JP6470298B2 - イオン性液体を用いた有機素材精製方法および精製装置 - Google Patents
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Description
(1)加熱領域は、3〜9の領域に分けている。少ない数の領域分割の場合は、単に高温、中温、低温の方式を取っており、多数の領域分割の場合は、試料を取る領域以外に、各領域の温度勾配の範囲内で加熱温度を設定している。
(3)材料の特性によって偏差を示すものの、キャリアガスを流す前の初期チャンバー圧力は10−2〜10−6torr(133×10−2〜133×10−6Pa)の範囲であり、キャリアガスを流す側の圧力は0.1〜数torr(数百Pa)の範囲を維持するように調節する。キャリアガスは反応性のない高純度の窒素ガスまたはアルゴンガスを使用する。
また、本発明によれば、前記再結晶化段階では、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を前記多数のブレードの表面に沿って再循環させる再循環段階をさらに含むことを特徴とする。
また、本発明によれば、前記多数のブレードは、水平軸を中心に等角度で配置され、回転しながら前記イオン性液体を流動させることを特徴とする。
また、本発明によれば、前記再結晶化段階では、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を、前記昇華気体の飛散経路を横切って再循環させる再循環段階をさらに含むことを特徴とする。
また、本発明によれば、前記捕集段階で、前記イオン性液体は、前記昇華気体の飛散経路を横切って配置された一つ以上の回転ロールの表面に塗布されて流動することを特徴とする。
また、本発明によれば、前記多数のブレードは、前記ハウジング内の水平軸を中心に等角度で配置されて回転することを特徴とする。
イオン性液体(ionic liquid)は、陽イオンと陰イオンのイオン結合からなる塩などの物質であって、100℃以下で液体状態として存在し、高温でも安定的に液体として存在し、蒸気圧がほぼ0に近いため、「Green solvent」と呼ばれながら環境にやさしい溶媒として多くの関心を集めている。また、イオン性液体は、様々な無機物、有機物、高分子物質を溶解させることができ、疎水性、溶解性、粘度、密度などの物理化学的特性を容易に変化させることができるため、「Designer Solvent」とも呼ばれ、理論的には1018種以上の合成が可能であって溶媒としての無限の潜在力を持っている。すなわち、イオン性液体は、既存の有機溶媒が持たない様々な特性を示すだけでなく、ユーザーの目的に合う溶媒を選択して合成することができるという大きな利点を持つ。(イオン性液体の最新の研究動向1−Overview、仁荷大学超精密生物分離技術研究所、イサンヒョン、ハソンホ)
一方、イオン性液体は、陽イオンと陰イオンの構造変化を介して、不揮発性、不燃性、熱的安定性、高いイオン伝導度、電気化学的安定性、高い沸点などの物理化学的特性を容易に変化させることができるため、多機能性の「デザイナー溶媒」として脚光を浴びている。このようなイオン性液体は、酵素の活性と安定性を増大させることができ、分離過程も容易に実現することができ、環境的/経済的な面でも好ましいしため、今後、イオン性液体は多くの分野にわたって広く使用できるのである。(Thi Phuong Thuy Pham、Chul−Woong Cho、Yeoung−Sang Yun、「Environmental fate and toxicity of ionic liquids:A review」、Water Research、44、2010、pp.352〜372)
この実施例に係るイオン性液体としては、化学式1の1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(1−Butyl−3−methylimidazolium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)(BMIM TFSI)を用いるか、或いは化学式2の1−オクチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(1−Octyl−3−methylimidazolium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)(OMIM TFSI)を用いることができる。または、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(1−Ethyl−3−methylimidazolium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)(EMIM TFSI)を用いることもできる。
<第1実施例>
図1および図2は本発明の第1実施例に係るイオン性液体を用いた垂直型有機素材精製装置の構成関係を示す分解斜視図および結合斜視図、図3は図2に示した有機素材精製装置の一部を切り取った結合斜視図、図4は図3に示したブレードの構成関係を具体的に示す詳細図、図5は図1に示した昇華手段の結合関係を具体的に示す詳細図、図6は図5に示した昇華手段のローディングボートの交替方式を示す詳細図、図7は図1に示した駆動モーターの駆動方式およびハウジングの上端の結合関係を示す詳細図、図8は図3に示した回収手段に集積部材をさらに備えた状態を示す概念図である。
上部ハウジング111は円錐形の形状を有することが好ましい。つまり、上部ハウジング111は、上部から下部側へ行くほどその内径が益々大きくなる円錐形の形状を有することが好ましい。これは、下部ハウジング112の側面に結合する多数の昇華手段120で昇華する有機素材の昇華気体との接触面積を下部側で大きく持つことにより、昇華気体の再結晶化効率を高めるためである。しかし、上部ハウジング111を円錐形の形状に限定する必要はなく、一定の内部容積を有する円筒形や多角筒形などに構成してもよい。一方、上部ハウジング111は、その内部で行われる再結晶化過程などを外部から確認することが可能な多数の透明窓115を有するように構成することが好ましい。つまり、上部ハウジング111は、全体的にステンレス鋼で製作するが、途中に透明窓115を有するように構成すればよい。このとき、透明窓115はガラス材質で構成すればよい。一方、上部ハウジング111は透明なガラス材質で全体的に構成しても構わない。
昇華チャンバー121は、下部ハウジング112の内部に連通して結合するものであって、その内部にローディングボート122を収容することが可能な大きさと、有機素材の昇華気体が下部ハウジング112側へスムーズに流動することが可能な構造で構成される。つまり、昇華チャンバー121は、ローディングボート122が位置する下部側は広く、下部ハウジング112の内部に連通する上部側は狭く構成される。
シャフト131は、ハウジング110の中心軸に沿って設置されるものであって、中空形状を有する。このとき、シャフト131の上端および下端部分がハウジング110の上部および下部側に回転可能に支持結合される。つまり、シャフト131の上端は、上部ハウジング111の上部を密閉させる密閉部材117に回転可能に支持結合され、シャフト131の下端は、下部ハウジング112の内側面に固定される支持部材136に回転可能に支持結合される。このとき、支持部材136は、有機素材の昇華気体との接触がほとんど発生しないように昇華チャンバー121との連通部分よりも下部側に位置するように設置することが好ましい。
まず、昇華チャンバー121の内部に有機素材原料入りのローディングボート122を設置し、ポンプ134および駆動モーター133を駆動させて、ブレード132の上面および下面とハウジング110の内側面を全体的にイオン性液体で塗布する。その後、メイン真空ポンプ113を用いてハウジング110および昇華チャンバー121の内部を真空化させる。
図11は本発明の第2実施例に係るイオン性液体を用いた水平型有機素材精製装置の構成関係を示す概念図である。図11に示すように、この実施例の有機素材精製装置200は、多数のブレードがハウジング内の水平軸を中心に等角度で配置されて回転するように構成したこと以外は、第1実施例の有機素材精製装置100と同様の概念で構成したものである。したがって、この実施例では第1実施例と重複する部分についての説明を省略する。
ハウジング210は、外部と密閉される一定の内部容積を有するが、一定の長さを有する円筒状に構成することが好ましい。一方、ハウジング210は、その内部にイオン性液体212を貯蔵することが可能な貯蔵槽(貯蔵手段)241の役割を行えるように仕切り板213を有する。したがって、ハウジング210の内部には、ローディングボート221が設置される空間、およびイオン性液体212が貯蔵される貯蔵槽241の空間を持つ。
昇華手段220は、ハウジング210の一側に配置され、不純物の含有されたOLED用有機素材原料を加熱して昇華させるものであって、ハウジング210の外側面に設置され、ローディングボート221内の有機素材原料をより効果的に昇華させ、昇華した有機素材の昇華気体がハウジング210の内側面に再結晶化することを予防する面状発熱体などのヒーター222をさらに設置することが好ましい。
シャフト231は、ハウジング210の水平中心軸に沿って設置されるものであって、一側は仕切り213に回転可能に支持され、他側はハウジング210に回転可能に支持される。
一方、この実施例の有機素材精製装置200は、昇華気体が流動する側方経路に向かって下部側にイオン性液体を噴射する噴射手段250と、精製されてハウジング210の貯蔵槽241の下部に再結晶化して沈殿した有機素材を回収する回収手段260と、有機素材原料の収容された新しいローディングボートと有機素材原料の昇華した空のローディングボートとを交替する交替手段270とをさらに有するように構成することができる。ここで、噴射手段250は、昇華気体の飛散経路を横切って落下するようにイオン性液体を供給するイオン性液体供給手段の役割を果たす。
まず、ハウジング210の内部に有機素材原料入りのローディングボート221を設置し、ポンプ254、循環ポンプ256および駆動モーター233を駆動させ、ブレード232の表面とハウジング210の内側面を全体的にイオン性液体で塗布する。その後、真空ポンプ211を用いてハウジング210の内部を真空化させる。
図12は本発明の第3実施例に係るイオン性液体を用いたスプレー型有機素材精製装置の構成関係を示す概念図である。図12に示すように、この実施例の有機素材精製装置300は、一定の内部容積を有する真空雰囲気のハウジング310と、ハウジング310の一側に配置され、不純物の含有されたOLED用有機素材原料を加熱して昇華させる昇華手段320と、昇華した有機素材の昇華気体をイオン性液体と接触させて昇華気体を捕集する捕集手段330と、捕集手段330によってイオン性液体に捕集されて溶解する昇華気体を過飽和させ、再結晶化した有機素材を生成する再結晶化手段340とを含んで構成される。一方、この実施例の有機素材精製装置300は、昇華手段320、捕集手段330および再結晶化手段340の作動を制御する制御手段(図示せず)をさらに含むことが好ましい。
図13は本発明の第4実施例に係るイオン性液体を用いたロール型有機素材精製装置の構成関係を示す概念図である。図13に示すように、この実施例の有機素材精製装置400は、一定の内部容積を有する真空雰囲気のハウジング410と、ハウジング410の一側に配置され、不純物の含有されたOLED用有機素材原料を加熱して昇華させる昇華手段420と、昇華した有機素材の昇華気体をイオン性液体と接触させて昇華気体を捕集する捕集手段430と、捕集手段430によってイオン性液体に捕集されて溶解する昇華気体を過飽和させ、再結晶化した有機素材を生成する再結晶化手段440とを含んで構成される。
図14は本発明に係るイオン性液体を用いた有機素材精製方法のフローチャートである。図14に示すように、本発明に係るイオン性液体を用いた有機素材精製方法は、不純物の含有されたOLED(Organic Light Emitting Diodes)用有機素材を昇華させる昇華段階(S510)と、有機素材の昇華気体と流動するイオン性液体とを接触させて昇華気体を捕集する捕集段階(S520)と、イオン性液体に捕集されて溶解する昇華気体を過飽和させ、再結晶化した有機素材を生成する再結晶化段階(S530)とを含んで構成される。ここで、昇華段階(S510)は、精製する有機素材を固体状態から気体に昇華させることや、固体状態からゲル状態、気体状態へ蒸発させることまで包括的に含む。
有機素材の昇華気体がイオン性液体に捕集された後、溶解して混合液になった後、飽和状態に達すると、飽和溶液になる。このような飽和溶液の後に昇華気体が飽和溶液に捕集されて溶解しながら核が生成し、飽和溶液内の有機素材の分子が核に飛散して核の周りにくっ付いて結晶として成長する。このとき、結晶成長の周辺は他所に比べて濃度が低くなる。つまり、飽和溶液中の分子が結晶成長するにつれてその周辺の濃度が相対的に低くなり、それにより、飽和溶液が、昇華気体が接触溶解できる混合液の状態となる。
図15は水平型有機素材精製装置を製作するための設計図である。図15に示すように、水平型有機素材精製装置は、不純物の含有されたOLED用有機素材を昇華させる昇華部と、昇華部と連通するように配置され、有機素材の昇華気体と流動するイオン性液体とを接触させて昇華気体を捕集する捕集部とから構成される。ここで、昇華部は、図11に示した昇華部と同様の概念で構成したものであり、捕集部は、図11に示した捕集部と同様の概念で、ブレードがハウジング(チャンバー)内の水平軸を中心に回転しながら昇華気体がイオン性液体に接触して捕集および溶解して再結晶化するように構成したものである。
イオン性液体としてはOMIN TFSI(1−Octyl−3−methylimidazorium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)1Kgを使用し、有機素材としてはHTL素材(DS220)20gを使用した。一方、精製実験を行うにあたっては、有機素材の昇華温度は280℃以上に設定し、イオン性液体の温度は120℃に設定した。そして、圧力を1×10−6Torr(133×10−6Pa)まで減圧した後、昇華を開始し、工程時間を5時間にした。
表1のような分析機器を用いて、次の条件で精製された有機素材の特性を分析した。
精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間によるRaman PL特性の変化を測定した。このようなRaman PL測定は、HTL素材の精製前後の大気暴露時間による有機素材の安定性を比較するためのことである。図16は図15に示した水平型有機素材精製装置を用いた精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間によるRaman PL特性の変化を測定して示すグラフである。
精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間によるPL特性の変化を測定した。このようなPL測定は、HTL素材の精製前後の大気暴露時間による有機素材の安定性を比較するためのことである。図17は図15に示した水平型有機素材精製装置を用いた精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間によるPL特性の変化を測定して示すグラフである。
精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間による表面形状の変化を測定した。このようなPL測定はHTL素材の精製前後の大気暴露時間による有機素材の安定性を比較するためのことである。図18は図15に示した水平型有機素材精製装置を用いた精製前後のHTL素材に対する大気暴露時間による表面形状の変化を撮影したSEM(×1k)の写真である。
XPS測定により、本発明の水平型有機素材精製装置を用いて精製された有機素材の特徴を調査した。図19は図15に示した水平型有機素材精製装置を用いて精製された有機素材の特徴を示すXPSグラフである。
Claims (20)
- 不純物が含有された有機素材の原料を昇華させる昇華段階と;
前記有機素材の原料の昇華気体と、前記昇華気体を横切って流動するイオン性液体とを接触させて前記イオン性液体中に前記昇華気体を捕集する捕集段階と;
前記イオン性液体に溶解された前記昇華気体の有機素材で過飽和された溶液から再結晶化した有機素材を生成する再結晶化段階;を含むイオン性液体を用いた有機素材精製方法。 - 前記捕集段階で、前記イオン性液体は、前記昇華気体の飛散経路を横切って配置された多数のブレードの表面に沿って流動することを特徴とする、請求項1に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記再結晶化段階では、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を前記多数のブレードの表面に沿って再循環させる再循環段階をさらに含むことを特徴とする、請求項2に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記多数のブレードは、垂直軸を中心に等角度で配置され、前記イオン性液体が前記ブレードの表面に沿って下方に流動することを特徴とする、請求項2に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記多数のブレードは、水平軸を中心に等角度で配置され、回転しながら前記イオン性液体を流動させることを特徴とする、請求項2に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記捕集段階で、前記イオン性液体は、前記昇華気体の飛散経路を横切って落下流動することを特徴とする、請求項1に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記再結晶化段階では、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を、前記昇華気体の飛散経路を横切って再循環させる再循環段階をさらに含むことを特徴とする、請求項6に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記再循環段階では、前記再結晶化した有機素材を分離して回収し、前記混合液を循環させることを特徴とする、請求項3または7に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記捕集段階で、前記イオン性液体は、前記昇華気体の飛散経路を横切って配置された一つ以上の回転ロールの表面に塗布されて流動することを特徴とする、請求項1に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 前記回転ロールの表面からドクターブレードを用いて、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を剥がす段階をさらに含むことを特徴とする、請求項9に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製方法。
- 不純物が含有された有機素材の原料を昇華させる昇華部と、
前記昇華部と連通するように配置され、前記有機素材の原料の昇華気体と、前記昇華気体を横切って流動するイオン性液体とを接触させて前記イオン性液体中に前記昇華気体を捕集する捕集部とを含み、
前記捕集部で前記イオン性液体に捕集された前記昇華気体の有機素材が前記イオン性液体に溶解されて、前記イオン性液体中に再結晶化された有機素材が生成されることを特徴とする、イオン性液体を用いた有機素材精製装置。 - 前記捕集部は、
前記昇華部と連通するように連結されたハウジングと、
前記昇華気体の飛散経路を横切って前記ハウジング内に配置された多数のブレードと、
前記多数のブレードの表面に沿って流動するように前記イオン性液体を供給するイオン性液体供給手段と、
前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液、および前記再結晶化した有機素材を貯蔵する貯蔵手段とを含むことを特徴とする、請求項11に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。 - 前記イオン性液体供給手段は、前記混合液を前記貯蔵手段から前記多数のブレードの表面に沿って再循環させる再循環手段をさらに含むことを特徴とする、請求項12に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
- 前記多数のブレードは、前記ハウジング内の垂直軸を中心に等角度で配置されることを特徴とする、請求項13に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
- 前記多数のブレードは、前記ハウジング内の水平軸を中心に等角度で配置されて回転することを特徴とする、請求項13に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
- 前記捕集部は、
前記昇華部に連通するハウジングと、
前記昇華気体の飛散経路を横切って落下するように前記イオン性液体を供給するイオン性液体供給手段と、
前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液、および前記再結晶化した有機素材を貯蔵する貯蔵手段とを含むことを特徴とする、請求項11に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。 - 前記イオン性液体供給手段は、前記混合液を前記貯蔵手段から再循環させ、前記昇華気体の飛散経路を横切って落下させる再循環手段をさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
- 前記再循環手段は、前記貯蔵手段内の前記混合液と前記再結晶化した有機素材を前記貯蔵手段の外部へ排出した後、前記再結晶化した有機素材を分離して回収し、前記混合液を再循環させる回収手段をさらに含むことを特徴とする、請求項13または17に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
- 前記捕集部は、
前記昇華部と連通するように連結されたハウジングと、
前記昇華気体の飛散経路を横切って前記ハウジング内に配置された一つ以上の回転ロールと、
前記回転ロールの下部に配置され、前記イオン性液体を前記回転ロールの表面に供給するイオン性液体貯蔵部とを含むことを特徴とする、請求項11に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。 - 前記回転ロールの一側部には、前記イオン性液体に前記昇華気体が溶解して生成した混合液を前記回転ロールの表面から剥がすドクターブレードが設置されていることを特徴とする、請求項19に記載のイオン性液体を用いた有機素材精製装置。
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