JP6514770B2 - 積層体およびキット - Google Patents
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Description
有機半導体のパターニングは、これまで印刷技術により行われてきたが、印刷技術によるパターニングでは微細加工に限界がある。また、有機半導体はダメージを受けやすい。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは<2>〜<15>により、上記課題は解決された。
<1>有機半導体膜上に、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂層と感光性樹脂を含む感光性樹脂層とをこの順に含み、かつ、水溶性樹脂層と感光性樹脂層が隣接しており、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15000以上のポリビニルアルコールの少なくとも1種であり、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30000以上である、積層体。
<2>感光性樹脂層が化学増幅型感光性樹脂層である、<1>に記載の積層体。
<3>感光性樹脂層がネガ型感光性樹脂層である、<1>または<2>に記載の積層体。
<4>感光性樹脂層は露光部が有機溶剤を含む現像液に対して難溶である、<1>〜<3>のいずれかに記載の積層体。
<5>感光性樹脂が、環状エーテルエステル構造を有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の積層体。
<6>感光性樹脂が、下記一般式(1)で表される基を含む構成単位を有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の積層体;
<7>感光性樹脂の重量平均分子量が40,000以上である、<1>〜<6>のいずれかに記載の積層体。
<8>水溶性樹脂層に含まれる溶剤量が1〜10質量%であり、感光性樹脂層に含まれる有機溶剤量が1〜10質量%である、<1>〜<7>のいずれかに記載の積層体。
<9>水溶性樹脂層の厚さが0.1〜10μmであり、感光性樹脂の厚さが0.1〜10μmである、<1>〜<8>のいずれかに記載の積層体。
<10>水溶性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全水溶性樹脂成分の10質量%以下である、<1>〜<9>のいずれかに記載の積層体。
<11>感光性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全感光性樹脂成分の10質量%以下である、<1>〜<10>のいずれかに記載の積層体。
<12>さらに、有機半導体膜の、水溶性樹脂層から遠い側の面にデバイス基板を有する、<1>〜<11>のいずれかに記載の積層体。
<13>水溶性樹脂層を有機半導体膜の表面に有する、<1>〜<12>のいずれかに記載の積層体。
<14>有機半導体形成用組成物と、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15000以上のポリビニルアルコールの少なくとも1種であり、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30000以上である、キット。
<15>有機半導体膜のパターニングに用いるキットであって、
水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15000以上のポリビニルアルコールの少なくとも1種であり、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30000以上である、キット。
また、本明細書における「活性光線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本発明者が検討したところ、有機半導体膜、水溶性樹脂層、および感光性樹脂層を含む積層体は、クラックが発生しやすい場合があることが分かった。この原因は、水溶性樹脂の低分子成分が感光性樹脂層へ移動すること、および、感光性樹脂層中の感光性樹脂のうち低分子成分が揮発することにあると推測された。そこで、本発明では、上記構成とすることにより、クラックの発生を抑制している。すなわち、水溶性樹脂や感光性樹脂の重量平均分子量を大きくすることにより、水溶性樹脂層および感光性樹脂層の膜表面を強固なものとし、低分子成分の移動や揮発を抑制し、クラックの発生を抑制できたと考えられる。また、水溶性樹脂および感光性樹脂の重量平均分子量を大きくすることにより、相対的に低分子成分の量が減少することによっても、低分子成分の移動や揮発を抑制できたと考えられる。
有機半導体膜、水溶性樹脂層、および感光性樹脂層は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、それぞれ、1層でもよいし、2層以上であってもよいが、通常は、1層であろう。
以下これらの層構成について詳細に説明する。
本発明で用いる有機半導体膜は、半導体の特性を示す有機材料を含む膜である。有機半導体には、無機材料からなる半導体の場合と同様に、正孔をキャリアとして伝導するp型有機半導体と、電子をキャリアとして伝導するn型有機半導体がある。有機半導体中のキャリアの流れやすさはキャリア移動度μで表される。用途にもよるが、一般に移動度は高い方がよく、10-7cm2/Vs以上であることが好ましく、10-6cm2/Vs以上であることがより好ましく、10-5cm2/Vs以上であることがさらに好ましい。移動度は電界効果トランジスタ(FET)素子を作製したときの特性や飛行時間計測(TOF)法により求めることができる。
上記材料は、通常、溶剤中に配合し、層状に適用して乾燥し、製膜する。適用方法としては、後述する水溶性樹脂層の記載を参酌できる。
溶剤としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶剤;例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶剤;例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤;例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶剤;例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶剤;例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を用いてもよい。
有機半導体膜を形成する組成物(有機半導体形成用組成物)における有機半導体の割合は、好ましくは0.1〜80質量%、より好ましくは0.1〜30質量%であり、これにより任意の厚さの膜を形成できる。
樹脂バインダーを配合する場合、その配合量は、有機半導体膜中、好ましくは0.1〜30質量%で用いられる。樹脂バインダーは、1種類のみ用いても、2種類以上用いても良い。
水溶性樹脂層は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドン(PVP)および重量平均分子量15,000以上のポリビニルアルコール(PVA)の1種または2種以上である水溶性樹脂を含む。重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15,000以上のポリビニルアルコールを共に含んでいても良い。また、本発明における水溶性樹脂層は、水溶性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全水溶性樹脂成分の10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。このような範囲とすることにより、クラックの発生をより効果的に抑制することができる。
また、本発明における水溶性樹脂層は、溶剤(好ましくは、水)を含んでいても良い。水溶性樹脂層に含まれる溶剤量が1〜10質量%である態様が例示される。
本発明で用いるポリビニルアルコールの重量平均分子量は、15,000〜100,000であることが好ましい。
また、本発明で用いる水溶性樹脂(上記PVP、PVA)の分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.0〜5.0が好ましく、2.0〜4.0がより好ましい。このような範囲とすることにより、より効果的にクラックの発生を抑制することができる。
水溶性樹脂組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の添加量は、水溶性樹脂層としたときに、好ましくは0.05〜8質量%、より好ましくは0.07〜5質量%、さらに好ましくは0.1〜3質量%の割合で含まれる量である。
これらの界面活性剤は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を用いてもよい。
他の水溶性樹脂としては、具体的には、水溶性多糖類(水溶性のセルロース(メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等)、プルランまたはプルラン誘導体、デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、カルボキシメチルデンプン、キトサン、シクロデキストリン)、ポリエチレンオキシド、ポリエチルオキサゾリン等を挙げることができる。また、これらの中から、主鎖構造が相違する2種以上を選択して使用してもよく、共重合体として使用してもよい。
本発明で用いる感光性樹脂層は、重量平均分子量が30,000以上の感光性樹脂を含む。感光性樹脂は好ましくは、溶剤を含む現像液で現像可能な樹脂である。
本発明における感光性樹脂の重量平均分子量は、40,000以上であることが好ましい。上限値としては、特に定めるものでは無いが、100,000以下であることが好ましく、70,000以下としてもよい。また、感光性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全感光性樹脂成分の10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。このような範囲とすることにより、クラックの発生をより効果的に抑制することができる。
また、本発明で用いる感光性樹脂の分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.0〜4.0が好ましく、1.1〜2.5がより好ましい。このような範囲とすることにより、より効果的にクラックの発生を抑制することができる。
本発明で用いる感光性樹脂層は、溶剤を含んでいても良い。感光性樹脂層に含まれる溶剤量が1〜10質量%である態様が例示される。
本発明の感光性樹脂層は、好ましくは、化学増幅型感光性樹脂層である。感光性樹脂層が化学増幅型であることにより、高い保存安定性と微細なパターン形成性を達成することができる。
本発明における感光性樹脂層中の感光性樹脂の含有量は、20〜99質量%であることが好ましく、40〜99質量%であることがより好ましく、70〜99質量%であることがさらに好ましい。1種類または2種類以上の感光性樹脂が含まれていてもよい。
本発明で用いる感光性樹脂層は、ネガ型感光性樹脂層であることが、より微細なトレンチやホールパターンを形成することが可能になり、好ましい。
本発明において、感光性樹脂は、sp値(溶解パラメータ値)が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤に可溶で、かつ、式(1)で表される構成単位におけるテトラヒドロフラニル基が分解又は解離したときにsp値が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤に難溶となる樹脂であることが好ましい。
ここで、本発明において「sp値(溶解パラメータ値)が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤に可溶」とは、化合物(樹脂)の溶液を基板上に塗布し、100℃で1分間加熱することによって形成される化合物(樹脂)の塗膜(厚さ1μm)の、23℃における酢酸ブチルに対する溶解速度が、20nm/秒以上であることをいい、「sp値が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤に難溶」とは、化合物(樹脂)の溶液を基板上に塗布し、100℃で1分間加熱することによって形成される化合物(樹脂)の塗膜(厚さ1μm)の、23℃における酢酸ブチルに対する溶解速度が、10nm/秒未満であることをいう。
本発明における感光性樹脂のsp値が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤への溶解速度は、40nm/秒以上であることがより好ましい。また、感光性樹脂の酸分解性基が分解したときには、sp値が18.0(MPa)1/2以下の有機溶剤への溶解速度は1nm/秒未満であることがより好ましい。
本発明における「アクリル系重合体」は、付加重合型の樹脂であり、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体であり、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位以外の構成単位、例えば、スチレン類に由来する構成単位やビニル化合物に由来する構成単位等を含んでいてもよい。
感光性樹脂は、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位を、重合体における全構成単位に対し、50モル%以上有することが好ましく、80モル%以上有することがより好ましく、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位のみからなる重合体であることが特に好ましい。
なお、「(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位」を「アクリル系構成単位」ともいう。また、(メタ)アクリル酸は、メタクリル酸及びアクリル酸を総称するものである。
本発明で用いる感光性樹脂は、通常、酸によって解離する基を含む繰り返し単位を含む。酸によって解離する基の好ましい一例は、環状エーテルエステル構造を有する基であり、また、下記一般式(1)で表される基である。
次に、式(1)で表される構成単位(以下、適宜「構成単位(a1)」ともいう。)の詳細について説明する。
R1は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
L1は、カルボニル基またはフェニレン基を表し、カルボニル基であることが好ましい。
R21〜R27はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。R21〜R27におけるアルキル基は、R1と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、分解性、及び、合成上の観点から、R21〜R27のうち、1つ以上が水素原子であることが好ましく、R21〜R27の全てが水素原子であることがより好ましい。
上記式(1)で表される単位を形成することができるカルボン酸モノマーとしては、カルボキシル基が保護されることにより構成単位となり得るものであれば用いることができ、例えば、アクリル酸、メタクリル酸を挙げることができる。また、構成単位としては、これらカルボキシル基が保護されたカルボン酸由来の構成単位を好ましいものとして挙げることができる。
本発明における感光性樹脂は、架橋性基を有する構成単位(以下、適宜「構成単位(a3)」ともいう。)を含有してもよい。架橋性基の詳細については、特開2011−209692号公報の段落番号0032〜0046の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明で用いる感光性樹脂は、架橋性基を有する構成単位(a3)を含んでいる態様も好ましいが、架橋性基を有する構成単位(a3)を実質的に含まない構成とすることが好ましい。このような構成とすることにより、パターニング後により効果的に除去することが可能になる。ここで、実質的にとは、例えば、感光性樹脂の全繰り返し単位の3モル%以下をいい、好ましくは1モル%以下をいう。
感光性樹脂は、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の構成単位(a2)(以下、適宜「構成単位(a2)」ともいう。)を含有してもよい。
構成単位(a2)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、特開2004−264623号公報の段落番号0021〜0024に記載の化合物を挙げることができる。
構成単位(a2)の好ましい例としては、水酸基含有不飽和カルボン酸エステル、脂環構造含有不飽和カルボン酸エステル、スチレン、及び、N置換マレイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位が挙げられる。
これらの構成単位(a2)は、1種類または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
感光性樹脂としては、不飽和多価カルボン酸無水物類を共重合させた前駆共重合体中の酸無水物基に、2,3−ジヒドロフランを、酸触媒の不存在下、室温(25℃)〜100℃程度の温度で付加させることにより得られる共重合体も好ましい。
BzMA/THFMA/t−BuMA(モル比:20〜60:35〜65:5〜30)
BzMA/THFAA/t−BuMA(モル比:20〜60:35〜65:5〜30)
BzMA/THPMA/t−BuMA(モル比:20〜60:35〜65:5〜30)
BzMA/PEES/t−BuMA(モル比:20〜60:35〜65:5〜30)
BzMAは、ベンジルメタクリレートであり、THFMAは、テトラヒドロフラン−2−イル メタクリレートであり、BuMAは、ブチルメタクリレートであり、THFAAは、テトラヒドロフラン−2−イル アクリレートであり、THPMAは、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル メタクリレートであり、PEESは、p−エトキシエトキシスチレンである。
本発明における感光性樹脂組成物は、光酸発生剤を含む。本発明における光酸発生剤は、波長365nmにおいて100mJ/cm2以上露光されると80モル%以上分解する光酸発生剤であることが好ましい。
光酸発生剤の分解度は、以下の方法によって求めることができる。
膜厚700nmの化学増幅型感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上に製膜し、100℃で1分間加熱し、その後、365nmで100mJ/cm2露光し、100℃で1分間加熱した基板を、メタノール/THF=50/50溶液に超音波を当てながら10分浸漬させる。抽出物をHPLC(高速液体クロマトグラフィ)にて分析することで光酸発生剤の分解率を以下の式より算出する。
分解率(%)=分解物量(mol)/仕込み量(mol)×100
本発明で用いる光酸発生剤は、オキシムスルホネート基を有する化合物(以下、単にオキシムスルホネート化合物ともいう)であることが好ましい。
上記Xにおけるアルキル基及びアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。上記Xにおけるアルキル基としては、炭素数1〜4の、直鎖状または分岐状アルキル基が好ましい。上記Xにおけるアルコキシ基としては、炭素数1〜4の直鎖状または分岐状アルコキシ基が好ましい。上記Xにおけるハロゲン原子としては、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
式(2)におけるmは、0〜3の整数を表し、0または1が好ましい。mが2または3であるとき、複数のXは同一でも異なっていてもよい。
上記R4における炭素数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、i−アミル基、s−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等が挙げられる。
上記R4における炭素数1〜10のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−アミルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基等が挙げられる。
上記R4における炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−n−プロピル基、パーフルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−アミル基等が挙げられる。
上記R4における炭素数1〜5のハロゲン化アルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−n−プロポキシ基、パーフルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ−n−アミルオキシ基等が挙げられる。
式(2)で表されるオキシムスルホネート化合物の具体例としては、特開2011−209692号公報の段落番号0064〜0068に記載された以下の化合物が例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
上記式(OS−103)〜(OS−105)中、R11で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R11で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
R11で表されるアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基が挙げられる。
R11で表されるヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基が挙げられる。
R11で表されるヘテロアリール基としては、置換基を有していてもよい、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、イミダゾール環、フラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、および、ベンゾイミダゾール環よりなる群から選ばれた環から1つの水素原子を除いた基が挙げられる。
上記式(OS−103)〜(OS−105)中、化合物中に2以上存在する場合のあるR12のうち、1つまたは2つがアルキル基、アリール基またはハロゲン原子であることが好ましく、1つがアルキル基、アリール基またはハロゲン原子であることがより好ましく、1つがアルキル基であり、かつ残りが水素原子であることが特に好ましい。
上記式(OS−103)〜(OS−105)中、R12で表されるアルキル基またはアリール基は、置換基を有していてもよい。
R12で表されるアルキル基またはアリール基が有していてもよい置換基としては、上記R1におけるアルキル基またはアリール基が有していてもよい置換基と同様の基を例示することができる。
R12で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ヘキシル基、アリル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシメチル基、ベンジル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
R12で表されるアリール基としては、フェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−フェノキシフェニル基が好ましい。
R12で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、塩素原子、臭素原子が好ましい。
上記式(OS−103)〜(OS−105)中、nは1又は2を表し、XがOである場合、nは1であることが好ましく、また、XがSである場合、nは2であることが好ましい。
上記式(OS−103)〜(OS−105)中、R16で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R16で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
R16で表されるアルキルオキシ基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基が挙げられる。
R16におけるアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、メチルフェニルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基が挙げられる。
R16で表されるアルコキシスルホニル基としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロピルオキシスルホニル基、ブチルオキシスルホニル基が挙げられる。
上記式(OS−106)におけるR17は、水素原子または臭素原子を表し、水素原子であることが好ましい。
上記式(OS−106)〜(OS−111)におけるR18は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、クロロメチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、メトキシメチル基、フェニル基またはクロロフェニル基を表し、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子またはフェニル基であることが好ましく、炭素数1〜8のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
上記式(OS−108)および(OS−109)におけるR19は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表し、水素原子であることが好ましい。
上記式(OS−108)〜(OS−111)におけるR20は、水素原子またはメチル基を表し、水素原子であることが好ましい。
また、上記オキシムスルホネート化合物において、オキシムの立体構造(E,Z)については、どちらか一方であっても、混合物であってもよい。
Xは、−O−、−S−、−NH−、−NR15−、−CH2−、−CR16H−または−CR16R17−を表し、R15〜R17はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。
R21〜R24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基またはアリール基を表す。R21〜R24のうちの2つがそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R21〜R24としては、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基が好ましく、また、R21〜R24のうちの少なくとも2つが互いに結合してアリール基を形成する態様も好ましい。中でも、R21〜R24がいずれも水素原子である態様が、感度の観点から好ましい。
上記した置換基は、いずれも、さらに置換基を有していてもよい。
これらの中でも、式(OS−101)および式(OS−102)におけるR11がシアノ基またはアリール基である態様がより好ましく、式(OS−102)で表され、R11がシアノ基、フェニル基またはナフチル基である態様がさらに好ましい。
市販品としては、WPAG−336(和光純薬工業(株)製)、WPAG−443(、和光純薬工業(株)製)、MBZ−101(みどり化学(株)製)等を挙げることができる。
これに対して、オキシムスルホネート化合物は、活性光線に感応して生成する酸が保護された酸基の脱保護に対して触媒として作用するので、1個の光量子の作用で生成した酸が、多数の脱保護反応に寄与し、量子収率は1を超え、例えば、10の数乗のような大きい値となり、いわゆる化学増幅の結果として、高感度が得られると推測される。
また、オキシムスルホネート化合物は、広がりのあるπ共役系を有しているため、長波長側にまで吸収を有しており、遠紫外線(DUV)、i線のみならず、g線においても非常に高い感度を示す。特に、i線に感度があるネガ型感光性樹脂層と水溶性樹脂層との2層の合計が1μmを超えるとクラックが発生しやすくなる傾向にあるが、本発明では、かかる積層体においても、クラックを発生せずに良好なドライエッチング耐性を達成することができる。
本発明における感光性樹脂組成物において、光酸発生剤は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜20質量%使用することが好ましく、0.5〜18質量%使用することがより好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物には、その他の成分を含有することができる。
その他の成分としては、塗布性の観点から有機溶剤を含有することが好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物は、有機溶剤を含有することが好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物は、感光性樹脂の他、光酸発生剤、および、各種添加剤の任意成分を、有機溶剤に溶解した溶液として調製されることが好ましい。
また、これらの有機溶剤にさらに必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の有機溶剤を添加することもできる。
上記した有機溶剤のうち、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、および/または、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類が好ましく、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、および/または、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが特に好ましい。
これら有機溶剤は、1種を単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
本発明における感光性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、及び、カルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
カルボン酸の第四級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラ−n−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−n−ブチルアンモニウムベンゾエートなどが挙げられる。
本発明における感光性樹脂組成物が塩基性化合物を含む場合、塩基性化合物の含有量は、感光性樹脂100質量部に対して、0.001〜1質量部であることが好ましく、0.002〜0.2質量部であることがより好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、または、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、フッ素系、シリコーン系界面活性剤を挙げることができる。
これらのフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号、特開昭61−226746号、特開昭61−226745号、特開昭62−170950号、特開昭63−34540号、特開平7−230165号、特開平8−62834号、特開平9−54432号、特開平9−5988号、特開2001−330953号の各公報に記載の界面活性剤を挙げることができ、市販の界面活性剤を用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えば、エフトップEF301、EF303(以上、新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(以上、住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(以上、DIC(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(以上、旭硝子(株)製)、PF−6320等のPolyFoxシリーズ(OMNOVA社製)などのフッ素系界面活性剤またはシリコーン系界面活性剤を挙げることができる。また、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコーン系界面活性剤として用いることができる。
本発明における感光性樹脂組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の添加量は、感光性樹脂100質量部に対して、10質量部以下であることが好ましく、0.01〜10質量部であることがより好ましく、0.01〜1質量部であることがさらに好ましい。
本発明の第一のキットは、有機半導体形成用組成物と、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、水溶性樹脂は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15000以上のポリビニルアルコールの少なくとも1種であり、感光性樹脂は、重量平均分子量が30,000以上である。有機半導体組成物、水溶性樹脂組成物、感光性樹脂組成物の成分の好ましい範囲は、上述と同様である。
本発明の第二のキットは、また、有機半導体膜のパターニングに用いるキットであって、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、水溶性樹脂は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンおよび重量平均分子量15,000以上のポリビニルアルコールの少なくとも1種であり、感光性樹脂は、重量平均分子量が30,000以上である。水溶性樹脂組成物、感光性樹脂組成物の成分の好ましい範囲は、上述と同様である。また、有機半導体膜のパターニングについては、後述する。
本発明における有機半導体膜のパターニング方法は、
(1)有機半導体膜の上に、水溶性樹脂層を製膜する工程、
(2)水溶性樹脂層の有機半導体膜と反対側の上に、感光性樹脂層を製膜する工程、
(3)感光性樹脂層を露光する工程、
(4)有機溶剤を含む現像液を用いて現像しマスクパターンを作製する工程、
(5)ドライエッチング処理にて少なくとも非マスク部の水溶性樹脂層および有機半導体膜を除去する工程、
(6)水溶性樹脂層を水で溶解する工程、
を含む。
有機半導体膜のパターニング方法は、有機半導体膜の上に水溶性樹脂層を製膜する工程を含む。通常は、基板の上に有機半導体膜を製膜した後に、本工程を行う。この場合、水溶性樹脂層は、有機半導体の基板側の面と反対側の面に製膜する。水溶性樹脂層は、通常、有機半導体膜の表面に設けられるが、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で他の層を設けてもよい。具体的には、水溶性の下塗り層等が挙げられる。また、水溶性樹脂層は1層のみ設けられていてもよいし、2層以上設けられていてもよい。
水溶性樹脂層は、上述のとおり、好ましくは、水溶性樹脂組成物を用いて形成される。
上記(1)の工程後、(2)水溶性樹脂層の有機半導体膜側の面と反対側の上に、感光性樹脂組成物を用いて感光性樹脂層を形成する。感光性樹脂層は、上述のとおり、好ましくは、感光性樹脂組成物を用いて形成され、より好ましくは、感光性樹脂と光酸発生剤を含む、化学増幅型感光性樹脂組成物を用いて形成される。
本発明で用いる化学増幅型感光性樹脂組成物は、光酸発生剤を含み、露光すると酸が発生し、レジストに含まれる感光性樹脂が反応し、パターニングが可能となり感光性樹脂層として機能する。
(2)工程で感光性樹脂層を製膜後、上記感光性樹脂層を露光する。具体的には、感光性樹脂層に所定のパターンを有するマスクを介して活性光線を照射する。露光は1回のみ行ってもよく、複数回行ってもよい。
具体的には、感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を設けた基板に、所定のパターンの活性光線を照射する。露光はマスクを介して行ってもよいし、所定のパターンを直接描画してもよい。300nm以上450nm以下の波長、好ましくは365nmの波長を有する活性光線を好ましく使用することができる。この工程の後、必要に応じて露光後加熱工程(PEB)を行ってもよい。
水銀灯を用いる場合には、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長を有する活性光線を好ましく使用することができる。本発明では、特に、i線を利用する場合に適している。
また、パルス幅は、0.1ナノ秒(以下、「nsec」と称する)以上30,000nsec以下であることが好ましい。アブレーション現象により色塗膜を分解させないようにするには、0.5nsec以上がより好ましく、1nsec以上が一層好ましく、スキャン露光の際に合わせ精度を向上させるには、1,000nsec以下がより好ましく、50nsec以下がさらに好ましい。
レーザの周波数は、1Hz以上50,000Hz以下が好ましく、10Hz以上1,000Hz以下がより好ましい。
さらに、レーザの周波数は、露光処理時間を短くするには、10Hz以上がより好ましく、100Hz以上がさらに好ましく、スキャン露光の際に合わせ精度を向上させるには、10,000Hz以下がより好ましく、1,000Hz以下がさらに好ましい。
本発明に使用可能な露光装置としては、特に制限はないが、市販されているものとしては、Callisto((株)ブイ・テクノロジー製)、AEGIS((株)ブイ・テクノロジー製)、DF2200G(大日本スクリーン製造(株)製)などを使用することが可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
また、必要に応じて、長波長カットフィルタ、短波長カットフィルタ、バンドパスフィルタのような分光フィルタを通して、照射光を調整することもできる。
(3)工程で感光性樹脂層を露光後、有機溶剤を含む現像液(以下、有機系現像液と表すこともある)を用いて現像する。現像はネガ型が好ましい。現像液に含まれる溶剤のsp値は、19MPa1/2未満であることが好ましく、18MPa1/2以下であることがより好ましい。
ケトン系溶剤としては、例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等を挙げることができる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等を使用することができる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記有機溶剤は、1種類のみでも、2種類以上用いてもよい。また、上記以外の有機溶剤と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。ここでの実質的とは、例えば、現像液全体としての含水率が3質量%以下であり、より好ましくは測定限界以下であることをいう。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがより好ましい。
特に、有機系現像液は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤及びアミド系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有することが好ましい。
また、有機系現像液は、必要に応じて塩基性化合物を適当量含有していてもよい。塩基性化合物の例としては、上記の塩基性化合物の項で述べたものを挙げることができる。
5kPa以下の蒸気圧を有する溶剤の具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
特に好ましい範囲である2kPa以下の蒸気圧を有する溶剤の具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、上記の水溶性樹脂組成物の項で述べた界面活性剤が好ましく用いられる。
現像液に界面活性剤を配合する場合、その配合量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%であり、好ましくは0.005〜2質量%であり、より好ましくは0.01〜0.5質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液を感光性樹脂層に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は、好ましくは2mL/秒/mm2以下、より好ましくは1.5mL/秒/mm2以下、さらに好ましくは1mL/秒/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/秒/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液が感光性樹脂層に与える圧力が小さくなり、感光性樹脂層上のレジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/秒/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
感光性樹脂層を現像してマスクパターンを作製した後、エッチング処理にて少なくとも非マスク部の上記水溶性樹脂層および上記有機半導体膜を除去する。非マスク部とは、感光性樹脂層を露光してマスクパターンを作製する際のマスクにより露光されていない箇所を表す。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、有機半導体膜が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは有機半導体膜が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、有機半導体膜が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/分)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/分)とをそれぞれ算出する。(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。(3)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。(4)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。(5)上記(3)、(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
エッチング後、溶剤(通常は、水)を用いて水溶性樹脂層を除去する。
水溶性樹脂層を水で除去する方法としては、例えば、スプレー式またはシャワー式の噴射ノズルからレジストパターンに洗浄水を噴射して、水溶性樹脂層を除去する方法を挙げることができる。洗浄水としては、純水を好ましく用いることができる。また、噴射ノズルとしては、その噴射範囲内に支持体全体が包含される噴射ノズルや、可動式の噴射ノズルであってその可動範囲が支持体全体を包含する噴射ノズルを挙げることができる。噴射ノズルが可動式の場合、水溶性樹脂層を除去する工程中に支持体中心部から支持体端部までを2回以上移動して洗浄水を噴射することで、より効果的にレジストパターンを除去することができる。
水を除去した後、乾燥等の工程を行うことも好ましい。乾燥温度としては、80〜120℃とすることが好ましい。
本発明の積層体およびキットは、有機半導体を利用した電子デバイスの製造に用いることができる。ここで、電子デバイスとは、半導体を含有し、かつ2つ以上の電極を有し、その電極間に流れる電流や生じる電圧を、電気、光、磁気、化学物質などにより制御するデバイス、あるいは、印加した電圧や電流により、光や電場、磁場などを発生させるデバイスである。例としては、有機光電変換素子、有機電界効果トランジスタ、有機電界発光素子、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバータ、情報記録素子などが挙げられる。有機光電変換素子は光センサ用途、エネルギー変換用途(太陽電池)のいずれにも用いることができる。これらの中で、用途として好ましくは有機電界効果トランジスタ、有機光電変換素子、有機電界発光素子であり、より好ましくは有機電界効果トランジスタ、有機光電変換素子であり、特に好ましくは有機電界効果トランジスタである。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cm)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いたものとする。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(ベンジルメタクリレート)(16.65g)、THFAA(テトラヒドロフラン−2−イル アクリレート)(19.19g)、t−BuMA(t−ブチルメタクリレート)(5.76g)、およびV−601(ジメチル 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製))(0.8082g、モノマーに対して1.30mol%)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂1−1を得た。重量平均分子量(Mw)は30,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(16.65g)、THFAA(19.19g)、t−BuMA(5.76g)、およびV−601(0.4663g、モノマーに対して0.75mol%)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂1−2を得た。重量平均分子量(Mw)は45,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(16.65g)、THFAA(19.19g)、t−BuMA(5.76g)、およびV−601(1.9329g、モノマーに対して3.11mol%)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂1−3を得た。重量平均分子量(Mw)は15,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(16.65g)、THFMA(テトラヒドロフラン−2−イル メタクリレート)(21.08g)、t−BuMA(5.76g)、およびV−601(0.8082g)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂2−1を得た。重量平均分子量(Mw)は30,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(16.65g)、THFMA(21.08g)、t−BuMA(5.76g)、およびV−601(0.4663g)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂2−2を得た。重量平均分子量(Mw)は45,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
窒素導入管および冷却管を取り付けた200mL三口フラスコにPGMEA(32.62g)を入れ、86℃に昇温した。ここに、BzMA(16.65g)、THFMA(21.08g)、t−BuMA(5.76g)、およびV−601(1.9329g)をPGMEA(32.62g)に溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、反応液を2時間攪拌し、反応を終了させた。反応液をヘプタン中に再沈することで生じた白色粉体をろ過により回収することで、感光性樹脂2−3を得た。重量平均分子量(Mw)は15,000であった。
Mwが1,000以下の成分の量は、3質量%であった。
<PVP−2(Mw=10,000)東京化成 ポリビニルピロリドン K15
<PVP−3(Mw=40,000)東京化成 ポリビニルピロリドン K30
<PVA−1(Mw=15,000)クラレ社製 PVA−203 重合度300
<PVA−2(Mw=24,000)クラレ社製 PVA−205 重合度500
表1に記載の水溶性樹脂 15.0質量部
界面活性剤(製造元:川研ファインケム、品番:アセチレノールE00)
0.008質量部
水 84.9質量部
表1に記載の感光性樹脂 29.25質量部
光酸発生剤(化合物X、ダイトーケミックス(株)製) 0.6質量部
塩基性化合物(化合物Y、DSP五協フード&ケミカル株式会社製)
0.06質量部
界面活性剤(製造元:OMNOVA社製、品番:PF−6320)
0.09質量部
有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
70質量部
表1に記載の感光性樹脂 25.09質量部
光酸発生剤(化合物X、ダイトーケミックス(株)製) 0.26質量部
塩基性化合物(化合物Y、DSP五協フード&ケミカル株式会社製)
0.08質量部
界面活性剤(OMNOVA社製、PF−6320) 0.08質量部
有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
74.5質量部
5cm角のガラス基板上に、以下の組成からなる有機半導体塗布液(有機半導体形成用組成物)をスピンコートし、130℃で10分乾燥させることで有機半導体膜を形成した。膜厚は150nmであった。
有機半導体塗布液の組成:
P3HT(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製) 10質量%
PCBM(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製) 10質量%
クロロホルム(和光純薬工業(株)製) 80質量%
上記有機半導体膜の表面に、水溶性樹脂組成物をスピンコートし、100℃で1分乾燥させることで、表に示す厚さの水溶性樹脂層を形成した。
製膜した水溶性樹脂層の表面に、感光性樹脂組成物をスピンコートし、100℃で1分間乾燥し、表に示す厚さの感光性樹脂層を形成した。
感光性樹脂層の表面の、クラックの有無を、300mmウェハ全面(706cm2)について、以下の通り評価した。結果を表1に示す。
A: クラックなし
B: 感光性樹脂層100μmコンタクトホールパターンの角にクラックがある
C: 感光剤層平坦部にクラックがある
D: 感光性樹脂層平坦部がクラックにより剥がれ、下地の有機半導体膜が見える
2 水溶性樹脂層
3 感光性樹脂層
Claims (19)
- 有機半導体膜上に、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂層と感光性樹脂を含む感光性樹脂層とをこの順に含み、かつ、水溶性樹脂層と感光性樹脂層が隣接しており、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンを含み、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30,000以上である、積層体。 - 前記感光性樹脂層が化学増幅型感光性樹脂層である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂層がネガ型感光性樹脂層である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂層は露光部が有機溶剤を含む現像液に対して難溶である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂が、環状エーテルエステル構造を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂の重量平均分子量が40,000以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記水溶性樹脂層に含まれる溶剤量が1〜10質量%であり、前記感光性樹脂層に含まれる有機溶剤量が1〜10質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記水溶性樹脂層の厚さが0.1〜10μmであり、前記感光性樹脂層の厚さが0.1〜10μmである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂層および前記水溶性樹脂層の合計の厚さが4μm以上である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記水溶性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全水溶性樹脂成分の10質量%以下である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記感光性樹脂に含まれる重量平均分子量1,000以下の成分の量が、全感光性樹脂成分の10質量%以下である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の積層体。
- さらに、前記有機半導体膜の、水溶性樹脂層から遠い側の面にデバイス基板を有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の積層体。
- 水溶性樹脂層を有機半導体膜の表面に有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の積層体。
- 有機半導体形成用組成物と、水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンを含み、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30,000以上である、キット。 - 有機半導体膜のパターニングに用いるキットであって、
水溶性樹脂を含む水溶性樹脂組成物と、感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物とを含み、
水溶性樹脂は、重量平均分子量300,000以上のポリビニルピロリドンを含み、
感光性樹脂は、重量平均分子量が30,000以上である、キット。
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