JPH05112796A - Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 - Google Patents
Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法Info
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- JPH05112796A JPH05112796A JP3273867A JP27386791A JPH05112796A JP H05112796 A JPH05112796 A JP H05112796A JP 3273867 A JP3273867 A JP 3273867A JP 27386791 A JP27386791 A JP 27386791A JP H05112796 A JPH05112796 A JP H05112796A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤を水溶
液とした場合や、液体洗浄剤に配合しても、濁りや沈澱
等をを生じることなく、常に高品質の製品を得ることを
可能とする。 【構成】 残存アミン量１０００ｐｐｍ以下のアミノ酸
を用い、このアミノ酸と脂肪酸クロライドをアルカリ存
在下に反応させてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤
を製造する。
液とした場合や、液体洗浄剤に配合しても、濁りや沈澱
等をを生じることなく、常に高品質の製品を得ることを
可能とする。 【構成】 残存アミン量１０００ｐｐｍ以下のアミノ酸
を用い、このアミノ酸と脂肪酸クロライドをアルカリ存
在下に反応させてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤
を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−長鎖アシルアミノ
酸型界面活性剤に関する。さらに詳しくは、残存アミン
量１０００ｐｐｍ以下のアミノ酸と脂肪酸クロライドを
反応させることを特徴とする、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
型界面活性剤の製造方法に関する。
酸型界面活性剤に関する。さらに詳しくは、残存アミン
量１０００ｐｐｍ以下のアミノ酸と脂肪酸クロライドを
反応させることを特徴とする、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
型界面活性剤の製造方法に関する。
【０００２】本発明方法に係る目的物であるＮ−長鎖ア
シルアミノ酸型界面活性剤は、低刺激性であり、しかも
静菌作用を有するため、最近広く用いられている。これ
らを含有する洗浄剤は、皮膚に対する温和な作用と優れ
た洗浄力を持つことが知られている。
シルアミノ酸型界面活性剤は、低刺激性であり、しかも
静菌作用を有するため、最近広く用いられている。これ
らを含有する洗浄剤は、皮膚に対する温和な作用と優れ
た洗浄力を持つことが知られている。
【０００３】
【従来の技術】Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の
製造方法としては、アミノ酸のアルカリ水溶液に脂肪酸
クロライドを反応させるショッテン−ハウマン法や、そ
の改良発明である特公昭４６−８６８５号公報、特公昭
５１−３８６８１号公報に記載されているような親水性
溶媒を含むアミノ酸水溶液に、アルカリ存在下で脂肪酸
クロライドと反応させる方法が公知である。
製造方法としては、アミノ酸のアルカリ水溶液に脂肪酸
クロライドを反応させるショッテン−ハウマン法や、そ
の改良発明である特公昭４６−８６８５号公報、特公昭
５１−３８６８１号公報に記載されているような親水性
溶媒を含むアミノ酸水溶液に、アルカリ存在下で脂肪酸
クロライドと反応させる方法が公知である。
【０００４】現在、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性
剤の原料となるアミノ酸は、ニトリルを加水分解し、脱
ガス後、次の工程に用いられている。このようにして得
られたアミノ酸より製造されたＮ−長鎖アシルアミノ酸
型界面活性剤水溶液中には、濁り、沈澱等を生じる場合
があり、一定品質を維持することが困難であった。
剤の原料となるアミノ酸は、ニトリルを加水分解し、脱
ガス後、次の工程に用いられている。このようにして得
られたアミノ酸より製造されたＮ−長鎖アシルアミノ酸
型界面活性剤水溶液中には、濁り、沈澱等を生じる場合
があり、一定品質を維持することが困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水溶液にし
ても、濁りや沈澱等を生じることのないＮ−長鎖アシル
アミノ酸型界面活性剤の製造方法を提供することを目的
とするものである。
ても、濁りや沈澱等を生じることのないＮ−長鎖アシル
アミノ酸型界面活性剤の製造方法を提供することを目的
とするものである。
【０００６】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を鋭意検討した結果、アミノ酸中の残存アミン量を１０
００ｐｐｍ以下に規定することにより、これらの課題を
解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、脂肪酸クロライドとアミノ酸とを塩基
の存在下に反応させてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活
性剤を製造する方法において、残存アミン量１０００ｐ
ｐｍ以下のアミノ酸を用いることを特徴とする、Ｎ−長
鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法である。
を鋭意検討した結果、アミノ酸中の残存アミン量を１０
００ｐｐｍ以下に規定することにより、これらの課題を
解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、脂肪酸クロライドとアミノ酸とを塩基
の存在下に反応させてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活
性剤を製造する方法において、残存アミン量１０００ｐ
ｐｍ以下のアミノ酸を用いることを特徴とする、Ｎ−長
鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法である。
【０００７】本発明方法における残存アミンとは、脂肪
酸クロライドとの反応中にアミンとして作用するものす
べてを指し、アミノ酸製造原料アミン、アンモニア、酸
アミド類を含む１級、２級アミンを意味する。本発明方
法で使用するアミノ酸中の残存アミン量は１０００ｐｐ
ｍ以下が好ましく、１０００ｐｐｍより量が多いと界面
活性剤水溶液とした時濁りや沈殿等を生じて好ましくな
い。
酸クロライドとの反応中にアミンとして作用するものす
べてを指し、アミノ酸製造原料アミン、アンモニア、酸
アミド類を含む１級、２級アミンを意味する。本発明方
法で使用するアミノ酸中の残存アミン量は１０００ｐｐ
ｍ以下が好ましく、１０００ｐｐｍより量が多いと界面
活性剤水溶液とした時濁りや沈殿等を生じて好ましくな
い。
【０００８】本発明方法における脂肪酸クロライドは、
炭素数８ないし２０の飽和または不飽和脂肪酸クロライ
ドで、例えば、ラウロイルクロライド、パルミトイルク
ロライド、ステアロイルクロライド、オレイルクロライ
ド等の単一組成の脂肪酸クロライドの他、ヤシ油脂肪酸
クロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混合脂肪酸クロ
ライドも同様に使用することができる。
炭素数８ないし２０の飽和または不飽和脂肪酸クロライ
ドで、例えば、ラウロイルクロライド、パルミトイルク
ロライド、ステアロイルクロライド、オレイルクロライ
ド等の単一組成の脂肪酸クロライドの他、ヤシ油脂肪酸
クロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混合脂肪酸クロ
ライドも同様に使用することができる。
【０００９】本発明で用いるアミノ酸は、α−アミノ
酸、β−アミノ酸、ω−アミノ酸等の各種アミノ酸が用
いられる。例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイ
シン、イソロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、
プロリン、セリン、スレオニン、グルタミン酸、アスパ
ラギン酸、アルギニン、ヒスチジン、トリプトファン、
β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニン、γ−アミノ
酪酸、σ−アミノカプロン酸等が挙げられる。
酸、β−アミノ酸、ω−アミノ酸等の各種アミノ酸が用
いられる。例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイ
シン、イソロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、
プロリン、セリン、スレオニン、グルタミン酸、アスパ
ラギン酸、アルギニン、ヒスチジン、トリプトファン、
β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニン、γ−アミノ
酪酸、σ−アミノカプロン酸等が挙げられる。
【００１０】本発明で用いる塩基としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが実用的であ
る。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが実用的であ
る。
【００１１】本発明で得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸
型界面活性剤は、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸およびこれら
の塩であり、塩としては特に、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、および
リジン塩などの塩基性アミノ酸塩が好ましい。
型界面活性剤は、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸およびこれら
の塩であり、塩としては特に、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、および
リジン塩などの塩基性アミノ酸塩が好ましい。
【００１２】本発明方法における脂肪酸クロライドとア
ミノ酸の縮合反応は、脂肪酸クロライドに対して１．０
〜１．５当量のアミノ酸水溶液に、必要により親水性有
機溶媒を加え、塩基により反応系のｐＨを９〜１２．５
の範囲内に保持しながら、０〜５０℃で脂肪酸クロライ
ドを２時間以上要して滴下することにより行われる。反
応後は反応液を酸析、水洗し、生成した食塩を除いた
後、所定量の水を加え塩基により造塩しながらｐＨを
７．５〜９．０に調製しＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面
活性剤水溶液とすることが出来る。
ミノ酸の縮合反応は、脂肪酸クロライドに対して１．０
〜１．５当量のアミノ酸水溶液に、必要により親水性有
機溶媒を加え、塩基により反応系のｐＨを９〜１２．５
の範囲内に保持しながら、０〜５０℃で脂肪酸クロライ
ドを２時間以上要して滴下することにより行われる。反
応後は反応液を酸析、水洗し、生成した食塩を除いた
後、所定量の水を加え塩基により造塩しながらｐＨを
７．５〜９．０に調製しＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面
活性剤水溶液とすることが出来る。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１４】合成例１ （Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウムの製造）３０％
水酸化ナトリウム水溶液１４６．９ｇを７０℃まで昇温
した後、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４８．
８ｇ（１．０モル）を７０℃に保ちながら、４時間で滴
下した。１時間熟成後、常圧１１０℃で濃縮しながら脱
ガスを行った。水を加え濃度調製を行い、３０％Ｎ−メ
チル−β−アラニンナトリウム水溶液３９６．２ｇを得
た。残存アミン分は２９０ｐｐｍ（対Ｎ−メチル−β−
アラニン）であった。
水酸化ナトリウム水溶液１４６．９ｇを７０℃まで昇温
した後、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４８．
８ｇ（１．０モル）を７０℃に保ちながら、４時間で滴
下した。１時間熟成後、常圧１１０℃で濃縮しながら脱
ガスを行った。水を加え濃度調製を行い、３０％Ｎ−メ
チル−β−アラニンナトリウム水溶液３９６．２ｇを得
た。残存アミン分は２９０ｐｐｍ（対Ｎ−メチル−β−
アラニン）であった。
【００１５】実施例１ （Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウ
ム水溶液の製造）前記合成例１で得た３０％Ｎ−メチル
−β−アラニンナトリウム水溶液４１．７ｇ（１．０モ
ル）に水３８ｇを加え、３０％水酸化ナトリウム水溶液
により系内のｐＨを１１〜１３に保持しながら、ラウリ
ン酸クロライド２０．８ｇ（０．０９５モル）を室温で
４時間要して滴下した。反応後、６０℃に保持しなが
ら、酸析、湯洗した後、３０％濃度になるように水を加
え、水酸化ナトリウムで造塩し、ｐＨ８．０とした。３
０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリ
ウム水溶液９３．６ｇを得た。得られた製品は無色澄明
で、一週間放置後もその品質は変わらなかった。
（濁度 ０．５ｐｐｍ）
ム水溶液の製造）前記合成例１で得た３０％Ｎ−メチル
−β−アラニンナトリウム水溶液４１．７ｇ（１．０モ
ル）に水３８ｇを加え、３０％水酸化ナトリウム水溶液
により系内のｐＨを１１〜１３に保持しながら、ラウリ
ン酸クロライド２０．８ｇ（０．０９５モル）を室温で
４時間要して滴下した。反応後、６０℃に保持しなが
ら、酸析、湯洗した後、３０％濃度になるように水を加
え、水酸化ナトリウムで造塩し、ｐＨ８．０とした。３
０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリ
ウム水溶液９３．６ｇを得た。得られた製品は無色澄明
で、一週間放置後もその品質は変わらなかった。
（濁度 ０．５ｐｐｍ）
【００１６】合成例２ （ＤＬ−グルタミン酸ナトリウムの製造）３０％水酸化
ナトリウム水溶液２９３．８ｇにα−アミノグルタロジ
ニトリル水１０９．１ｇ（１．０モル）を加え、還流
下、５時間反応させた。反応終了後、常圧１１０℃で濃
縮しながら脱ガスを行った。水を加え、濃度調製を行
い、３０％ＤＬ−グルタミン酸ナトリウム水溶液５２
２．３ｇを得た。残存アミン分は６２０ｐｐｍ（対グル
タミン酸）であった。
ナトリウム水溶液２９３．８ｇにα−アミノグルタロジ
ニトリル水１０９．１ｇ（１．０モル）を加え、還流
下、５時間反応させた。反応終了後、常圧１１０℃で濃
縮しながら脱ガスを行った。水を加え、濃度調製を行
い、３０％ＤＬ−グルタミン酸ナトリウム水溶液５２
２．３ｇを得た。残存アミン分は６２０ｐｐｍ（対グル
タミン酸）であった。
【００１７】実施例２ （Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸ナトリウム水溶
液の製造）前記合成例２で得た３０％ＤＬ−グルタミン
酸ナトリウム水溶液６３．７ｇ（０．１モル）にアセト
ン３０ｇと水２５ｇを加え、３０％水酸化ナトリウム水
溶液により系内のｐＨを１１〜１３に保持しながら、ラ
ウリン酸クロライド２０．８ｇ（０．０９５モル）を室
温で４時間滴下した。反応後、６０℃に保ちながら、酸
析、湯洗後、３０％濃度となるように水を加え、水酸化
ナトリウムで造塩し、ｐＨ８．０とした。３０％Ｎ−ラ
ウロイル−ＤＬ−グルタミン酸ナトリウム水溶液１１
４．５ｇを得た。得られた製品は微黄色澄明で、一週間
放置後も、その品質は変わらなかった。 （濁度
０．７ｐｐｍ）
液の製造）前記合成例２で得た３０％ＤＬ−グルタミン
酸ナトリウム水溶液６３．７ｇ（０．１モル）にアセト
ン３０ｇと水２５ｇを加え、３０％水酸化ナトリウム水
溶液により系内のｐＨを１１〜１３に保持しながら、ラ
ウリン酸クロライド２０．８ｇ（０．０９５モル）を室
温で４時間滴下した。反応後、６０℃に保ちながら、酸
析、湯洗後、３０％濃度となるように水を加え、水酸化
ナトリウムで造塩し、ｐＨ８．０とした。３０％Ｎ−ラ
ウロイル−ＤＬ−グルタミン酸ナトリウム水溶液１１
４．５ｇを得た。得られた製品は微黄色澄明で、一週間
放置後も、その品質は変わらなかった。 （濁度
０．７ｐｐｍ）
【００１８】実施例３ 合成例１で得たＮ−メチル−β−アラニンナトリウム水
溶液を用い、実施例１と同様の操作で反応した。反応
後、６０℃に保ちながら、酸析、湯洗後、３０％濃度と
なるように水を加え、トリエタノールアミンで造塩しｐ
Ｈ８．０とした。３０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−
β−アラニントリエタノールアミン水溶液１３２．１ｇ
を得た。得られた製品は無色澄明で一週間放置後もその
品質は変わらなかった。 （濁度 ０．５ｐｐｍ）
溶液を用い、実施例１と同様の操作で反応した。反応
後、６０℃に保ちながら、酸析、湯洗後、３０％濃度と
なるように水を加え、トリエタノールアミンで造塩しｐ
Ｈ８．０とした。３０％Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−
β−アラニントリエタノールアミン水溶液１３２．１ｇ
を得た。得られた製品は無色澄明で一週間放置後もその
品質は変わらなかった。 （濁度 ０．５ｐｐｍ）
【００１９】比較例１ 合成例１と同様に反応を行った後、常圧７０℃で１時間
窒素パージによる脱ガスを行った。残存アミン分は１２
５０ｐｐｍ（対Ｎ−メチル−β−アラニン）であった。
以下、実施例１と同様に反応を行い、３０％Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液を得
た。得られた製品は製造直後は無色澄明であったが、２
日後に白濁を生じた。 （濁度 ３．８ｐｐｍ）
窒素パージによる脱ガスを行った。残存アミン分は１２
５０ｐｐｍ（対Ｎ−メチル−β−アラニン）であった。
以下、実施例１と同様に反応を行い、３０％Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液を得
た。得られた製品は製造直後は無色澄明であったが、２
日後に白濁を生じた。 （濁度 ３．８ｐｐｍ）
【００２０】実施例４〜７ 合成例１で調製したＮ−メチル−β−アラニンナトリウ
ム水溶液を用い、アンモニア添加実験を行った。アンモ
ニアを添加した後、実施例１に従い、３０％Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニン水溶液をつくり、評価
を行った。結果を表１に示す。
ム水溶液を用い、アンモニア添加実験を行った。アンモ
ニアを添加した後、実施例１に従い、３０％Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニン水溶液をつくり、評価
を行った。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】 注）濁度測定はＪＩＳ−Ｋ０１０１の方法で行った。濁
度が１．０ｐｐｍ以上であれば目視により濁りが観察さ
れる。
度が１．０ｐｐｍ以上であれば目視により濁りが観察さ
れる。
【００２２】
【発明の効果】本発明方法によって製造されたＮ−長鎖
アシルアミノ酸型界面活性剤を用いると、水溶液とした
場合や、液体洗浄剤に配合しても、濁りや沈澱を生じる
ことなく、常に高品質の製品を得ることができる。
アシルアミノ酸型界面活性剤を用いると、水溶液とした
場合や、液体洗浄剤に配合しても、濁りや沈澱を生じる
ことなく、常に高品質の製品を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 脂肪酸クロライドとアミノ酸とを塩基の
存在下に反応させてＮ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性
剤を製造する方法において、残存アミン量１０００ｐｐ
ｍ以下のアミノ酸を用いることを特徴とする、Ｎ−長鎖
アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法。 - 【請求項２】 脂肪酸クロライドが、炭素数８ないし２
０の脂肪酸クロライドである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤
が、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
アルカリ金属塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸アルカノール
アミン塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸アンモニウム、およ
びＮ−長鎖アシルアミノ酸塩基性アミノ酸塩から選ばれ
る少なくとも一種である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273867A JP2923101B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273867A JP2923101B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112796A true JPH05112796A (ja) | 1993-05-07 |
| JP2923101B2 JP2923101B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=17533670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3273867A Expired - Lifetime JP2923101B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923101B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414099A (en) * | 1993-09-14 | 1995-05-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams |
| JPH07173488A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| JPH08131809A (ja) * | 1994-11-01 | 1996-05-28 | Ajinomoto Co Inc | ノンガスフォーマー用組成物 |
| JP2000144173A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
| JP2020023576A (ja) * | 2013-10-31 | 2020-02-13 | 味の素株式会社 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6087438B2 (ja) | 2012-08-23 | 2017-03-01 | ギャラクシー サーファクタンツ リミテッド | 触媒としてｎ−アシルアミノ酸界面活性剤またはその対応する無水物を使用するｎ−アシルアミノ酸界面活性剤を製造する方法 |
-
1991
- 1991-10-22 JP JP3273867A patent/JP2923101B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414099A (en) * | 1993-09-14 | 1995-05-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams |
| JPH07173488A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| JPH08131809A (ja) * | 1994-11-01 | 1996-05-28 | Ajinomoto Co Inc | ノンガスフォーマー用組成物 |
| JP2000144173A (ja) * | 1998-11-11 | 2000-05-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
| JP2020023576A (ja) * | 2013-10-31 | 2020-02-13 | 味の素株式会社 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2923101B2 (ja) | 1999-07-26 |
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