JP2013177347A - 結晶の縮合多環芳香族化合物を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】縮合多環芳香族化合物に熱脱離可能に付加した脱離基を有する前駆体のイオン液体溶液を加熱し、前記前駆体から前記脱離基を脱離させて、前記イオン液体溶液中で前記縮合多環芳香族化合物の結晶を生じさせる。前記縮合多環芳香族化合物としては、例えば縮合多環芳香族炭化水素化合物または縮合多環複素芳香族化合物が挙げられる。前記イオン液体としては、フッ素系イオン液体が好ましい。
【選択図】図1(b)
Description
本発明における縮合多環芳香族化合物には、芳香族性を有する縮合多環化合物であれば、限定されない。前記縮合多環芳香族化合物は、例えば、縮合多環芳香族炭化水素化合物または縮合多環複素芳香族化合物である。
本発明において、「アリール基」とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜10の芳香族炭化水素の残基を意味する。アリール基は、フェニル基が好ましい。
本発明において、「アリールアルキル基」は、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、ナフチルブチル基、ナフチルペンチル基、ナフチルヘキシル基等の前記アルキル基に前記アリール基が結合したものを意味する。前記アリールアルキル基は、アリール基とC1〜C10アルキル基が結合したものが好ましく、アリール基とC1〜C6アルキル基が結合したものがより好ましい。
本発明において、「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数3〜7のシクロアルキル基を意味する。前記シクロアルキル基としては、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましい。
Ar1Ar2Ar3 式(I)
前記式(I)において、
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar2は、ベンゼン環部分であり、
Ar1とAr2は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar2とAr3は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成している。
Ar1Ar4Ar3 式(II)
前記式(II)において、
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar4は、以下の式(Y)で表される部分であり、
前記式(iii)中、R2は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基またはC2〜C20アルキニル基である。
前記式(iv)中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、ハロゲン原子またはシアノ基である。
前記式(vi)中、R3は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、アリールアルキル基、アリール基またはシクロアルキル基である。]
Ar1とAr4は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar4とAr3は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合している。
Ar1Ar2Ar3Ar5Ar6 式(III)
前記式(III)において、
Ar1、Ar3およびAr6は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar2およびAr5は、ベンゼン環部分であり、
Ar1とAr2は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar2とAr3は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar3とAr5は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar5とAr6は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成している。
Ar1Ar4Ar3Ar7Ar6 式(IV)
前記式(IV)において、
Ar1、Ar3およびAr6は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar4およびAr7は、それぞれ独立に、以下の式(Y)で表される部分であり、
前記式(iii)中、R2は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基またはC2〜C20アルキニル基である。
前記式(iv)中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、ハロゲン原子またはシアノ基である。
前記式(vi)中、R3は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、アリールアルキル基、アリール基またはシクロアルキル基である。]
Ar1とAr4は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar4とAr3は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合し、
Ar3とAr7は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar7とAr6は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合している。
Ar11Ar12Ar13 式(XI)
前記式(XI)において、
Ar11およびAr13は、それぞれ独立に、ベンゼン環および複素芳香族環から選択される1個からなる置換または非置換の環部分ならびにベンゼン環および複素芳香族環から選択される2〜5個が縮合している置換又は非置換の環部分から選択され、
Ar12は、ベンゼン環部分であり、
Ar11とAr12は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar12とAr13は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成している。
なお、Ar11およびAr13の少なくとも一方は少なくとも1個の複素芳香族環を有する。
Ar11Ar14Ar13 式(XII)
前記式(XII)において、
Ar11およびAr13は、それぞれ独立に、ベンゼン環および複素芳香族環から選択される1個からなる置換または非置換の環部分ならびにベンゼン環および複素芳香族環から選択される2〜5個が縮合している置換又は非置換の環部分から選択され、
Ar14は、以下の式(Y)で表される部分であり、
前記式(iii)中、R2は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基またはC2〜C20アルキニル基である。
前記式(iv)中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、ハロゲン原子またはシアノ基である。
前記式(vi)中、R3は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、アリールアルキル基、アリール基またはシクロアルキル基である。]
Ar11とAr14は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar14とAr13は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合している。
なお、Ar11およびAr13の少なくとも一方は少なくとも1個の複素芳香族環を有する。
Claims (10)
- 縮合多環芳香族化合物に熱脱離可能に付加した脱離基を有する前駆体のイオン液体溶液を加熱し、前記前駆体から前記脱離基を脱離させて、前記イオン液体溶液中で前記縮合多環芳香族化合物の結晶を生じさせる前記結晶の縮合多環芳香族化合物を製造する方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物は、縮合多環芳香族炭化水素化合物または縮合多環複素芳香族化合物のいずれか一方である請求項1に記載の方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物が、下記式(I)で表される縮合多環芳香族炭化水素化合物であり、前記前駆体が、下記式(II)で表される請求項2に記載の方法。
Ar1Ar2Ar3 式(I)
Ar1Ar4Ar3 式(II)
前記式(I)において、
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar2は、ベンゼン環部分であり、
Ar1とAr2は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar2とAr3は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成している。
前記式(II)において、
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、1個のベンゼン環からなる置換または非置換の環部分および2〜5個のベンゼン環が縮合している置換または非置換の環部分から選択され、
Ar4は、以下の式(Y)で表される部分であり、
前記式(iii)中、R2は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基またはC2〜C20アルキニル基である。
前記式(iv)中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、ハロゲン原子またはシアノ基である。
前記式(vi)中、R3は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、アリールアルキル基、アリール基またはシクロアルキル基である。]
Ar1とAr4は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar4とAr3は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合している。 - 前記縮合多環芳香族化合物は、下記式(XI)で表される縮合多環複素芳香族化合物であり、前記前駆体が、下記式(XII)で表される請求項2に記載の方法。
Ar11Ar12Ar13 式(XI)
Ar11Ar14Ar13 式(XII)
前記式(XI)において、
Ar11およびAr13は、それぞれ独立に、ベンゼン環および複素芳香族環から選択される1個からなる置換または非置換の環部分ならびにベンゼン環および複素芳香族環から選択される2〜5個が縮合している置換又は非置換の環部分から選択され、
Ar12は、ベンゼン環部分であり、
Ar11とAr12は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成し、
Ar12とAr13は、2つの炭素原子を共有して縮合環を形成している。
なお、Ar11およびAr13の少なくとも一方は少なくとも1個の複素芳香族環を有する。
前記式(XII)において、
Ar11およびAr13は、それぞれ独立に、ベンゼン環および複素芳香族環から選択される1個からなる置換または非置換の環部分ならびにベンゼン環および複素芳香族環から選択される2〜5個が縮合している置換又は非置換の環部分から選択され、
Ar14は、以下の式(Y)で表される部分であり、
前記式(iii)中、R2は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基またはC2〜C20アルキニル基である。
前記式(iv)中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、ハロゲン原子またはシアノ基である。
前記式(vi)中、R3は、置換基を有してもよいC1〜C20アルキル基、アリールアルキル基、アリール基またはシクロアルキル基である。]
Ar11とAr14は、式(Y)における2つの炭素原子aとbを共有して縮合し、
Ar14とAr13は、式(Y)における2つの炭素原子cとdを共有して縮合している。
なお、Ar11およびAr13の少なくとも一方は少なくとも1個の複素芳香族環を有する。 - 前記加熱温度が、80〜120℃である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記イオン液体が、フッ素系イオン液体である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記フッ素系イオン液体が、PF6 -、PF3(C2F5)3 -、PF3(CF3)3 -、BF4 -、BF2(CF3)2 -およびBF3(CF3)-からなる群から選択されるアニオンを含む請求項6に記載の方法。
- 前記前駆体のイオン液体溶液の加熱が、前記前駆体のイオン液体溶液の液滴が配置された基板を加熱することにより行われる請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物が、有機半導体化合物である請求項6〜8のいずれかに記載の方法により得られた前記イオン液体溶液の表面に析出した前記結晶を、別の基板を前記イオン液体溶液の表面に接触させることにより、前記別の基板の表面に移し、
前記別の基板上の前記縮合多環芳香族化合物の結晶を乾燥させて前記結晶の縮合多環芳香族化合物から形成される有機半導体層を得る有機半導体層の製造方法。 - 請求項9に記載の製造方法によって有機半導体層を形成する工程を含む、有機半導体デバイスの製造方法。
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