JP6534347B2 - 組成物、樹脂モールド、光インプリント方法、光学素子の製造方法、及び電子素子の製造方法 - Google Patents
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Description
そうした状況下で上記モールドをマスターモールドとして用いて樹脂にパターンを転写し、これを樹脂モールドとして用いるものが開示されている。
上記の組成物において、前記式2で表される化合物の式9及び式10で表される部分の少なくとも一つは、式11、式12及び式13で表されるいずれか一つの構造を有していることが好ましい。
上記の組成物において、R14が式14で表される置換基である場合は、R16は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R15及びR17の各々は、水素原子であり、R15が式14で表される置換基である場合は、R17は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R14及びR16の各々は、水素原子であり、R16が式14で表される置換基である場合は、R14は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R15及びR17の各々は、水素原子であり、R17が式14で表される置換基である場合は、R15は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R14及びR16の各々は、水素原子であることが好ましい。
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、及び下記の式16で表されるようなn=1〜5のポリエチレングリコールジアクリレート、
1,3−ブタンジオールジメタアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタアクリレート、1,5−ペンタンジオールジメタアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタアクリレート、1,7−ヘプタンジオールジメタアクリレート、1,8−オクタンジオールジメタアクリレート、1,9−ノナンジオールジメタアクリレート、1,10−デカンジオールジメタアクリレート、2−メチル−1.8−オクタンジオールジメタアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタアクリレート、グリセリンジメタアクリレート、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、グリセリンジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、
ベンゾイン系の光重合開始剤:ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等。
ベンゾフェノン系の光重合開始剤:ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルメタノン等。
チオキサントン系の光重合開始剤:チオキサントン、2−メチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等。
アントラキノン系の光重合開始剤:アントラキノン、2−エチルアントラキノン等。
ケタール系の光重合開始剤:アセトフェノンベンジルケタール、ベンジルジメチルケタール等。
その他の光重合開始剤:ジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフォスフィンオキサイド、α−アシルオキシムエステル、カンファーキノン等。
その他、本発明に係る組成物は、所望の物性を得るために、例えば、一つのアクリロイル基またはメタクリロイル基のみを有する化合物を添加するようにしてもよい。
微細パターンに対応する凹凸を有するマスターモールドを、基板表面に形成された本発明に係る組成物に押し付けるという工程を行うことにより、又は、微細パターンに対応する凹凸を有するマスターモールドの上に本発明の組成物を滴下・塗布等の方法で載せその上に基板を載せて基板とマスターモールドとにより当該組成物を挟持し押圧しながら光照射して当該組成物を硬化することによりマスターモールドの微細なパターンが転写され、インプリント用樹脂モールドを得ることができる。そして、本発明に係る組成物から形成された樹脂モールドは、インプリント法において、光硬化層に対する離型性が良好で繰り返し使用・転写上の耐久性に優れたモールドである。
例えば、ガラス、石英、サファイア等の透明無機基板、セラミック基板、ポリカーボネート、PET(ポリエチレンテレフタラート)、トリアセチルセルロース等の合成樹脂基板が挙げられる。そして、基板1の表面は、本発明に係る組成物2との親和性の調整のために、前処理が施されていてもよい。前処理の具体例としては、湿式の表面洗浄やプラズマ、オゾン洗浄等による表面改質、シランカップリング剤のような処理等が挙げられる。
得られた本発明の樹脂モールド4の使用方法としては適宜選択される、例えば、光ナノインプリント法において、本発明の樹脂モールドとパターン形成用光硬化性の樹脂の前駆体とを用いて樹脂を製造する方法に用いることができる。
光重合性化合物として2-エチルヘキシアクリレート(共栄社化学(株)製)86質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート(共栄社化学(株)製)10質量部、及び光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン(BASF社製の「DAROCUR 1173」)4質量部とを室温で撹拌、混合して樹脂の前駆体Qを調製した。
<組成物の調製>
表1に示した通りの組成で下記の式26で、表されるウレタンメタクリレート(ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン(株)製の「FLUOROLINK MD700」:分子量1500)、各種光硬化性化合物、及び光重合開始剤として(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルメタノン2質量部(BASF社製のIRGACURE 184)を室温で撹拌、混合して組成物を調製した。なお、表1に記載した化合物のうちFLUOROLINK MD700は、例えば、本発明のいくつかの態様におけるアクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくともいずれか一つの置換基aとパーフルオロアルキレン基とを備えた化合物に対応する。一方、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレートは、例えば、本発明のいくつかの態様におけるアクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基bとアクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基cとを備えた化合物に対応する。
まず市販のフッ素系離型処理剤(ダイキン工業(株)製の「オプツールHD1100Z」)で離型処理され、かつ微細な凹凸パターンが形成された石英モールド(縦50mm、横50mm、厚さ1mm)の上に、組成物をスポイトで滴下した。次に上から無アルカリガラス基板(縦50mm、横50mm、厚さ1mm)を組成物に押し付けた。この状態でインプリント装置(東芝機械(株)製ST02)を用いて、均一な圧力0.05kNの荷重をかけ、加圧状態で60秒間保持した後、窒素雰囲気下にて、波長365nmのLED光源を用いて石英モールド側から露光し、組成物の光硬化を行った。このとき、石英モールドと無アルカリガラス基板との間には、組成物に触れることの無いように、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)5枚を入れることにより、石英モールドと無アルカリガラスとの間隔が500μmとなるようにギャップ制御した。露光量は3000mJ/cm2であった。光硬化後に石英モールドを剥がすことにより、無アルカリ基板上に形成されており、かつ、微細な凹凸パターンを有する厚さ500μmの樹脂モールドを得た。
上記のように作製された、無アルカリガラス基板上の樹脂モールドに樹脂の前駆体Qを滴下し、次に上からPETフィルムを樹脂の前駆体Qに載せ、PETフィルムと上記樹脂モールドとで樹脂の前駆体Qを挟み込み、PETフィルム面側から超高圧水銀ランプを用いて紫外線を1J/cm2露光して樹脂の前駆体Qを硬化させ、光硬化層を形成した後、樹脂モールドから光硬化層を剥離した。
○(やや良好); 耐久性試験51〜200回で樹脂モールドの表面に顕著な荒れ発生。
×(不良); 耐久性試験10〜50回で樹脂モールドの表面に顕著な荒れ発生。
<下記の式27で表される、炭素‐フッ素結合を有するウレタンメタクリレートAの合成>
19F NMR(376MHz,C6F6/DMSO−d,25℃,ppm)
σ:1.893(s,−CH3),σ:3.496−3.509(m,CH2NHCO),σ:4.204−4.230(m,CH2OCO),σ:4.720(m,CF2−CH2O),σ:5.595−5.599(m,CCH3−CH2),σ:6.084(s,CCH3−CH2),σ:6.984(s,NHCH2)
19F NMR(376MHz,C6F6/DMSO−d,25℃、ppm)
σ:−110.691,σ:−109.066,σ:−104.299,σ:−97.946,σ:−66.641)
表2に示した通りの組成で上記の合成プロセスで得られたウレタンメタクリレートA、エチレングリコールジメタクリレート(共栄社化学(株)製の「ライトエステル EG」)、及び光重合開始剤として(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルメタノン(BASF社製の「IRGACURE 184」)0.5質量部を室温で撹拌、混合して組成物を調製した。なお、表2に記載した化合物のうちウレタンメタクリレートAは、例えば、本発明のいくつかの態様におけるアクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくともいずれか一つの置換基aとパーフルオロアルキレン基とを備えた化合物に対応する。一方、エチレングリコールジメタクリレートは、例えば、本発明のいくつかの態様におけるアクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基bとアクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基cとを備えた化合物に対応する。
表2に示す組成とした以外は、実施例1〜5及び比較例1〜2と同様の方法で樹脂モールドを作製した。
実施例1〜5、及び比較例1〜2と同様の方法で転写試験を繰り返し、光硬化層に目視で判別可能な顕著な表面荒れが見られるかどうかを観察し、その結果から樹脂モールドの転写耐久性を次のように評価付けした。
×(不良); 耐久性試験200〜300回で樹脂モールドの表面に顕著な荒れ発生。
2 組成物
3 マスターモールド
4 樹脂モールド
5 基板
6 樹脂の前駆体
7 光硬化層
Claims (15)
- アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくともいずれか一つの置換基aとパーフルオロアルキレン基とを備えた化合物Aと、
アクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基bとアクリロイル基及びメタクリロイル基のうちいずれか一つの置換基cとを備えた化合物Bと、
を含む組成物であって、
前記化合物Aが、下記の式1で表される化合物及び下記の式2で表される化合物のうち少なくともいずれか一方の化合物を含み、
前記式2で表される化合物の下記式9及び式10で表される部分の少なくとも一つは、下記式11及び式12で表されるいずれか一つの構造を有することを特徴とする組成物。
式12のR 14 、R 15 、R 16 、及びR 17 の各々は、水素原子、メチル基、及び式14で表される置換基のいずれか一つであり、且つ、式12のR 14 、R 15 、R 16 、及びR 17 の少なくとも一つは式14で表される置換基である。)
- 請求項1に記載の組成物において、
前記組成物は、光により硬化する性質を有すること、
を特徴とする組成物。 - 請求項1又は2に記載の組成物において、
前記式1で表される化合物のR 1 及びR 2 の各々は、水素原子及びメチル基のうちのいずれか一方であることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物において、
前記式2で表される化合物のR5及びR6の各々は、水素原子及びメチル基のうちのいずれか一方であることを特徴とする組成物。 - 請求項5に記載の組成物において、
R9,R10、R11、及びR12の各々は、水素原子であることを特徴とする組成物。 - 請求項5に記載の組成物において、
R9が式8で表される置換基である場合は、R11は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R10及びR12の各々は、水素原子であり、
R10が式8で表される置換基である場合は、R12は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R9及びR11の各々は、水素原子であり、
R11が式8で表される置換基である場合は、R9は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R10及びR12の各々は、水素原子であり、
R12が式8で表される置換基である場合は、R10は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R9及びR11の各々は、水素原子であることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物において、
R14が式14で表される置換基である場合は、R16は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R15及びR17の各々は、水素原子であり、
R15が式14で表される置換基である場合は、R17は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R14及びR16の各々は、水素原子であり、
R16が式14で表される置換基である場合は、R14は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R15及びR17の各々は、水素原子であり、
R17が式14で表される置換基である場合は、R15は水素原子及びメチル基のいずれか一方であり、R14及びR16の各々は、水素原子であることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物において、
R14,R15、R16、及びR17の各々は、前記式14で表される置換基であるもの以外は水素原子であることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物において、
前記化合物Bは、重合活性を有する複数の置換基を有し、
前記複数の置換基の各々は、アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれかであり、
前記化合物Bの分子量を、前記化合物Bに含まれるアクリロイル基及びメタクリロイル基の総数で割った値は、85乃至230の範囲内の値であることを特徴とする組成物。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を硬化させる工程を含むことを特徴とする樹脂の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を硬化させる工程を含むことを特徴とするインプリント方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を硬化させる工程を含むことを特徴とする光学素子の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を硬化させる工程を含むことを特徴とする電子素子の製造方法。
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