JP2016138044A

JP2016138044A - 有機化合物析出方法及びその装置

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Publication number: JP2016138044A
Application number: JP2015012120A
Authority: JP
Inventors: 松本　祐司; Yuji Matsumoto; 祐司松本; 大貴榎本; Daiki Enomoto; 完西ヶ花; Kan Nishigahana
Original assignee: Kobata Sangyo Co Ltd; Tohoku University NUC
Current assignee: Kobata Sangyo Co Ltd; Tohoku University NUC
Priority date: 2015-01-26
Filing date: 2015-01-26
Publication date: 2016-08-04
Anticipated expiration: 2035-01-26
Also published as: KR20160091808A; JP6517518B2

Abstract

【課題】有機半導体など高純度であることが求められる有機化合物を精製する方法において、工業的に生産するためにそれら有機化合物を効率的に大量に取得する方法及び装置を提供することを課題とする。【解決手段】気化室１を覆う加熱装置２によって気化室内１に載置された有機化合物ＯＣを、減圧状態で加熱して気化させる気化工程Ｓ１と、気化された有機化合物ＯＣを気化室１から突設された排出部３へ不活性ガスにより搬送する搬送工程Ｓ２と、排出部３が接触するイオン液体ＩＬを充填する析出容器４においてイオン液体ＩＬから有機化合物ＯＣが析出する析出工程Ｓ３とを有することを特徴とする有機化合物析出方法などにより解決することができた。【選択図】図１

Description

本発明は、有機ＥＬなどに使用される有機半導体などの有機化合物の結晶成長方法、精製方法及びその装置に関する。

有機半導体などの有機化合物は、微量の不純物の混入が電子デバイスとして利用したときの性能を大きく低下させるために、より純度の高い単結晶などの結晶の作製方法が種々検討されている。

従来、有機化合物を精製するために、それら有機化合物を溶媒に溶かし、温度差、溶媒の蒸発など溶媒の物理的変化を用いて溶媒に対する有機化合物の溶解度の差を利用して所望の有機化合物を結晶として析出させる方法が行われてきた。また、熱源を用いて減圧下で有機化合物を昇華させた後に冷却して捕集する昇華による精製方法も行われている。

非特許文献１には、有機半導体化合物をレーザーにより加熱させて昇華させ、昇華させた有機半導体化合物をイオン液体中で単結晶として析出させるというイオン液体を介した真空蒸着方法が開示されている。

Ｙ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ１０１、０８３３０３（２０１２）

しかしながら、非特許文献１に開示されているイオン液体を介した真空蒸着方法では、レーザーが照射されたごく限られた有機半導体化合物しか加熱され昇華されないため、得られる結晶は分析機器による分析が困難であるほど微量であった。

そこで、本発明は、有機半導体など高純度であることが求められる有機化合物を精製する方法において、工業的に生産するためにそれら有機化合物を効率的に大量に取得する方法及び装置を提供することを課題とする。

〔１〕すなわち、本発明は、気化室内に載置された有機化合物が、前記気化室を覆う加熱装置によって減圧状態で加熱されて気化される気化工程と、気化された前記有機化合物が前記気化室から突設された排出部へ不活性ガスによって搬送される搬送工程と、前記排出部が接触するイオン液体を充填する析出容器において前記イオン液体から前記有機化合物が析出する析出工程とを有することを特徴とする有機化合物析出方法である。

〔２〕そして、気化室内に載置された有機化合物が、前記気化室を覆う加熱装置によって減圧状態で加熱されて気化される気化工程と、気化された前記有機化合物が前記気化室から突設された排出部へ不活性ガスにより搬送される搬送工程と、前記排出部から所定の距離を隔てて位置するイオン液体を充填する析出容器において前記イオン液体から前記有機化合物が析出する析出工程とを有することを特徴とする有機化合物析出方法である。

〔３〕そして、前記不活性ガスが、鉛直方向の上方から下方に向かって前記気化室に流入し、鉛直方向の上方から下方に向かって前記気化室から直線状に突設された前記排出部の排出口に向かって流れることを特徴とする前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の有機化合物析出方法である。

〔４〕そして、前記析出容器から排出された前記イオン液体を用いて、他の溶媒と液液抽出方法により前記イオン液体中に含まれる化合物を抽出し前記イオン液体を再生する再生工程を有することを特徴とする前記〔１〕から前記〔３〕のいずれかに記載の有機化合物析出方法である。

〔５〕そして、加熱装置によって加熱される壁面と有機化合物を載置する載置部を有する気化室と、前記気化室より突設され、気化された前記有機化合物が通る排出部と、前記排出部が接触するイオン液体を充填する析出容器を備えることを特徴とする有機化合物析出装置である。

〔６〕そして、前記排出部の排出口の端部が、前記排出部の基部側より熱伝導が低い部材からなることを特徴とする前記〔５〕に記載の有機化合物析出装置である。

〔７〕そして、前記析出容器から排出された前記イオン液体と他の溶媒を混合する抽出装置を備えることを特徴とする前記〔５〕又は前記〔６〕に記載の有機化合物析出装置である。

本発明によれば、有機半導体など高純度であることが求められる有機化合物を精製方法において、工業的に生産するためにそれら有機化合物を効率的に大量に取得することができる。

本発明の第一実施形態の有機化合物析出装置を示す概念図である。本発明の第二実施形態の有機化合物析出装置を示す概念図である。

以下、本発明に係る有機化合物析出方法及びその装置に関する実施の形態について、添付の図面に基づいて詳しく説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明を実施するに好ましい具体例であるから、技術的に種々の限定がなされているが、本発明は、以下の説明において特に発明を限定する旨が明記されていない限り、この形態に限定されるものではない。また、説明中の鉛直上下方向とは、図１における左右方向である。なお、数値範囲を表す表記は上限と下限を含むものである。

図１に示すように、本発明の第一実施形態の有機化合物析出装置Ｅは、加熱装置２によって加熱される上蓋６、下蓋７及び連結部材８によって囲まれて形成される空間である気化室１、気化室１より突設される排出部３、排出部３が接触するイオン液体ＩＬを充填する析出容器４を備えている。

気化室１は、加熱装置２によって加熱される部材の壁面と有機化合物ＯＣを載置する載置部７１を有する空間である。図１に示す第一実施形態では、気化室１は、中心部に空洞を有する上蓋６及び下蓋７の間に円環状の連結部材８を介在させて形成される空間である。上蓋６、下蓋７及び連結部材８が加熱装置２によって加熱される部材であり、上蓋６、下蓋７及び連結部材８における気化室１との境界が気化室１の壁面に相当する。

上蓋６、下蓋７及び連結部材８は、それぞれ分離可能に設けられている。上蓋６は、中心部に略円柱状の空洞が設けられており、その上面にはガスボンベＧＢから供給されるガスを供給するガス供給用パイプＰ１を接続するための貫通孔が設けられており、供給されたガスを中心部の空洞に送ることができる。そして、下蓋７は、中心部に空洞が設けられており、その上面には、原料となる有機化合物ＯＣを載置する載置部７１が円環状に窪んで設けられている。他の実施形態において、載置部７１は、気化室１に対して開口し、排出部３へと続く中心部の空洞を埋めなければ下蓋７とは別部材の容器とすることなどができる。下蓋７の中心部の空洞には、中空の排出部３が接続されており、気化室１で気化された原料となる有機化合物ＯＣをガスボンベＧＢからのガスにより排出部３に送ることができる。連結部材８は、上下方向に厚みのある円環状の部材であり、上蓋６の下面側及び下蓋７の上面側の間を一定の間隔で保つように上蓋６及び下蓋７と接続されることにより、所定の大きさの気化室１が形成される。上蓋６、下蓋７及び連結部材８は、熱伝導に優れた材料からなることが好ましく、具体的には、ステンレス、銅などの金属、ガラスなどの無機材料であることが好ましい。なお、図示していないが、気化室１の気密性を保つために、上蓋６、下蓋７及び連結部材８などの接続部分には耐熱性を有するガスケットが設けられていることが好ましい。

加熱装置２は、気化室１、析出容器４を加熱する部材である。第一実施形態において、加熱装置２は、図示しない温度制御装置により別々に温度が制御される電熱部材などからなり、断熱性材料からなる保温部５の内部に埋設されている。

加熱装置２は、上蓋６、下蓋７及び連結部材８の全部または一部を覆うように設けられていることから気化室１全体を覆っている。このため、気化室１にある原料である有機化合物ＯＣが気化したときに、気化室１の壁面に析出して固着することにより、気化した有機化合物ＯＣの流れを妨げることがなく、また、収率の低下を抑制することができる。そして、温度調節装置２´は、析出容器４の周囲を覆うように断熱性材料からなる保温部５の内部に設けられており、析出容器４を介して析出容器４内に充填されたイオン液体ＩＬを加熱又は冷却するために温度の調節を行うことができる。イオン液体ＩＬの加熱又は冷却を行うことにより、気化した有機化合物ＯＣがイオン液体ＩＬに溶解される溶解度を調節することができるため、有機化合物ＯＣの飽和度と析出速度等の制御が可能となり、精製しようとする有機化合物の種類に応じて不純物の混入を最小限に抑えることができる。なお、温度調節装置２´は、加熱のみを行う機能のみを有し、加熱装置２と一体的に設けることもできる。

排出部３は、気化室１より突設され、気化された有機化合物ＯＣが内部を通る部材である。排出部３は中空状であるため、気化室１で気化された有機化合物ＯＣが通ることができる。第一実施形態では、排出部３は、下蓋７と接続される略円筒形状の基部３２と、析出容器４側にあり基部３２より直径の小さい略円筒状の排出口３１を有しており、気化室１より鉛直下向きに直線状に設けられている。気化された有機化合物ＯＣが、排出口３１からイオン液体ＩＬ中に排出されて溶解し、そして、過飽和状態となり、溶解及び析出の繰り返しが起こる溶解平衡に達する。このようにして、有機化合物ＯＣが単結晶などの結晶として析出し、析出容器４の内部において析出量が増加する。また、第一実施形態において、排出口３１は、イオン液体ＩＬに埋入して接触しているが、他の実施形態において、排出口３１の端部とイオン液体ＩＬの液面が同一平面となるように接していてもよく、また、排出口３１とイオン液体ＩＬの液面との間に所定の距離を隔てるように隙間が設けられていてもよい。排出口３１とイオン液体ＩＬの液面の間に隙間があるときは、気化された有機化合物ＯＣは、イオン液体ＩＬの液面又は液中にて結晶化され析出する。

排出部３は、熱伝導に優れた材料からなることが好ましく、具体的には、ステンレス、銅などの金属、ガラスなどの無機材料であることが好ましい。また、他の実施形態において、排出口３１のイオン液体ＩＬと接触する端部が、基部３２側よりも熱伝導が低い部材とすることができる。これにより、排出部３が加熱装置２により下蓋７を介して加熱されたとしても、イオン液体ＩＬにはその熱が伝わりにくいため、より緻密にイオン液体ＩＬの温度を制御することができる。

析出容器４は、下蓋７の下部に取り付けられイオン液体ＩＬが充填される部材である。第一実施形態では、析出容器４は、上部に開口を有する上下方向に長い容器であり、内部にイオン液体ＩＬを充填しており、排出部３の排出口３１が挿入されている。析出容器４は、熱伝導に優れた材料からなることが好ましく、具体的には、ステンレス、銅などの金属、ガラスなどの無機材料であることが好ましい。

本発明で使用される有機化合物ＯＣは、固体から気体に昇華する有機化合物や、液体から気体に蒸発する有機化合物であり、昇華や蒸発により気化し得る有機化合物である。有機化合物ＯＣは、気化室１で加熱されることにより気化し、析出容器４に充填されたイオン液体ＩＬ中で析出することにより、気化室１の載置部７１に載置された原料である有機化合物ＯＣに含まれる不純物が取り除かれてその純度が高くなる。このように、高純度化のために用いられる有機化合物ＯＣとしては、有機ＥＬ、有機電界効果トランジスタ、有機太陽電池などに使用される有機半導体などが好ましい。具体的に、有機半導体としては、ペンタセン、アントラセン、ルブレン、テトラシアノキノジメタン＜ＴＣＮＱ＞、オリゴチオフェン化合物、フタロシアニン類化合物、ペリレン類化合物、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム＜Ａｌｑ３＞、テトラチアフルバレン＜ＴＴＦ＞、テトラチアフルバレン類化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム錯体、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンなどが好ましい。

本発明で使用されるイオン液体ＩＬは、２５〜３０℃程度の常温で、液体で存在する塩である。イオン液体ＩＬは不揮発性の有機溶媒であり、減圧下で加熱しても蒸発することがないため、有機化合物ＯＣを再結晶による析出によって精製を行う溶媒として非常に有用である。具体的に、イオン液体ＩＬとして、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド＜Ｅｍｉｎ／ＴＦＳＩ＞、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド＜ＢＭＩＭ／ＴＦＳＩ＞、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド＜ＥＭＩＭ／ＴＦＳＩ＞、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド＜ＯＭＩＭ／ＴＦＳＩ＞、３−メチル−１−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドなどが好ましい。

ガスボンベＧＢは、窒素、アルゴンなどの不活性ガスを封入したボンベであり、連結されるガス供給用パイプＰ１を通じて、気化室１に供給される。そして、気化室１に供給された不活性ガスは、気化された有機化合物ＯＣと共に排出部３を通って、析出容器４に充填されたイオン液体ＩＬ中に排出される。そして、イオン液体ＩＬの液面から放出される不活性ガスは、下蓋７に設けられた貫通孔、ガス排出用パイプＰ２を通って、真空ポンプＶＰへと吸引される。

図２に、本発明の第二実施形態を示す。図１に示す第一実施形態では、析出容器４に析出した有機化合物ＯＣを取り出すためには、有機化合物析出装置Ｅを分解して取り出す必要があり手間である。しかし、第二実施形態では、有機化合物析出装置Ｅを分解しなくても析出容器４に析出した有機化合物ＯＣを取り出すことができるため、連続的に精製することができて効率が良い。

第二実施形態は、有機化合物析出装置Ｅに、固液分離機ＳＬＳ、抽出装置ＥＥ、溶媒タンクＳＴが付加されている。有機化合物析出装置Ｅから排出された有機化合物ＯＣ及びイオン液体ＩＬの混合物は、固液分離機ＳＬＳに移送され、固体である有機化合物ＯＣと液体であるイオン液体ＩＬに分離される。分離されたイオン液体ＩＬは、抽出装置ＥＥに移送されて、溶媒タンクＳＴに蓄えられているヘキサン、ベンゼン、トルエンなどイオン液体ＩＬではない他の溶媒と抽出装置ＥＥ内で液液抽出方法によりイオン液体ＩＬに含有されている有機化合物ＯＣや不純物などの化合物を他の溶媒に抽出させてイオン液体ＩＬを再利用できるようにする。このように、再生されたイオン液体ＩＬは、有機化合物析出装置Ｅの析出容器４に送液され得る。イオン液体ＩＬは、不揮発性であるため、精製するためには蒸留を行うことが困難であり、液液抽出方法により行われることが好ましい。なお、抽出するために用いられた他の溶媒は、抽出装置ＥＥから排出して、廃棄されるか、若しくは蒸留等によって再利用される。

固液分離機ＳＬＳは、フィルターなどにより固体と液体を分離する濾過機、遠心力により固体と液体を分離する遠心分離機など種々の装置を使用することができる。また、抽出装置ＥＥには、内容物の温度調節ができるようにヒーター及び間接的な冷却装置が内設されていてもよい。

有機化合物析出装置Ｅのうち、おおよその部材は第一実施形態と共通している。第一実施形態と大きく異なる点は、下蓋７に抽出装置ＥＥから再生されたイオン液体が送液される送液ラインが設けられている点、析出容器４の底に有機化合物ＯＣ及びイオン液体ＩＬの混合物を排出できる部材が設けられている点である。他の部材については、第一実施形態における部材を利用することができる。

そして、本発明の有機化合物析出方法は、気化工程Ｓ１と、搬送工程Ｓ２と、析出工程Ｓ３を有しており、以下に説明する。

気化工程Ｓ１は、気化室１内に載置された有機化合物ＯＣが、気化室１を覆う加熱装置２によって減圧状態で加熱されて気化される工程である。第一実施形態及び第二実施形態において、真空ポンプＶＰによって気化室１を減圧して、加熱装置２によって、上蓋６、下蓋７及び連結部材８を加熱することにより気化室１を加熱して、載置部７１に載置された原料である有機化合物ＯＣを昇華又は蒸発させることにより気化させる。適宜ガスボンベＧＢより不活性ガスが気化室１に流入しているために、気化室１の真空度は１０^−３〜１０^−１Ｔｏｒｒに調節されていることが好ましい。気化室１の真空度がこの範囲内であると、上蓋６、下蓋７及び連結部材８などが耐えられる範囲で加熱することができるとともに、気化された有機化合物ＯＣを搬送させる十分な量の不活性ガスを気化室１に導入することができる。なお、気化室１の真空度は、図示しない圧力計を気化室１と連結させるなどによって測定することができる。

搬送工程Ｓ２は、気化された有機化合物ＯＣが気化室１から突設された排出部３へ不活性ガスにより搬送される工程である。本実施形態において、気化室１の上部から気化室１に流入した不活性ガスが、気化された有機化合物ＯＣを巻き込みながら、下蓋７に取り付けられた排出部３の排出口３１に向かって鉛直方向の上方から下方へと直線状に流れることによって、気化された有機化合物ＯＣを排出部３の排出口３１まで搬送する。第一実施形態及び第二実施形態では、とりわけ、不活性ガスが、気化室１からイオン液体ＩＬまで直線状に流れるために、気化室１において不活性ガスの流路の周囲で気化した有機化合物ＯＣを満遍なく巻き込みながら、排出部３で滞ることなくイオン液体ＩＬまで搬送することができる。

析出工程Ｓ３は、排出部３が接触するイオン液体ＩＬを充填する析出容器４においてイオン液体ＩＬから有機化合物ＯＣが析出する工程である。すなわち、気化された有機化合物ＯＣがイオン液体ＩＬに溶解し、そして、過飽和状態となり、溶解及び析出の繰り返しが起こる溶解平衡に達する。このようにして、有機化合物ＯＣが単結晶などの結晶として析出し、析出容器４の内部において析出量が増加する。これにより、単結晶を成長させやすく、より精製の程度を向上させることができる。第一実施形態及び第二実施形態において、不活性ガスによって排出部３を通りイオン液体ＩＬ中に搬送された気化された有機化合物ＯＣは、初期においてイオン液体ＩＬに溶解するが、気化された有機化合物ＯＣが連続してイオン液体ＩＬ中に搬送されるため溶解が飽和に達したときにイオン液体ＩＬに溶解しきれなくなった有機化合物ＯＣが単結晶などの結晶形態で、析出容器４に析出する。また、予めイオン液体ＩＬに有機化合物ＯＣを飽和若しくは飽和に近い状態まで溶解させておき、気化された有機化合物ＯＣがイオン液体ＩＬ中に搬送されるとすぐに有機化合物ＯＣを析出させることもできる。なお、析出容器４の周囲にある温度調節装置２´によりイオン液体ＩＬを加熱又は冷却して温度調整することにより、有機化合物ＯＣの溶解度、析出速度などを制御して不純物を最小限となるように結晶を析出させることができる。

さらに、図２に示す第二実施形態において、気化工程Ｓ１と、搬送工程Ｓ２と、析出工程Ｓ３だけでなく、再生工程Ｓ４も有することができる。すなわち、再生工程Ｓ４は、析出容器４から排出されたイオン液体ＩＬを用いて、他の溶媒と液液抽出方法によりイオン液体ＩＬ中に含まれる化合物を抽出してイオン液体ＩＬを再生する工程である。第二実施形態において、固液分離装置ＳＬＳによって分離されたイオン液体ＩＬは、有機化合物ＯＣと不純物を溶解している。このイオン液体ＩＬは、抽出装置ＥＥに移送されて、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどイオン液体ＩＬではない他の溶媒と抽出装置ＥＥ内で液液抽出方法によりイオン液体ＩＬに含有されている有機化合物ＯＣや不純物などの化合物を他の溶媒に抽出させる。これにより、イオン液体ＩＬから有機化合物ＯＣや不純物などの化合物が完全に又はほとんど除去されるために、イオン液体ＩＬは、有機化合物析出装置Ｅの析出容器４に送液され再利用される状態になる。

第一実施形態の有機化合物析出装置Ｅを用いて、有機化合物ＯＣの精製実験を行った。有機化合物ＯＣとしてペンタセン１００．５ｍｇ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製試薬）、イオン液体として１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド＜Ｅｍｉｎ／ＴＦＳＩ＞３．０ｍｌ（関東化学製試薬）、不活性ガスとしてアルゴンを用いた。

ペンタセン、Ｅｍｉｎ／ＴＦＳＩを所定箇所に準備した後に、真空ポンプＶＰで１０^−２Ｔｏｒｒの減圧状態となるように調整した。そして、アルゴンを１．０ｍＬ／ｍｉｎで気化室１に導入し、加熱装置２で上蓋６、下蓋７及び連結部材８を３５０℃で２時間加熱し、温度調節装置２´で析出容器４を３００℃で２時間加熱した。その後、加熱装置２、温度調節装置２´を止めて室温になるまで静置した。

析出容器４から析出した結晶を取り出したところ、イオン液体ＩＬ中から収率３５％でペンタセンを回収した。また、排出部３の排出口３１にも付着しており、排出口３１から収率１２．４％でペンタセンを回収した。イオン液体ＩＬ中から得られたペンタセンの結晶構造をＸＲＤにて解析したところ、バルク相と思しき原料のペンタセンに比べると明らかに単結晶のみが精製されており、純度の高い結晶を得られていることが分かった。

１・・・気化室
２・・・加熱装置
２´・・温度調節装置
３・・・排出部
３１・・排出口
３２・・基部
４・・・析出容器
５・・・保温部
６・・・上蓋
７・・・下蓋
７１・・載置部
８・・・連結部材
Ｅ・・・有機化合物析出装置
ＯＣ・・有機化合物
ＩＬ・・イオン液体
ＶＰ・・真空ポンプ
ＧＢ・・ガスボンベ
Ｐ１・・ガス供給用パイプ
Ｐ２・・ガス排出用パイプ
ＳＬＳ・固液分離機
ＥＥ・・抽出装置
ＳＴ・・溶媒タンク

Claims

気化室内に載置された有機化合物が、前記気化室を覆う加熱装置によって減圧状態で加熱されて気化される気化工程と、
気化された前記有機化合物が前記気化室から突設された排出部へ不活性ガスにより搬送される搬送工程と、
前記排出部が接触するイオン液体を充填する析出容器において前記イオン液体から前記有機化合物が析出する析出工程と
を有することを特徴とする有機化合物析出方法。
気化室内に載置された有機化合物が、前記気化室を覆う加熱装置によって減圧状態で加熱されて気化される気化工程と、
気化された前記有機化合物が前記気化室から突設された排出部へ不活性ガスにより搬送される搬送工程と、
前記排出部から所定の距離を隔てて位置するイオン液体を充填する析出容器において前記イオン液体から前記有機化合物が析出する析出工程と
を有することを特徴とする有機化合物析出方法。
前記不活性ガスが、鉛直方向の上方から下方に向かって前記気化室に流入し、
鉛直方向の上方から下方に向かって前記気化室から直線状に突設された前記排出部の排出口に向かって流れることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機化合物析出方法。
前記析出容器から排出された前記イオン液体を用いて、他の溶媒と液液抽出方法により前記イオン液体中に含まれる化合物を抽出し前記イオン液体を再生する再生工程を有することを特徴とする請求項１から請求項３のいずれかに記載の有機化合物析出方法。
加熱装置によって加熱される壁面と有機化合物を載置する載置部を有する気化室と、
前記気化室より突設され、気化された前記有機化合物が通る排出部と、
前記排出部が接触するイオン液体を充填する析出容器を備えることを特徴とする有機化合物析出装置。
前記排出部の排出口の端部が、前記排出部の基部側より熱伝導が低い部材からなることを特徴とする請求項５に記載の有機化合物析出装置。
前記析出容器から排出された前記イオン液体と他の溶媒を混合する抽出装置を備えることを特徴とする請求項５又は請求項６に記載の有機化合物析出装置。