JP6598794B2 - ジアリルアミド架橋助剤を有する架橋性ポリマー組成物、それを作製するための方法、及びそれから作製された物品 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年3月31日に出願された国際出願第PCT/CN14/074383号の利益を主張するものである。
(a)エチレン系ポリマーと、
(b)有機過酸化物と、
(c)少なくとも1つのN,N−ジアリルアミド官能基を有する架橋助剤と、を含む、架橋性ポリマー組成物である。
上述のように、本明細書に記載される架橋性ポリマー組成物の1つの成分は、エチレン系ポリマーである。本明細書で使用されるとき、「エチレン系」ポリマーは、一次(すなわち、50重量パーセント(「重量%」)を超える)モノマー成分としてエチレンモノマーから調製されるポリマーであるが、他のコモノマーも用いられ得る。「ポリマー」は、同一のまたは異なる種類のモノマーを反応させること(すなわち、重合すること)によって調製される高分子化合物を意味し、ホモポリマー及びインターポリマーを含む。「インターポリマー」は、少なくとも2つの異なる種類のモノマーの重合によって調製されるポリマーを意味する。この一般名称は、コポリマー(通常、2つの異なる種類のモノマーから調製されるポリマーを指すために用いられる)、及び2つを超える異なる種類のモノマーから調製されるポリマー(例えば、ターポリマー(3つの異なる種類のモノマー)及びクオーターポリマー(4つの異なる種類のモノマー))を含む。
架橋性ポリマー組成物の調製は、上記の化合物を配合することを含み得る。例えば、配合は、(1)全ての成分をエチレン系ポリマー中に配合することか、または(2)後述するように浸漬され得る有機過酸化物及び架橋助剤を除く全ての成分を配合することのいずれかによって行われ得る。架橋性ポリマー組成物の配合は、当業者には既知の標準的な機器によって達成され得る。配合機器の例は、Brabender(商標)、Banbury(商標)、またはBolling(商標)ミキサー等の内部バッチミキサーである。あるいは、Farrel(商標)連続ミキサー及びPfleiderer(商標)二軸スクリューミキサー、またはBuss(商標)混練連続押出機等の連続一軸または二軸スクリューミキサーが使用され得る。配合は、エチレン系ポリマーの融解温度を超える温度から、エチレン系ポリマーが分解し始める温度までの温度で行われ得る。種々の実施形態において、配合は、100〜200℃または110〜150℃の範囲の温度で行われ得る。
上記の架橋性ポリマー組成物は、架橋エチレン系ポリマーを形成するために、硬化され得るか、または硬化することを可能にされ得る。そのような硬化は、架橋性ポリマー組成物を、175〜260℃の範囲の温度で維持され得る加熱された硬化ゾーン中で高温に供することによって行われ得る。加熱された硬化ゾーンは、加圧蒸気によって加熱され得るか、または加圧窒素ガスによって誘導加熱され得る。その後、架橋ポリマー組成物は、(例えば、周囲温度まで)冷却され得る。
導体及び絶縁層を備えるケーブルは、上記の架橋性ポリマー組成物を用いて調製され得る。「ケーブル」及び「電力ケーブル」は、シース、例えば、絶縁カバー及び/または保護外側ジャケット内の少なくとも1つのワイヤーまたは光ファイバーを意味する。典型的には、ケーブルは、典型的には、共通の絶縁カバー及び/または保護ジャケット中の共に結合した2つ以上のワイヤーまたは光ファイバーである。シース内部の個々のワイヤーまたはファイバーは、裸であり得るか、カバーされ得るか、または絶縁され得る。組み合わせケーブルは、電線及び光ファイバーの両方を含み得る。典型的なケーブル設計は、米国特許第5,246,783号、第6,496,629号、及び第6,714,707号に例示されている。「導体」は、熱、光、及び/または電気を伝導するための1つ以上のワイヤーまたはファイバーを示す。導体は、単一のワイヤー/ファイバーまたは複数のワイヤー/ファイバーであり得、鎖状形態または管状形態であり得る。好適な導体の非限定的な例としては、銀、金、銅、炭素、及びアルミニウム等の金属が挙げられる。導体はまた、ガラスまたはプラスチックのいずれかから作製される光ファイバーであり得る。
ASTM D792に従って密度を決定する。
ASTM D1238、条件190℃/2.16kgに従って、メルトインデックス、すなわちI2を測定し、10分あたりに溶出されるグラム数で報告する。
硬化挙動は、ASTM D5289に従って180℃でMDRによって記録する。
Bruker Ultrashield 400プラスNMRスペクトロメータからNMRデータを収集した。基準として重水素化クロロホルムのピークを使用し、その化学シフトを7.27ppmに設定した。
Agilent 1220 HPLC/G6224A TOF質量分析計でLC−MSデータを記録した。
ペレット化したPE試料を、助剤移動を決定する前に所望される時間の間、周囲条件で保存する。エイジングが完了した後、ペレット試料を3.000±0.001g秤量し、40−mLの小瓶に入れる。14.5mLのアセトニトリルを小瓶に添加し、小瓶を密封し、5分間振盪機で振盪させる。40−mLの小瓶中の液体を収集し、2−mLの試料小瓶に入れ、高圧液体クロマトグラフィー(「HPLC」)分析を行う。以下の条件に従って、HPLCにより試料を分析する。
下記の実施例において、以下の材料が用いられる。
N1,N1,N10,N10−テトラアリルデカンジアミド(助剤I)の調製
セバシン酸(3g、0.0148mol)、ジアリルアミン(2.88g、0.0296mol)、EDCI(5.96g、0.0311mol)、及びDMAP(0.135g、0.0011mol)をジクロロメタン(35mL)中に溶解する。この溶液を磁気撹拌器で5時間撹拌し、その後、水(10mL)、塩酸(5重量%、10mL)、及び飽和塩酸溶液(10mL)で連続して抽出する。この有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発(500mbar、40℃)及び動的真空下で2時間蒸発させる。これにより、淡黄色の油(4.86g、91%)を得る。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ5.75(m,4H)、5.14(m,8H)、3.92(d,8H)、2.30(t,4H)、1.63(m,4H)、1.30(s,8H)。ESI−MS(m/z,MH+)計算値:361.29Da、実測値:361.32Da。
10−ウンデセン酸(3g、0.0163mol)、ジアリルアミン(1.58g、0.0163mol)、EDCI(3.43g、0.0179mol)、及びDMAP(0.074g、0.61mmol)をジクロロメタン(35mL)中に溶解する。この溶液を磁気撹拌器で5時間撹拌し、その後、水(10mL)、塩酸(5重量%、10mL)、及び飽和塩化ナトリウム溶液(10mL)で連続して抽出する。この有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発(500mbar、40℃)及び動的真空下で蒸発させる。これにより、透明な油(3.86g、90%)を得る。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.79(m,3H)、5.17(m,4H)、4.95(2d,2H)、3.92(2d,4H)、2.29(t,2H)、2.02(q,2H)、1.62(m,2H)、1.29(m,10H)。ESI−MS(m/z,MH+)計算値:264.23Da、実測値:264.26Da。
1,3,5−トリメソイルクロリド(5g、0.0188mol)を一定の磁気撹拌によりジクロロメタン(50mL)中に溶解し、この溶液を氷水浴中で4℃に冷却する。この撹拌溶液に、ジクロロメタン(10mL)中のジアリルアミン(12.07g、0.124mol)の溶液を4℃で1時間にわたって滴加する。添加が完了した時点で、結果として生じる溶液を室温まで温め、さらに3時間撹拌し続ける。その後、この溶液を水(10mL)、塩酸(5重量%、10mL)、及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続して抽出する。この有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発(500mbar、40℃)及び動的真空(2時間)下で蒸発させる。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、ジクロロメタン)でさらに精製する。これにより、淡黄色の油(4.89g、58%)を得る。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(s,3H)、5.70(m,6H)、5.22(m,12H)、3.97(d,12H)。ESI−MS(m/z,MH+)計算値:448.26Da、実測値:448.27Da。
1,3,5−トリス(アリルオキシ)ベンゼンは、以下の構造を有する。
以下の実施例で使用される全ての試料は、以下の手順に従って配合される。最初に、存在する場合、ポリエチレンペレット及び安定剤プレブレンドをHaakeミキサー中に120℃で供給する。30rpmのローター速度でポリエチレンが完全に融解することを可能にする。次に、助剤を添加し、30rpmで1分間融解混合する。その後、ジクミル過酸化物(「DCP」)を融液に30秒間にわたって緩徐に添加し、その後、35rpmで3分間混合する。その後、回転を停止し、組成物をHaakeミキサーから除去し、120℃で1mmの厚さのシートに迅速にホットプレスする。
以下の表1に提供される処方に従って、かつ上記の試料調製方法を使用して、3つの試料(S1〜S3)及び1つの比較試料(CS1)を調製する。CS1は、唯一の架橋剤として過酸化物を含有し(すなわち、助剤なし)、S1〜S3は、それぞれ、過酸化物及び助剤(I)〜(III)を含有する。
以下の表3に提供される処方に従って、かつ上記の試料調製方法を使用して、2つのさらなる比較試料(CS2及びCS3)及び1つのさらなる試料(S4)を調製する。CS2及びCS3をコーゲント(cogent)としてTAICで調製し、S2を架橋助剤として助剤IIIで調製する。
以下の表5に提供される処方に従って、かつ上記の試料調製方法を使用して、2つのさらなる比較試料(CS4及びCS5)及び対照試料を調製する。対照試料を架橋助剤としてTAICで調製し、比較試料4を架橋助剤として比較助剤A(1,3,5−トリス(アリルオキシ)ベンゼン)で調製し、比較試料5を架橋助剤として比較助剤B(4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス((アリルオキシ)ベンゼン))で調製する。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
(a)エチレン系ポリマーと、
(b)有機過酸化物と、
(c)少なくとも1つのN,N−ジアリルアミド官能基を有する架橋助剤と、を含む、架橋性ポリマー組成物。
項2.
前記架橋助剤は、式(I)の構造を有し、
項3.
Rは、(a)末端炭素−炭素二重結合及び5〜15個の炭素原子を有するアルケニル基、(b)1つ以上のさらなるN,N−ジアリルアミド官能基によって置換された芳香族基、(c)末端N,N−ジアリルアミド官能基を有するアルキル基、ならびに(d)それらの2つ以上の組み合わせから成る群から選択される、項2に記載の前記架橋性ポリマー組成物。
項4.
前記架橋助剤は、式(II)〜(IV)から成る群から選択される構造、
項5.
前記架橋助剤及び前記有機過酸化物は、1:1を超える助剤と過酸化物の重量比で存在する、項1〜4のいずれか1項に記載の前記架橋性ポリマー組成物。
項6.
前記エチレン系ポリマーは、高圧法低密度ポリエチレンを含み、前記有機過酸化物は、ジクミル過酸化物を含み、前記架橋性ポリマー組成物は、抗酸化剤をさらに含む、項1〜5のいずれか1項に記載の前記架橋性ポリマー組成物。
項7.
前記エチレン系ポリマーは、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、50〜99重量%の範囲の量で存在し、前記有機過酸化物は、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、1.0重量%未満の量で存在し、前記架橋助剤は、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、0.1〜3重量%の範囲の量で存在する、項1〜6のいずれか1項に記載の前記架橋性ポリマー組成物。
項8.
前記架橋性ポリマー組成物は、23℃及び1気圧で4週間保存されるとき、前記架橋性ポリマー組成物の総重量に基づいて、1,000百万分率未満の前記架橋性ポリマー組成物の表面への架橋助剤の移動を呈する、項1〜7のいずれか1項に記載の前記架橋性ポリマー組成物。
項9.
項1〜8のいずれか1項に記載の前記架橋性ポリマー組成物から調製される、架橋物品。
項10.
伝導性コアと、
前記伝導性コアを少なくとも部分的に囲むポリマー層と、を備え、前記ポリマー層の少なくとも一部は、項9に記載の前記架橋物品を含む、被覆導体。
Claims (8)
- 伝導性コアと、前記伝導性コアを少なくとも部分的に囲むポリマー層とを備える被覆導体であって、
前記ポリマー層の少なくとも一部は下記(a)〜(c)を含む架橋性ポリマー組成物から調製される架橋物品を含む、被覆導体。
(a)エチレン系ポリマー
(b)有機過酸化物
(c)少なくとも1つのN,N−ジアリルアミド官能基を有する架橋助剤 - 前記架橋助剤は、式(I)の構造を有し、
請求項1に記載の被覆導体。 - Rは、(a)末端炭素−炭素二重結合及び5〜15個の炭素原子を有するアルケニル基、(b)1つ以上のさらなるN,N−ジアリルアミド官能基によって置換された芳香族基、(c)末端N,N−ジアリルアミド官能基を有するアルキル基、ならびに(d)それらの2つ以上の組み合わせから成る群から選択される、
請求項1または2に記載の被覆導体。 - 前記架橋助剤は、式(II)〜(IV)から成る群から選択される構造を有する、請求項1に記載の被覆導体。
- 前記架橋助剤及び前記有機過酸化物は、1:1を超える助剤対過酸化物の重量比で存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の被覆導体。
- 前記エチレン系ポリマーは、高圧法低密度ポリエチレンを含み、前記有機過酸化物は、ジクミル過酸化物を含み、前記架橋性ポリマー組成物は、抗酸化剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の被覆導体。
- 前記エチレン系ポリマーは、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、50〜99重量%の範囲の量で存在し、前記有機過酸化物は、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、1.0重量%未満の量で存在し、前記架橋助剤は、前記架橋性ポリマー組成物の全重量に基づいて、0.1〜3重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の被覆導体。
- 前記架橋性ポリマー組成物は、23℃及び1気圧で4週間保存されるとき、前記架橋性ポリマー組成物の総重量に基づいて、1,000百万分率未満の前記架橋性ポリマー組成物の表面への架橋助剤の移動を呈する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の被覆導体。
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