JP2000144173A - 界面活性剤 - Google Patents

界面活性剤

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JP2000144173A
JP2000144173A JP10320765A JP32076598A JP2000144173A JP 2000144173 A JP2000144173 A JP 2000144173A JP 10320765 A JP10320765 A JP 10320765A JP 32076598 A JP32076598 A JP 32076598A JP 2000144173 A JP2000144173 A JP 2000144173A
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acid
surfactant
acylated
oil
methionine
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JP10320765A
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Goro Yamamoto
五郎 山本
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Adeka Corp
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Asahi Denka Kogyo KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低刺激性界面活性剤として使われているアシ
ル化グルタミン酸の耐硬水性に劣る、配合性が悪いとい
う欠点をを解消したアシル化アミノ酸型界面活性剤を提
供すること。 【解決手段】 下記の一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数8〜40の脂肪酸からカルボキシル
基を除いた残基を表わし、Mは水素原子、金属原子又は
アンモニウムを表わす。)で表わされるN−アシル化メ
チオニンからなる界面活性剤を提供する。この界面活性
剤は水溶性が良好で、耐硬水性、配合性に優れた性質を
有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ酸誘導体型
界面活性剤に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、地球規模の環境保全や人体に対す
る安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品
が注目されている。界面活性剤としても、人体に対する
刺激が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷
の少ない生分解性の高い製品が望まれており、トイレタ
リー製品を中心に安全性や生分解性の高い界面活性剤の
開発が進められている。安全性が高い界面活性剤の原料
として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造単位
であり、生体組織を構成するための重要な物質である。
このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導型界面活
性剤は、安全で高い機能を有することが期待されてい
る。従来知られているアミノ酸誘導型界面活性剤として
は、アシル化グルタミン酸が挙げられる。アシル化グル
タミン酸は、生分解性を有し、眼や皮膚に対する刺激が
少なく、泡立ちも良好である優れた界面活性剤である。
このようなアミノ酸誘導体型界面活性剤は、シャンプー
や化粧品等のトイレタリー製品に配合されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、アミノ酸誘導
体型界面活性剤の代表であるアシル化グルタミン酸は、
カルボキシレートであるために耐硬水性が悪く、金属イ
オン封鎖剤と併用することが必要であるという欠点があ
る。その他、アシル化グルタミン酸は製品が硬い固形物
状でありハンドリングが悪いので作業性がよくないとい
う欠点がある。又、水に対する溶解性もあまり良いとは
いえず、配合性に問題があった。本発明の目的は、上記
アシル化グルタミン酸の欠点を踏まえた上でこれらの欠
点を解消したアシル化アミノ酸型界面活性剤を提供する
ことにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式(1)
【0005】
【化2】
【0006】(式中、Rは炭素数8〜40の脂肪酸から
カルボキシル基を除いた残基を表わし、Mは水素原子、
金属原子又はアンモニウムを表わす。)で表わされるN
−アシル化メチオニンからなる界面活性剤である。
【0007】
【発明の実施の形態】一般式(1)において、Rは炭素
数8〜40の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を
表わす。Rは好ましくは炭素数11〜23である。Rの炭
素数が6以下であると、界面活性が低く、又、皮膚に対
して刺激が出る場合があり、Rの炭素数が40以上であ
ると、界面活性が低く、水に対する溶解性が低くなる。
【0008】炭素数8〜40の脂肪酸としては、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、リノー
ル酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレン酸、ベヘニン
酸、エルカ酸、リグノセリン酸、セラコレイン酸、セロ
チン酸、モンタン酸、メリシン酸、セロプラスチン酸等
が挙げられる。又、これらの脂肪酸を含有する天然油脂
由来の混合脂肪酸でもよい。天然油脂としては例えば、
アマニ油、オリーブ油、カカオ脂、ゴマ油、コメヌカ
油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、コーン油、ナタ
ネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、
綿実油、ヤシ油等の植物性油脂、牛脂、豚脂、乳脂、魚
油、鯨油等の動物性油脂が挙げられる。尚、混合脂肪酸
を使用した場合は、Rは炭素数の平均値を表わす。
【0009】Mは水素原子、金属原子又はアンモニウム
を表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属原子等が挙げられ、ア
ンモニウムとしては例えばアンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、(イ
ソ)プロピルアミン、ジ(イソ)プロピルアミン、モノ
エタノールアミン、N−メチルモノエタノールアミン、
N−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、
ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−
アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−
2−メチル−1,3−プロパンジオール、アミノエチル
エタノールアミン、N,N,N',N'−テトラキス(ヒ
ドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N,N',N'
−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジア
ミン等のアンモニウムが挙げられるが、アルカリ金属原
子又はアルカノールアミンのアンモニウムが最も好まし
い。
【0010】一般式(1)で表わされるN−アシル化メ
チオニンは、脂肪酸クロライドとメチオニンをアルカリ
触媒存在下でアシル化反応させれば得ることができる。
脂肪酸クロライドとしては、上記に挙げた脂肪酸のクロ
ライドを使用することができる。尚、このアシル化反応
に使用された脂肪酸クロライドの種類により、一般式
(1)のRが決定される。
【0011】アシル化反応を行う際の温度は特に限定さ
れないが、あまりに低温で行うと反応速度が遅いため効
率的ではなく、あまりに高温で行うとアミノ酸の分解を
引き起こすので、0〜100℃で行うことが好ましく、
10〜90℃で行うことがより好ましく、20〜80℃
で行うことが最も好ましい。アシル化反応を行う時間は
特に限定されないが、好ましくは10分〜12時間、よ
り好ましくは20分〜8時間、更に好ましくは30分〜
6時間程度である。又、アシル化反応には、反応促進の
ためにアルカリ剤によって反応系内のpHをアルカリ性
に調整して反応系に添加することが好ましい。アルカリ
剤としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等が挙げられる。
【0012】アシル化する際には、溶媒を使用すると反
応が速やかに進行する。溶媒としては例えば、メタノー
ル、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、ブトキシエタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエー
テル、水等が挙げられる。又、本発明のN−アシル化メ
チオニンを製造する際には、精製の目的で、吸着剤処
理、真空脱気、水蒸気蒸留、酸性水やメタノール等での
洗浄等を行うことが好ましい。
【0013】本発明の界面活性剤は、水溶性が良好であ
り、特に硬度の高い水中でも優れた界面活性能を有する
という耐硬水性に優れ、更に種々の他の成分と容易に混
合できるという配合性にも優れた界面活性剤である。本
発明の界面活性剤は、それぞれの用途に必須の或いは必
要な種々の成分と一緒に配合して、例えば消泡剤、乳化
剤、洗浄剤、分散剤、脱墨剤、離型剤、繊維処理剤、接
着剤用添加剤、防曇剤、艶だし剤、ウレタンフォーム等
の整泡剤、塗料用添加剤、帯電防止剤、滑剤、樹脂の内
部潤滑剤、樹脂改質剤等として使用することができる。
【0014】本発明の界面活性剤は、水溶性及び耐硬水
性に優れ、人体に対する刺激性が少ないので、いわゆる
トイレタリー用途に使用することが好ましい。トイレタ
リー用途としては洗浄剤や化粧品等が挙げられる。洗浄
剤としては例えば、ヘアーシャンプー、ヘアーリンス、
ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ボデ
ィシャンプー、洗顔料、台所用洗剤、食器用洗浄剤、衣
服用洗剤等が挙げられる。化粧品としては例えば、パー
マネントウェーブ剤、ヘアークリーム、ヘアーフォー
ム、ヘアーブリーチ、ヘアーローション、ヘアーリキッ
ド、ヘアートニック、化粧水、シェービングクリーム、
アフターシェービングローション、プレシェービングロ
ーション、フェイスローション、モイスチャークリー
ム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、口紅等
が挙げられる。
【0015】本発明の界面活性剤を洗浄剤や化粧品等と
して使用する場合は、他の成分と併用することができ
る。他の成分としては例えば、アルコールエトキシレー
ト、アルキルフェノールエトキシレート、アルキルポリ
グリコシド、アルカノールアミド等の非イオン性界面活
性剤;アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルサルフ
ェート、アルキルエーテルサルフェート、α―オレフィ
ンスルホネート、アシル化イセチオネート、その他のア
シル化アミノ酸、アシル化ポリペプチド、脂肪酸石鹸、
アルキルエーテルカルボキシレート等のアニオン性界面
活性剤;ステアリルトリメチルアンモニウム、セチルト
リメチルアンモニウム、ポリジメチルジアリルアンモニ
ウム等のカチオン性界面活性剤;アルキルカルボベタイ
ン、アミドプロピルカルボベタイン、イミダゾリニウム
ベタイン等の両性界面活性剤;アルキルアミンオキサイ
ド等の半極性界面活性剤;エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリアルキ
レングリコールアルキルエーテル、エタノール、パラト
ルエンスルホン酸等のハイドロトロープ剤;エチレンジ
アミン4酢酸塩(EDTA)、ヒドロキシエチルエチレ
ンジアミントリ酢酸(HEDTA)、ニトリロトリ酢酸
(NTA)、ジエチレントリアミンペンタ酢酸(DTP
A)、アスパラギン酸−N,N−ジ酢酸、N−ヒドロキ
シエチルイミノジ酢酸又はこれらの塩等のアミノカルボ
ン酸類、クエン酸、グルコン酸、グリコール酸、酒石酸
又はこれらの塩等のオキシカルボン酸類等の金属イオン
封鎖剤;硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム(芒硝)、
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム等のアルカリビルダー;水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ剤;モノ
エタノールアミン、N−メチルモノエタノールアミン、
N−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、
ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−
アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、アミ
ノエチルエタノールアミン等のアルカノールアミン;ポ
リアクリル酸ナトリウム、アクリル酸ナトリウム−オレ
フィン共重合体等の分散剤;防腐剤、増粘剤、酵素、抗
菌剤、保湿剤、香料、色素等と併用することができる。
【0016】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び%は特に記載が無
い限り重量基準である。 (実施例1)まず、表1に示す本発明の界面活性剤(本
発明品1〜3)及び比較品の界面活性剤について、下記
の方法でその物性を評価した。
【0017】<水溶性>イオン交換水に界面活性剤をそ
れぞれ1%の濃度に溶解し、25℃及び0℃での溶液の
外観を目視にて観察し、以下の基準で評価した。 ◎:完全に透明 ○:可溶化状態 △:曇りあり ×:白濁
【0018】<耐硬水性>炭酸カルシウム換算で50p
pmの人工硬水に、40℃で界面活性剤をそれぞれ0.
25%の濃度で混合・溶解し、1分後の界面活性剤の溶
解状態を目視にて観察した。 ◎:完全に透明 ○:可溶化状態 △:曇りあり ×:白濁
【0019】<泡立ち>イオン交換水に40℃で界面活
性剤をそれぞれ0.25%の濃度で溶解し、この界面活
性剤水溶液の泡立ち性をロスマイルス試験により泡の高
さ(mm)を測定して評価した。これらの評価の結果を
表1に示す。
【0020】
【表1】
【0021】(実施例2)実施例1で使用した界面活性
剤について、ヘアシャンプー相当の下記の組成の配合品
を作成し、配合品の性状の評価及び洗浄試験を行った。
【0022】
【0023】<性状評価>この配合品の混合溶液を、常
温及び、0℃で24時間保存後の外観を目視にて観察し
た。
【0024】<洗浄試験>この配合品を用いて10人の
モニターの毛髪を洗浄し、水ですすぎ洗いした後の毛髪
について、風合い及びしっとり感の官能試験を行った。
その結果を表2に示す。
【0025】
【表2】
【0026】
【発明の効果】本発明の効果は、水溶性が良好であり、
特に耐硬水性及び配合性に優れた界面活性剤を提供した
ことにある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09J 11/06 C09J 11/06 4J038 C09K 3/00 C09K 3/00 R 4J040 3/16 108 3/16 108D 3/18 3/18 C10M 105/72 C10M 105/72 Fターム(参考) 4C083 AC122 AC562 AC642 AC771 AC772 AD392 BB04 CC23 CC38 DD23 EE01 EE03 EE06 EE10 FF01 4D077 AA05 AA09 AB06 AB10 AB11 AB20 AC01 AC05 BA07 BA13 BA20 CA03 DC02Y DC26Y DC48Y DC50Y DC52Y DC73Z 4H003 AB10 AC05 AC13 AC15 BA12 DA01 DA02 DA17 ED02 ED28 FA02 FA04 4H020 AA06 AB02 AB06 4H104 BG14A 4J038 EA011 JB10 KA09 4J040 HC09 KA38

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数8〜40の脂肪酸からカルボキシル
    基を除いた残基を表わし、Mは水素原子、金属原子又は
    アンモニウムを表わす。)で表わされるN−アシル化メ
    チオニンからなる界面活性剤。
JP10320765A 1998-11-11 1998-11-11 界面活性剤 Pending JP2000144173A (ja)

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