JP6507069B2 - 液体現像剤 - Google Patents
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Description
〔1〕 樹脂及び顔料を含有するトナー粒子が絶縁性液体中に分散してなる液体現像剤であって、前記樹脂が軟化点100℃以上の樹脂Hと軟化点が93℃以下の樹脂Lを含有し、該樹脂Hがポリエステル樹脂とスチレン系樹脂との複合樹脂HCであり、該樹脂Lがポリエステル樹脂LP又はポリエステル樹脂とスチレン系樹脂との複合樹脂LCであり、前記複合樹脂HC及び複合樹脂LCが両反応性モノマーを介してポリエステル樹脂とスチレン系樹脂が化学結合した樹脂である、液体現像剤、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載の液体現像剤の製造方法であって、
工程1:樹脂H及び樹脂Lを含む樹脂及び顔料を溶融混練し、粉砕してトナー粒子を得る工程、
工程2:工程1で得られたトナー粒子に分散剤を加え、特定の絶縁性液体中に分散させ、トナー粒子分散液を得る工程、及び
工程3:工程2で得られたトナー粒子分散液を湿式粉砕し、液体現像剤を得る工程
を含む、液体現像剤の製造方法
に関する。
低軟化点の樹脂に高軟化点の複合樹脂をブレンドすることで、複合樹脂中の高分子量のスチレン系樹脂部分がトナーの粘弾性を高め、低温定着性を維持しながら耐ホットオフセット性が向上し、定着幅が広がる。また、複合樹脂中のスチレン系樹脂はポリエステル樹脂に比べ分子間力が弱く、高分子量でも粉砕しやすいため、湿式粉砕性が向上し、小粒径化が向上すると考えられる。また、分子間力が弱いためにトナー粒子同士が軟凝集体を形成し難く、現像液の粘度も低下すると考えられる。
樹脂Hの軟化点は、耐ホットオフセット性を向上させる観点から、100℃以上、好ましくは102℃以上、より好ましくは104℃以上であり、そして、トナーの低温定着性を向上させる観点及び湿式粉砕性を向上させる観点から、好ましくは160℃以下、より好ましくは130℃以下、さらに好ましくは115℃以下である。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。炭素数2以上20以下のジオールとして、具体的には、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールA等が挙げられる。
また、両反応性モノマーの使用量は、低温定着性の観点から、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計100質量部に対して、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、そして、スチレン系樹脂とポリエステル樹脂との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応をすると共にポリエステル樹脂とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
ポリエステル樹脂の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
顔料としては、トナー用着色剤として用いられている顔料のすべてを使用することができ、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラウンFG、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソルベントレッド49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35、キナクリドン、カーミン6B、イソインドリン、ジスアゾエロー等を用いることができる。本発明において、トナー粒子は、黒トナー、カラートナーのいずれであってもよい。
トナー粒子を得る方法としては、樹脂や顔料を含有するトナー原料を溶融混練し、得られた溶融混練物を粉砕して得る方法、水系樹脂分散液と水系顔料分散液を混合し樹脂粒子と顔料粒子を合一させる方法、及び水系樹脂分散液と顔料を高速攪拌する方法等が挙げられる。現像性及び定着性を向上させる観点から、トナー原料を溶融混練した後に粉砕する方法が好ましい。
トナー粒子を分散剤の存在下で絶縁性液体中に分散させて液体現像剤が得られる。液体現像剤中のトナー粒子の粒径を小さくする観点、及び液体現像剤の粘度を低減する観点から、トナー粒子を絶縁性液体中に分散させた後、湿式粉砕して液体現像剤を得ることが好ましい。
絶縁性液体とは、電気が流れにくい液体のことを意味するが、本発明において、絶縁性液体の導電率は、好ましくは1.0×10-11S/m以下、より好ましくは5.0×10-12S/m以下である。また、絶縁性液体は、誘電率が3.5以下であることが好ましい。
本発明の液体現像剤は、トナー粒子の分散安定性を向上させ保存安定性を向上させる観点、及び湿式粉砕時にトナー粒子の粉砕性を向上させ小粒径の液体現像剤を得る観点から、分散剤を含有する。分散剤は、トナー粒子を絶縁性液体中に安定に分散させるために用いるものである。本発明の液体現像剤は、樹脂、特にポリエステル樹脂への吸着性を向上させる観点から、塩基性吸着基を有する塩基性分散剤を含有することが好ましい。塩基性分散剤としては、ポリイミンとカルボン酸の縮合物が好ましい。
湿式粉砕とは、絶縁性液体中に分散させたトナー粒子を、絶縁性液体に分散した状態で機械的に粉砕処理する方法である。
工程1:樹脂H及び樹脂Lを含む樹脂及び顔料を溶融混練し、粉砕してトナー粒子を得る工程、
工程2:工程1で得られたトナー粒子に分散剤を加え、特定の絶縁性液体中に分散させ、トナー粒子分散液を得る工程、及び
工程3:工程2で得られたトナー粒子分散液を湿式粉砕し、液体現像剤を得る工程
を含む方法により製造することが好ましい。
<3> 樹脂Hと樹脂Lの軟化点の差が、10℃以上、好ましくは13℃以上であり、そして、35℃以下、好ましくは30℃以下、より好ましくは20℃以下である、前記<1>又は<2>記載の液体現像剤。
<4> 樹脂Hと樹脂Lの質量比(樹脂H/樹脂L)が、2/8以上、好ましくは3/7以上、より好ましくは4/6以上であり、そして、8/2以下、好ましくは7/3以下、より好ましくは6/4以下である、前記<1>〜<3>いずれか記載の液体現像剤。
<5> 樹脂Hの軟化点が、102℃以上、好ましくは104℃以上であり、そして、160℃以下、好ましくは130℃以下、より好ましくは115℃以下である、前記<1>〜<4>いずれか記載の液体現像剤。
<6> 樹脂Lの軟化点が、70℃以上、好ましくは75℃以上、より好ましくは80℃以上であり、そして、91℃以下、好ましくは90℃以下である、前記<1>〜<5>いずれか記載の液体現像剤。
<7> 複合樹脂HC及び複合樹脂LCにおけるポリエステル樹脂が、2価以上のアルコールを含むアルコール成分と2価以上のカルボン酸系化合物を含むカルボン酸成分との重縮合物である、前記<1>〜<6>いずれか記載の液体現像剤。
<8> アルコール成分が、炭素数2以上20以下、好ましくは炭素数2以上15以下のジオール、及び前記式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物から選ばれた少なくとも1種の2価のアルコールを含む、前記<7>記載の液体現像剤。
<9> カルボン酸成分が、炭素数3以上30以下、好ましくは炭素数3以上20以下、より好ましくは炭素数3以上10以下のジカルボン酸、それらの無水物、及び炭素数1以上3以下のアルキルエステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の2価のカルボン酸系化合物を含む、前記<7>又は<8>記載の液体現像剤。
<10> カルボン酸成分が、炭素数4以上20以下、好ましくは炭素数6以上20以下、より好ましくは炭素数9以上10以下の3価以上のカルボン酸、それらの無水物、及び炭素数1以上3以下のアルキルエステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の3価以上のカルボン酸系化合物を含む、前記<7>〜<9>いずれか記載の液体現像剤。
<11> 両反応性モノマーが、分子内に、水酸基、カルボキシ基、エポキシ基、第1級アミノ基及び第2級アミノ基からなる群より選ばれた少なくとも1種の官能基を有する化合物、好ましくは水酸基及び/又はカルボキシ基、より好ましくはカルボキシ基と、エチレン性不飽和結合とを有する化合物である、前記<1>〜<10>いずれか記載の液体現像剤。
<12> 両反応性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸及び無水マレイン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸及びフマル酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である、前記<1>〜<10>いずれか記載の液体現像剤。
<13> 絶縁性液体が、炭化水素系溶媒、ポリシロキサン、及び植物油からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、好ましくは、炭化水素系溶媒及びポリシロキサンからなる群から選ばれる1種以上、より好ましくは炭化水素系溶媒、さらに好ましくは脂肪族炭化水素である、前記<1>〜<12>いずれか記載の液体現像剤。
<14> 顔料の含有量が、樹脂100質量部に対して、100質量部以下、好ましくは70質量部以下、より好ましくは50質量部以下、さらに好ましくは30質量部以下であり、そして、5質量部以上、好ましくは10質量部以上、より好ましくは15質量部以上である、前記<1>〜<13>いずれか記載の液体現像剤。
<15> 前記<1>〜<14>いずれか記載の液体現像剤の製造方法であって、
工程1:樹脂H及び樹脂Lを含む樹脂及び顔料を溶融混練し、粉砕してトナー粒子を得る工程、
工程2:工程1で得られたトナー粒子に分散剤を加え、特定の絶縁性液体中に分散させ、トナー粒子分散液を得る工程、及び
工程3:工程2で得られたトナー粒子分散液を湿式粉砕し、液体現像剤を得る工程
を含む、液体現像剤の製造方法。
<16> 分散剤が、塩基性吸着基を有する塩基性分散剤、好ましくはポリイミンとカルボン酸の縮合物を含む、前記<15>記載の液体現像剤の製造方法。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
絶縁性液体25gを40mL容のガラス製サンプル管「スクリューNo.7」((株)マルエム製)に入れ、非水系導電率計「DT-700」(Dispersion Technology社製)を用いて、電極を絶縁性液体に浸し、20回測定を行って平均値を算出し、導電率を測定する。数値が小さいほど高抵抗であることを示す。
10mL容のスクリュー管に測定液を6〜7mL入れ、回転振動式粘度計「ビスコメイトVM-10A-L」((株)セコニック製)を用いて、25℃にて粘度を測定する。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業(株)製)を用いて、試料6.0〜8.0mgをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで350℃まで昇温し、吸熱ピークを測定する。最も高温側の吸熱ピークを沸点とする。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により分子量分布を測定し、重量平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.2g/100mLになるように、分散剤をクロロホルムに溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液として100mmol/LのファーミンDM2098(花王(株)製)のクロロホルム溶液を、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製のA-500(Mw 5.0×102)、A-5000(Mw 5.97×103)、F-2(Mw 1.81×104)、F-10(Mw 9.64×104)、F-40(Mw 4.27×105))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:K-804L(昭和電工(株)製)
試料10質量部をヘキサン90質量部で希釈し、遠心分離装置「H-201F」((株)コクサン製)を用いて、回転数25000r/minにて、20分間回転させる。静置後、上澄み液をデカンテーションにて除去した後、90質量部のヘキサンで希釈し、同様の条件で再び遠心分離を行う。上澄み液をデカンテーションにて除去した後、下層を真空乾燥機にて0.5kPa、40℃にて8時間乾燥させ、以下の式より固形分濃度を計算する。
レーザー回折/散乱式粒径測定装置「マスターサイザー2000」(マルバーン社製)を用いて、測定用セルにアイソパーL(エクソンモービル社製、イソパラフィン、25℃における粘度1mPa・s)を加え、散乱強度が5〜15%になる濃度で、粒子屈折率1.58(虚数部0.1)、分散媒屈折率1.42の条件にて、体積中位粒径(D50)を測定する。
表1に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて、230℃に昇温した後、230℃にて8時間反応させ、さらに8.3kPaに減圧して1時間反応させた。
170℃に降温し、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。170℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去及び、両反応性モノマーとポリエステル部位の反応を行った。
さらに、210℃にて、無水トリメリット酸、フマル酸及び重合禁止剤5gを添加し、表1に示す軟化点に達するまで反応を行って、表1に示す物性を有する複合樹脂を得た。
表1に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外のポリエステルの原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて、230℃に昇温した後、230℃にて8時間反応させ、8.3kPaに減圧して1時間反応させた。
さらに、210℃にて、無水トリメリット酸、フマル酸及び重合禁止剤5gを添加し、表1に示す軟化点に達するまで反応を行って、表1に示す物性を有するポリエステル樹脂を得た。
表2に示す樹脂 80質量部及び顔料「ECB-301」(大日精化工業(株)製、フタロシアニンブルー15:3)20質量部を、予め20L容のヘンシェルミキサーを使用し、回転数1500r/min(周速度21.6m/sec)で3分間攪拌混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
連続式二本オープンロール型混練機「ニーデックス」(日本コークス工業(株)製、ロール外径:14cm、有効ロール長:55cm)を使用した。連続式二本オープンロール型混練機の運転条件は、高回転側ロール(フロントロール)周速度75r/min(32.4m/min)、低回転側ロール(バックロール)周速度35r/min(15.0m/min)、混練物供給口側端部のロール間隙0.1mmであった。ロール内の加熱媒体温度及び冷却媒体温度は、高回転側ロールの原料投入側が90℃及び混練物排出側が85℃であり、低回転側ロールの原料投入側が35℃及び混練物排出側が35℃であった。また、原料混合物の上記混練機への供給速度は10kg/h、上記混練機中の平均滞留時間は約3分間であった。
「PODグロスコート紙」(王子製紙(株)製)に液体現像剤を滴下し、ワイヤーバーにより乾燥後の質量が1.2g/m2になるように薄膜を作製した。その後、80℃の恒温槽中で10秒間保持した。
これに対し、1種の複合樹脂のみしか用いていない比較例1、2の液体現像剤は、定着可能な温度域が狭く、また、軟化点の異なる樹脂であっても、ポリエステル樹脂を組み合わせた比較例3の液体現像剤では、定着可能な温度域は広いものの、粒径が大きく、粘度が高いことが分かる。
Claims (11)
- 樹脂及び顔料を含有するトナー粒子が絶縁性液体中に分散してなる液体現像剤であって、前記樹脂が軟化点100℃以上の樹脂Hと軟化点が93℃以下の樹脂Lを、2/8以上8/2以下の質量比(樹脂H/樹脂L)で含有し、該樹脂Hがポリエステル樹脂とスチレン系樹脂との複合樹脂HCであり、該樹脂Lがポリエステル樹脂LP又はポリエステル樹脂とスチレン系樹脂との複合樹脂LCであり、前記複合樹脂HC及び複合樹脂LCが両反応性モノマーを介してポリエステル樹脂とスチレン系樹脂が化学結合した樹脂である、液体現像剤の製造方法であって、
工程1:少なくとも、樹脂H、樹脂L、及び顔料を溶融混練し、粉砕してトナー粒子を得る工程、
工程2:工程1で得られたトナー粒子に分散剤を加え、絶縁性液体中に分散させ、トナー粒子分散液を得る工程、及び
工程3:工程2で得られたトナー粒子分散液を湿式粉砕し、液体現像剤を得る工程
を含む、液体現像剤の製造方法。 - 樹脂Lが複合樹脂LCである、請求項1記載の液体現像剤の製造方法。
- 樹脂Hと樹脂Lの軟化点の差が、10℃以上35℃以下である、請求項1又は2記載の液体現像剤の製造方法。
- 複合樹脂HC及び複合樹脂LCにおけるポリエステル樹脂が、2価以上のアルコールを含むアルコール成分と2価以上のカルボン酸系化合物を含むカルボン酸成分との重縮合物である、請求項1〜3いずれか記載の液体現像剤の製造方法。
- カルボン酸成分が、炭素数3以上30以下のジカルボン酸、それらの無水物、及び炭素数1以上3以下のアルキルエステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の2価のカルボン酸系化合物を含む、請求項4又は5記載の液体現像剤の製造方法。
- 両反応性モノマーが、分子内に、水酸基、カルボキシ基、エポキシ基、第1級アミノ基及び第2級アミノ基からなる群より選ばれた少なくとも1種の官能基を有する化合物である、請求項1〜6いずれか記載の液体現像剤の製造方法。
- 両反応性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸及び無水マレイン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜7いずれか記載の液体現像剤の製造方法。
- 分散剤が、塩基性吸着基を有する塩基性分散剤を含有する、請求項1〜8いずれか記載の液体現像剤の製造方法。
- 塩基性分散剤が、ポリイミンとカルボン酸の縮合物である、請求項9記載の液体現像剤の製造方法。
- 絶縁性液体が、炭化水素系溶媒、ポリシロキサン、及び植物油からなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜10いずれか記載の液体現像剤の製造方法。
Priority Applications (4)
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