JP6852298B2 - インクジェットインキ用硬化型組成物 - Google Patents
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Description
尚、本明細書においては、「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を「(メタ)アクリロイル基」と、「アクリレート及び/又はメタクリレート」を「(メタ)アクリレート」と、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」を「(メタ)アクリル酸」と表す。
しかしながら、従来の水性染料インクを産業用途で使用する場合の問題点として、プラスチックフィルム等の非吸収材料へ印刷被膜を形成した後の乾燥速度、印刷被膜の基材に対する密着性(以下、単に「密着性」という)、さらに耐擦過性、耐水性、耐光性等の耐久性が不十分であることが挙げられる。
一方、油性染料インクには、クロム等の重金属を含有するクロム錯塩染料を用いていることから、安全性の面で問題があった。
活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物は、活性エネルギー線で印刷被膜を硬化させるために、比較的耐久性に優れる印刷被膜が得られる。しかしながら、当該組成物は、基材として使用する紙等の吸収材料に対する印字は優れているものの、プラスチックフィルム等の非吸収材料への印字に対しては、密着性に劣るといった問題があった。
しかしながら、当該組成物は、粘度が高くなるため、安定した出射性が得られるヘッド駆動条件が狭くなってしまうものであった。特に、液滴サイズを小さくする場合は、粘度が高いインクを小液滴サイズで出射すると、着弾精度劣化及びノズル詰まり等の問題が生じていた。
しかしながら、この様な単官能(メタ)アクリレートを主成分とする組成物は、臭気が強く、皮膚毒性が高いものが多かったり、さらに硬化性や耐擦過性が低下してしまうという問題を有するものであった
しかしながら、当該組成物は、前記アクリレートがエチレンオキサイド鎖を有する化合物であるために、組成物の硬化物の硬度や耐擦過性に劣ることが問題であった。
GLY−TAを工業的に得るためには、グリセリンとアクリル酸の脱水エステル化による製造方法が考えられる。しかしながら、脱水エステル化反応では、特に、2級水酸基の反応性が低いため高分子量体が多く生成してしまい工業的に得ることが困難であり、GLY−TAは市場には流通していなかった。このため、従来、GLY−TAを含むインクジェットインキ用硬化型組成物は知られていない。
以下、本発明を詳細に説明する。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、後記の通りである。
以下、(A)成分、その他の成分及び使用方法について説明する。
(A)成分は、GLY−TAを主成分とする(メタ)アクリレート混合物である。
本発明においては、(A)成分としてGLY−TAを主成分とするものを目的とするため、(A)成分中の高分子量体が、GPC測定により得られた値であって、下記式(1)で定義される高分子量体の面積%として30%未満とし、好ましくは25%未満とし、より好ましくは20%未満とする。
式(1)における記号及び用語は、以下を意味する。
・R:(A)成分中の検出ピークの総面積
・I:GLY−TAを含む検出ピークの面積
・L:GLY−TAを含む検出ピークよりも重量平均分子量(以下、「Mw」という)が小さい検出ピークの総面積
尚、本発明において、Mwとは、溶媒としてテトラヒドロフラン(以下、「THF」という)を使用し、GPCにより測定した分子量をポリスチレンの分子量を基準にして換算した値を意味する。
尚、本発明におけるGPCにより測定した分子量は、以下の条件で測定した値を意味する。
・検出器:示差屈折計(RI検出器)
・カラムの種類:架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度:25〜50℃の範囲内
・溶離液:THF
(A)成分の水酸基価をこの範囲とすることで、組成物を低粘度にすることができ、硬化物の硬度に優れた組成物を得ることができる。
尚、本発明において水酸基価とは、試料1g中の水酸基と当量の水酸化カリウムのmg数を意味する。
前記した通り、グリセリンと(メタ)アクリル酸を脱水エステル化反応させる製造方法では、2級水酸基の反応性が低いため高分子量体が多く生成してしまい、工業的にGLY−TAを製造することが困難である。これに対して、グリセリンと単官能(メタ)アクリレートのエステル交換反応によれば、GLY−TAを主成分とする(メタ)アクリレート混合物を製造することが可能となる。
高分子量体の例としては、例えば、GLY−TAの(メタ)アクリロイル基に、グリセリンジ(メタ)アクリレートの水酸基がマイケル付加した化合物等といったマイケル付加型の構造を有する多官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(A)成分の原料として使用する多価アルコールは、グリセリンである。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、グリセリンと、グリセリン以外の多価アルコール(以下、「その他多価アルコール」という)の一種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。
その他多価アルコールを併用する場合の割合としては、グリセリン100重量部に対して、50重量部以下が好ましい。
(A)成分の原料として使用する単官能(メタ)アクリレートは、分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であり、例えば、下記一般式(1)で示される化合物が挙げられる。
R2としては、これら官能基の中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数1〜8のアルキル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基及び2−メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基、N,N−ジメチルアミノエチル基、N,N−ジエチルアミノエチル基、N,N−ジメチルアミノプロピル基、N,N−ジエチルアミノプロピル基等のジアルキルアミノ基が好ましい。
これらの単官能(メタ)アクリレートの中では、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート及び2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、並びにN,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートが好ましく、特に殆どの多価アルコールに対して良好な反応性を示し、入手が容易な炭素数1〜4のアルキル基を有する(メタ)アクリレート、及び炭素数1〜2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
さらに、多価アルコールの溶解を促進し、極めて良好な反応性を示す炭素数1〜2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートがより好ましく、2−メトキシエチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
さらに又、単官能(メタ)アクリレートとしては、アクリレートが反応性に優れるため特に好ましい。
(A)成分の製造方法におけるエステル交換反応触媒としては、例えば、スズ系触媒、チタン系触媒及び硫酸等の従来公知のものを使用することができる。
本発明では、GLY−TAを効率的に高収率で製造できる点で、触媒として下記触媒X及びYを併用することが好ましい。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体(以下、「アザビシクロ系化合物」という)、アミジン又はその塩若しくは錯体(以下、「アミジン系化合物」という)、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体(以下、「ピリジン系化合物」という)、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体(以下、「ホスフィン系化合物」という)からなる群から選ばれる一種以上の化合物
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
以下、触媒X及び触媒Yについて説明する。
触媒Xは、アザビシクロ系化合物、アミジン系化合物、ピリジン系化合物及びホスフィン系化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である。
触媒Xとしては、前記した化合物群の中でも、アザビシクロ系化合物、アミジン系化合物及びピリジン系化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物が好ましい。これら化合物は、触媒活性に優れ(A)成分を好ましく製造できる他、反応終了後に後記する触媒Yと錯体を形成し、当該錯体は反応液に難溶解性であるため、ろ過及び吸着等による簡便な方法により反応終了後の反応液から容易に除去できる。特に、アザビシクロ系化合物は、その触媒Yとの錯体が反応液に難溶解性となるため、ろ過及び吸着等によりさらに容易に除去することができる。
一方、ホスフィン系化合物は、触媒活性に優れるものの、触媒Yと錯体を形成し難いか、又は、錯体を形成した場合は反応液に易溶解性であり、反応終了後の反応液中にホスフィン系化合物又は錯体の大部分が溶解したままとなるため、ろ過及び吸着等による簡便な方法により反応液から除去し難い。このため、最終製品中にもホスフィン系触媒が残存してしまい、これにより製品の保存中に、濁りや触媒の析出が発生したり、経時的に増粘又はゲル化してしまうという保存安定性の問題を生じることがあり、組成物の成分として使用する場合も同様の問題を有することがあった。
表す。)
触媒Yは、亜鉛を含む化合物である。
触媒Yとしては、亜鉛を含む化合物であれば種々の化合物を使用することができるが、反応性に優れることから有機酸亜鉛及び亜鉛ジケトンエノラートが好ましい。
有機酸亜鉛としては、蓚酸亜鉛等の二塩基酸亜鉛及び下記一般式(3)で表される化合物を挙げることができる。
前記式(3)の化合物としては、R6及びR7が、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基である化合物が好ましい。R6及びR7において、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基は、フッ素及び塩素等のハロゲン原子を有しない官能基であり、当該官能基を有する触媒Yは、高収率で多官能(メタ)アクリレートを製造できるため好ましい。
尚、これらの亜鉛を含む化合物について、その水和物又は溶媒和物又は触媒Xとの錯体が存在する場合には、該水和物及び溶媒和物及び触媒Xとの錯体も(A)成分の製造方法における触媒Yとして使用できる。
例えば、金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛及び硝酸亜鉛等の亜鉛化合物(以下、「原料亜鉛化合物」という)を原料として使用し、有機酸亜鉛の場合は、原料亜鉛化合物と有機酸を反応させる方法、亜鉛ジケトンエノラートの場合は、原料亜鉛化合物と1,3−ジケトンを反応させる方法等が挙げられる。
(A)成分は、エステル交換触媒の存在下に、グリセリンと単官能(メタ)アクリレートをエステル交換反応させて製造される。
前記した通り、(A)成分の製造方法としては、触媒として前記触媒X及びYを併用する製造方法が好ましく、以下、当該製造方法について説明する。
この組合せが、GLY−TAを収率よく得られることに加え、反応終了後の色調に優れることから、色調が重要視される各種工業用途に好適に使用できる。さらには比較的安価に入手可能な触媒であることから、経済的に有利な製造方法となる。
溶媒の具体例としては、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、トリアミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルトルエン、イソプロピルトルエン、デカリン及びテトラリン等の炭化水素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジエチルアセタール、ジヘキシルアセタール、t−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、トリオキサン、ジオキサン、アニソール、ジフェニルエーテル、ジメチルセロソルブ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライム等のエーテル類;18−クラウン−6等のクラウンエーテル類;安息香酸メチル及びγ−ブチロラクトン等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン及びベンゾフェノン等のケトン類;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネートなどのカーボネート化合物;スルホラン等のスルホン類;ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド類;尿素類又はその誘導体;トリブチルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類、イミダゾリウム塩、ピペリジニウム塩及びピリジニウム塩等のイオン液体;シリコンオイル並びに;水等が挙げられる。
これらの溶媒の中では、炭化水素類、エーテル類、カーボネート化合物及びイオン液体が好ましい。
これらの溶媒は単独で使用してもよく、二種以上を任意に組み合わせて混合溶媒として使用してもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、フェノチアジン、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル等の有機系重合禁止剤、塩化銅、硫酸銅及び硫酸鉄等の無機系重合禁止剤、並びにジブチルジチオカルバミン酸銅、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等の有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
重合禁止剤は、一種を単独で添加しても又は二種以上を任意に組み合わせて添加してもよく、本発明の最初から添加してもよいし、途中から添加してもよい。又、所望の使用量を一括で添加してもよいし、分割して添加してもよい。又、精留塔を経由して連続的に添加してもよい。
重合禁止剤の添加割合としては、反応液中に5〜30,000wtppmが好ましく、より好ましくは25〜10,000wtppmである。この割合を5wtppm以上とすることで、重合禁止効果を発揮することができ、30,000wtppm以下にすることで、反応液の着色を抑制でき、反応終了後の精製工程を簡便にすることができ、又、得られる(A)成分の硬化速度の低下を防止することができる。
分離・精製操作としては、晶析操作、ろ過操作、蒸留操作及び抽出操作等が挙げられ、これらを組合わせることが好ましい。晶析操作としては、冷却晶析及び濃縮晶析等が挙げられ、ろ過操作としては、加圧ろ過、吸引ろ過及び遠心ろ過等が挙げられ、蒸留操作としては、単式蒸留、分別蒸留、分子蒸留及び水蒸気蒸留等が挙げられ、抽出操作としては、固液抽出、液液抽出等が挙げられる。
該分離精製操作においては溶媒を使用してもよい。又、本発明で使用した触媒及び/又は重合禁止剤を中和するための中和剤や、吸着除去するための吸着剤、副生成物を分解又は除去するための酸及び/又はアルカリ、色調を改善するための活性炭、ろ過効率及びろ過速度を向上するためのケイソウ土等を使用してもよい。
本発明は、前記(A)成分を含むインクジェットインキ用硬化型組成物に関する。
本発明の組成物は、無溶剤においても低粘度でで、吐出性に優れ、さらに硬化性に優れ、硬化物の密着性、硬度及び耐擦過性に優れるため、インクジェットインキ用組成物として好ましく使用することができる。
当該製造方法によれば、(A)成分を高収率で製造でき、しかも得られる(A)成分中の高分子量体が少ないために低粘度で不純物が少なく、このため得られる組成物を各種物性に優れるものとすることができる点で好ましい。
当該工程としては、前記した(A)成分の製造方法に従えば良い。
後記するその他の成分を配合する場合の組成物の製造方法は常法に従えば良く、(A)成分及び必要に応じて後記するその他の成分を撹拌・混合して製造することができる。
組成物の粘度を5mPa・s以上とすることで、吐出の追随性の低下を防止することができ、200mPa・s以下とすることで、吐出の安定性に優れるともとなる。
尚、本発明における粘度とは、E型粘度計を使用して吐出時の温度で測定した値を意味する。
水分を5重量%以下とすることで、顔料分散性の悪化を防止し、インキの経時での吐出安定性が悪化と同時に、顔料の粗大粒子が増加することにより彩度が低下し、色再現性が損なわれてしまうことを防止することができる。
その他成分としては、具体的には、単官能(メタ)アクリレート〔以下、「(B)成分」という〕、光重合開始剤〔以下、「(C)成分」という〕、熱重合開始剤〔以下、「(D)成分」という〕、前記(A)成分及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物〔以下、「(E)成分」という〕、着色剤〔以下、「(F)成分」という〕、顔料分散剤剤〔以下、「(G)成分」という〕、有機溶剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、シランカップリング剤、表面改質剤及び重合禁止剤等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
(B)成分は、単官能(メタ)アクリレートである。(B)成分としては、別途配合することもでき、又、(A)成分の製造で使用した単官能(メタ)アクリレートを精製することなくそのまま使用することもできる。
(B)成分としては、前記で単官能(メタ)アクリレートの例として挙げたものと同様の化合物を使用することができる。
(B)成分における前記した化合物以外の化合物としては、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールモノ(メタ)アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、アルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート、(メタ)アクリル酸、アクリル酸のマイケル付加型のダイマー、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、ブチルカルビトール(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノール(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)ヘキサヒドロフタルイミド、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)テトラヒドロフタルイミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ホルムアミド等が挙げられる。
前記したアルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
特に、(B)成分としてVEEAを使用する場合、VEEAはビニルエーテル基を有するため、従来の脱水エステル化で得られた(メタ)アクリレートと併用した組成物は、保存安定性が低下してしまうという問題を有していた。これに対して、エステル交換反応で得られた(A)成分は、(B)成分としてVEEAを併用した場合も、保存安定性に優れるものとなる。
(B)成分の含有割合が90重量%以下とすることで、組成物の硬化性が優れたものとなり、硬化物の耐擦過性が低下してしまうことを防止することができる。
尚、本発明において「硬化性成分」とは、活性エネルギー線又は熱による硬化する成分であり、(A)成分を意味し、(B)成分をさらに含む場合には、「(A)及び(B)成分」を意味し、後記する(E)成分をさらに含む場合には、「(A)及び(E)成分」、又は「(A)、(B)及び(E)成分」を意味する。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用し、さらに電子線硬化型組成物として使用する場合は、(C)成分(光重合開始剤)を含有させず、電子線により硬化させることも可能である。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用する場合において、特に、活性エネルギー線として紫外線及び可視光線を用いたときには、硬化の容易性やコストの観点から、(C)成分を更に含有することが好ましい。
活性エネルギー線として電子線を使用する場合には、必ずしも配合する必要はないが、硬化性を改善させるため必要に応じて少量配合することもできる。
ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;
ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパン−1−オン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;並びに
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イル−オキシ]−2−ヒドロキシプロピル−N,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフルオロチオキサントン等のチオキサントン系化合物等が挙げられる。
前記以外の化合物としては、ベンジル、フェニルグリオキシ酸メチル、エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート、エチルアントラキノン及びフェナントレンキノン及びカンファーキノン等が挙げられる。
又、硬化物の膜厚を厚くする必要がある場合、例えば50μm以上とする必要がある時は、硬化物内部の硬化性を向上させる目的で、又、紫外線吸収剤や顔料を併用する場合は、組成物の硬化性を向上させる目的で、アシルホスフィンオキサイド化合物、チオキサントン系化合物及び芳香族ケトン化合物から選ばれる複数種の化合物を併用することが好ましい。
この場合の化合物の好ましい例としては、アシルホスフィンオキサイド化合物としては、(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等が挙げられ、チオキサントン系化合物としては、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等が挙げられ、並びに、芳香族ケトン化合物としては、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)]フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタンー1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等が挙げられる。
この場合の化合物の組合せは、使用する硬化性成分の種類、紫外線吸収剤や顔料の光吸収領域、及び活性エネルギー線照射装置の光照射領域を勘案して、適宜選択する。
(D)成分は熱重合開始剤であり、組成物を熱硬化型組成物として使用する場合には、(D)成分を配合することができる。
本発明の組成物は、熱重合開始剤を配合し、加熱硬化させることもできる。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
有機過酸化物の具体例としては、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(4,4−ジ−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラウレート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(m−トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジーメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレレート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、α、α‘−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
アゾ系化合物の具体例としては、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾジ−t−オクタン、アゾジ−t−ブタン等が挙げられる。
これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
熱重合開始剤を単独で用いる場合は、通常のラジカル熱重合の常套手段にしたがって行えばよく、場合によっては(C)成分(光重合開始剤)と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
(E)成分は、前記(A)成分及び(B)成分以外のエチレン性不飽和化合物であり、組成物の硬化物に種々の物性を付与する目的で配合する。
(E)成分におけるエチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基及び(メタ)アリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
尚、下記において、「○官能」とはエチレン性不飽和基を○個有する化合物を意味し、「多官能」とはエチレン性不飽和基を2個以上有する化合物を意味する。
グリセリンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ、テトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート;並びに
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の水酸基を有し3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と有機ポリイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート等
を挙げることができる。
前記したアルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
又、前記有機ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体等を挙げることができる。
(E)成分の含有割合が60重量%以下とすることで、特に多官能エチレン性不飽和化合物の場合には、硬化物が脆くなってしまうことを防止することができる。
(F)成分は、着色剤であり、着色剤としては、顔料・染料が挙げられる。
顔料としては、有機顔料及び無機顔料等が挙げられる。
有機顔料の具体例としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー及びピラゾロンレッド等の不溶性アゾ顔料;リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット及びパーマネントレッド2B等の溶性アゾ顔料;アリザリン、インダントロン及びチオインジゴマルーン等の建染染料からの誘導体;フタロシアニンブルー及びフタロシアニングリーン等のフタロシアニン系有機顔料;キナクリドンレッド及びキナクリドンマゼンタ等のキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド及びペリレンスカーレット等のペリレン系有機顔料;イソインドリノンエロー及びイソインドリノンオレンジ等のイソインドリノン系有機顔料;ピランスロンレッド及びピランスロンオレンジ等のピランスロン系有機顔料;チオインジゴ系有機顔料;縮合アゾ系有機顔料;ベンズイミダゾロン系有機顔料;キノフタロンエロー等のキノフタロン系有機顔料、イソインドリンエロー等のイソインドリン系有機顔料;並びにその他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド及びジオキサジンバイオレット等が挙げられる。
無機顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック及び合成鉄黒等を挙げることができる。尚、前記フィラーで例示したカーボンブラックは、無機顔料としても使用することができる。
染料としては、従来から知られた種々の化合物を使用することができる。
(G)成分は顔料分散剤であり、本発明の組成物の着色剤として顔料を使用する場合には、(G)成分を配合することが好ましい。
顔料分散剤は特に限定されず、種々の顔料分散剤を用いることができる。
使用可能な顔料分散剤として具体例には、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、N−ドデシルヘキサアミド、N−オクタデシルプロピオアミド、N,N−ジメチルドデカンアミド及びN,N−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N,N,N’,N’−(テトラヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノエタン、N,N,N’−トリ(ヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノエタン、N,N,N’,N’−テトラ(ヒドロキシエチルポリオキシエチレン)−1,2−ジアミノエタン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン及び1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のヒドロキシ基を有するアミン等を例示することができ、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物を挙げることができる。
本発明の組成物は、実質的に溶剤を必要としないが、粘度調整等の目的で必要に応じて有機溶を含んでいても良い。
有機溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトンや、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステルや、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素や、エチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルアルコール等のアルコールや、その他一般によく用いられる有機溶剤が挙げられる。
酸化防止剤は、硬化物の耐熱性、耐候性等の耐久性を向上させる目的で配合する。
酸化防止剤としては、たとえばフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、たとえば、ジt−ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)アデカ製のAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−70、AO−80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキルや亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)アデカ製、アデカスタブPEP−4C、PEP−8、PEP−24G、PEP−36、HP−10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)アデカ製AO−23、AO−412S、AO−503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
酸化防止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。
含有割合を0.1重量部以上とすることで、組成物の耐久性を向上させることができ、一方、5重量部以下とすることで、硬化性や密着性を良好にすることができる。
紫外線吸収剤は、硬化物の耐光性を向上させる目的で配合する。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN900、TINUVIN928、TINUVIN1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜1重量部である。含有割合を0.01重量%以上とすることで、硬化物の耐光性を良好なものとすることができ、一方、5重量%以下とすることで、組成物の硬化性に優れるものとすることができる。
シランカップリング剤は、硬化物と基材との界面接着強度を改善する目的で配合する。
シランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に特に限定されるものではない。
配合割合を0.1重量部以上にすることで、組成物の接着力を向上させることができ、一方、10重量部以下とすることで、接着力の経時変化を防止することができる。
本発明の組成物は、塗布時のレベリング性を高める目的や、硬化物の滑り性を高めて耐擦過性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
本発明は、インクジェットインキ用硬化型組成物に関し、インクジェット方式の印刷が適用できる種々の用途に使用することができる。
具体的には、印刷用、カラーフィルターの画素及びブラックマトリックス形成、マイクロレンズ形成、並びに3次元造形等が挙げられる。
本発明の組成物は、好ましくは活性エネルギー線硬化型組成物として使用することができる。
本発明の組成物を使用して、インクジェット方式で印刷する場合の使用方法としては、常法に従えば良い。
まず、組成物をインクジェット記録方式又は3Dインクジェット方式用プリンタのプリンタヘッドに供給し、このプリンタヘッドから基材上に吐出する。
その後、本発明の組成物が活性エネルギー線硬化型組成物の場合は、印刷面に紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射する。これにより印刷媒体上の組成物は速やかに硬化する。又、本発明の組成物が加熱硬化型組成物の場合は、基材上に吐出した後、そのまま室温で放置するか、又は加熱する。
紙としては、上質紙、コート紙、アート紙、模造紙、薄紙及び厚紙等の紙、並びに各種合成紙等が挙げられる。
プラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリスチレン、塩化ビニル樹脂(硬質塩ビ、軟質塩ビ)、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレンビニルアルコール共重合体、エチレンメタクリル酸共重合体、ナイロン、ポリ乳酸及びセロファン等が挙げられる。さらに、発泡スチロール等、及びこれらプラスチックの混合又は変性品等が挙げられる。
金属としては、アルミニウムフォイル及びステンレス等が挙げられる。
本発明の組成物は、ポリプロピレン等の非極性基材との良好な親和性を持ちつつ、基材をコロナ処理やプラズマ処理することにより生じた極性部分を強固な結合を発現し、優れた密着性を発現させることができる。
硬化物の厚さとしては、使用する基材や製造した硬化物を有する基材の用途に応じて選択すればよいが、1〜30μmであることが好ましく、1〜20μmであることがより好ましい。
本発明の組成物は、LEDを光源とする紫外線(UV−LED)照射でも好ましく硬化させることができる。LEDを光源とするインクジェットプリンタは、従来の光源と比較して、消費電力が少ないうえ、印刷時に高温とならず、さらにランプの寿命も長く、又、装置をコンパクトとすることができるため、最近好ましく使用されている。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、UV−A領域の照射エネルギーで100〜5,000mJ/cm2が好ましく、200〜1,000mJ/cm2がより好ましい。
この場合、組成物としては、画素を形成するための複数種の色を有する組成物、具体的には赤、緑及び青の色を有する3種の組成物を製造しておく。
第1の色を有する組成物を使用し、基材に対して、インクジェット方式で所定の領域の複数個所に印刷し、活性エネルギー線を照射して、第1の色を有する画素を形成する。
その後、第2及び第3の色を有する組成物を使用し、同様の操作により、それぞれの画素を形成する。
ヘッドとステージを備えた3次元造形装置を使用する例について説明する。ヘッドは、インクジェット吐出器及び紫外線照射装置を備ており、X軸−Y軸方向にステージ上を移動する。ステージはZ軸方向に上下移動し、降下して造形する。
ヘッドに組成物を供給する。データ形状に応じて、組成物を吐出しながら、ヘッドがX軸−Y軸方向にステージ上を移動し、目的とする画像を印刷し、ヘッド側面にある紫外線照射装置により紫外線を照射して組成物を硬化させ、一つの層を形成する。
この場合、ヘッドとして、インクジェット吐出器及び紫外線照射装置に加え、さらにローラーを備えたものを使用する場合は、データ形状に応じて、組成物を吐出しながら、ヘッドがX軸−Y軸方向にステージ上を移動し、目的とする画像を印刷し、印刷した逆方向をヘッドが移動する(復路)。復路においては、ローラーで塗工面をならしながら、ヘッド側面にある紫外線照射装置により紫外線を照射して組成物を硬化させる。
この一連の操作が完了した後、ステージを降下させ、上記と同様に、データ形状に応じて画像を印刷し、紫外線照射して組成物を硬化させ、一つの層を形成する。この操作を複数回実施し、複数の層を形成して、最終的には3次元の成型体を製造する。
尚、以下において「部」とは重量部を意味する。
1)製造例1(エステル交換法によるGLY−TA1の製造)
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔及び冷却管を取付けた1リットルのフラスコに、グリセリンを63.60部(0.69モル)、2−メトキシエチルアクリレートを700.99部(5.39モル)、触媒XとしてDABCOを5.47部(0.05モル)、触媒Yとして酢酸亜鉛を8.94部(0.05モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテルを1.56部(仕込んだ原料の総重量に対して2000wtppm)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。
反応液温度105〜130℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を110〜760mmHgの範囲で調整し、エステル交換反応の進行に伴い副生した2−メトキシエタノールと2−メトキシエチルアクリレートの混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部の2−メトキシエチルアクリレートを反応系に随時追加した。加熱撹拌開始から30時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。反応液を室温まで冷却して沈殿物をろ過分離した後、ろ液に珪酸アルミニウム協和化学工業(株)製キョーワード700(商品名)〕を1.0部、活性炭〔フタムラ化学(株)製太閤S(商品名)〕を1.0部投入し、乾燥空気をバブリングさせながら、温度70〜95℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で8時間の減圧蒸留を行い、未反応の2−メトキシエチルアクリレートを含む留出液を分離した。釜液に珪藻土〔昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名)〕を2.0部添加して加圧ろ過を行い、得られたろ液を精製処理物とした。
UV検出器を備えた高速液体クロマトグラフを用いて該精製処理物の組成分析を行った結果、グリセリントリアクリレートを主要成分として含むことを確認した(以下、「GLY−TA1」という)。精製処理物の収率は90%であった。得られた精製処理物の水酸基価を下記方法に従い測定した結果、17mgKOH/gであった。その結果を表1に示す。
触媒X及びYとして、下記表1に示す化合物を使用する以外は製造例1と同様の方法に従い、GLY−TA2〜4を製造した。それらの結果を表1に示す。
得られた精製処理物について、下記に示す方法に従い、高分子量体GPC面積、粘度及び水酸基価を測定した。それらの結果を表1に示す。
前記製造例で得られた精製処理物について、下記条件のGPC測定により、高分子量体の面積%を算出した。結果を表1に示す。
・装置:Waters(株)製 GPC システム名 1515 2414 717P RI
・検出器:RI検出器
・カラム:ガードカラム 昭和電工(株)製 Shodex KFG(8μm 4.6×10mm)、本カラム2種類 Waters(株)製 styragel HR 4E THF(7.8×300mm)+styragel HR 1THF(7.8×300mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液組成:THF(内部標準として硫黄を0.03%含むもの)、流量0.75mL/分
・高分子量体の面積(%)の算出方法
GPC測定結果より、下記式(1)に基づき算出した。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、前記した通りである。
得られた精製処理物の粘度をE型粘度計(25℃)で測定した。
得られた精製処理物にアセチル化試薬を加えて温浴槽中で加熱処理する。放冷後、フェノールフタレイン溶液を指示薬として水酸化カリウムエタノール溶液で酸を滴定して、水酸基価を求めた。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔、冷却管及び水分離器を取付けたフラスコに、グリセリンを61.17部(0.66モル)、アクリル酸を172.18部(2.39モル)、トルエンを129.50部、78重量%硫酸水溶液を6.40部、硫酸銅を0.37部(仕込んだ原料の総重量に対して1000wtppm)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせた。反応系内の圧力370mmHgにて加熱還流させながら撹拌して、脱水エステル化反応の進行に伴い副生した水を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。この間、反応液の温度は80〜90℃の範囲で推移した。加熱撹拌開始から6時間後に反応液の加熱を終了するとともに、反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
反応液を室温まで冷却した後、トルエンを133部、水を55部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。その後、上層(有機層)に20%水酸化ナトリウム水溶液52部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。その後、上層(有機層)に水を38部加えて撹拌した後静置し、下層(水層)を分離した。上層(有機層)にハイドロキノンモノメチルエーテルを0.018部添加し、乾燥空気をバブリングさせながら、温度60〜90℃、圧力0.001〜100mmHgの範囲で8時間の減圧蒸留を行い、トルエンを含む留出液を分離した。釜液に珪藻土〔昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名)〕を2.0部添加して加圧ろ過を行い、得られたろ液を精製処理物とした。
UV検出器を備えた高速液体クロマトグラフを用いて該精製処理物の組成分析を行った結果、グリセリントリアクリレートを含むことを確認した(以下、「GLY−TA5」という)。精製処理物の収率は8%であった。
得られた精製処理物について、前記した方法に従い、高分子量体GPC面積、粘度及び水酸基価を測定した。それらの結果を表2に示す。
1)組成物の製造
下記表3に示す化合物を表3に示す割合で撹拌・混合し、活性エネルギー線硬化型クリア組成物を製造した。
得られた組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表4に示す。
(1)(B)成分
・IBXA:イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製IBXA、25℃粘度7.7mPa・s
・POA:フェノキシエチルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製ビスコート#192、25℃粘度8.7mPa・s
・VEEA:ビニロキシエトキシエチルアクリレート、日本触媒(株)製VEEA、25℃粘度3.65mPa・s
・TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−309、25℃粘度90mPa・s
・EO−TMPTA:エチレンオキサイド3モル変性トリメチロールプロパントリアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−350、25℃粘度60mPa・s
・IRG907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、BASF社製IRGACURE907
(1)組成物物性
(ア)粘度
得られた組成物の粘度をE型粘度計(25℃)で測定した。
得られた組成物を、60℃まで加温できるピエゾ素子を有するヘッドを搭載したインクジェットプリンタ(FUJIFILM Dimatix Inc.製DMP−2831)を用いて、25℃で吐出し、以下の2水準でインクジェット吐出性を評価した。
尚、3Dインクジェットプリンタのインクジェットヘッドは、前記インクジェットプリンと同様であるため、3Dインクジェットプリンタにおける吐出性は、本評価で代替する。
○:ノズルの詰まりなく、吐出できる。
×:ノズルの詰まり、吐出できない。
(ウ)耐擦過性
得られた組成物を、膜厚2μmとなるようポリエチレンテレフタレートフィルム〔東洋紡(株)製、コスモシャインA4300(厚み100μm)。以下、「PET」という〕及びポリメチルメタクリレート系フィルム〔(株)クラレ製、クラリティーHI50−75(厚み75μm)。以下、「PMMA」という〕に、それぞれ(イ)と同様のインクジェットプリンタで塗布した。
塗布後の試験体を、アイグラフィックス(株)製高圧水銀ランプを用い、365nmを中心とする紫外線領域(UV−A)強度500mW/cm2にて、1パスあたり800mJ/cm2の照射エネルギーとなるよう調整したコンベアにて、空気雰囲気下で、搬送を行い、紫外線照射した。
得られた硬化物の耐擦過性を、不織布(旭化成製ベンコット)を用いて擦り試験(荷重500g、100g往復)を行い、外観を目視で観察し、以下の3水準で評価を行った。
○:傷が付かない
△:わずかに傷が付く
×:傷が付く
得られた組成物を、膜厚20μmとなるよう10cm画のガラス基板上に(イ)と同様のインクジェットプリンタで塗布し、(ウ)と同様の条件で紫外線照射を行った。
得られた硬化物の硬度を、超微小硬度計((株)フィッシャーインストルメンツ製、H−100C)を用い、室温においてビッカース圧子の最大荷重が20mNとなる条件で表面硬度を測定したときのユニバーサル硬さで評価した。
(ウ)で得られた硬化物の基材(PET、PMMA)に対する密着性を、5×5の25マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がし、塗膜の残ったマス目の数を確認した。尚、下記の基準で3段階評価した。
〇:25〜21マス
△:20〜10マス
×:10マス以下
実施例1〜8の結果から明らかなように、本発明の組成物は、低粘度であるためにインクジェット吐出性に優れ、硬化物の耐擦過性、ユニバーサル硬さ及び基材密着性に優れるものであった。
これに対して、比較例1は、高分子量体を30面積%以上含むGLY−TA5を含む組成物であるため、インクジェット吐出性が悪いものであった。又、比較例2〜6は、(A)成分を含まず、(A)成分以外の多官能アクリレートを含む組成物であり、比較例2及び同3では硬化物の耐擦過性及びPMMAに対する密着性に劣り、比較例4〜6は、硬化物のユニバーサル硬さが不十分であるか劣っていた。
1)組成物の製造
下記表5に示す化合物のうち、(B)成分以外をまず混合し、ビーズミルで分散することにより顔料分散液を得た後、(B)成分を撹拌・混合し、活性エネルギー線硬化型着色組成物を製造した。
得られた組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表6に示す。
(1)(F)成分
・FA5375:C.I. Pigement Blue 15:3、DIC(株)製Fastogen Blue FA5375
・PB821:塩基性官能基を有する顔料分散剤、味の素ファインテクノ(株)製アジスパーPB821
・IRG819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル) -フェニルフォスフィンオキサイド、BASF社製IRGACURE819
・TPO:ジフェニル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フォスフィンオキサイド、BASF社製LUCIRIN TPO
・DETX:2,4-ジエチルチオキサントン、日本化薬(株)製DETX−s
(1)組成物物性
粘度は、測定温度を60℃とする以外は、前記(ア)と同様の方法で評価した。
吐出性については、60℃に加温する以外は、前記(イ)と同様の方法で評価した。尚、3Dインクジェットプリンタにおける吐出性は、本評価で代替する。
硬化性については、ステージ移動装置を備えたセンテック(株)製UV−LED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:540mW/cm2)にて、1パスあたり200mJ/cm2となるように照射し、空気雰囲気下で搬送を行い、表面のタックがなくなるまでのパス数を求めた。
(カ)耐擦過性
得られた組成物を、膜厚2μmとなるようPETに(イ)と同様のインクジェットプリンタで塗布し、2)(1)と同様の条件で紫外線照射し、空気雰囲気下で、搬送を行った。
得られた硬化物の耐擦過性を、前記(ウ)と同様の方法で評価した。
得られた組成物を、膜厚20μmとなるよう10cm画のガラス基板上に(イ)と同様のインクジェットプリンタで塗布し、(カ)と同様の条件で紫外線照射を行った。
得られた硬化物の硬さを、前記(エ)と同様の方法で評価した。
(カ)で得られた硬化物の密着性を、前記(オ)と同様の方法で評価した。
実施例9〜12の結果から明らかなように、本発明の組成物は、低粘度であるためにインクジェット吐出性に優れ、硬化性、硬化物の耐擦過性、ユニバーサル硬さ及び基材密着性のいずれも優れるものであった。
これに対して、比較例7は、高分子量体を30面積%以上含むGLY−TA5を含む組成物であるため、無溶剤での顔料分散ができなかった。又、比較例8〜9は、(A)成分を含まず、(A)成分以外の多官能アクリレートを含むため、硬化性、耐擦過性及びユニバーサル硬さのいずれかが劣った。
Claims (16)
- グリセリントリ(メタ)アクリレートを主成分とする(メタ)アクリレート混合物(A)を含み、前記(A)成分中の高分子量体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定により得られた値であって、下記式(1)で定義される高分子量体の面積%として30%未満であるインクジェットインキ用硬化型組成物。
高分子量体の面積%=〔(R−I−L)/R〕×100 ・・・(1)
式(1)における記号及び用語は、以下を意味する。
・R:(A)成分中の検出ピークの総面積
・I:グリセリントリ(メタ)アクリレートを含む検出ピークの面積
・L:グリセリントリ(メタ)アクリレートを含む検出ピークよりも重量平均分子量が小さい検出ピークの総面積 - 前記(A)成分の水酸基価が60mgKOH/g以下である請求項1に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物。
- 吐出時の温度における粘度が5〜200mPa・sである請求項1又は請求項2に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物。
- さらに、1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物。
- さらに、着色剤を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物。
- 着色剤が顔料であり、さらに顔料分散剤を含む請求項5に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の組成物を含む3Dインクジェットプリンタインキ用硬化型組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の組成物を含むインクジェットインキ用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 更に、光重合開始剤(C)を含む請求項8に記載のインクジェットインキ用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項9に記載の組成物を含む3Dインクジェットプリンタインキ用活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項9に記載の組成物を含むインクジェットインキ用LEDを光源とする紫外線(UV−LED)硬化型組成物。
- 下記触媒X及びYの存在下に、グリセリンと1個の(メタ)アクロイル基を有する化合物をエステル交換反応させて得られる、グリセリントリ(メタ)アクリレートを主成分とする(メタ)アクリレート混合物(A)を製造する工程
を含むインクジェットインキ用硬化型組成物の製造方法。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体からなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。 - 1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物がアルコキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項12に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物の製造方法。
- 前記触媒Xが、アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、及びピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項12又は請求項13のいずれかに記載のインクジェットインキ用硬化型組成物の製造方法。
- 前記触媒Yが、有機酸亜鉛又は/及び亜鉛ジケトンエノラートである請求項12〜請求項14のいずれか1項に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分を製造した後、光重合開始剤(C)を混合する工程を含む請求項12〜請求項15のいずれか1項に記載のインクジェットインキ用硬化型組成物の製造方法。
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