JP6598793B2 - N,n,n’,n’,n’’,n’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン架橋助剤を有する架橋性ポリマー組成物、それを作製するための方法、及びそれから作製された物品 - Google Patents
N,n,n’,n’,n’’,n’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン架橋助剤を有する架橋性ポリマー組成物、それを作製するための方法、及びそれから作製された物品 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2014年3月31日に出願された国際出願第PCT/CN14/074376号の利益を主張するものである。
(a)熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーと、
(b)有機過酸化物と、
(c)N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンを含む架橋助剤と、を含む、架橋性ポリマー組成物である。
上述のように、本明細書に記載される架橋性ポリマー組成物の1つの成分は、エチレン系ポリマーである。本明細書で使用されるとき、「エチレン系」ポリマーは、一次(すなわち、50重量パーセント(「重量%」)を超える)モノマー成分としてエチレンモノマーから調製されるポリマーであるが、他のコモノマーも用いられ得る。「ポリマー」は、同一のまたは異なる種類のモノマーを反応させること(すなわち、重合すること)によって調製される高分子化合物を意味し、ホモポリマー及びインターポリマーを含む。「インターポリマー」は、少なくとも2つの異なる種類のモノマーの重合によって調製されるポリマーを意味する。この一般名称は、コポリマー(通常、2つの異なる種類のモノマーから調製されるポリマーを指すために用いられる)、及び2つを超える異なる種類のモノマーから調製されるポリマー(例えば、ターポリマー(3つの異なる種類のモノマー)及びクオーターポリマー(4つの異なる種類のモノマー))を含む。
架橋性ポリマー組成物の調製は、上記の化合物を配合することを含み得る。例えば、配合は、(1)全ての成分をエチレン系ポリマー中に配合することか、または(2)後述するように浸漬され得る有機過酸化物及び架橋助剤を除く全ての成分を配合することのいずれかによって行われ得る。架橋性ポリマー組成物の配合は、当業者には既知の標準的な機器によって達成され得る。配合機器の例は、Brabender(商標)、Banbury(商標)、またはBolling(商標)ミキサー等の内部バッチミキサーである。あるいは、Farrel(商標)連続ミキサー及びPfleiderer(商標)二軸スクリューミキサー、またはBuss(商標)混練連続押出機等の連続一軸または二軸スクリューミキサーが使用され得る。配合は、エチレン系ポリマーの融解温度を超える温度から、エチレン系ポリマーが分解し始める温度までの温度で行われ得る。種々の実施形態において、配合は、100〜200℃または110〜150℃の範囲の温度で行われ得る。
上記の架橋性ポリマー組成物は、架橋エチレン系ポリマーを形成するために、硬化され得るか、または硬化することを可能にされ得る。そのような硬化は、本架橋性ポリマー組成物を、175〜260℃の範囲の温度で維持され得る加熱された硬化ゾーン中で高温に供することによって行われ得る。加熱された硬化ゾーンは、加圧蒸気によって加熱され得るか、または加圧窒素ガスによって誘導加熱され得る。その後、本架橋ポリマー組成物は、(例えば、周囲温度まで)冷却され得る。
導体及び絶縁層を備えるケーブルは、上記の架橋性ポリマー組成物を用いて調製され得る。「ケーブル」及び「電力ケーブル」は、シース、例えば、絶縁カバー及び/または保護外側ジャケット内の少なくとも1つのワイヤーまたは光ファイバーを意味する。典型的には、ケーブルは、典型的に共通の絶縁カバー及び/または保護ジャケット内にある、共に結合した2つ以上のワイヤーまたは光ファイバーである。シース内部の個々のワイヤーまたはファイバーは、裸であり得るか、カバーされ得るか、または絶縁され得る。組み合わせケーブルは、電線及び光ファイバーの両方を含み得る。典型的なケーブル設計は、米国特許第5,246,783号、第6,496,629号、及び第6,714,707号に例示されている。「導体」は、熱、光、及び/または電気を伝導するための1つ以上のワイヤーまたはファイバーを示す。導体は、単一のワイヤー/ファイバーまたは複数のワイヤー/ファイバーであり得、鎖状形態または管状形態であり得る。好適な導体の非限定的な例としては、銀、金、銅、炭素、及びアルミニウム等の金属が挙げられる。導体はまた、ガラスまたはプラスチックのいずれかから作製される光ファイバーであり得る。
ASTM D792に従って密度を決定する。
ASTM D1238、条件190℃/2.16kgに従って、メルトインデックス、すなわちI2を測定し、10分あたりに溶出されるグラム数で報告する。
硬化挙動は、ASTM D5289に従って180℃でMDRによって記録する。スコーチ時間(試料がトルクにおける単位増加を達成するために必要とされる時間)を特徴付けるために、同様の試験を140℃及び150℃の温度で実施する。別途示されない限り、MH及びMLを180℃で測定されたものとして報告する。
Bruker Ultrashield 400プラスNMRスペクトロメータからNMRデータを収集した。基準として重水素化クロロホルムのピークを使用し、その化学シフトを7.27ppmに設定した。
Agilent 1220 HPLC/G6224A TOF質量分析計でLC−MSデータを記録した。
ペレット試料を瓶内に密封し、ある特定の温度(23℃及び60℃)でエイジングした。エイジングが完了した後、ペレット試料を3.000±0.001g秤量し、40−mLの小瓶に入れる。14.5mLのアセトニトリルを小瓶に添加し、小瓶を密封し、5分間振盪機で振盪させる。40−mLの小瓶中の液体を収集し、2−mLの試料小瓶に入れ、高圧液体クロマトグラフィー(「HPLC」)分析を行う。以下の条件に従って、HPLCにより試料を分析する。
以下のステップにより1mm厚の硬化プラークを調製する。
1.試料を130℃で5分間予熱する。
2.プレート開閉動作を8回行って試料中に捕捉された空気を放出する。
3.さらに5分間かけてプレート温度を182℃まで上昇させる。
4.15分間の100kNの圧力下での硬化を完了する。
5.さらに5分間かけてプレート温度を45℃まで低下させる。
ASTM D638に従ってInstron5565上で500mm/分の速度で引張試験を実施する。
試料を150℃のULオーブン内で10日間及び14日間エイジングする。その後、室温での条件付けの24時間後に機械的特性を測定する。
上で概説された硬化ステップに従って約0.35mm厚の硬化プラークを調製する。プラークを真空オーブン内で3日間脱気する。Soken自動シェーリングブリッジDAC−PSC−UAを用いて60℃及び1KVで散逸率を測定する。
以下の実施例において、以下の材料を用いる。
三つ口フラスコ内に3.69g(0.02mol)のシアヌル酸及び8.90g(0.064mol)の炭酸ナトリウムを30gの1,4−ジオキサンに添加することにより、N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(「HATATA」)を調製する。この混合物を撹拌しながら75℃に加熱し、75℃に達した時点でさらに5分間撹拌する。次に、10.22g(0.1mol)のジアリルアミンを約15分間にわたって徐々に滴加し、その後、2.8gの水酸化ナトリウム(0.07mol)を添加し、温度を約90℃まで上昇させる。この反応混合物を90℃で5時間保存する。その後、反応混合物を室温まで冷却し、砂コア漏斗を用いた真空濾過を使用して濾過して、不溶性塩を除去する。結果として生じた濾液を減圧下で蒸留して溶媒を回収し、残渣を石油エーテル中に溶解し、シリカゲルカラムを通してさらに精製する。これを、最初に濾液をフラスコからシリカゲルカラムに移し、2mLの石油エーテルを使用してフラスコを洗浄し、溶液をシリカゲルに移すことによって行う。シリカゲルは300メッシュのものであり、固定相として使用し、石油エーテルを溶出剤として使用する。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.84(m,3H)、5.11(m,6H)、4.13(d,6H)。ESI−MS(m/z,MH+)計算値:367.26Da、実測値:367.26Da。
配合手順1
配合手順1に従って試料S1ならびに比較試料CS1及びCS2を調製する。ポリエチレンペレットをBrabenderミキサーに125℃及び30rpmの回転速度で供給して、ポリエチレンを融解する。次に、抗酸化剤、DCP、及び助剤(存在する場合)をそれぞれミキサー内に添加する。このブレンドを3分間混合する。その後、この化合物を単軸スクリュー押出機でペレット化する。
配合手順2に従って比較試料CS3〜CS8及びS2〜S3を調製する。DCP及び助剤を60℃で約20分間予混合して、実質的に均質の液体混合物を形成する。DCP/助剤液体混合物をEVAまたはポリエチレンペレットに注入し、70℃で8時間浸漬する。
配合手順3に従って試料S4〜S7を調製する。ある特定の抗酸化剤レベルを達成するためにある特定の比率でポリエチレンペレット、LDPE1、及びLDPE2をBrabender単軸スクリュー押出機に125℃で供給して、ポリエチレン中間体を混合及びペレット化する。DCP及び助剤を60℃で約20分間予混合して、実質的に均質の液体混合物を形成する。DCP/助剤液体混合物をポリエチレン中間体ペレットに注入し、70℃で8時間浸漬する。
以下の表1に提供される処方に従って、かつ上述の配合手順1を用いて、試料(S1)ならびに2つの比較試料(CS1及びCS2)を調製する。
以下の表3に提供される処方に従って、かつ上述の配合手順2を用いて、4つの比較試料(CS3〜CS6)を調製する。
以下の表5に提供される処方に従って、かつ上述の配合手順2を用いて、2つの試料(S2及びS3)ならびに2つの比較試料(CS7及びCS8)を調製する。
以下の表7に提供される処方に従って、かつ上述の配合手順3を用いて、4つのさらなる試料(S4〜S7)を調製する。
本発明の例として以下のものが挙げられる。
[1] (a)熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーと、
(b)有機過酸化物と、
(c)N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンを含む架橋助剤と、を含む、架橋性ポリマー組成物。
[2] 前記エチレン系ポリマーが非極性である、[1]に記載の架橋性ポリマー組成物。
[3] 前記エチレン系ポリマーにはフルオロモノマーが組み込まれていない、[2]に記載の架橋性ポリマー組成物。
[4] 前記N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン及び前記有機過酸化物が、1:1を超える助剤と過酸化物の重量比で存在する、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
[5] 前記エチレン系ポリマーが高圧低密度ポリエチレンを含み、前記有機過酸化物がジクミル過酸化物を含み、前記架橋性ポリマー組成物が1つ以上の抗酸化剤をさらに含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
[6] 前記エチレン系ポリマーが、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて50〜99重量%の範囲の量で存在し、前記有機過酸化物が、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて1.2重量%未満の量で存在し、前記架橋助剤が、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて0.01〜15重量%の範囲の量で存在する、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
[7] 前記N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンが、前記架橋助剤の総重量に基づいて前記架橋助剤の総量の少なくとも1重量%を構成する、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
[8] 前記架橋性ポリマー組成物が、23℃及び1気圧で4週間保存されたときに、1,000百万分率未満の前記架橋性ポリマー組成物の表面への架橋助剤の移動を呈する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
[9] [1]〜[8]のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物から調製される、架橋物品。
[10] 伝導性コアと、
前記伝導性コアを少なくとも部分的に囲むポリマー層と、を備え、前記ポリマー層の少なくとも一部が、[9]に記載の架橋物品を含む、被覆導体。
Claims (10)
- (a)熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーと、
(b)有機過酸化物と、
(c)N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンを含む架橋助剤と、を含む、架橋性ポリマー組成物。 - 前記エチレン系ポリマーが非極性である、請求項1に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記エチレン系ポリマーにはフルオロモノマーが組み込まれていない、請求項2に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン及び前記有機過酸化物が、過酸化物中の活性酸素原子に対する架橋助剤中のアリル基のモル比1.6〜16で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記エチレン系ポリマーが高圧低密度ポリエチレンを含み、前記有機過酸化物がジクミル過酸化物を含み、前記架橋性ポリマー組成物が1つ以上の抗酸化剤をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記エチレン系ポリマーが、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて50〜99重量%の範囲の量で存在し、前記有機過酸化物が、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて1.2重量%未満の量で存在し、前記架橋助剤が、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて0.01〜15重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンが、前記架橋助剤の総重量に基づいて前記架橋助剤の総量の少なくとも1重量%を構成する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 前記架橋性ポリマー組成物が、23℃及び1気圧で4週間保存されたときに、1,000百万分率未満の前記架橋性ポリマー組成物の表面への架橋助剤の移動を呈する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の架橋性ポリマー組成物から調製される、架橋物品。
- 伝導性コアと、
前記伝導性コアを少なくとも部分的に囲むポリマー層と、を備え、前記ポリマー層の少なくとも一部が、請求項9に記載の架橋物品を含む、被覆導体。
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