JP6544782B1 - 感温発色性樹脂組成物及びそれを用いた感温発色性フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(a1)で表される3−(N−シクロヘキル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン(CAS:55250−84−5、発色時の色:黒)
4−メトキシフェノール(MOP、融点:55〜58℃)30重量部と、液状シリコーンゴム(信越化学工業製、商品名:KE−1606、25℃における粘度:60Pa・s)60重量部とを混合し、90℃に加熱した後、20℃まで冷却した。得られた混合物に、ロイコ染料として式(a1)で表される化合物(3−(N−シクロヘキル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン)10重量部と、硬化剤(信越化学工業製、商品名:CAT−RG)10重量部とを加えて攪拌することで、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、バーコーター(RDS#20)を用いて白色のポリプロピレン製合成紙上に塗工して、厚さ50μmのフィルムを作製した。得られたフィルムを20℃から50℃まで加熱したところ、約40〜50℃の温度域において白色から黒色に変化した。20℃から60℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
ロイコ染料として、式(a2)で表される化合物(3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から50℃まで加熱したところ、約40〜45℃の温度域において白色から赤色に変化した。20℃から50℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
ロイコ染料として、式(a4)で表される化合物(3−ジエチルアミノ−6,8−ジメチルフオラン)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から50℃まで加熱したところ、約35〜45℃の温度域において白色から橙色に変化した。20℃から50℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
ロイコ染料として、式(a5)で表される化合物(6−(ジメチルアミノ)−3,3−ビス[p−(ジメチルアミノ)フェニル]フタリド)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から50℃まで加熱したところ、約30〜40℃の温度域において白色から青紫色に変化した。20℃から50℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
ロイコ染料として、式(a6)で表される化合物(3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から50℃まで加熱したところ、約25〜30℃の温度域において白色から青色に変化した。20℃から50℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
顕色剤として、4−エトキシフェノール(EOP、融点:63〜67℃)を用い、明度の測定を50〜100℃の範囲で行ったこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から50℃まで加熱したところ、約45〜55℃の温度域において白色から黒色に変化した。30℃から60℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
顕色剤として、4−ヒドロキシ安息香酸ブチル(B−PP、ブチルパラベン、融点:69〜72℃)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から100℃まで加熱したところ、約60〜65℃の温度域において白色から黒色に変化した。50℃から100℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表2に示す。
顕色剤として、4−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル(IB−PP、イソブチルパラベン、融点:84〜87℃)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から100℃まで加熱したところ、約70〜85℃の温度域において白色から黒色に変化した。50℃から100℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表2に示す。
顕色剤として、4−ヒドロキシ安息香酸プロピル(P−PP、プロピルパラベン、融点:96〜99℃)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、50℃から100℃まで加熱したところ、約80〜90℃の温度域において白色から黒色に変化した。50℃から100℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表2に示す。
4−メトキシフェノールを用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして、乳白色半透明の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から100℃まで加熱したところ、色の変化は起きなかった。20℃から100℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1及び表2に示す。
4−メトキシフェノールの代わりにp,p’−ビフェノール(BP、融点:280〜282℃)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物に対し、実施例1と同様にして、20℃から100℃まで加熱したところ、色の変化は起きなかった。20℃から100℃まで色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1及び表2に示す。
4−メトキシフェノール(MOP、融点:55〜58℃)30重量部と、水60重量部とを混合し、90℃に加熱した後、20℃まで冷却した。得られた混合物に、ロイコ染料として式(a1)で表される化合物(3−(N−シクロヘキル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン)10重量部を加えて攪拌したところ、ロイコ染料が発色し、黒色の水溶液を得た。この水溶液を20℃から60℃まで加熱した際の、色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
4−メトキシフェノール(MOP、融点:55〜58℃)30重量部と、10重量%ポリビニルアルコール水溶液60重量部とを混合し、90℃に加熱した後、20℃まで冷却した。得られた混合物に、ロイコ染料として式(a1)で表される化合物(3−(N−シクロヘキル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン)10重量部を加えて攪拌したところ、ロイコ染料が発色し、黒色の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を20℃から60℃まで加熱した際の、色彩色差計により明度(ΔL)を測定した結果を表1に示す。
Claims (10)
- 成分(a):ロイコ染料と、
成分(b):前記ロイコ染料を発色させる顕色剤としての、融点が20〜100℃である、アルコキシフェノール若しくはヒドロキシ安息香酸アルキルエステル又はアルコキシフェノール若しくはヒドロキシ安息香酸アルキルエステルの誘導体と、
成分(c):液状シリコーンゴムと
を含有し、
前記成分(c)の含有率が30〜89重量%であり、
前記成分(a)と前記成分(b)は前記成分(c)に均一分散しており、加熱することで前記成分(a)が酸化還元反応により不可逆的に化学構造が変化して発色する
感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(a)が、
下記式(a1)で表される3−(N−シクロヘキル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン:
請求項1に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(b)が、4−アルコキシフェノール若しくは4−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル又は4−アルコキシフェノール若しくは4−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルの誘導体である
請求項1又は2に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(b)が、4−メトキシフェノール、4−エトキシフェノール、4−ヒドロキシ安息香酸プロピル、4−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、4−ヒドロキシ安息香酸ブチル、又は4−ヒドロキシ安息香酸イソブチルである
請求項3に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(c)の25℃における粘度が、40Pa・s以上である
請求項1〜4のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(c)の25℃における粘度が、200Pa・s以下である
請求項1〜5のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(a)の含有率が1〜20重量%であり、
前記成分(b)の含有率が10〜50重量%である
請求項1〜6のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 前記成分(a)に対する前記成分(b)の重量比(成分(b)/成分(a))が1.0〜10である
請求項1〜7のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物。 - さらに、成分(d):前記液状シリコーンゴムを架橋するための硬化剤
を含有する
請求項1〜8のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物。 - 支持体と、
前記支持上に形成された、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感温発色性樹脂組成物を含む感温発色層と
を有する
感温発色フィルム。
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2018
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