JP6571082B2 - 反応性染料の染料混合物、製造及び使用 - Google Patents
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Description
一般式(I)の少なくとも1種の染料、
及び式(IIa)〜(IIf)の染料からなる群より選択される少なくとも1種の染料。
A及びCのそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)の基であり、
R3〜R5のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、N−シンナモイルアミノ、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここでYは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M、又はハロゲン)である)であるか、又は
一般式(2a)の基であり、
R6は、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
cは、0〜6の整数であり、
RGは、一般式(3a)、(3b)又は(3c)の反応性末端基であり、
R16〜R21のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲンであり、
R16はさらに、式(4a)の残基であってもよく、
R22は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R15は、一般式(5a)又は(5b)から選択される基の一つであり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R25、R27,及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、スルファモイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲン)である)であってよく、そして
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、
B及びDのそれぞれは、互いに独立して、一般式(6a)の基であり、
R29〜R31のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、N−シンナモイルアミノ、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここでYは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M、又はハロゲン)である)であるか、又は
先に定義された一般式(2a)の基であり、
a及びbのそれぞれは、互いに独立して、0又は1の整数であるが、ここで、a+bは0ではなく、そして、一般式(I)の染料には、少なくとも2種の反応性末端基が含まれ、
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであり、
R41〜R68のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、N−シンナモイルアミノ、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N,N,N−トリアルキルアンモニウム、N,N,N−トリアリールアンモニウム、N,N−ジアルキル−N−モノアリールアンモニウム、N,N−ジアリール−N−モノアルキルアンモニウム、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R69及びR70のそれぞれは、互いに独立して、Cl又はFであり、
d、e、f及びgのそれぞれは、互いに独立して、0又は1の整数であり、
h及びkのそれぞれは、互いに独立して、0〜6の整数であり、
Z1〜Z4のそれぞれは、互いに独立して、一般式(2a)の基であるが、ここで(2a)は先の定義と同じであり、
W1及びW2のそれぞれは、互いに独立して、一般式(7a)、(7b)又は(7c)の結合基であり、
R71、R72、R75、R76、及びR77のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、SO3M、又はCOOMであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、そして
R73、R74、R78、及びR79のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールであるか、又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断され、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R71又はR72は、R73と共に環を形成することが可能であり、
m は、1〜6の整数であり、
M及びXは、先の定義と同じであり、そして
*は結合点を意味している。]
一般式(Ia)の少なくとも1種の染料、
R34〜R40のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、N−シンナモイルアミノ、SO3M、又はCOOMであり、
X及びMは、先の定義と同じであり、
式(Ia)においては、
R34〜R40のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲン、アシル、N−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、
式(IIa)及び(IIb)においては、
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲン、アシル、N−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
Z1は、先に定義されたものであるが、そこで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素又はアルキルであり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R22は、水素であり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、ヒドロキシ、アシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲン)である)であってよく、そして
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、
Xは、最も好ましくは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。]
R34、R35、R39、及びR40のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
Mは、先の定義と同じであり、そして
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。]
[式中、式(IIa)又は(IIb)において、
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、又はSO3Mであり、
Z1は、先に定義されたものであるが、そこで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素であり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R22は、水素であり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOM、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲン)である)であってよく、そして
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。]
式(Ib)の少なくとも1種の染料、
R34、R35、R39、及びR40のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
Mは、先の定義と同じであり、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、
式(IIa)又は(IIb)において、
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、又はSO3Mであり、
Z1は、先に定義されたものであるが、そこで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素であり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R22は、水素であり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOM、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲン)である)であってよく、
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。]
式(I)の成分:5〜95、好ましくは25〜80
式(IIa)〜(IIf):95〜5、好ましくは75〜20
式(Ia−3)のブラウン色の染料を含む電解質含有染料粉体の33部と、
実施例1〜3に従って得られた染料混合物の3部を、2000部の水の中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)を添加する。次いで、酢酸(60%)を使用してそのpHを3.8〜4.2に調節する。その染浴に、100部の羊毛織布を浸漬させる。30分かけて温度を40℃にまで上昇させ、この温度で15分間維持してから、58分かけて98℃にまで昇温させ、この温度で90分かけて、染色を行わせる。その後、冷却して90℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、その羊毛布地を洗浄し、アルカリ処理をしてから、スパンし、乾燥させる。そのようにして得られたグレー〜ダークブラックの染色は、市販製品たとえば「reactive black 5」よりも優れた堅牢性を示す。
実施例1〜3に従って得られた染料混合物の2部及び塩化ナトリウムの60部を1000部の水に溶解させ、12部の炭酸ナトリウム及び0.5部の湿潤剤を添加する。この染浴に100部の綿布を浸漬させる。その染浴の温度を、0.5℃/分の速度で30℃にまで上昇させ、この温度で30分間保持してから、30分かけて60℃にまで昇温させ、この温度でさらに60分間維持する。その後で、その染色した製品を、まず水道水を用いて5分間すすぎ洗いする。60%強度の酢酸を用い、50℃で30〜40分間かけて、その染色した製品を中和させる。沸騰状態の水道水を用い、30〜40分間かけて、その製品をすすぎ洗いし、その後で、40〜50℃で20分かけて最終的なすすぎ洗いをして、乾燥させる。そのようにして得られる、強いダークブラウン〜ブラック色の染色は、総合的に良好な堅牢性を有している。
実施例1〜3に従って得られた染料混合物の1部を、2000部の水の中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを4.5に調節する。その染浴を加熱して、10分間で50℃とし、次いで100部のポリアミド織布を浸漬させる。50分間かけて温度を110℃にまで上昇させてから、この温度で60分かけて染色を実施する。その後、冷却して60℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させる。そのようにして得られる、強いダークブラウン〜ブラック色の染色は、総合的に良好な堅牢性及び繊維への良好な均染性を有している。
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの炭酸ナトリウムカルシウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。液の付着率は70%である。そのようにして前処理した織物を、2%の実施例1〜3に従って得られた染料混合物、20%のスルホラン、0.01%のMergal K9N、及び77.99%の水を含む水性インクを用い、ドロップ−オン−デマンド(バブルジェット)インクジェット印字ヘッドを使用して捺染する。捺染物は完全に乾燥させる。飽和スチームの手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させる。その捺染物を次いで温水洗いをし、95℃の熱水で堅牢洗いにかけ、温水洗いをしてから、乾燥させる。得られた捺染物は、総合的に良好な堅牢性を有している。
実施例3に従って得られた染料混合物の3部を、2000部の水の中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)を添加する。次いで、酢酸(60%)を使用してそのpHを3.8〜4.2に調節する。その染浴に、100部の羊毛織布を浸漬させる。30分かけて温度を40℃にまで上昇させ、この温度で15分間維持してから、58分かけて98℃にまで昇温させ、この温度で90分かけて、染色を行わせる。その後、冷却して90℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、その羊毛布地を洗浄し、80℃でアルカリ処理をしてから、スパンし、乾燥させる。そのようにして得られたブラック色の染色は、現行品の高堅牢性「After−chrom Mordant」染料、特に「Mordant Black 9」と比較すると、同等の堅牢性を示し、特に重金属(Cr3+)の使用なしで、耐光堅牢性:>5(EN ISO 105 B02)及びポッティング堅牢性:4〜5(EN ISO 105 E09)の性能を有している。
式(B)のオレンジ色の染料を含む電解質含有染料粉体の9.34部と、
比較例1の耐光堅牢性:4(EN ISO 105 B02)。
本発明の使用例5の耐光堅牢性:>5(EN ISO 105 B02)。
Claims (8)
- 一般式(Ia)の少なくとも1種の染料、
[式中、
R34〜R40のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲン、アシル、N−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであり、
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲン、アシル、N−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
dは、0又は1の整数であり、
Z1は、一般式(2a)の基であるが、ここで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素又はアルキルであり、
RGは、一般式(3a)、(3b)又は(3c)の反応性末端基であり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R16はさらに、式(4a)の残基であってもよく、
R22は、水素であり、
R15は、一般式(5a)又は(5b)から選択される基の一つであり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、ヒドロキシ、アシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基である)である)であってよく、そして
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、
*は結合点を意味している。] - 一般式(IIa)又は(IIb)の少なくとも1種の染料を含む、請求項1又は2に記載の染料混合物。
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、又はSO3Mであり、
Z1は、請求項1で定義されたものであるが、ここで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素であり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R22は、水素であり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基である)である)であってよく、そして
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。] - 式(Ib)の少なくとも1種の染料、
[式中、
R34、R35、R39、及びR40のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、又はSO3 Mであり、
Mは、請求項1において定義されたものと同じであり、
Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、
式(IIa)又は(IIb)において、
R41〜R48及びR57のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、又はSO3Mであり、
Z1は、請求項1で定義されたものであるが、ここで
cは、0又は1であり、
R6及びR7は、水素であり、
R16〜R21は、互いに独立して、ハロゲンであり、
R22は、水素であり、
R23、R24、及びR26のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、又はアリールであり、
R25、R27、及びR28のそれぞれは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、SO3M、又はCOOMであり、
R24はさらに、−CH2CH2−SO2−X(ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基である)である)であってよく、
R28はさらに、−SO2−X(ここで、Xは先の定義と同じである)であってよく、Xは、ビニル又はβ−スルファトエチルである。] - カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセスであって、前記カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物と接触させることを含む、プロセス。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物を含む、デジタル織物捺染のためのインク。
- 合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物。
- 化学的及び/又は物理的のいずれかで結合された形で請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物を含む、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される、繊維及びそのような繊維を含むブレンド物。
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