JP6583414B2 - 硬化型組成物 - Google Patents
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Description
尚、本明細書においては、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と表し、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと表し、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
DPHAは高粘度であり、PETTAは常温で固体であるため、組成物の無溶剤化が難しい。特許文献2には、DPHAを低粘度化するために、1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「単官能(メタ)アクリレート」という)や2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「2官能(メタ)アクリレート」という)を30重量部以上含む活性エネルギー線硬化型組成物が開示されている。
しかしながら、特許文献2の組成物は、プラスチックフィルム上に形成した硬化膜の硬度が低すぎるという問題がある。
又、DPHA及びPETTAは、通常、多価アルコールとアクリル酸の脱水エステル化により製造されているが、これら製品中には高分子量体を含んでいるため、硬化膜の硬度低下の一因となっており、硬度の向上が求められている。
DPHA及びPETTAは、前記した通り脱水エステル化により製造したものであるため、製品中には高分子量体を含んでおり、乳化安定性低下の一因となる。
特許文献4では、未反応のアクリル酸を除去する工程に引続き、特定の溶剤と水の混合物により洗浄することで水溶性成分を除去し、乳化安定性が改善できることが開示されている。
しかしながら、廃溶剤及び廃液が増えるため、この方法に替わる、高分子量体を低減可能な製造方法が求められている。
DPHA又はPETTAは、前記した通り脱水エステル化により製造したものであるため、未反応のアクリル酸を除去する工程で使用するアルカリ金属水溶液由来のアルカリ金属イオンが製品中に1ppm以上残存しており、硬化膜からの金属イオン溶出による電気特性の低下が問題となることがある。
特許文献6においては、基板と硬化膜の密着性を向上させることで金属イオンの溶出を抑え、液晶表示装置に用いた場合に液晶の比抵抗を良好にすることが開示されている。
しかしながら、その性能は不充分であり、DPHA又はPETTA中の金属イオン量を根本的に低減することが求められている。
しかしながら、DGLY−TA及びGLY−TAを、それぞれジグリセリン及びグリセリンとアクリル酸の脱水エステル化により製造すると、特に、2級水酸基の反応性が低く、製品を得ることが困難であり、現在市場には流通していない。
高分子量体の生成を抑制する(メタ)アクリレートの製造方法として、スズ触媒又はチタン触媒を用いたエステル交換法が知られている(特許文献10、11)。
しかしながら、従来のエステル交換反応では、3個以上のアルコール性水酸基を有する多価アルコールを原料とした場合、長時間反応させても反応率が低いため、理想構造(メタ)アクリレート濃度が低く、硬化膜の硬度が低いという問題があった。
一方、ホスフィン系触媒を用いたエステル交換法が知られており、多官能(メタ)アクリレートの製造方法として触媒活性に優れるものであった(特許文献12)。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、反応終了後に反応液中存在するホスフィン系触媒は、ろ過及び吸着等による簡便な方法により反応液から除去し難いという製造上の問題を有するものであった。このため、最終製品中にもホスフィン系触媒が残存してしまい、これにより製品の保存中に、濁りや触媒の析出が発生したり、経時的に増粘又はゲル化してしまうという保存安定性の問題を生じるものであり、組成物の成分として使用する場合も同様の問題を有するものであった。
以下、本発明を詳細に説明する。
前記(A)成分中の高分子量体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定により得られた値であって、後記式(1)で定義される高分子量体の面積%として30%未満である硬化型組成物に関する。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、並びにピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
以下、(A)成分、その他の成分及び使用方法について説明する。
(A)成分は、前記触媒X及びYの存在下に、多価アルコール(ジグリセリン又は/及びグリセリン)と単官能(メタ)アクリレートをエステル交換反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートの混合物である。
前記触媒X及びYを併用する多価アルコールと単官能(メタ)アクリレートのエステル交換反応によれば、多価アルコールと(メタ)アクリル酸を脱水エステル化反応と比較して、(A)成分中の高分子量体が少ないために低粘度で不純物が少なく、このため前記物性に優れる多官能(メタ)アクリレート混合物を製造することが可能となる。
以下、多価アルコール、単官能(メタ)アクリレート、触媒X、触媒Y及び(A)成分の製造方法について説明する。
本願発明では、(A)成分原料としてジグリセリン又は/及びグリセリンを使用する。
ジグリセリン又は/及びグリセリンは、得られる(A)成分の硬化膜の硬度が高いという点で好ましい。
その他多価アルコールを併用する場合の割合としては、ジグリセリン又は/及びグリセリンの合計100重量部に対して、50重量部以下が好ましい。
(A)成分の原料として使用する単官能(メタ)アクリレートは、分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であり、例えば、下記一般式(1)で示される化合物が挙げられる。
R2としては、これら官能基の中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ブチル基、へプチル基、オクチル基、へプチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数1〜8のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基及びメトキシブチル基等のアルコキシアルキル基、N,N−ジメチルアミノエチル基、N,N−ジエチルアミノエチル基、N,N−ジメチルアミノプロピル基、N,N−ジエチルアミノプロピル基等のジアルキルアミノ基が好ましい。
これらの単官能(メタ)アクリレートの中では、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート及びi−ブチル(メタ)アクリレート及び2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、並びにN,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートが好ましく、特に殆どの多価アルコールに対して良好な反応性を示し、入手が容易な炭素数1〜4のアルキル基を有する(メタ)アクリレート、及び炭素数1〜2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
さらに、多価アルコールの溶解を促進し、極めて良好な反応性を示す炭素数1〜2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートがより好ましく、2−メトキシエチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
さらに又、単官能(メタ)アクリレートとしては、アクリレートが反応性に優れるため特に好ましい。
(A)成分の製造方法におけるエステル交換反応触媒としては、前記した通り、(A)成分中の高分子量体が少ないために低粘度で不純物が少なく、このため前記物性に優れる多官能(メタ)アクリレート混合物を製造できるとの理由で、触媒として下記触媒X及びYを併用する。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体(以下、「アザビシクロ系化合物」という)、アミジン又はその塩若しくは錯体(以下、「アミジン系化合物」という)、並びにピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体(以下、「ピリジン系化合物」という)からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
以下、触媒X及び触媒Yについて説明する。
(A)成分の製造方法における触媒Xは、アザビシクロ系化合物、アミジン系化合物及びピリジン系化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である。
触媒Xとして使用するこれら化合物は、触媒活性に優れ(A)成分を好ましく製造できる他、反応終了後に後記する触媒Yと錯体を形成し、当該錯体は吸着等による簡便な方法により反応終了後の反応液から容易に除去できる。特に、アザシクロ系化合物は、その触媒Yとの錯体が反応液に難溶解性となるため、ろ過及び吸着等によりさらに容易に除去することができる。
一方、ホスフィン系化合物は、触媒活性に優れるものの、触媒Yと錯体を形成し難いか、又は、錯体を形成した場合は反応液に易溶解性であり、反応終了後の反応液中にホスフィン系化合物又は錯体の大部分が溶解したままとなるため、ろ過及び吸着等による簡便な方法により反応液から除去し難い。このため、最終製品中にもホスフィン系触媒が残存してしまい、これにより製品の保存中に、濁りや触媒の析出が発生したり、経時的に増粘又はゲル化してしまうという保存安定性の問題を生じるものであり、組成物の成分として使用する場合も同様の問題を有するものであった。
触媒Yは、亜鉛を含む化合物である。
触媒Yとしては、亜鉛を含む化合物であれば種々の化合物を使用することができるが、反応性に優れることから有機酸亜鉛及び亜鉛ジケトンエノラートが好ましい。
有機酸亜鉛としては、蓚酸亜鉛等の二塩基酸亜鉛及び下記一般式(3)で表される化合物を挙げることができる。
前記式(3)の化合物としては、R6及びR7が、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基である化合物が好ましい。R6及びR7において、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基は、フッ素及び塩素等のハロゲン原子を有しない官能基であり、当該官能基を有する触媒Yは、高収率で多官能(メタ)アクリレートを製造できるため好ましい。
尚、これらの亜鉛を含む化合物について、その水和物又は溶媒和物又は触媒Xとの錯体が存在する場合には、該水和物及び溶媒和物及び触媒Xとの錯体も(A)成分の製造方法における触媒Yとして使用できる。
例えば、金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛及び硝酸亜鉛等の亜鉛化合物(以下、「原料亜鉛化合物」という)を原料として使用し、有機酸亜鉛の場合は、原料亜鉛化合物と有機酸を反応させる方法、亜鉛ジケトンエノラートの場合は、原料亜鉛化合物と1,3−ジケトンを反応させる方法等が挙げられる。
(A)成分は、前記触媒X及びYの存在下に、多価アルコールと単官能(メタ)アクリレートをエステル交換反応させて製造される。
(A)成分の製造方法における触媒Xと触媒Yの使用割合は特に制限はないが、触媒Yの1モルに対して、触媒Xを0.005〜10.0モル使用することが好ましく、より好ましくは0.05〜5.0モルである。0.005モル以上使用することで、目的の多官能(メタ)アクリレートの生成量を多くすることができ、10.0モル以下とすることで、副生成物の生成や反応液の着色を抑制し、反応終了後の精製工程を簡便にすることができる。
この組合せが、多官能(メタ)アクリレートを収率よく得られることに加え、反応終了後の色調に優れることから、色調が重要視される各種工業用途に好適に使用できる。さらには比較的安価に入手可能な触媒であることから、経済的に有利な製造方法となる。
溶媒の具体例としては、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、トリアミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルトルエン、イソプロピルトルエン、デカリン及びテトラリン等の炭化水素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジエチルアセタール、ジヘキシルアセタール、t−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、トリオキサン、ジオキサン、アニソール、ジフェニルエーテル、ジメチルセロソルブ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライム等のエーテル類;18−クラウン−6等のクラウンエーテル類;安息香酸メチル及びγ−ブチロラクトン等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン及びベンゾフェノン等のケトン類;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネートなどのカーボネート化合物;スルホラン等のスルホン類;ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド類;尿素類又はその誘導体;トリブチルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類、イミダゾリウム塩、ピペリジニウム塩及びピリジニウム塩等のイオン液体;シリコンオイル並びに;水等が挙げられる。
これらの溶媒の中では、炭化水素類、エーテル類、カーボネート化合物及びイオン液体が好ましい。
これらの溶媒は単独で使用してもよく、二種以上を任意に組み合わせて混合溶媒として使用してもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、フェノチアジン、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル等の有機系重合禁止剤、塩化銅、硫酸銅及び硫酸鉄等の無機系重合禁止剤、並びにジブチルジチオカルバミン酸銅、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等の有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
重合禁止剤は、一種を単独で添加しても又は二種以上を任意に組み合わせて添加してもよく、本発明の最初から添加してもよいし、途中から添加してもよい。又、所望の使用量を一括で添加してもよいし、分割して添加してもよい。又、精留塔を経由して連続的に添加してもよい。
重合禁止剤の添加割合としては、反応液中に5〜30,000wtppmが好ましく、より好ましくは25〜10,000wtppmである。この割合を5wtppm以上とすることで、重合禁止効果を発揮することができ、30,000wtppm以下にすることで、反応液の着色を抑制でき、反応終了後の精製工程を簡便にすることができ、又、得られる(A)成分の硬化速度の低下を防止することができる。
分離・精製操作としては、晶析操作、ろ過操作、蒸留操作及び抽出操作等が挙げられ、これらを組合わせることが好ましい。晶析操作としては、冷却晶析及び濃縮晶析等が挙げられ、ろ過操作としては、加圧ろ過、吸引ろ過及び遠心ろ過等が挙げられ、蒸留操作としては、単式蒸留、分別蒸留、分子蒸留及び水蒸気蒸留等が挙げられ、抽出操作としては、固液抽出、液液抽出等が挙げられる。
該分離精製操作においては溶媒を使用してもよい。又、本発明で使用した触媒及び/又は重合禁止剤を中和するための中和剤や、吸着除去するための吸着剤、副生成物を分解又は除去するための酸及び/又はアルカリ、色調を改善するための活性炭、ろ過効率及びろ過速度を向上するためのケイソウ土等を使用してもよい。
(A)成分は、多価アルコール(ジグリセリン又は/及びグリセリン)と単官能(メタ)アクリレートのエステル交換反応で得られる多官能(メタ)アクリレートの混合物であり、水酸基を有しない多官能(メタ)アクリレートと水酸基を有する多官能(メタ)アクリレートの混合物である。
例えば、ジグリセリンの場合、ジグリセリンジ(メタ)アクリレート、ジグリセリントリ(メタ)アクリレート及びジグリセリンテトラ(メタ)アクリレートの混合物である。この場合、ジグリセリントリ(メタ)アクリレート及びジグリセリンテトラ(メタ)アクリレートを主成分とする(メタ)アクリレート混合物が好ましい。
又、グリセリンの場合、グリセリンジ(メタ)アクリレート及びグリセリントリ(メタ)アクリレートの混合物である。この場合、グリセリントリ(メタ)アクリレートを主成分とする(メタ)アクリレート混合物が好ましい。
多官能(メタ)アクリレートの混合物中には、モノ(メタ)アクリレートを少量含んでいても良い。
(A)成分をコーティング剤、インキ及びパターン形成等の好ましい用途に使用する場合の水酸基価としては、水酸基価が低いものが好ましい。具体的には、水酸基価が60mgKOH/g以下のものが好ましく、より好ましくは45mgKOH/g以下である。
(A)成分の水酸基価をこの範囲とすることで、組成物を低粘度にすることができ、硬化物の硬度に優れた組成物を得ることができる。
尚、本発明において水酸基価とは、試料1g中の水酸基と当量の水酸化カリウムのmg数を意味する。
(A)成分中の高分子量体としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」という)測定により得られた値であって、下記式(1)で定義される高分子量体の面積%として30%未満であることが好ましい。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、以下を意味する。
・R:(A)成分中の検出ピークの総面積
・I:理想構造(メタ)アクリレートを含む検出ピークの面積
・L:理想構造(メタ)アクリレートを含む検出ピークよりも重量平均分子量(以下、「Mw」という)が小さい検出ピークの総面積
・理想構造(メタ)アクリレート:原料アルコール1分子あたりに含まれる水酸基の数と、同数の(メタ)アクリロイル基を1分子あたりに含み、かつマイケル付加型の構造を有しない多官能(メタ)アクリレートを意味する。
即ち、ジグリセリンを原料とする場合は、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレートを意味し、グリセリンを原料とする場合は、グリセリントリ(メタ)アクリレートを意味する。
尚、本発明において、Mwとは、溶媒としてテトラヒドロフラン(以下、「THF」という)を使用し、GPCにより測定した分子量をポリスチレンの分子量を基準にして換算した値を意味する。
尚、本発明におけるGPCにより測定した分子量は、以下の条件で測定した値を意味する。
・検出器:示差屈折計(RI検出器)
・カラムの種類:架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度:25〜50℃の範囲内
・溶離液:THF
本発明は、前記(A)成分を含む硬化型組成物に関する。
組成物の製造方法としては、前記触媒X及びYの存在下に、多価アルコールと単官能(メタ)アクレートをエステル交換反応させ多官能(メタ)アクリレートの混合物を製造する工程を含む製造方法が好ましい。
当該製造方法によれば、(A)成分を高収率で製造でき、しかも得られる(A)成分中の高分子量体が少ないために低粘度で不純物が少なく、このため得られる組成物を各種物性に優れるものとすることができる点で好ましい。
当該工程としては、前記した(A)成分の製造方法に従えば良い。
(A)成分をコーティング剤、インキ及びパターン形成等の好ましい用途に使用する場合には、目的に応じて適宜設定すれば良く、1〜100,000mPa・sが好ましく、より好ましくは5〜50,000mPa・sである。当該粘度範囲とすることで、組成物の塗工時のレベリング性に優れ、硬化物の外観に優れるものとすることができる。
尚、本発明における粘度とは、E型粘度計を使用して25℃で測定した値を意味する。
本発明の組成物は、前記(A)を必須成分とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他成分としては、具体的には、光重合開始剤〔以下、「(B)成分」という〕、熱重合開始剤〔以下、「(C)成分」という〕、前記(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物〔以下、「(D)成分」という〕及び有機溶剤〔以下、「(E)成分」という〕等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用し、さらに電子線硬化型組成物として使用する場合は、(B)成分(光重合開始剤)を含有させず、電子線により硬化させることも可能である。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用する場合において、特に、活性エネルギー線として紫外線及び可視光線を用いたときには、硬化の容易性やコストの観点から、(B)成分を更に含有することが好ましい。
活性エネルギー線として電子線を使用する場合には、必ずしも配合する必要はないが、硬化性を改善させるため必要に応じて少量配合することもできる。
ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパン−1−オン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イル−オキシ]−2−ヒドロキシプロピル−N,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフルオロチオキサントン等のチオキサントン系化合物等が挙げられる。
又、硬化膜の膜厚を厚くする必要がある場合、例えば50μm以上とする必要がある場合は、硬化膜内部の硬化性を向上させる目的や、紫外線吸収剤や顔料を併用する場合は、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物や、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)]フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタンー1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等を併用することが好ましい。
尚、本発明において「硬化性成分」とは、熱又は活性エネルギー線により硬化する成分であり、(A)成分を意味し、後記する(D)成分を配合する場合は、(A)及び(D)成分を意味する。
本発明の組成物を熱硬化型組成物として使用する場合には、熱重合開始剤を配合することができる。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
有機過酸化物の具体例としては、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(m−トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジーメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、α、α‘−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
アゾ系化合物の具体例としては、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾジ−t−オクタン、アゾジ−t−ブタン等が挙げられる。
これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
熱重合開始剤を単独で用いる場合は、通常のラジカル熱重合の常套手段にしたがって行えばよく、場合によっては(B)成分(光重合開始剤)と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
(D)成分は、前記(A)成分以外のエチレン性不飽和化合物であり、組成物の硬化物に種々の物性を付与する目的で配合する。
(D)成分におけるエチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基及び(メタ)アリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
尚、下記において、「単官能」とは、エチレン性不飽和基を1個有する化合物を意味し、「○官能」とはエチレン性不飽和基を○個有する化合物を意味し、「多官能」とはエチレン性不飽和基を2個以上有する化合物を意味する。
前記した単官能(メタ)アクリレート以外の化合物としては、(メタ)アクリル酸、アクリル酸のマイケル付加型のダイマー、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、ブチルカルビトール(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、アルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、パラクミルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノール(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンメチロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)ヘキサヒドロフタルイミド、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)テトラヒドロフタルイミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N−ビニルピロリドン及びN−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。
ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ、テトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート;並びに
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の水酸基を有し3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と有機ポリイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート等
を挙げることができる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
又、前記有機ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体等を挙げることができる。
(D)成分の含有割合が60重量%以下とすることで、特に(D)成分が多官能エチレン性不飽和化合物の場合には、硬化膜が脆くなることを防止することができる。
本発明の組成物は、基材への塗工性を改善する等の目的で、(E)成分の有機溶剤を含むことができる。
これらの中でも、アルキレングリコールモノエーテル化合物、ケトン化合物が好ましく、アルキレングリコールモノエーテル化合物がより好ましい。
本発明の組成物は、種々の用途に使用可能である。
好ましい用途の例としては、ハードコート等のコーティング用組成物、金型転写やナノインプリント等で使用する成形材用組成物、オフセットやインクジェット印刷等のインキ用組成物、感光性平版印刷版やカラーレジスト等のパターン形成用組成物等が挙げられる。
以下、各組成物について説明する。
本発明の組成物は、薄膜硬化性が優れ、硬化物の硬度が高いため、コーティング用組成物として好ましく使用することができ、(A)成分は低粘度であるため無溶剤型のコーティング用組成物としてより好ましく使用することができる。
その他成分としては、具体的には、前記した(B)、(C)、(D)及び(E)成分の他、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料・染料、シランカップリング剤、表面改質剤、ポリマー及び重合禁止剤等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
酸化防止剤は、硬化膜の耐熱性、耐候性等の耐久性を向上させる目的で配合する。
酸化防止剤としては、たとえばフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、たとえば、ジt−ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)アデカ製のAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−70、AO−80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキルや亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)アデカ製、アデカスタブPEP−4C、PEP−8、PEP−24G、PEP−36、HP−10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)アデカ製AO−23、AO−412S、AO−503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
酸化防止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。
含有割合を0.1重量部以上とすることで、組成物の耐久性を向上させることができ、一方、5重量部以下とすることで、硬化性や密着性を良好にすることができる。
紫外線吸収剤は、硬化膜の耐光性を向上させる目的で配合する。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN900、TINUVIN928、TINUVIN1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。含有割合を0.01重量%以上とすることで、硬化膜の耐光性を良好なものとすることができ、一方、5重量%以下とすることで、組成物の硬化性に優れるものとすることができる。
顔料としては、有機顔料及び無機顔料等が挙げられる。
有機顔料の具体例としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー及びピラゾロンレッド等の不溶性アゾ顔料;リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット及びパーマネントレッド2B等の溶性アゾ顔料;アリザリン、インダントロン及びチオインジゴマルーン等の建染染料からの誘導体;フタロシアニンブルー及びフタロシアニングリーン等のフタロシアニン系有機顔料;キナクリドンレッド及びキナクリドンマゼンタ等のキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド及びペリレンスカーレット等のペリレン系有機顔料;イソインドリノンエロー及びイソインドリノンオレンジ等のイソインドリノン系有機顔料;ピランスロンレッド及びピランスロンオレンジ等のピランスロン系有機顔料;チオインジゴ系有機顔料;縮合アゾ系有機顔料;ベンズイミダゾロン系有機顔料;キノフタロンエロー等のキノフタロン系有機顔料、イソインドリンエロー等のイソインドリン系有機顔料;並びにその他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド及びジオキサジンバイオレット等が挙げられる。
又、前記無機顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック及び合成鉄黒等を挙げることができる。尚、前記フィラーで例示したカーボンブラックは、無機顔料としても使用することができる。
染料としては、従来から知られた種々の化合物を使用することができる。
シランカップリング剤は、硬化膜と基材との界面接着強度を改善する目的で配合する。
シランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に特に限定されるものではない。
配合割合を0.1重量部以上にすることで、組成物の接着力を向上させることができ、一方、10重量部以下とすることで、接着力の経時変化を防止することができる。
本発明の組成物は、塗布時のレベリング性を高める目的や、硬化膜の滑り性を高めて耐擦傷性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
本発明の組成物は、得られる硬化膜の耐カール性をより改良する目的等で、ポリマーをさらに含有していてもよい。
好適なポリマーとしては、(メタ)アクリル系ポリマーが挙げられ、好適な構成モノマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)テトラヒドロフタルイミド等が挙げられる。(メタ)アクリル酸を共重合したポリマーの場合、グリシジル(メタ)アクリレートを付加させて(メタ)アクリロイル基をポリマー鎖に導入してもよい。
ポリマーの含有割合は、硬化性成分の合計量100重量部に対して、0.01〜10重量部であることが好ましい。上記範囲であると、得られる硬化膜の耐カール性により優れる。
本発明の組成物は、低粘度で、硬化物の硬度が高いため、成形材用組成物として好ましく使用することができる。尚、本発明では、ナノインプリント等の微細加工用途も、便宜上成形材と称する。
その他成分としては、具体的には、前記した(B)、(C)、(D)及び(E)成分の他、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料・染料、シランカップリング剤、表面改質剤、ポリマー及び重合禁止剤等が挙げられる。
本発明の組成物は、薄膜硬化性に優れるため、単色又は多色印刷後さらに印刷機で印刷される透明なオーバープリントニスインキや黄、紅、藍、墨等のカラー印刷用インキ用として好ましく使用することができる。
インキ用組成物の製造方法としては、従来のインキ用組成物の製造方法に従えば良く、(A)成分、(B)成分(活性エネルギー線が紫外線の場合)、(F)成分、(G)成分、重合禁止剤及びワックスその他添加剤等を配合した後、顔料を加えて、三本ロールミル、ビーズミル等の分散機で分散する方法等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、その他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明における(F)成分としては、重合性基を有さない例えばジアリルフタレート樹脂等、1分子中に少なくとも1つ以上の重合性基を有するエポキシアクリレート合物、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート等が挙げられる。
(G)成分の顔料としては、有機顔料及び無機顔料等が挙げられる。
有機顔料としては、公知公用の着色用有機顔料を挙げることができ、例えば「有機顔料ハンドブック(著者:橋本勲、発行所:カラーオフィス、2006年初版)」に掲載される印刷インキ用有機顔料等が挙げられ、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、金属フタロシアニン顔料、無金属フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、アンスラキノン系顔料、キノフタロン顔料、金属錯体顔料、ジケトピロロピロール顔料、カーボンブラック顔料、その他多環式顔料等が使用可能である。
これら無機微粒子は、インキ中に0.1〜20重量%の範囲で使用することにより、インキの流動性調整、ミスチング防止、紙等の印刷基材への浸透防止といった効果を得ることが可能である。
可塑剤及び耐摩擦剤として、パラフィンワックス、カルナバワックス、みつろう、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、アマイドワックス等のワックスコンパウンド、ヤシ油脂肪酸や大豆油脂肪酸等のC8〜C18程度の範囲にある脂肪酸等を本発明の目的を妨げない範囲において配合して使用することができる。
本発明の組成物は、露光感度が高く現像性に非常に優れ、精密で正確なパターンを形成することができるため、パターン形成用組成物として好ましく使用することができる。
その他成分としては、具体的には、前記した(B)、(D)、(E)成分、酸化防止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、表面改質剤及び重合禁止剤の他、アルカリ可溶性樹脂〔以下「(H)成分」という〕等が挙げられる。
以下、(H)成分について説明する。
尚、その他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明における(H)成分としては、(A)成分に対してバインダーとして作用し、現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。
(H)成分としては、付加重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂及びポリエーテル等が挙げられ、エチレン性不飽和単量体を重合体して得られる付加重合体が好ましい。
(H)成分としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下「カルボキシル基含有不飽和単量体」という)とこれと共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下「共重合性不飽和単量体」という)との共重合体(以下「カルボキシル基含有共重合体」という)が好ましい。
カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
エチレン性不飽和基を側鎖に有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。当該樹脂としては、前記したカルボキシル基含有共重合体に、エポキシ基を有する不飽和化合物(以下「エポキシ系不飽和化合物」という)を付加したもの等が挙げられる。
エポキシ系不飽和化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレート及びシクロヘキセンオキサイド含有(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。
付加反応の方法としては、常法に従えば良く、有機溶媒中又は無溶剤で、カルボキシル基含有共重合体にエポキシ系不飽和化合物を付加することにより製造することができる。付加反応の条件としては、各反応に応じて反応温度、反応時間及び触媒を適宜選択すれば良い。
尚、本発明においてMw及びMnは、GPC(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定した分子量をポリスチレン換算した値を意味する。
本発明においては、このような特定のMw及びMnを有する(H)成分を使用することによって、現像性に優れた感光性樹脂組成物が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有するパターンを形成することができるとともに、現像時に未露光部の基板上及び遮光層上に残渣、地汚れ、膜残り等が発生し難くなる。又、(H)成分のMwとMnの比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜4である。
(H)成分は、単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
(A)成分と(H)成分の組成物中の割合としては、(A)成分と(H)成分の合計量として組成物中に10〜50重量%が好ましい。この割合が10重量%以上とすることで、プリベーク後の膜厚が薄くなることを防止でき、一方50重量%以下とすることで、組成物の粘度を適切となり塗工性が不良になることを防止でき、プリベーク後の膜厚が厚くなることを防止できる。
4−1.コーティング用組成物の使用方法
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えば良い。
例えば、基材に組成物を塗布した後、活性エネルギー線を照射するか又は加熱することにより硬化させて硬化させる方法等が挙げられる。
具体的には、適用される基材に組成物を通常の塗装方法により塗布した後、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には活性エネルギー線を照射して硬化させる方法、又熱硬化型組成物の場合は加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
活性エネルギー線の照射方法や加熱方法は、従来の硬化方法として知られている一般的
な方法を採用すれば良い。
又、組成物に(C)成分(光重合開始剤)及び(D)成分(熱重合開始剤)を併用し、これを活性エネルギー線照射した後、加熱硬化させることにより、基材との密着性を向上させる方法も採用することができる。
プラスチックの具体例としては、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース及びジアセチルセルロース等のセルロースアセテート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ノルボルネン等の環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニル、エポキシ樹脂及びポリウレタン樹脂等が挙げられる。
木材としては、自然の木材及び合成木材等が挙げられる。
金属としては、鋼板、アルミ及びクロム等の金属、酸化亜鉛(ZnO)及び酸化インジウムスズ(ITO)等の金属酸化物等が挙げられる。
無機材料としては、ガラス、モルタル、コンクリート及び石材等が挙げられる。
これらの中でも、プラスチック基材が特に好ましい。
紫外線照射装置としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、紫外線(UV)無電極ランプ、発光ダイオード(LED)等が挙げられる。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、UV−A領域の照射エネルギーで10
0〜5,000mJ/cm2が好ましく、200〜1,000mJ/cm2がより好ましい。
本発明の組成物を成形材用途で使用する場合の使用方法としては、常法に従えば良い。
具体的には、目的の形状を有するスタンパを称される金型に組成物を塗布し、フィルム又はシート基材(以下これらをまとめて「フィルム基材」という。)でラミネートした後に、活性エネルギー線を照射し硬化させる方法、所定の型枠に組成物を注入した後、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には活性エネルギー線を照射することにより硬化させる方法、又熱硬化型組成物の場合は加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
紫外線照射装置としては、前記と同様の装置が挙げられる。
照射エネルギーとしては、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、前記と同様の照射エネルギーが挙げられる。
比較的膜厚の薄いレンズシートを製造する場合は、本発明の組成物を透明基板に塗布した後、目的のレンズの形状を有するスタンパと称される金型を密着させる。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して、組成物を硬化させ、この後、金型から剥離させる。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後金型を脱型させる。
例えば、基材に組成物を塗布した後、微細加工パターンを有し透明性を有する型(モールド)をプレスする。
次いで、透明のモールド上から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後モールドを脱型させる方法等を使用することができる。
本発明の印刷物で使用する印刷基材としては、特に限定は無く、例えば、上質紙、コート紙、アート紙、模造紙、薄紙、厚紙等の紙、各種合成紙、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレンビニルアルコール共重合体、エチレンメタクリル酸共重合体、ナイロン、ポリ乳酸、ポリカーボネート等のフィルム又はシート、セロファン、アルミニウムフォイル、その他従来から印刷基材として使用されている各種基材を挙げることが出来る。
これらの中でも、紙基材が特に好ましい。
紫外線照射装置としては、前記と同様の装置が挙げられる。
照射エネルギーとしては、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、前記と同様の照射エネルギーが挙げられる。
パターン形成用組成物としては、感光性平版印刷版、エッチングレジスト及びソルダーレジスト等のレジスト、液晶パネル製造における、柱状スペーサー、カラーフィルターにおける画素やブラックマトリックス等を形成のための着色組成物、及びカラーフィルター保護膜等が挙げられる。
柱状スペーサー及びカラーフィルター保護膜用途で使用する場合には、塗工性、現像性を改良するために、組成物にポリオキシエチレンラウリルエーテル等のノニオン系界面活性剤や、フッ素系界面活性剤を添加することもできる。又、必要に応じて、接着助剤、保存安定剤及び消泡剤等を適宜添加してもよい。
以下、柱状スペーサー(以下単に「スペーサー」という)及び着色組成物の用途について説明する。
スペーサーは、フォトリソグラフィー法により組成物の光硬化塗膜で形成される。該スペーサーは、液晶パネル基板の任意の場所に任意の大きさで形成することができるが、一般的にはカラーフィルターの遮光部であるブラックマトリックス領域や、TFT電極上に形成することが多い。
スペーサーを形成する方法としては、常法に従えば良く、例えば本発明の組成物を、ガラス等の基板上に、セルギャップを構成するのに必要な膜厚に塗布した後、加熱(以下「プリベーク」と略す。)して塗膜を乾燥させ、露光、現像、後加熱(以下「ポストベーク」と略す。)工程を経て形成する方法等が挙げられる。
塗布方法としては、例えば、印刷法、スプレー法、ロールコート法、バーコート法、カーテンコート法、スピンコート法、ダイコート法(スリットコート法)等が挙げられ、一般的にはスピンコート法やダイコート法を使用する。
使用する光は紫外線や可視光線が好ましく、高圧水銀灯やメタルハライドランプ等から得られる240nm〜410nmの波長光を使用する。
光照射条件は、光源の種類や、使用する光重合開始剤の吸収波長、あるいは塗膜の膜厚等によるが、概ね光照射量が50〜600mJ/cm2となるようにするのが好ましい。光照射量が50mJ/cm2より小さいと、硬化不良となり現像時に露光部分が脱落しやすく、一方、光照射量が600mJ/cm2よりも大きいと、精細なスペーサーパターンが得られにくい傾向にある。
現像液としては、アルカリ化合物の水溶液が使用できる。アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられる。又、現像速度促進のために、現像液に、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びベンジルアルコール等の水溶性有機溶剤や、各種界面活性剤を適当量添加してもよい。
現像方法は、液盛り法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。現像後、パターン部分を0.5〜1.5分間水で洗浄し、圧縮空気等で風乾させてスペーサーパターンを得る。
ポストベークすることにより、残留溶剤や現像時に吸収した水分が揮発でき、かつスペーサーの耐熱性が向上できる。スペーサーの膜厚は、液晶パネルのセルギャップ設定値によって異なるが、概ねポストベーク後に3〜5μmとなるように設計する。
本発明の組成物を着色組成物として使用する場合には、さらに顔料及び顔料分散剤を配合する。以下、これらの成分について説明する。
有機顔料としては、前記したものの他、より具体的には、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、すなわち、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント;C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254等のレッド系ピグメント;及び、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント;C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36等のグリーン系ピグメント;C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット23:19等。
又、従来分散困難であった臭素化率の高いフタロシアニン、例えば、モナストラルグリーン6YC、9YC(アビシア株式会社製)の高輝度G顔料、中心金属が銅以外の金属、例えば、Mg、Al、Si、Ti、V、Mn、Fe、Co、Ni、Zn、Ge、Sn等の異種金属フタロシアン顔料からなる高色純度G顔料を用いることができる。
本発明において顔料は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
使用可能な顔料分散剤として具体例には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、N−ドデシルヘキサアミド、N−オクタデシルプロピオアミド、N,N−ジメチルドデカンアミド及びN,N−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N,N,N’,N’−(テトラヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノエタン、N,N,N’−トリ(ヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノエタン、N,N,N’,N’−テトラ(ヒドロキシエチルポリオキシエチレン)−1,2−ジアミノエタン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン及び1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のヒドロキシ基を有するアミン等を例示することができ、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物を挙げることができる。
尚、以下において「部」とは重量部を意味する。
1)製造例1(エステル交換法によるDGLY−TAの製造)
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔及び冷却管を取付けた1リットルのフラスコに、ジグリセリンを77.00部(0.46モル)、2−メトキシエチルアクリレートを627.21部(4.82モル)、触媒XとしてDABCOを2.45部(0.02モル)、触媒Yとして酢酸亜鉛を4.00部(0.02モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテルを1.42部(仕込んだ原料の総重量に対して2000wtppm)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。
反応液温度105〜130℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を110〜760mmHgの範囲で調整し、エステル交換反応の進行に伴い副生した2−メトキシエタノールと2−メトキシエチルアクリレートの混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部の2−メトキシエチルアクリレートを反応系に随時追加した。加熱撹拌開始から27時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
反応液を室温まで冷却してノルマルヘキサンを200ml加え、沈殿物をろ過分離した後、ろ液に珪酸アルミニウム〔協和化学工業(株)製キョーワード700(商品名)〕を2.0部、活性炭〔フタムラ化学(株)製太閤S(商品名)〕を0.5部投入し、乾燥空気をバブリングさせながら、温度70〜95℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で8時間の減圧蒸留を行い、未反応の2−メトキシエチルアクリレートを含む留出液を分離した。釜液に珪藻土〔昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名)〕を2.0部添加して加圧ろ過を行い、得られたろ液を精製処理物とした。
UV検出器を備えた高速液体クロマトグラフを用いて該精製処理物の組成分析を行った結果、ジグリセリンテトラアクリレートを主要成分として含むことを確認した(以下、「EX−DGLY−TA」という)。精製処理物の収率は93%であった。得られた精製処理物の水酸基価を下記方法に従い測定した結果、6mgKOH/gであった。その結果を表1に示す。
◆水酸基価の測定方法
試料にアセチル化試薬を加えて温浴槽中で加熱処理する。放冷後、フェノールフタレイン溶液を指示薬として水酸化カリウムエタノール溶液で酸を滴定して水酸基価を求める。
多価アルコール及び触媒X及びYとして、下記表1に示す化合物を使用する以外は製造例1と同様の方法に従い、多官能アクリレートを製造した。それらの結果を表1に示す。
多価アルコール及び触媒X及びYとして、下記表2に示す化合物を使用する以外は製造例1と同様の方法に従い、多官能アクリレートを製造した。その結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔、冷却管及び水分離器を取付けたフラスコに、ジグリセリンを75.77部(0.46モル)、アクリル酸を157.59部(2.19モル)、トルエンを129.50部、70重量%メタンスルホン酸を6.40部、硫酸銅を0.37部(仕込んだ原料の総重量に対して1000wtppm)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。反応系内の圧力370mmHgにて加熱還流させながら撹拌して、脱水エステル化反応の進行に伴い副生した水を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。この間、反応液の温度は80〜90℃の範囲で推移した。加熱撹拌開始から5時間後に反応液の加熱を終了するとともに、反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
反応液を室温まで冷却した後、トルエンを133部、水を61部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。その後、上層(有機層)に20%水酸化ナトリウム水溶液を49部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。その後、上層(有機層)に水を28部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。上層(有機層)にハイドロキノンモノメチルエーテルを0.018部添加し、乾燥空気をバブリングさせながら、温度60〜90℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で8時間の減圧蒸留を行い、トルエンを含む留出液を分離した。釜液に珪藻土〔昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名)〕を2.0部添加して加圧ろ過を行い、得られたろ液を精製処理物とした。
UV検出器を備えた高速液体クロマトグラフを用いて該精製処理物の組成分析を行った結果、ジグリセリンテトラアクリレートを含むことを確認した(以下、「DH−DGLY−TA」という)。精製処理物の収率は11%であった。得られた精製処理物について前記と同様に水酸基価を測定した結果、48mgKOH/gであった。その結果を表3に示す。
多価アルコール及び触媒として、下記表2に示す化合物を使用する以外は比較製造例1と同様に従い、多官能アクリレートを製造した。その結果を表3に示す。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチルを52.9部、ベンジルメタクリレートを22.5部、アクリル酸を24.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〔(株)クラレ製「PGM-AC」、以下PGM-ACという〕230部及びジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を11.0部の割合で投入して均一に溶解させた。その後、窒素気流下で、85℃で4.5時間攪拌し、さらに110℃で1時間反応させた。
(2)上記(1)で得られた溶液に、グリシジルメタクリレートを26.25部、PGM-Acを22.5部、及びハイドロキノンモノメチルエーテルを0.2部の割合で投入した後、100℃で5時間攪拌し、アルカリ可溶性樹脂(h1)を含む反応液B(固形分濃度31.5%)を得た。
このアルカリ可溶性樹脂(h1)の重量平均分子量(Mw)は7,400で、酸価は76mgKOH/g(固形分換算)であった。
1)精製処理物の評価方法
前記製造例及び比較製造例で得られた精製処理物について、下記に示す方法に従い、高分子量体GPC面積%、粘度、耐乳化性、金属イオン濃度及び保存安定性を評価した。それらの結果を表4に示す。
(1)高分子量体GPC面積%
得られた精製処理物について、下記条件のGPC測定により、高分子量体の面積%を算出した。
・装置:Waters(株)製 GPC システム名 1515 2414 717P RI
・検出器:RI検出器
・カラム:ガードカラム 昭和電工(株)製 Shodex KFG(8μm 4.6×10mm)、本カラム2種類 Waters(株)製 styragel HR 4E THF(7.8×300mm)+styragel HR 1THF(7.8×300mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液組成:THF(内部標準として硫黄を0.03%含むもの)、流量0.75mL/分
・高分子量体の面積(%)の算出方法
GPC測定結果より、下記式(1)に基づき算出した。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、前記した通りである。
得られた精製処理物の粘度をE型粘度計(25℃又は50℃)で測定した。
得られた精製処理物3gをキシレン6gに溶解し、ガラス試験管(18mφ硬質ガラス)に蒸留水9gを入れて栓をした。これを上下に10回振とうし乳化させた後、静置して水層と有機層が完全に分離するまでの時間を測定し、上層及び下層の透明性を下記判定基準により評価した。水分離性と耐乳化性は相関があり、水分離性が良好であるほど、インキに適用した場合の耐乳化性が良好である。
◎:透明。
○:若干濁りあり
△:濁りあり
×:乳濁
JIS K 0121−1993(原子吸光分析通則)に従い、検量線法にて製品中の金属イオン濃度を測定する。試料1gに対し、メタノール9mlを加えフレーム法にて測定する。
多官能アクリレート中の金属イオン濃度と電気特性は相関があり、多官能アクリレート中の金属イオン濃度を低減することで、これを使用したデバイスを形成した際に、金属イオンのマイグレーションを抑制することができる。
得られた精製処理物10gを入れたガラス試験管(18mφ硬質ガラス)を120℃に設定したヒーティングブロックに投入し、6時間加熱した後の外観を、下記判定基準により評価した。
○:増粘又はゲル物が見られない。
×:増粘又はゲル物が見られる。
これに対して、比較製造例1は、触媒Xとしてホスフィン系化合物を使用してエステル交換反応で得られた多官能アクリレートの例であるが、粘度、乳化性、イオン溶出の問題はないものの、保存安定性に問題を有するものであった。
又、比較製造例2及び同3は、従来の脱水エステル法により製造された成分を含み、高分子量体の面積が30%以上含む組成物であるため、粘度が高く、耐乳化性に劣った。又、金属イオン濃度が高く、硬化膜からのイオン溶出による電気特性の低下が懸念されるものであった。
下記表5〜7に示す化合物を表5〜7に示す割合で撹拌・混合し、活性エネルギー線硬化型組成物を製造した。
得られた組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表5〜7に示す。
又、表5〜7における略号は下記を意味する。
・IRG907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、BASF社製IRGACURE907
・DAP−A:ジアリルフタレートプレポリマー、ダイソー(株)製ダイソーダップA
・CARMINE 6B:アゾ系赤色顔料 C.I.ピグメントレッド57:1、大同化成工業(株)製カーミン6BNo.6520
(1)硬化性
得られた組成物を、膜厚5μmとなるようポリエチレンテレフタレートフィルム〔東洋紡(株)製、コスモシャインA4300(厚み100μm)〕にバーコーターで塗布した。
得られた試験体を、アイグラフィックス(株)製メタルハライドランプを用い、365nmを中心とする紫外線領域(UV−A)強度800mW/cm2にて、1パスあたり100mJ/cm2の照射エネルギーとなるよう調整したコンベアにて、空気雰囲気下で、搬送を行い、紫外線照射した。
尚、実施例7及び8、比較例7及び8では、塗布膜を100℃のホットプレートで3分間乾燥させ、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。
硬化性の評価方法としては、表面のタックがなくなるまでのパス数を求めた。
下記の表5に記載した組成物を、膜厚20μmとなるよう10cm画のガラス基板上にバーコーターで塗布し、アイグラフィックス(株)製高圧水銀ランプを用い、365nmを中心とする紫外線領域(UV−A)強度500mW/cm2にて、1パスあたり800mJ/cm2の照射エネルギーとなるよう調整したコンベアにて、空気雰囲気下で、搬送を行い、紫外線照射した。
った。
得られた硬化膜の硬度を、超微小硬度計〔(株)フィッシャーインストルメンツ製、H−100C〕を用い、室温においてビッカース圧子の最大荷重が20mNとなる条件で表面硬度を測定したときのユニバーサル硬さで評価した。
下記の表6に記載した組成物についても、前記耐乳化性の方法と同様で評価した。
評価結果は、前記表4と同様の結果であった。
10cm角のクロムマスクガラス基板上に、下記の表7に記載した組成物をスピンコーターにより塗布し、この塗布膜を100℃のホットプレートで3分間乾燥させ、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。得られた塗膜を液温23℃の0.05%水酸化カリウム水溶液でスプレー現像して、完全に溶解するまでの時間を測定した。
これに対して、従来の脱水エステル法により製造された成分を含む比較例1及び2の組成物は、多官能アクリレートが高分子量体を30面積%以上含む組成物であるため、実施例の組成物よりも硬化膜が硬度に劣った。
又、前記の通り、(A)成分は耐乳化性に優れるためインキ用組成物も耐乳化性に優れ、インキ用組成物として好適なものであった。一方、比較例3及び同4のインキ用組成物は、原料多官能アクリレートの耐乳化性が悪いため、インキ用組成物も耐乳化性が悪く、インキ用途には適さないものであった。
Claims (13)
- 下記触媒X及びYの存在下に、ジグリセリン又は/及びグリセリンと1個の(メタ)アクロイル基を有する化合物をエステル交換反応させて得られる2個以上の(メタ)アクロイル基を有する化合物の混合物(A)を含み、
前記(A)成分中の高分子量体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定により得られた値であって、下記式(1)で定義される高分子量体の面積%として30%未満である硬化型組成物。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、並びにピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、以下を意味する。
・R:(A)成分の検出ピークの総面積
・I:理想構造(メタ)アクリレートを含む検出ピークの面積
・L:理想構造(メタ)アクリレートを含む検出ピークよりも重量平均分子量が小さい検出ピークの総面積
・理想構造(メタ)アクリレート:原料アルコール1分子あたりに含まれる水酸基の数と、同数の(メタ)アクリロイル基を1分子あたりに含み、かつマイケル付加型の構造を有しない2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味する。 - 1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項1に記載の硬化型組成物。
- 前記触媒Yが、有機酸亜鉛又は/及び亜鉛ジケトンエノラートである請求項1又は請求項2に記載の硬化型組成物。
- 前記(A)成分の水酸基価が60mgKOH/g以下である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化型組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の組成物を含む活性エネルギー線硬化型組成物。
- 更に、光重合開始剤(B)を含む請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項5又は請求項6に記載の組成物を含むコーティング用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項5又は請求項6に記載の組成物を含むインキ用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項5又は請求項6に記載の組成物を含むパターン形成用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 下記触媒X及びYの存在下に、ジグリセリン又は/及びグリセリンと1個の(メタ)アクロイル基を有する化合物をエステル交換反応させ2個以上の(メタ)アクロイル基を有する化合物の混合物(A)を製造する工程を含む硬化型組成物の製造方法。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、並びにピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。 - 1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物がアルコキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項10に記載の硬化型組成物の製造方法。
- 前記触媒Yが、有機酸亜鉛又は/及び亜鉛ジケトンエノラートである請求項10又は請求項11に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分を製造した後、光重合開始剤(B)を混合する工程を含む請求項10〜請求項12のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法。
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