アミノ酸誘導体を意味する。Ｃ８−２２アシル基は、具体的には第１工程で使用するＣ８−２２脂肪酸クロライドのクロライドを除いた部分に該当するアシル基である。Ｃ８−２２アシル基としては、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。Ｃ８−２２アシル基は、好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはラウロイル基、ココイル基である。
また、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸は、好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシルグルタミン酸および／またはＮ−Ｃ８−２２アシルアスパラギン酸である。
また、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸は、好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシルグルタミン酸および／またはＮ−Ｃ８−２２アシルアスパラギン酸である。
Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
第１工程において、酸性アミノ酸および／またはその塩の使用量は、Ｃ８−２２脂肪酸クロライド１モルに対して、例えば、０．８〜１．５モルである。後述するＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよびＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドを形成するためには、前記使用量は、Ｃ８−２２脂肪酸クロライド１モルに対して、好ましくは０．９〜１．４モル、より好ましくは１．０〜１．３モルである。なお、Ｃ８−２２脂肪酸クロライドとして、ヤシ油脂肪酸クロライド等の混合脂肪酸クロライドを使用する場合、その分子量は、ヤシ油脂肪酸クロライドを構成する、オクタノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ミリストイルクロライド、パルミトイルクロライドの重量比によって算出することができる。
第１工程において、反応系中の酸性アミノ酸および／またはその塩の初期濃度は、酸クロライドとの効率よい反応を行うために、好ましくは２０〜５０重量％、より好ましくは２５〜４０重量％である。
第１工程では、酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶媒を撹拌しながら、そこにＣ８−２２脂肪酸クロライドを滴下して反応させることが好ましい。Ｃ８−２２脂肪酸クロライド全量の滴下時間は、酸性アミノ酸および／またはその塩との効率良い反応を行うために、好ましくは３０〜６００分、より好ましくは６０〜４５０分であり、その際の反応系の温度は、好ましくは０〜５０℃、より好ましくは５〜４０℃である。
反応系に全てのＣ８−２２脂肪酸クロライドを添加した後の第１工程の反応温度は、脂肪酸クロライドと酸性アミノ酸およびその塩との反応を完結させるために、好ましくは１０〜５０℃、より好ましくは２０〜４０℃であり、第１工程の反応時間は、好ましくは１０〜６００分、より好ましくは３０〜４８０分である。
第１工程で使用する水溶媒は実質的に親水性有機溶媒（例えば、アセトン、ｔ−ブタノール、プロピレングリコール等）を含まないことが好ましい。水溶媒が実質的に親水性有機溶媒を含まないとは、水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が５重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まないことを意味する。水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量は４重量％以下がより好ましく、３重量％以下がさらに好ましく、２重量％以下が特に好ましい。
水溶媒が実質的に親水性有機溶媒を含まないことによって、本発明の製造方法で得られる水溶液中の酸性アミノ酸および／またはその塩、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩の含有量が増大し、水溶液の泡立ちおよび使用感が向上するという効果が得られる。なお、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチド等については後述する。また、水溶媒が実質的に親水性有機溶媒を含まないことによって、作業環境への影響や消防法の対策等を考慮しなくてよいという利点が得られる。
本発明の製造方法は、第１工程後の水溶液のｐＨを８．４〜９．５に調整する第２工程を含む。該ｐＨは、好ましくは８．６〜９．２である。
第２工程で水溶液のｐＨを調整するために使用する酸としては、特に限定は無く、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；カルボン酸（例えば、酢酸、クエン酸）、スルホン酸等の有機酸；を使用することができる。これらの中で、無機酸が好ましく、塩酸がより好ましい。
第２工程で水溶液に酸を添加する際は、安全のため、水溶液の温度を０〜５０℃に調整することが好ましい。この温度調整は、例えば、公知の冷却器を使用することによって行ってもよく、水溶液に、常温の水または冷却水を添加することによって行ってもよい。
本発明の製造方法は、加圧ろ過を行う工程（以下「加圧ろ過工程」と略称する）をさらに含むことが好ましい。加圧ろ過工程は、第１工程後または第２工程後のいずれで行ってもよく、第１工程後および第２工程後の両方で行ってもよい。最終的に得られる水溶液中の不純物を除去するために、第２工程後に加圧ろ過工程を行うことが好ましい。
ろ過する際の水溶液の温度は、加圧ろ過の作業効率を上げるために、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃である。
加圧ろ過工程ではろ過助剤を用いることが好ましい。ろ過助剤としては、例えば、セライト（登録商標）等が挙げられる。水溶液１００ｇあたりのろ過助剤の使用量は、加圧ろ過の作業効率を向上させるために、好ましくは０．０５〜１０ｇ、より好ましくは０．１〜５ｇである。
ろ過助剤を添加した後、不純物をろ過助剤に充分に吸着させるため、ろ過助剤を含む水溶液を一定時間撹拌することが好ましい。撹拌時間は、好ましくは５〜３００分、より好ましくは１０〜２００分であり、その際の水溶液の温度は、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃である。
加圧ろ過の圧力は、好ましくは０．２〜１０ＭＰａ、より好ましくは０．３〜５ＭＰａであり、その際の水溶液の温度は、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃である。この加圧ろ過は、タンク付ステンレスホルダー等の公知の装置を用いて行うことができる。
本発明の製造方法では、驚くべきことに、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩だけでなく、通常は酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩をアシル化することによって合成されるＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩が形成される。本発明の製造方法では、さらに、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩も形成される。ここで、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドとは、酸性アミノ酸から形成されたジペプチドの誘導体であって、アミノ基の水素原子が炭素数８〜２２のアシル基で置換されたものを意味する。また、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドとは、酸性アミノ酸から形成されたトリペプチドの誘導体であって、アミノ基の水素原子が炭素数８〜２２のアシル基で置換されたものを意味する。
Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドは、好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−ＡｓｐおよびＮ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐから選ばれる一つ以上であり、より好ましくは、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−ＧｌｕおよびＮ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐから選ばれる一つ以上であり、さらに好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕである。なお、本明細書においてペプチドを略号で表示する場合、各表示は、ペプチド分野における慣用の略号に基づくものである。例えば「Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ」は「Ｎ−Ｃ８−２２アシルグルタミルグルタミン酸」を表し、「Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐ」は「Ｎ−Ｃ８−２２アシルアスパルチルアスパラギン酸」を表す。
Ｃ８−２２アシル基としては、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。Ｃ８−２２アシル基は、好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはラウロイル基、ココイル基である。
Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドは、好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐ−Ｇｌｕ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐ−Ａｓｐ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ａｓｐ、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ｇｌｕ−ＡｓｐおよびＮ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ａｓｐから選ばれる一つ以上であり、より好ましくは、Ｎ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−ＧｌｕおよびＮ−Ｃ８−２２アシル−Ａｓｐ−Ａｓｐ−Ａｓｐから選ばれる一つ以上であり、さらに好ましくはＮ−Ｃ８−２２アシル−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕである。
Ｃ８−２２アシル基としては、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。Ｃ８−２２アシル基は、好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはラウロイル基、ココイル基である。
Ｃ８−２２アシル基としては、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。Ｃ８−２２アシル基は、好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはラウロイル基、ココイル基である。
Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
本発明の製造方法によって得られる水溶液は、第１工程のショッテン・バウマン反応で形成されるＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩だけでなく、その未反応原料である酸性アミノ酸および／またはその塩を含むことが好ましい。酸性アミノ酸および／またはその塩の存在により、泡立ちおよび使用感が向上するという効果が得られる。水溶液に含まれる酸性アミノ酸および／またはその塩は、上記で説明したものと同義である。
本発明の製造方法によって得られる水溶液は、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩を含むことが好ましい。Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩によって、泡立ちおよび使用感が向上するという効果が得られる。Ｃ８−２２脂肪酸は、第１工程で使用するＣ８−２２脂肪酸クロライドに由来するものであり、単一組成の脂肪酸、例えば、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等；並びにこれらを含む混合脂肪酸、例えば、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、大豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等；が挙げられる。Ｃ８−２２脂肪酸は、好ましくはオクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヤシ油脂肪酸であり、より好ましくはラウリン酸、ヤシ油脂肪酸であり、最も好ましくはヤシ油脂肪酸である。
Ｃ８−２２脂肪酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
Ｃ８−２２脂肪酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。この塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
本発明の製造方法で得られる水溶液中において、酸性アミノ酸および／またはその塩の含有量は、好ましくは１．０〜１０．０重量％、より好ましくは２．０〜８．０質量％であり、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩の含有量は、好ましくは１０．０〜３０．０重量％、より好ましくは１５．０〜２５．０質量％であり、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩の含有量は、好ましくは０．５〜５．０重量％、より好ましくは１．０〜４．０質量％である。各成分の含有量が上述の好ましい範囲内であれば、得られる水溶液の泡立ちおよび使用感が向上する。なお、前記含有量は、酸性アミノ酸およびその塩の両方が存在する場合は、その合計量である。他の含有量も同様である。
本発明の製造方法は、第２工程後の水溶液を容器に詰める工程をさらに含むことが好ましい。容器に特に限定は無く、例えば、瓶、缶、袋等のいずれでもよい。また、容器の素材にも特に限定は無く、ガラス、プラスチック、金属、またはこれらの複合材料のいずれでもよい。
本発明は、上述の方法によって得られる、酸性アミノ酸および／またはその塩１．０〜１０．０重量％、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩１０．０〜３０．０重量％、並びにＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩０．５〜５．０重量％を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液を提供する。本発明の水溶液は、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含んでもよい。また、本発明の水溶液は、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含んでもよい。本発明の水溶液中に含まれる成分の説明（好ましい具体例、含有量等）、および本発明の水溶液を詰める容器の説明は、上述した通りである。
本発明の水溶液は、低温および高温安定性に優れ、且つ泡立ちおよび使用感も良好であり、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤、防腐剤等またはその原料として有用である。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下の実施例における「％」は、特段の記載が無い限り「重量％」を意味する。
なお、以下の実施例における「％」は、特段の記載が無い限り「重量％」を意味する。
実施例１（Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩を含む水溶液の製造）
Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム一水和物１８７ｇ（１．００モル）を水３００ｍＬに懸濁させ、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液７８ｇを添加して、ｐＨ１２．０の水溶液を調製し、１５℃に冷却した。これにヤシ油脂肪酸クロライド２００ｇ（成分の重量比から算出した分子量２１９、０．９１モル）と４８％水酸化ナトリウム水溶液９８ｇを同時に、反応系のｐＨを１２．０および温度を１５℃に維持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応系の温度を３０℃に昇温し、さらに３時間撹拌を続け、反応を完結させた。この反応水溶液に、常温の水３２０ｍＬと３５％塩酸２５ｇを加え、そのｐＨを９．０に調整した。この水溶液にセライト（登録商標）（Product type: 577LC）６．０ｇを加え、７０℃に加熱した後、この温度で１時間撹拌を行った。アドバンテック社製タンク付ステンレスホルダーを用いて７０℃および０．４ＭＰａで、セライトを含む水溶液を加圧ろ過し、Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩を含む水溶液１１８０ｇを得た。得られた水溶液の組成を以下の条件のＨＰＬＣおよびイオンクロマトグラフィーによって調べた。その結果を表１に示す。
Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム一水和物１８７ｇ（１．００モル）を水３００ｍＬに懸濁させ、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液７８ｇを添加して、ｐＨ１２．０の水溶液を調製し、１５℃に冷却した。これにヤシ油脂肪酸クロライド２００ｇ（成分の重量比から算出した分子量２１９、０．９１モル）と４８％水酸化ナトリウム水溶液９８ｇを同時に、反応系のｐＨを１２．０および温度を１５℃に維持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応系の温度を３０℃に昇温し、さらに３時間撹拌を続け、反応を完結させた。この反応水溶液に、常温の水３２０ｍＬと３５％塩酸２５ｇを加え、そのｐＨを９．０に調整した。この水溶液にセライト（登録商標）（Product type: 577LC）６．０ｇを加え、７０℃に加熱した後、この温度で１時間撹拌を行った。アドバンテック社製タンク付ステンレスホルダーを用いて７０℃および０．４ＭＰａで、セライトを含む水溶液を加圧ろ過し、Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩を含む水溶液１１８０ｇを得た。得られた水溶液の組成を以下の条件のＨＰＬＣおよびイオンクロマトグラフィーによって調べた。その結果を表１に示す。
（ＨＰＬＣ分析条件）
（１）Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩、ヤシ油脂肪酸のナトリウム塩、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミン酸のナトリウム塩、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミルグルタミン酸のナトリウム塩の分析
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出ＵＶ：２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ １５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝７１．５／２８．５（体積比）
（リン酸緩衝液：０．０３ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ３．０に調整したもの）
流量：１．２ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：９０ｍｉｎ
注入量：１０μＬ
（１）Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩、ヤシ油脂肪酸のナトリウム塩、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミン酸のナトリウム塩、Ｎ−ココイルグルタミルグルタミルグルタミン酸のナトリウム塩の分析
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出ＵＶ：２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ １５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝７１．５／２８．５（体積比）
（リン酸緩衝液：０．０３ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ３．０に調整したもの）
流量：１．２ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：９０ｍｉｎ
注入量：１０μＬ
（２）グルタミン酸のナトリウム塩の分析
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出ＵＶ：２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ １５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝５／９５（体積比）
（リン酸緩衝液：０．０５ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ２．５に調整した後、オクタンスルホン酸を０．００５ｍｏｌ／Ｌとなるように添加したもの）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出ＵＶ：２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ １５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝５／９５（体積比）
（リン酸緩衝液：０．０５ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ２．５に調整した後、オクタンスルホン酸を０．００５ｍｏｌ／Ｌとなるように添加したもの）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
（イオンクロマトグラフィーの分析条件）
塩化ナトリウムの分析
使用機器：ＤＩＯ ＮＥＸ社製ＤＸ−１００
検出：電気伝導度検出
カラム：ＤＩＯ ＮＥＸ社製ＩｏｎＰａｃ ＡＳ１１−ＨＣ ２ｍｍ（１０−３２）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
塩化ナトリウムの分析
使用機器：ＤＩＯ ＮＥＸ社製ＤＸ−１００
検出：電気伝導度検出
カラム：ＤＩＯ ＮＥＸ社製ＩｏｎＰａｃ ＡＳ１１−ＨＣ ２ｍｍ（１０−３２）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
（１）低温保存試験（水溶液の外観）
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。ｐＨが異なる各水溶液を５０ｍＬサンプル管に移し入れ、−５℃の保存庫中で１４日間保存した。保存後に保存庫から各水溶液を取り出し、目視でその外観を経時的に観察し、以下の基準で評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：澄明
○：薄く白濁、室温に昇温後に澄明
△：強く白濁、室温に昇温後に澄明
×：強く白濁、室温に昇温後も白濁
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。ｐＨが異なる各水溶液を５０ｍＬサンプル管に移し入れ、−５℃の保存庫中で１４日間保存した。保存後に保存庫から各水溶液を取り出し、目視でその外観を経時的に観察し、以下の基準で評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：澄明
○：薄く白濁、室温に昇温後に澄明
△：強く白濁、室温に昇温後に澄明
×：強く白濁、室温に昇温後も白濁
（２）高温保存試験１（グルタミン酸のナトリウム塩の含有量変化）
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。高温で保存する前のｐＨが異なる各水溶液中のグルタミン酸のナトリウム塩の含有量（Ｇ０）を以下の条件のＨＰＬＣで測定した。
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。高温で保存する前のｐＨが異なる各水溶液中のグルタミン酸のナトリウム塩の含有量（Ｇ０）を以下の条件のＨＰＬＣで測定した。
（ＨＰＬＣの測定条件）
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出：ＵＶ−２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−Ａ１５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝５／９５
（リン酸緩衝液：０．０５ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ２．５に調整した後、オクタンスルホン酸を０．００５ｍｏｌ／Ｌとなるように添加したもの）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
使用機器：島津製作所製ＣＬＡＳＳ−ＬＣ２０シリーズ
検出：ＵＶ−２１０ｎｍ
カラム：（株）ワイエムシィ製ＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−Ａ１５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．、Ｓ−５μｍ、１２ｎｍ（品番：ＡＡ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ）
カラム温度４０℃
溶離液：ＭｅＯＨ／リン酸緩衝液＝５／９５
（リン酸緩衝液：０．０５ｍｏｌ／ＬのＮａＨ２ＰＯ４水溶液にＨ３ＰＯ４を加えてｐＨ２．５に調整した後、オクタンスルホン酸を０．００５ｍｏｌ／Ｌとなるように添加したもの）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
測定時間：６０ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
次に各水溶液を５０ｍＬサンプル管に移し入れ、７０℃の保存庫中で１４日間保存した。保存後に保存庫から各水溶液を取り出し、上記と同じ条件のＨＰＬＣにより、そのグルタミン酸のナトリウム塩の含有量（Ｇ）を測定し、以下の基準で評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：Ｇ／Ｇ０が０．７以上
○：Ｇ／Ｇ０が０．５以上０．７未満
△：Ｇ／Ｇ０が０．３以上０．５未満
×：Ｇ／Ｇ０が０．３未満
（評価基準）
◎：Ｇ／Ｇ０が０．７以上
○：Ｇ／Ｇ０が０．５以上０．７未満
△：Ｇ／Ｇ０が０．３以上０．５未満
×：Ｇ／Ｇ０が０．３未満
（３）高温保存試験２（水溶液の透過率）
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。ｐＨが異なる各水溶液を５０ｍＬサンプル管に移し入れ、７０℃の保存庫中で１４日間保存した。保存後に保存庫から各水溶液を取り出し、日本分光社製の紫外可視分光光度計（Ｎ−５７０）を用いて水溶液の透過率を測定し、以下の基準で評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：透過率９７％以上
○：透過率９５％以上９７％未満
△：透過率９３％以上９５％未満
×：透過率９３％未満
実施例１で製造した水溶液に４８％水酸化ナトリウム水溶液または３５％塩酸を添加して、ｐＨが７．５〜１０．５の水溶液を製造した。ｐＨが異なる各水溶液を５０ｍＬサンプル管に移し入れ、７０℃の保存庫中で１４日間保存した。保存後に保存庫から各水溶液を取り出し、日本分光社製の紫外可視分光光度計（Ｎ−５７０）を用いて水溶液の透過率を測定し、以下の基準で評価した。結果を表２に示す。
（評価基準）
◎：透過率９７％以上
○：透過率９５％以上９７％未満
△：透過率９３％以上９５％未満
×：透過率９３％未満
表２に示す結果から、Ｎ−ココイルグルタミン酸のナトリウム塩を含み、ｐＨが８．４〜９．５（特にｐＨが８．６〜９．２）である水溶液は、低温および高温安定性に優れることが分かる。
（４）泡立ち試験
実施例１で製造した水溶液２．０ｇを水道水で１００ｇに希釈（活性剤濃度０．５％）し、３５℃の水浴に５分間浸したのち、ハンドミキサー（貝印社製）を用いて１０秒間溶液を泡立て、直後および２分後の泡量を測定した。また、泡のきめ細かさについて目視で判定し、以下の基準で評価した。結果を表３に示す。
（泡質の評価基準）
◎：泡が非常にきめ細かい
○：泡がきめ細かい
△：泡が荒い
×：泡が非常に荒い
実施例１で製造した水溶液２．０ｇを水道水で１００ｇに希釈（活性剤濃度０．５％）し、３５℃の水浴に５分間浸したのち、ハンドミキサー（貝印社製）を用いて１０秒間溶液を泡立て、直後および２分後の泡量を測定した。また、泡のきめ細かさについて目視で判定し、以下の基準で評価した。結果を表３に示す。
（泡質の評価基準）
◎：泡が非常にきめ細かい
○：泡がきめ細かい
△：泡が荒い
×：泡が非常に荒い
比較例として、特許文献１記載の手法により調製したＮ−ココイルグルタミン酸を一ナトリウム塩換算として０．５重量％となるよう水に懸濁させ、次いで４８％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０に調整した水溶液を用いて、同様に泡立ち試験を実施した。結果を表３に示す
表３に示す結果から、実施例１で製造した水溶液は、洗浄剤としての泡立ちおよび使用感が優れていることが分かる。
本発明によれば、低温および高温安定性に優れたＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液が得られる。該水溶液は、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤、防腐剤等またはその原料として有用である。
本願は、日本で出願された特願２０１３−２２６９６５号を基礎としており、その内容は本願明細書に全て包含される。
Claims (15)
- 酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶媒にＣ ８−２２ 脂肪酸クロライドを滴下して、酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ８−２２脂肪酸クロライドとを水溶媒中にて反応させて、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を形成する第１工程、および
第１工程後の水溶液のｐＨを８．４〜９．５に調整する第２工程
を含む、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液の製造方法であって、
第１工程のＣ ８−２２ 脂肪酸クロライドの滴下時、並びに酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ ８−２２ 脂肪酸クロライドとの反応時の反応系のｐＨが１０〜１２．０である製造方法。 - 酸性アミノ酸および／またはその塩とＣ８−２２脂肪酸クロライドとを水溶媒中ｐＨ１０〜１３にて反応させて、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を形成する第１工程、および
第１工程後の水溶液のｐＨを８．４〜９．５に調整する第２工程
を含む、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液の製造方法であって、
第１工程の反応開始時に使用する反応系が、酸性アミノ酸および／またはその塩、Ｃ８−２２脂肪酸クロライド、塩基、並びに水溶媒からなる製造方法。 - 加圧ろ過を行う工程をさらに含む請求項１または２に記載の製造方法。
- 水溶媒が、実質的に親水性有機溶媒を含まない請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
- 第２工程後の水溶液が、酸性アミノ酸および／またはその塩１．０〜１０．０重量％、並びにＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩１０．０〜３０．０重量％を含む請求項１〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
- 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩をさらに含む請求項１〜５のいずれか一項に記載の製造方法。
- 水溶液中のＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩の含有量が、０．５〜５．０重量％である請求項６に記載の製造方法。
- 第２工程後の水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含む請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
- 第２工程後の水溶液が、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含む請求項１〜８のいずれか一項に記載の製造方法。
- 第２工程後の水溶液を容器に詰める工程をさらに含む請求項１〜９のいずれか一項に記載の製造方法。
- Ｃ ８−２２ 脂肪酸クロライドが、オクタノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ミリストイルクロライド、パルミトイルクロライド、およびヤシ油脂肪酸クロライドから選ばれる一つ以上である請求項１〜１０のいずれか一項に記載の製造方法。
- Ｃ ８−２２ 脂肪酸クロライドが、ラウロイルクロライドおよび／またはヤシ油脂肪酸クロライドである請求項１〜１１のいずれか一項に記載の製造方法。
- 酸性アミノ酸および／またはその塩１．０〜１０．０重量％、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸および／またはその塩１０．０〜３０．０重量％、並びにＮ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸ジペプチドおよび／またはその塩０．５〜５．０重量％を含み、ｐＨが８．４〜９．５である水溶液を含む洗浄剤。
- 水溶液が、Ｎ−Ｃ８−２２アシル酸性アミノ酸トリペプチドおよび／またはその塩をさらに含む請求項１３に記載の洗浄剤。
- 水溶液が、Ｃ８−２２脂肪酸および／またはその塩をさらに含む請求項１３または１４に記載の洗浄剤。
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| JPH072747A (ja) * | 1990-12-14 | 1995-01-06 | Hoechst Japan Ltd | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
| JP2923101B2 (ja) * | 1991-10-22 | 1999-07-26 | 三井化学株式会社 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 |
| US5534199A (en) * | 1995-09-22 | 1996-07-09 | Winkler, Iii; J. A. | Vehicle wash detergent/foam and method |
| JP3622441B2 (ja) | 1996-08-30 | 2005-02-23 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| ES2202554T5 (es) | 1996-08-30 | 2011-11-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Composición de lavado. |
| JPH1081656A (ja) | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
| DE19806512A1 (de) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acylglutamat-Lösungen |
| JP2001247531A (ja) * | 2000-03-07 | 2001-09-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | アシルアミノ酸塩の製造方法 |
| WO2005032509A1 (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 洗浄剤組成物 |
| WO2005033255A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
| JP2005306751A (ja) * | 2004-04-19 | 2005-11-04 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 身体清浄用化粧料 |
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