JP6528980B2 - 電池用包装材用接着剤、電池用包装材、電池用容器及び電池 - Google Patents
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Description
これらフィルム状の積層体からなる電池用包装材は、電池容器や電池パックを形成するために、外層側基材層側が凸面を構成し、シーラント層側が凹面を構成するように成形される場合がある。
また、電池用包装材においては、外層側基材層が外層、シーラント層が内層となり、電池の組み立て時に、電池素子の周縁に位置するシーラント層同士を熱融着して電池素子を密封することにより、電池素子が封止される。
例えば、特許文献1には、樹脂フィルムからなる内層、第1接着剤層、金属層、第2接着剤層、及び樹脂フィルムからなる外層を備えた積層型包装材において、前記第1接着剤層及び第2接着剤層の少なくとも一方を、側鎖に活性水素基を有する樹脂、多官能イソシアネート類、及び多官能アミン化合物を含む接着剤組成物で形成することにより、より深い成形に対して信頼性の高い包装材が得られることが開示されている。
本発明の電池用包装材用接着剤は、ポリオール組成物(A)とポリイソシアネート組成物(B)とを必須成分とする電池用包装材用接着剤である。
本発明のポリオール組成物(A)は多塩基酸又はその誘導体と多価アルコールとを必須原料とするポリエステルポリオールを含む。
本発明で使用するポリエステルポリオールは、多塩基酸又はその誘導体と多価アルコールとを必須原料とするポリエステルポリオールであって、前記多塩基酸又はその誘導体原料の全てが芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体であり、数平均分子量が3000〜100000の範囲であることを特徴とする(以下ポリエステルポリオール(A)と略す)。電池用包装材用接着剤の1成分が該ポリエステルポリオールであることで、露天環境下でも長期的に接着性を維持するための耐湿熱性と成形加工性とを両立させることができる。
中でもオルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水トリメリット酸及びその無水物やそのメチルエステル化合物が好ましく、イソフタル酸、テレフタル酸、無水トリメリット酸及びその酸無水物やそのメチルエステル化合物がより好ましい。
一方、重量平均分子量(Mw)は、5000〜300000の範囲であることが好ましく、10000〜200000の範囲であることがなお好ましい。
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
示差走査熱量測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製DSC−7000、以下DSCとする)を用い、試料5mgを30mL/minの窒素気流下で室温から10℃/minで200℃まで昇温した後、10℃/minで−80℃まで冷却する。再び10℃/minで150℃まで昇温させてDSC曲線を測定し、二度目の昇温工程で観測される測定結果における低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた接線との交点をガラス転移点とし、このときの温度をガラス転移温度とする。また、一度目の昇温で200℃まで昇温させているが、これはポリエステルポリオール(A)が十分に溶融する温度であればよく、200℃では不十分である場合は適宜調整する。同様に、冷却温度も−80℃では不十分な場合(ガラス転移温度がより低い場合など)には適宜調整する。
また、ポリオール組成物(A)がこのようなポリエステルポリオール(A)を含むことで硬化塗膜の伸張性が向上する。このため、本発明の電池用包装材用接着剤は成形加工性に特に優れたものとなる。
例えば芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体と前記多価アルコールとの反応は、芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体と多価アルコール、及び重合触媒を用いて、公知慣用の重縮合反応(またはエステル化反応)で行うことができる。また前記芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体と前記多価アルコールと前記ポリイソシアネートとの反応は、前記芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体と前記多価アルコールとを前記方法で反応させたポリエステルポリオールと前記ポリイソシアネートとを、必要に応じて公知慣用のウレタン化触媒の存在下で鎖伸長反応させることで、本発明のポリエステルポリオール(A)を得ることができる。
本発明で使用するポリイソシアネート組成物(B)は、イソシアネート化合物を含む(以後本発明においてイソシアネート化合物(B)と称す)。イソシアネート化合物(B)は、一分子中にイソシアネート基を有する化合物であれば特に限定されず、各種の化合物を用いることができる。具体的には、前述のポリエステルポリオール(A)の原料で述べた各種のジイソシアネート化合物、各種のジイソシアネート化合物とジオール化合物とを反応させて得られるアダクト変性ジイソシアネート化合物、これらのビウレット変性体、アロファネート変性体や、各種3官能以上のポリイソシアネート化合物を使用することができる。これらイソシアネート化合物(B)はそれぞれ単独で使用しても良いし、二種類以上を併用しても良い。
本発明の電池用包装材用接着剤は、本発明の効果を損なわない範囲において、他の成分を併用することができる。例えばポリオール組成物(A)には、前記ポリエステルポリオール(A)の他、ポリカーボネートポリオール化合物を含有することが好ましい。この時、前記ポリエステルポリオール化合物とポリカーボネートポリオール化合物との配合比率は、各種の基材に対する接着性が高く、耐湿熱性にも優れる接着剤となることから、両者の合計質量に対しポリエステルポリオール化合物が30〜99.5質量%の範囲であることが好ましく、60〜99質量%の範囲であることが好ましい。
また、軟化点が80〜160℃、より好ましくは軟化点が100〜140℃のテルペンフェノール樹脂であることが好ましい。
これにより、加工成形性をより良好なものとすることができる。
溶剤型の場合、溶剤は前記ポリオール組成物(A)またはポリイソシアネート組成物(B)の製造時に反応媒体として使用され、更に塗装時に希釈剤として使用される場合もある。
本発明の電池用包装材用接着剤が溶剤型の場合、粘度は溶剤希釈で低減可能なため、使用する前記ポリオール組成物(A)またはポリイソシアネート組成物(B)がやや高粘度であっても使用可能である。一方無溶剤型の場合は、加温により粘度を下げるという特性上低粘度であることが重視され、粘度を下げる手段として、ポリイソシアネート組成物(B)は粘度に寄与する芳香族濃度を低減したものが多用される。
電池用包装材は、図1に示すように、少なくとも、外層側基材層1、接着層2、金属層3、及びシーラント層4が順次積層された積層体からなる。本発明の電池用包装材料において、基材層1が最外層になり、シーラント層4は最内層になる。即ち、電池の組み立て時に、電池素子の周縁に位置するシーラント層4同士が熱溶着して電池素子を密封することにより、電池素子が封止される。
本発明の電池用包装材用接着剤は、接着層2に使用する。
また、本発明の電池用包装材は、図2に示すように、金属層3とシーラント層4との間に、これらの接着性を高める目的で、必要に応じて接着層5が設けられていてもよい。
本発明の電池用包装材において、基材層1は最外層を形成する層である。基材層1を形成する素材については、絶縁性を備えるものであることを限度として特に制限されるものではない。基材層1を形成する素材としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリウレタン樹脂、珪素樹脂、フェノール樹脂、及びこれらの混合物や共重合物等の樹脂フィルムが挙げられる。これらの中でも、好ましくはポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂が挙げられ、より好ましくは2軸延伸ポリエステル樹脂、2軸延伸ポリアミド樹脂が挙げられる。ポリエステル樹脂としては、具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、共重合ポリエステル、ポリカーボネート等が挙げられる。また、ポリアミド樹脂としては、具体的には、ナイロン6、ナイロン6,6、ナイロン6とナイロン6,6との共重合体、ナイロン6,10、ポリメタキシリレンアジパミド(MXD6)等が挙げられる。
電池用包装材料において、金属層3は、電池用包装材料の強度向上の他、電池内部に水蒸気、酸素、光などが侵入することを防止するためのバリア層として機能する層である。金属層3を構成する金属としては、具体的には、アルミニウム、ステンレス、チタンなどが挙げられ、好ましくはアルミニウムが挙げられる。金属層3は、金属箔や金属蒸着などにより形成することができ、金属箔により形成することが好ましく、アルミニウム箔により形成することがさらに好ましい。また、金属層3は、接着の安定化、溶解や腐食の防止などのために、少なくとも一方の面、好ましくは両面が化成処理されていることが好ましい。ここで、化成処理とは、金属層の表面に耐酸性皮膜を形成する処理をいう。
本発明の電池用包装材においてシーラント層4は、最内層に該当し、電池の組み立て時にシーラント層同士が熱溶着して電池素子を密封する層である。
本発明の電池用包装材料において、接着層5は、金属層3とシーラント層4を強固に接着させために、これらの間に必要に応じて設けられる層である。
接着層2および接着層5の両方がエージングを必要とする場合には、まとめてエージングすることができる。尚、エージング温度は室温〜90℃とすることで、2日〜2週間で硬化が完了し、成形性が発現する。
本発明の電池用包装材においては、意匠性、耐電解液性、耐擦過性、成形性の向上などを目的として、必要に応じて、基材層1の上(基材層1の金属層3とは反対側)に、必要に応じて、コーティング層6を設けてもよい。コーティング層6は、電池を組み立てた時に、最外層に位置する層である。
本発明の電池用包装材の製造方法については、所定の組成の各層を積層させた積層体が得られる限り、特に制限されないが、例えば、以下の方法が例示される。
本発明の電池用容器は、前述の電池用外装材を用い、外層側基材層1が凸面を構成し、シーラント層4が凹面を構成するように成形して得ることができる。
なお凹部の成形方法としては、以下のような方法がある。
・加熱圧空成形法:電池用外装材を高温、高圧のエアーが供給される孔を有する下型と、ポケット形状の凹部を有する上型に挟み、加熱軟化させながらエアーを供給して凹部を形成する方法。
・プレヒーター平板式圧空成形法:電池用外装材を加熱軟化させた後、高圧のエアーが供給される孔を有する下型と、ポケット形状の凹部を有する上型に挟み、エアーを供給して凹部を形成する方法。
・ドラム式真空成形法:電池用外装材を加熱ドラムで部分的に加熱軟化後、ポケット形状の凹部を有するドラムの該凹部を真空引きして凹部を成形する方法。
・ピン成形法:底材シートを加熱軟化後ポケット形状の凹凸金型で圧着する方法。
・プレヒータープラグアシスト圧空成形法:電池用外装材を加熱軟化させた後、高圧のエアーが供給される孔を有する下型と、ポケット形状の凹部を有する上型に挟み、エアーを供給して凹部を形成する方法であって、成形の際に、凸形状のプラグを上昇及び降下をさせて成形を補助する方法。
本発明の電池用包装材は、正極、負極、電解質等の電池素子を密封して収容する電池用容器として使用される。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、イソフタル酸(三菱ガス化学株式会社製)791重量部、テレフタル酸(三井化学株式会社製)339重量部、無水トリメリット酸(三菱ガス化学株式会社製)20重量部、1,6−ヘキサンジオール(BASF社製)738重量部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)107重量部及び有機チタン化合物(マツモトファインケミカル株式会社製「オルガチックスTC−100」)4.0重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30tоrrまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が1.50mgKOH/g以下となったところで反応を停止させた。得られたポリエステルポリオールを酢酸エチルで樹脂固形分58%に希釈して、数平均分子量(Mn)が7,000、重量平均分子量(Mw)が23,500、樹脂水酸基価が22.4mgKOH/g、樹脂酸価が1.26mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が2.1℃のポリエステルポリオール(A1−1)を得た。
撹拌棒、温度センサー、濃縮管を有するフラスコに、得られたポリエステルポリオール(A1−1)900重量部、有機錫化合物(日東化成株式会社製「ネオスタンU−130」)0.16重量部、酢酸エチル268重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「デスモジュールH」)9.53重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。樹脂NCO%が0.25%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチルを用いて樹脂固形分40%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が11,800、重量平均分子量(Mw)が56,300、樹脂水酸基価が8.5mgKOH/g、樹脂酸価が1.26mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が8.4℃のポリエステルポリオール(A1−2)を得た。
撹拌棒、温度センサー、濃縮管を有するフラスコに、得られたポリエステルポリオール(A1−1)900重量部、有機錫化合物0.16重量部、酢酸エチル270重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート11.10重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。樹脂NCO%が0.25%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチルを用いて樹脂固形分40%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が12,400、重量平均分子量(Mw)が71,200、樹脂水酸基価が7.0mgKOH/g、樹脂酸価が1.31mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が9.0℃のポリエステルポリオール(A1−3)を得た。
撹拌棒、温度センサー、濃縮管を有するフラスコに、得られたポリエステルポリオール(A1−1)ポリエステルポリオール(A)900重量部、有機錫化合物0.16重量部、酢酸エチル272重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート12.68重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。樹脂NCO%が0.25%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチルを用いて樹脂固形分40%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が12,100、重量平均分子量(Mw)が99,400、樹脂水酸基価が5.2mgKOH/g、樹脂酸価が1.29mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が9.4℃のポリエステルポリオール(A1−4)を得た。
撹拌棒、温度センサー、濃縮管を有するフラスコに、得られたポリエステルポリオール(A1−1)900重量部、有機錫化合物(日東化成株式会社製「ネオスタンJ−130」)0.16重量部、酢酸エチル273重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート13.47重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。樹脂NCO%が0.25%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチルを用いて樹脂固形分40%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が13,700、重量平均分子量(Mw)が128,600、樹脂水酸基価が7.6mgKOH/g、樹脂酸価が1.35mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が9.9℃のポリエステルポリオール(A1−5)を得た。
撹拌棒、温度センサー、濃縮管を有するフラスコに、得られたポリエステルポリオール(A1−1)900重量部、有機錫化合物0.16重量部、酢酸エチル278重量部及びイソホロンジイソシアネート(エボニック社製「VESTANAT IPDI」)17.75重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。樹脂NCO%が0.25%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチルを用いて樹脂固形分30%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が13,800、重量平均分子量(Mw)が91,300、樹脂水酸基価が7.6mgKOH/g、樹脂酸価が1.39mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が12.8℃のポリエステルポリオール(A1−6)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、前記ポリエステルポリオール(A1−1)を74.9重量部、酢酸エチル23.4重量部、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(東ソー株式会社製「ルブラネートMT」)を1.7重量部及び有機スズ化合物0.01重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。イソシアネート重量%が0.05%以下となったところで反応を停止し、メチルエチルケトンを用いて樹脂固形分30%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が12,000、重量平均分子量(Mw)が168,900、水酸基価が6.8mgKOH/g、酸価が1.34mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が14.9℃のポリエステルポリオール(A1−7)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、イソフタル酸(三菱ガス化学株式会社製)1102重量部、テレフタル酸(三井化学株式会社製)473重量部、1,6−ヘキサンジオール(BASF社製)1070重量部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)156重量部及び有機チタン化合物(マツモトファインケミカル株式会社製「オルガチックスTC−100」)0.46重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30tоrrまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が2.00mgKOH/g以下となったところで反応を停止させた。150℃まで冷却後、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶液を用いて樹脂固形分50%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が4,000、重量平均分子量(Mw)が9,700、樹脂水酸基価(固形分換算)が38.8mgKOH/g、樹脂酸価(固形分換算)が0.63mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が2.8℃のポリエステルポリオール(A2−1)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、前記ポリエステルポリオール(A2−1)を1000重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート(住化コベストロウレタン株式会社製「デスモジュールH」)を25.7重量部及び有機スズ化合物(日東化成株式会社製「ネオスタンU−130」)0.16重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。イソシアネート重量%が0.05%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶剤を用いて樹脂固形分50%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が11,000、重量平均分子量(Mw)が50,000、樹脂水酸基価(固形分換算)が3.9mgKOH/g、樹脂酸価(固形分換算)が1.06mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が7.1℃のポリエステルポリオール(A2−2)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、前記ポリエステルポリオール(A2−1)を1000重量部、トリレンジイソシアネート(三井化学株式会社製「コスモネートT−80」)を26.0重量部及び有機スズ化合物(日東化成株式会社製「ネオスタンU−130」)0.16重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。イソシアネート重量%が0.05%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶剤を用いて樹脂固形分50%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が16,000、重量平均分子量(Mw)が47,000、樹脂水酸基価(固形分換算)が4.9mgKOH/g、樹脂酸価(固形分換算)が0.70mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が13.3℃のポリエステルポリオール(A2−3)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、前記ポリエステルポリオール(A2−1)を1000重量部、メタ−キシリレンジイソシアネート(三井化学株式会社製「タケネート500」)を28.1重量部及び有機スズ化合物(日東化成株式会社製「ネオスタンU−130」)0.16重量部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら75〜78℃に加熱し鎖伸長反応を行った。イソシアネート重量%が0.05%以下となったところで反応を停止し、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶剤を用いて樹脂固形分50%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が11,000、重量平均分子量(Mw)が28,000、樹脂水酸基価(固形分換算)が6.1mgKOH/g、樹脂酸価(固形分換算)が0.64mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が6.1℃のポリエステルポリオール(A2−4)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、イソフタル酸(三菱ガス化学株式会社製)1261重量部、テレフタル酸(三井化学株式会社製)540重量部、1,6−ヘキサンジオール(BASF社製)667重量部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)182重量部、エチレングリコール(三菱ケミカル株式会社製)253重量部、及び有機チタン化合物(マツモトファインケミカル株式会社製「オルガチックスTC−100」)0.5重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30tоrrまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が2.00mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶液を用いて樹脂固形分50%になるように希釈して、数平均分子量(Mn)が6,700、重量平均分子量(Mw)が17,000、樹脂水酸基価が17.2mgKOH/g、樹脂酸価が1.58mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が23.6℃のポリエステルポリオール(A3−1)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、イソフタル酸(三菱ガス化学株式会社製)1261重量部、テレフタル酸(三井化学株式会社製)540重量部、1,6−ヘキサンジオール(BASF社製)889重量部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)171重量部、エチレングリコール(三菱ケミカル株式会社製)102重量部、及び有機チタン化合物(マツモトファインケミカル株式会社製「オルガチックスTC−100」)0.5重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30toorまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が2.00mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶液を用いて樹脂固形分50%になるよう希釈して、数平均分子量(Mn)が12,000、重量平均分子量(Mw)が28,000、樹脂水酸基価が10.1mgKOH/g、樹脂酸価が1.98mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が15.6℃のポリエステルポリオール(A3−2)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、イソフタル酸(三菱ガス化学株式会社製)1169重量部、テレフタル酸(三井化学株式会社製)501重量部、1,6−ヘキサンジオール(BASF社製)1042重量部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)168重量部、及び有機チタン化合物(マツモトファインケミカル株式会社製「オルガチックスTC−100」)0.5重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30tоrrまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が2.00mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、酢酸エチル・トルエン(混合比1:1)の混合溶液を用いて樹脂固形分50%になるように希釈して、数平均分子量(Mn)が13,000、重量平均分子量(Mw)が29,000、樹脂水酸基価が9.5mgKOH/g、樹脂酸価が0.18mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が8.2℃のポリエステルポリオール(A3−3)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール164重量部、1,6−ヘキサンジオール1125重量部、テレフタル酸351重量部、イソフタル酸351重量部、アジピン酸928重量部及び有機チタン化合物0.89重量部を仕込み、攪拌しながら乾燥窒素をフラスコ内に流入させ、生成する水を留去しながら240℃まで昇温した。その後、真空度を30tоrrまで高めながらエステル化反応を行い、樹脂酸価が2.00mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、酢酸エチルを用いて樹脂固形分60.0%になるように希釈して、数平均分子量(Mn)が5,200、重量平均分子量(Mw)が32,000、樹脂水酸基価が6.6mgKOH/g、樹脂酸価が1.86mgKOH/g、ガラス転移温度(Tg)が−43.6℃のポリエステルポリオール(AH−1)を得た。
測定装置 ;東ソー株式会社製 HLC−8320GPC
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
試料5.0gを精秤し、テトラヒドロフラン30mLを加えて溶解させ、0.1N水酸化カリウム溶液(メタノール性)を用いて滴定した。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。測定結果は、試料1gを中和するために要した水酸化カリウムの量に換算し、単位はmgKOH/gとした。なお、試料が有機溶剤を含有する場合には、上述の測定方法によって直接測定される酸価を、溶液の不揮発分値を用いて固形分酸価に換算した。
試料4.0gを精秤し、無水酢酸/ピリジン(容量比1/19)からなるアセチル化剤25mLを加え、密閉して100℃で1時間加熱した。アセチル化後、イオン交換水10mLとテトラヒドロフラン100mLを加え、0.5N水酸化カリウム溶液(アルコール性)を用いて滴定した。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。測定結果は、試料1gをアセチル化させたときに生じる酢酸を中和するために要した水酸化カリウムの量に換算し、単位はmgKOH/gとした。なお、試料が有機溶剤を含有する場合には、上述の測定方法によって直接測定される水酸基価を、溶液の不揮発分値を用いて固形分水酸基価に換算した。
試料5mgを、DSCを用いて、30mL/minの窒素気流下で室温から10℃/minで200℃まで昇温した後、10℃/minで−80℃まで冷却、再び150℃まで10℃/minで昇温してDSC曲線を測定した。二度目の昇温工程で観測される測定結果において、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた接線との交点をガラス転移点とし、このときの温度をガラス転移温度とした。
(実施例1−1)
ポリエステルポリオール(A1−2)を10部にKBM−403(信越化学社製のシランカップリング剤 不揮発分:100%)を0.07部加えてKBM−403が完全溶解するまで良く攪拌したものに、KW−75(DIC社製のポリイソシアネート 不揮発分:75% NCO%:13.3)2部と不揮発分が25%なるように酢酸エチルを加えて良く攪拌させて、電池用包装材用接着剤(1−1)を作製した。
表1に記載の材料、配合を用いた他は実施例1−1と同様にして、電池用包装材用接着剤(1−2)〜(1−6)を製造した。
表2に記載の材料、配合を用いた他は実施例1−1と同様にして、電池用包装材用接着剤(1−7)〜(1−11)を製造した。
表3に記載の材料、配合を用いた他は実施例1−1と同様にして、実施例2−1〜2−6の電池用包装材用接着剤を製造した。
表3に記載の材料、配合を用いた他は実施例1−1と同様にして、実施例3−1、3−2の電池用包装材用接着剤を製造した。
表4に記載の材料、配合を用いた他は実施例1−1と同様にして、電池用包装材用接着剤(1−12)を製造した。
(実施例1−1)
金属層3として厚さ30μmのアルミニウム箔のマット面に、接着層2として電池用包装材用接着剤(1−1)を乾燥後の塗布量:4g/平方メートルとなる量でドライラミネーターによって塗布し、溶剤を揮散させた後、外層側基材層1として厚さ25μmの延伸ポリアミドフィルムを積層した。
次に、得られた積層フィルムの金属層3のアルミニウム箔の光沢面に、接着層5用の接着剤Pを塗布量:4g/平方メートルとなる量でドライラミネーターによって塗布し、溶剤を揮散させた後、シーラント層4として厚さ40μmの未延伸ポリプロピレンフィルムを積層し、その後、80℃、2日間の硬化(エージング)を行い、接着剤を硬化させてラミネート物を得た。
接着層2:実施例の電池用包装材用接着剤(1)
金属層3:アルミニウム箔「1N30」30μm(東洋アルミニウム社製)、
シーラント層4:未延伸ポリプロピレンフィルム「アロマーET20」40μm(オカモト社製)
接着層5用の接着剤P:「EXP130610主剤」(DIC社製)を主剤とし、「Additive EP−200」(DIC社製)を硬化剤として、重量比が主剤/硬化剤=100/4となるよう配合した接着剤
実施例1−1と同様にして、接着層2として電池用包装材用接着剤(1−2)〜(1−11)を用いて、実施例1−2〜実施例1−11の電池用包装材を得た。
実施例1−1と同様にして、接着層2として実施例2−1〜2−6の電池用包装材用接着剤を用いて、実施例2−1〜実施例2−6の電池用包装材を得た。
実施例1−1と同様にして、接着層2として実施例3−1、3−2の電池用包装材用接着剤を用いて、実施例3−1、3−2の電池用包装材を得た。
電池用包装材用接着剤(1−12)を用いた以外は実施例1−1と同様にして、比較例1の電池用包装材を得た。
電池用包装材の評価は、以下の様に行った。
<接着強度>
株式会社島津製作所の「オートグラフAGS−J」を使用し、剥離速度100mm/min、剥離幅15mm、剥離形態180°剥離の条件で、実施例または比較例の電池用包装材の外層側基材層1と金属層3の界面の接着強度を評価した。数値が高いほど電池用包装材用接着剤として好適であることを示す。
株式会社山岡製作所の「1ton卓上サーボプレス(SBN−1000)」を使用し、実施例または比較例の電池用包装材を60×60mmの大きさに切断し、ブランク(被成形材、素材)とした。前記ブランクに対し、アルミニウム箔マット面が凸側になるようにして、成形高さフリーのストレート金型にて成形高さを3.0mmと3.5mmとにして張り出し成形を行い、アルミニウム箔の破断や、各層間の浮きの発生有無により成形性を評価した。
なお、使用した金型のポンチ形状は、一辺30mmの正方形、コーナーR2mm、ポンチ肩R1mm。使用した金型のダイス孔形状は一片34mmの正方形、ダイス孔コーナーR2mm、ダイス孔肩R:1mmであり、ポンチとダイス孔とのクリアランスは片側0.3mmである。前記クリアランスにより成形高さに応じた傾斜が発生する。
〇:アルミニウム箔の破断や、各層間の浮きが無く、実用上優れる
△:アルミニウム箔にピンホール状が確認されるが、アルミニウム箔の破断や各層間の浮きは無く実用域
×:アルミニウム箔が大きく破断、もしくは各層間で浮きが発生
株式会社山岡製作所の「1ton卓上サーボプレス(SBN−1000)」を使用し、実施例または比較例の電池用包装材を60×60mmの大きさに切断し、アルミニウム箔マット面が外側になるようにして、成形高さフリーのストレート金型にて成形高さ3.0mmにて張り出し成形を行った。得られた30mm角型トレイのフランジ部に側壁部に接するように4辺に順次190℃3秒ヒートシールバーを当て、各辺のフランジ部と側壁部との境界部近傍における外観を確認し、延伸ポリアミドフィルムとアルミニウム箔との間に浮きが発生していないかを評価した。サンプルは2個作成し、計8辺について確認し、以下のようにして3段階で評価した。
○:浮きなし(実用上優れる)
△:8辺のうち1〜4辺で浮き発生(実用域)
×:8辺のうち5〜8辺で浮き発生
株式会社山岡製作所の「1ton卓上サーボプレス(SBN−1000)」を使用し、実施例または比較例の電池用包装材を60×60mmの大きさに切断し、アルミニウム箔マット面が外側になるようにして、成形高さフリーのストレート金型にて成形高さ3.0mmにて張り出し成形を行った。得られた30mm角型のトレイを、85℃、95%RH雰囲気下の恒温恒湿槽に入れ、168時間静置した。恒温恒湿槽から前記トレイを取り出し、フランジ部と側壁部との境界部近傍における外観を確認し、延伸ポリアミドフィルムとアルミニウム箔との間に浮きが発生していないかを評価した。サンプルは2個作成し、計8辺について確認し、以下のようにして3段階で評価した。
○:浮きなし(実用上優れる)
△:8辺のうち1〜4辺で浮き発生(実用域)
×:8辺のうち5〜8辺で浮き発生
ポリエステルポリオールA2−2を100部にKBM−403(信越化学社製のシランカップリング剤 不揮発分:100%)を0.5部加えてKBM−403が完全溶解するまで良く攪拌したものに、KW−75(DIC社製のポリイソシアネート 不揮発分:75% NCO%:13.3)38.7部と不揮発分が25%なるように酢酸エチルを加えて良く攪拌させて、実施例4−1の接着剤を作製した。
表5、6に記載の材料、配合を用いた他は実施例4−1と同様にして、実施例4−2〜実施例4−12の接着剤を製造した。
実施例で用いたシランカップリング剤の詳細は以下の通り(いずれも信越化学社製)である。
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
KBM−1003:ビニルトリメトキシシラン
KBE−9007N:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン
X−12−981S:ポリマー型多官能エポキシシラン
KBM−303:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
KBM−402:3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
KBM−4803:グリシドキシオクチルトリメトキシシラン
Variplus AP:ケトンアルデヒド縮合樹脂(エボニック社製)
ポリエステルポリオール(A2−2)を100部にKBM−403(信越化学社製のシランカップリング剤 不揮発分:100%)を1部加えてKBM−403が完全溶解するまで良く攪拌したものに、ハリタックPH(ハリマ化成製の安定化ロジンエステル)5.3部、Variplus AP(エボニック社製のケトンアルデヒド縮合樹脂)1.3部、KW−75(DIC社製のポリイソシアネート 不揮発分:75% NCO%:13.3)23部と不揮発分が25%なるように酢酸エチルを加えて良く攪拌させて、実施例5−1の電池用包装材用接着剤を作製した。
表7に記載の材料、配合を用いた他は実施例5−1と同様にして、実施例5−2〜実施例5−6の電池用包装材用接着剤を製造した。
実施例、参考例で用いた粘着付与剤の詳細は以下の通りである。
ハリタックPH:安定化ロジンエステル(ハリマ化成製)
ハリタックFK100:安定化ロジンエステル(ハリマ化成製)
YSポリスターK125:テルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル製)
YSポリスターTH130:テルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル製)
YSポリスターT130:テルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル製)
2:接着層
3:金属層
4:シーラント層
5:接着層
Claims (13)
- ポリオール組成物(A)とポリイソシアネート組成物(B)とを必須成分とする電池用包装材用接着剤であって、
前記ポリオール組成物(A)が、多塩基酸又はその誘導体と多価アルコールとを必須原料とするポリエステルポリオールであって、前記多塩基酸又はその誘導体原料の全てが芳香族環を有する多塩基酸又はその誘導体であり、数平均分子量が3000〜16000の範囲であり、ガラス転移温度が−30〜23.6℃であるポリエステルポリオールを含み、
さらに前記ポリオール組成物(A)の固形分量100質量部に対して0.1質量部以上10質量部以下のシランカップリング剤を含むことを特徴とする電池用包装材用接着剤。 - 前記多価アルコール原料が分岐アルキレンジオールを含む請求項1に記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記多価アルコール100モル%中における前記分岐アルキレンジオールの含有量が5モル%以上95モル%以下である請求項2に記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記ポリエステルポリオールが、多塩基酸又はその誘導体と多価アルコールとポリイソシアネートとを必須原料とする請求項1〜3のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記ポリエステルポリオールが、多塩基酸又はその誘導体と多価アルコールとを必須原料とするポリエステルポリオールとポリイソシアネートとの反応生成物である請求項1〜4のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記多塩基酸又はその誘導体が、オルトフタル酸、オルトフタル酸無水物、オルトフタル酸のメチルエステル化合物、テレフタル酸、テレフタル酸のメチルエステル化合物、無水トリメリット酸、無水トリメリット酸のメチルエステル化合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記シランカップリング剤がγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン、ポリマー骨格に複数のアルコキシシリル基と複数のエポキシ基が導入されたポリマー型エポキシシラン、ポリマー骨格に複数のアルコキシシリル基と複数のアミノ基が導入されたポリマー型アミノシラン、ヘキサメチルジシラザン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜7のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤。
- 軟化点が80〜160℃の粘着付与剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記粘着付与剤が、酸価が2〜10mgKOH/gの水添ロジン系粘着付与剤を含む請求項8に記載の電池用包装材用接着剤。
- 前記粘着付与剤が、テルペンフェノール樹脂を含む請求項8または9に記載の電池用包装材用接着剤。
- 少なくとも、外層側基材層1、接着層2、金属層3、及びシーラント層4が順次積層された電池用包装材であって、前記接着層2が請求項1〜10のいずれかに記載の電池用包装材用接着剤の硬化物であることを特徴とする電池用包装材。
- 請求項11に記載の電池用包装材を成形してなる電池用容器。
- 請求項12に記載の電池用容器を使用してなる電池。
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