KR102387827B1 - 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법 및 이를 이용한 분리 정제 시스템 - Google Patents

이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법 및 이를 이용한 분리 정제 시스템 Download PDF

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Abstract

본 발명은 서로 다른 둘 이상의 유기재료를 포함하는 유기재료 증착물 등을 이온성 액체를 이용하여 각각 분리하고 정제하는 방법 및 그 시스템에 관한 것이다.
이를 위해, 본 발명은 제1 유기재료 및 제2 유기재료가 혼합된 혼합 유기재료를 준비하는 단계; 상기 혼합 유기재료에 이온성 액체가 혼합된 상태에서 교반하면서 제1 유기재료를 고체상태로 석출하는 단계; 그리고, 고체상태로 석출된 상기 제1 유기재료를 여과 분리하는 단계를 포함하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법 및 분리 정제 시스템을 제공한다.

Description

이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법 및 이를 이용한 분리 정제 시스템 {Method For Separation and Refinement Of Organic Materials And Separation and Refinement System Implementing The Same}
본 발명은 유기재료의 분리 정제 방법 및 이를 실행하는 시스템에 관한 것으로, 더 상세하게는, 서로 다른 둘 이상의 유기재료를 포함하는 유기재료 증착물 등을 이온성 액체를 이용하여 각각 분리하고 정제하는 방법 및 그 시스템에 관한 것이다.
유기 전계 발광(EL; Electroluminescence) 소자, 유기 반도체 소자, 유기 광전 변환 소자, 유기 센서 소자 등 전자 소자에 유기재료를 사용하는 예가 점점 증가하고 있다. 유기 전계 발광 소자, 즉 유기 발광 다이오드(OLED, Organic Light Emitting Diode)를 이용한 디스플레이 장치는 스마트폰 등 모바일 디바이스 중 일부 제품에 적용되던 것이 최근 들어 점차 확대되는 추세에 있으며, TV, 모니터 등의 대형 디스플레이 제품으로 그 적용 범위가 급격히 확대되어 가고 있다.
유기 전자 소자의 경우, 제조에 사용되는 유기재료의 종류 및 품질에 따라 그 소자 특성 및 수명이 좌우되기 때문에 유기재료 수급의 중요성이 매우 높다. 그런데, 유기 발광 다이오드를 구성하는 유기재료를 예로 들어 보면, 소수의 공급 업체에 의한 독과점 시장이 구축되어 있는 실정이다. 유기 발광 다이오드의 발광층을 구성하는 발광재료 중 어떤 재료는 한 업체에 의해 독점 공급되는 것도 있다.
유기 발광 다이오드 등의 제조 시에 유기재료로 박막을 형성하기 위해서는 유기재료를 기화시켜 기판에 증착시키는 기상 증착법이 널리 사용된다. 이 경우 유기재료의 증착은 기판상의 원하는 위치에만 일어나는 것이 아니기 때문에 유효하게 사용되는 유기재료의 양은 소비되는 재료의 대략 10%를 조금 넘는 수준으로 20%를 넘기 어렵고, 나머지는 마스크나 방착판 등에 증착되어 버려지기 쉽다. 위와 같은 이유로 유기 발광 다이오드 디스플레이의 제조 원가 중 발광층을 구성하는 유기재료 수급 비용이 가장 큰 비중을 차지하는 것으로 알려져 있다.
이러한 어려움을 해소하고자, 유기 전자 소자 제조 과정에서 마스크, 방착판 등에 증착된 유기재료 증착물로부터 유기재료를 회수하여 높은 순도로 정제하기 위한 노력이 이루어지고 있다. 이러한 노력은 유기재료 회수 및 정제의 효율을 높임과 동시에 환경오염 물질의 배출을 줄이는 방향으로 진행되고 있다. 본 발명의 출원인은 이온성 액체를 이용하여 유기재료 증착물로부터 유기재료를 회수 및 정제하는 방안으로서, 한국 등록특허공보 제10-1612407호 및 제10-1605025호 등을 제시한 바 있다.
그런데, 유기 전자 소자의 박막을 구성하는 유기재료는 서로 다른 물질인 호스트 재료와 도판트 재료로 구성되는 경우가 많다. 유기 발광 다이오드 발광층의 예를 보더라도, 발광층은 색순도 향상과 발광 효율 특성 향상을 위해, 단일 유기재료로 구성되는 것보다 호스트에서 생성된 여기자(exiton)가 도판트로 전이하여 발광하는 이른바 호스트-도판트 시스템이 주로 이용된다. 도판트 재료는 소량 첨가되는 재료로서 호스트 재료 정제의 관점에서는 불순물로 취급되어왔지만, 발광 파장과 발광 효율을 결정짓는 중요한 재료로서 그 경제적 가치 또한 매우 크다.
따라서, 경제적 효율성과 환경적 안전성을 확보할 수 있으면서, 호스트 재료와 도판트 재료를 포함하는 유기재료 증착물로부터 호스트 재료 및 도판트 재료를 각각 분리하고 높은 순도로 정제할 수 있는 기술이 요구된다.
한국 등록특허공보 제10-1612407호 (2016.04.15) 한국 등록특허공보 제10-1605025호 (2016.03.22)
본 발명은 전술한 요구에 부응하여 제안된 것으로, 이온성 액체를 이용하여 경제적 효율성과 환경적 안전성을 확보할 수 있으면서, 서로 다른 제 1 유기재료와 제 2 유기재료를 포함하는 혼합 유기재료 증착물로부터 호스트 재료 및 도판트 재료를 각각 분리하고 높은 순도로 정제할 수 있는, 유기재료의 분리 및 정제 방법과 이를 이용한 분리 및 정제 시스템을 제공하는 데에 그 목적이 있다.
전술한 과제의 해결을 위하여, 본 발명의 한 실시형태에 따른 유기재료의 분리 정제 방법은, a) 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 제 1 유기재료를 여과 분리하는 단계; b) 상기 제 1 유기재료가 분리된 이온성 액체 여액에 유기 용제를 혼합하여 상기 제 2 유기재료가 용해된 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 형성하는 단계; c) 상기 혼합 용액으로부터 상기 제 2 유기재료가 용해된 유기 용제 용액을 분리하는 단계; 및, d) 상기 유기 용제 용액으로부터 상기 유기 용제를 기화시켜 상기 제 2 유기재료를 분리하는 단계를 포함한다.
상기 c)의 유기 용제 용액을 분리하는 단계에서, 상기 혼합 용액을 냉각시켜 상기 이온성 액체가 선택적으로 결빙된 상태에서 상기 유기 용제 용액을 분리할 수 있다. 이때, 상기 b)의 혼합 용액을 형성하는 단계에서 상기 유기 용제에 대한 상기 이온성 액체의 희석비는 1:2 내지 1:50일 수 있다. 또한, 상기 c)의 유기용제 용액을 분리하는 단계에서 선택적 결빙을 위해 상기 혼합 용액을 -50℃ 내지 0℃의 온도로 냉각시킬 수 있다.
한편, 상기 c)의 유기 용제 용액을 분리하는 단계에서, 상기 혼합 용액을 상기 이온성 액체와의 비중 차이를 이용하여 원심분리할 수도 있다.
이 경우, 상기 b)의 혼합 용액을 형성하는 단계에서 상기 유기용제는 헥산(Hexane), 에탄올(EtOH), 메탄올(MeOH), 이소프로필알코올(IPA), 톨루엔(Toluene), 석유 에테르(Petrolium ether), 및 디에틸 에테르(Diethyl ether)로 이루어진 그룹에서 선택된 단일 또는 혼합 유기용제일 수 있다.
상기 c)의 유기 용제 용액을 분리하는 단계를 거치고 상기 유기 용제 용액과 분리된 이온성 액체 용액에 잔류된 제 2 유기재료의 농도에 따라 상기 b) 단계, 상기 c) 단계, 및 상기 d) 단계를 반복할 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기재료의 분리 정제 방법은, a) 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 제 1 유기재료를 여과 분리하는 단계; b) 상기 제 1 유기재료가 분리된 이온성 액체 여액을 이용하여 상기 a) 단계를 반복하여 상기 제 2 유기재료가 과포화된 이온성 액체 용액을 형성하는 단계; 및, c) 상기 제 2 유기재료가 과포화된 이온성 액체 용액에서 상기 제 2 유기재료를 결정화하고, 결정화된 상기 제 2 유기재료를 여과 분리하는 단계를 포함한다.
이 경우, 상기 c) 단계에서 상기 제 2 유기재료의 미세 입자를 결정핵으로 투입하여 결정 성장을 촉진시킬 수 있다. 또한, 상기 c) 단계에서 상기 이온성 액체 용액을 상온인 약 25℃로부터 -50℃ 사이의 온도로 냉각시켜 결정화를 가속화할 수도 있다.
이상 기재된 본 발명의 실시형태들에 있어서, 상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 유기전계발광소자, 유기반도체소자, 유기광전변환소자, 또는 유기센서소자를 구성하는 유기 재료일 수 있다.
좀 더 구체적으로, 상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 유기 전계 발광소자의 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 배치된 정공 주입층(HIL), 정공 전달층(HTL), 발광층(EML), 전자 전달층(ETL), 또는 전자 주입층(EIL)을 형성하는 유기재료일 수 있다.
나아가, 상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 상기 유기 전계 발광소자의 발광층(EML)을 함께 형성하는 유기 발광 재료로서, 호스트 재료와 도판트 재료일 수 있다.
본 발명의 한 실시형태에 따른 유기 재료의 분리 정제 시스템은, 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물을 이온성 액체에 혼합하고 교반하여 용해시키는 혼합조; 상기 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 상기 제 1 유기재료를 여과 분리하는 필터부; 상기 필터부를 투과한 여액에 유기 용제가 혼합된, 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 냉각시켜 상기 이온성 액체를 선택적으로 결빙시키는 선택적 냉동부; 및, 상기 선택적 냉동부에서 결빙된 이온성 액체를 제외한 유기 용제 용액을 기화시켜 상기 제 2 유기재료를 분리하는 기화부를 포함한다.
한편, 본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 재료의 분리 정제 시스템은, 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물을 이온성 액체에 혼합하고 교반하여 용해시키는 혼합조; 상기 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 상기 제 1 유기재료를 여과 분리하는 필터부; 상기 필터부를 투과한 여액에 유기 용제가 혼합된, 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 상기 이온성 액체와 상기 유기 용제의 비중 차이를 이용하여 원심분리하는 원심분리부; 및, 상기 원심분리부에서 분리된 유기 용제 용액을 기화시켜 상기 제 2 유기재료를 분리하는 기화부를 포함하여 구성된다.
본 발명에 따르면, 이온성 액체를 이용하여 경제적 효율성과 환경적 안전성을 확보할 수 있으면서, 호스트 재료와 도판트 재료를 포함하는 유기재료 증착물에서 호스트 재료 및 도판트 재료를 각각 분리하고 높은 순도로 정제할 수 있는, 유기재료의 분리 및 정제 방법 및 이를 이용한 분리 및 정제 시스템이 제공된다.
결과적으로 유기재료 증착물로부터 호스트 재료와 도판트 재료 중 상대적으로 양이 많은 호스트 재료를 재사용할 수 있도록 함은 물론, 상대적으로 양은 적으나 경제적 가치가 큰 도판트 재료까지 회수하여 재사용할 수 있는 상태로 제공하므로, 경제적 효과가 더욱 크고, 유기 전자 소자 생산자의 유기재료 수급 안정화에도 크게 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
도 2는 상기 도 1의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다.
도 3은 상기 도 1의 과정 진행 중 혼합된 이온성 액체와 유기 용제의 분리 모습을 보인다.
도 4는 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
도 5는 상기 도 4의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다.
도 6은 상기 도 4의 과정 진행 중 혼합된 이온성 액체와 유기 용제의 분리 모습을 보인다.
도 7은 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
도 8은 상기 도 7의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다.
도 9는 상기 도 7의 과정 진행 중 도판트가 결정화된 모습을 보인다.
이하에서는 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시예를 설명한다. 실시예를 통해 본 발명의 기술적 사상이 좀 더 명확하게 이해될 수 있을 것이다. 본 발명이 이하에 설명된 실시예에 한정되는 것이 아니다. 동일한 도면 부호는 동일하게 구분될 수 있는 구성요소임을 나타내는 것으로서, 한 도면에서 설명된 구성요소와 동일한 도면 부호를 갖는 구성요소에 대한 설명은 다른 도면에 대한 설명에서는 생략될 수 있다.
본 발명은 혼합 유기재료가 혼재된 유기재료, 좀 더 구체적으로 유기 전계 발광소자를 구성하는 다수의 유기재료 박막, 즉 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층, 및 전자 주입층 중에서 적어도 어느 한 층을 이루는 것으로 서로 다른 제 1 유기재료와 제 2 유기재료를 포함하는 혼합 유기재료를 각각의 재료로 분리 정제하는 방법 및 시스템에 관한 것이다. 나아가 더 구체적인 예를 들자면, 전술한 여러 유기재료 박막 중에서 호스트-도판트 시스템을 이루는 적어도 어느 한 층을 구성하는 유기재료의 증착물로부터 이온성 액체 또는 이온성 액체와 유기 용제를 이용하여 호스트 재료와 도판트 재료를 각각 분리하고 정제하는 방법 및 이를 실행하는 시스템에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자, 즉 유기 발광 다이오드에서 앞서 언급된 박막 층들 중 발광층 이외의 박막 층들은 단일 재료로 형성되는 경우도 많다. 정공 주입층 재료로는 저분자 재료뿐만 아니라 PEDOT:PSS, MoO3, ReO3, NiOX와 같은 고분자, 금속 산화물을 사용할 수 있고, 정공 전달층의 재료로는 전자 주개 특성이 있는 방향족 아민계열 화합물이 주로 이용되고 있다. 전자 주입층으로는 LiF, CsF와 같은 금속 이온형태와 Cs2CO3,RbCO3와 같은 형태의 화합물도 사용되고 있다. 전자 전달층으로는 전자 받개 특성이 있는 헤테로 방향족 화합물들이 주로 이용되며, 피리딘, 트리아진, 옥사디아졸 등이 대표적인 예이다. 그러나, NPB를 호스트로, Alq3를 도판트로 하여 정공 전달층을 구성한 예와 같이 다른 박막 층들 역시 호스트-도판트 시스템으로 구성될 수도 있다.
발광층의 경우는 주로 호스트-도판트 시스템으로 구성된다. 색순도 향상과 발광 효율 특성 향상을 위해서 호스트에서 생성된 여기자(exiton)이 도판트로 전이되어 발광하는 호스트-도판트 시스템이 더 유리하기 때문이다. 발광층 재료는 그 발광 메카니즘에 따라 형광 재료와 인광 재료로 나뉘는데, 상대적으로 인광 재료의 발광 효율이 높아 주로 사용되며 최근에는 인광 재료와 같은 효율을 얻을 수 있는 지연 형광 재료도 각광을 받고 있다. 녹색 및 적색 인광 호스트 재료로 가장 많이 알려진 재료는 카바졸 구조를 포함한 CBP이며, 청색 인광 호스트로는 mCP 등이 가장 많이 사용되는 것으로 알려져 있다. 청색 인광 도판트로는 FIrpic가, 녹색 인광 도판트로는 Ir(ppy)3 등이 주로 사용된다.
본 발명에 따르면 전술한 바와 같은 다양한 호스트 재료와 도판트 재료가 함께 증착된 증착물로부터 호스트 재료와 도판트 재료를 각각 높은 순도로 분리 및 정제할 수 있다. 이하에서 설명된 본 발명의 실시예들에서는 유기발광 다이오드 디스플레이에 실제로 사용되는 호스트 재료와 도판트 재료가 포함된 증착물 시료를 대상으로 하여 호스트 재료 및 도판트 재료를 분리하였다. HPLC 분석 결과 상기 증착물 시료는 98.8%의 호스트와 1.2%의 도판트로 이루어진 것임을 확인하였다.
한편, 이하의 실시예들에서 이온성 액체로는 IoLiTec사의 1-Dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide(이하, dodecyl이라 약칭함)를 사용하였다. 이온성 액체는 이온만으로 구성된 액체를 말하며, 일반적으로 거대 양이온과 보다 작은 음이온으로 이루어져 있는 넓은 의미의 용융염(molten salt)으로서, 특별히 한정하는 것은 아니나 이온성 액체를 구성하는 양이온으로는 다음 [화학식 1]의 양이온이 사용될 수 있다. [화학식 1]에서 R1, R2, R3 및 R4은 탄소수 n개의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 일 수 있다.
Figure 112017069794759-pat00001
또한, 양이온과 함께 이온성 액체를 구성하는 음이온은 Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, C4F9SO2 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, CH3CH(OH)CO2 - 등의 음이온 중 하나 일 수 있다.
이온성 액체에는 다양한 종류가 있으며, 본 발명의 실시에 적용 가능한 이온성 액체가 특정 종류로 한정되는 것은 아니다. 정제하고자 하는 유기재료에 따라 그 정제에 적합한 특성을 갖는 이온성 액체를 선택하여 사용하는 것이 가능하다.
이하에서는 구체적인 실시예를 들어 본 발명의 구성을 좀 더 상세하게 살펴보기로 한다.
<실시예1>
도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
먼저 호스트 재료와 도판트 재료가 혼재된 증착물인 혼합 유기재료를 준비(S11)한다. 상기 혼합 유기재료 증착물은 방착판이나 마스크 등에서 분리되고 물리적으로 분쇄된 것일 수 있다. 혹은 출원인의 선행특허 제10-1612407호에 제시된 바와 같이 방착판 등의 표면에 이온성 액체를 공급함으로써 분리된 것일 수도 있다.
또한, 이온성 액체를 준비(S12)한다. 본 실시예에서는 상기 이온성 액체로서 전술한 dodecyl을 사용하였으나, 전술한 바와 같이 다양한 이온성 액체가 적용될 수 있다. 이온성 액체의 선택은 분리 정제하고자 하는 유기재료, 즉 호스트 재료 및 도판트 재료의 종류에 따라 달라질 수 있는데, 주로 금속 유기 화합물 등 전도성 유기재료인 유기 발광 다이오드 재료의 분리 정제를 위해서는, 긴 알킬 치환기를 갖는 이미다졸륨 기반의 이온성 액체가 적용될 수 있다. 예를 들어, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨트리플로로메틸술포닐이마이드[l-octyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨트리플로로 메틸술포닐이마이드[l-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐아마이드 [(l-Ethyl-3- methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl)amide] (이하 'Emim'으로 약칭함), 1-데실-3-메틸이미다졸륨트리플로로메틸술포닐아마이드[1-Decyl-3- methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide] 등이 사용될 수 있다.
이온성 액체에 혼합 유기재료 증착물이 혼합된 상태에서 이를 교반한다(S13). 교반을 멈춘 후 실질적으로 동일한 온도 조건하에서 1~2시간 경과하면 이온성 액체 용액에서 호스트 재료가 고체 상태로 석출된다. 석출 진행 후 이온성 액체 용액을 필터링한다(S14). 그 결과, 필터에서는 고체 상태의 호스트 재료가 분리되고(S15), 도판트 재료가 용해된 유색 투명의 이온성 액체 용액은 필터를 통과하여 분리된다. 분리된 호스트 재료에 대해서는 세정 및 건조(S16) 공정을 진행하고, 성분 분석을 통해 순도를 확인한 후 반출(S17)할 수 있다.
본 실시예에 따르면 혼합 유기재료 증착물과 이온성 액체의 혼합 비율을 질량비로 1:0.5~1.9로 혼합하고, 상온(약 25℃)에서 마그네틱 교반기를 이용하여 150~200rpm으로 교반하였다. 불활성 기체를 이용한 가압 필터링 작업을 통해 분리된 호스트 재료를 세정 및 건조한 후 HPLC(High Performance Liquid Chromatography)법으로 정량분석한 결과 호스트 재료 100%, 도판트 재료 0%의 결과가 확인되었다. 여기까지의 공정은 출원인의 선행특허 제10-1605025호의 '이온성 액체를 이용한 유기재료 정제 방법'에 따라 단일 유기재료를 정제하는 기술을 이용하여 진행될 수 있으므로 여기서는 다소 간략하게 설명하였다.
본 발명에 따른 혼합 유기재료의 분리 정제 방법은, 고체 상태로 석출된 호스트 재료를 여과 분리하는 단계를 거치고 남은 여액, 즉 이온성 액체 용액으로부터 도판트 재료를 분리 정제하는 과정을 포함한다.
그 첫 번째 예로써 본 실시예는 상기 여액에 유기 용제를 추가(S21)하여 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 형성(S22)하고, 상기 혼합 용액의 선택적 냉동(S23)을 진행하여, 결빙되지 않은 유기 용제 용액을 분리하여 기화(S24)시킴으로써 도판트 재료를 분리(S25)하고, 결빙된 이온성 액체를 다시 회수(S28)하는 과정을 포함한다. 상기 이온성 액체 용액이 선택적으로 결빙되는 과정에서 용해되어 있던 도판트 용질의 상당 부분이 액체 상태로 남은 유기 용제로 매질을 대체하여 용해됨으로써, 선택적 냉동(S23)을 거친 유기 용제 용액에는 처음부터 동일한 유기 용제에 상기 혼합 유기재료를 용해시킨 경우에 비해 더 많은 양의 도판트 용질이 존재하는 것으로 파악된다.
유기 용제로는 테트로하이드로푸란(THF), 톨루엔(Toluene), 메틸렌클로라이드(MC), 에틸아세테이트(EA), 아세톤(Acetone), 아세토니트릴(ACN), 이소프로필알콜(IPA), 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), 및 헥산(Hx) 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 여기서 유기 용제는 분리 정제 대상인 도판트 재료의 종류 및 이온성 액체의 종류를 고려하여 선택될 수 있다. 상온에서 도판트 재료에 대한 용해도가 높은 것이 유리하다 다만, 상온에서 도판트의 용해도가 낮은 유기 용제라도 이온성 액체와 혼합된 상태에서는 더 많은 양의 도판트가 용해되는 경향이 있다.
본 실시예에 따르면, 상기 유기 용제로서 에탄올(EtOH)을 이용하여 전술한 여액을 약 1:2 내지 1:50의 부피비로 희석하고, 희석된 혼합 용액을 25℃ 내지 -50℃의 온도 범위로 냉각시켜 상기 이온성 액체만을 선택적으로 결빙시키는 선택적 냉동 단계를 진행함으로써, 혼합 용액으로부터 이온성 액체를 분리해 낼 수 있다. 한 예로서, 전술한 여액과 에탄올을 1:10으로 혼합하고, 그 혼합 용액을 -15℃로 냉각시키면 이온성 액체가 선택적으로 결빙되어 이온성 액체 용액과 유기용제 용액이 서로 분리 가능한 상태가 된다.
한편, 혼합 용액에서 이온성 액체 용액에 비해 유기 용제의 희석비를 부피 기준으로 2배 미만으로 하면, 상기 유기 용제의 기화를 통해 분리되는 도판트 재료의 양이 지나치게 적고, 50배를 초과하도록 하면 혼합 용액 중에서 이온성 액체 용액을 선택적으로 결빙시키기가 어려워져서 -50℃의 온도에서 24시간이 경과해도 결빙되지 않게 된다. 여기서, 선택적 냉동 또는 선택적 결빙이란 두 가지 용매가 혼합된 혼합 용액에서 하나의 용매만 얼고 나머지 하나의 용매는 액체 상태로 남는 것을 의미한다.
선택적 냉동 및 분리(S23) 과정을 거쳐 액체 상태로 남은 유기 용제 용액을 가열하여 기화(S24)시키면, 상기 유기 용제 용액에 용해되어 있던 도판트 재료만 분말 상태로 남겨져 분리(S25)된다. 분리된 도판트 재료는 그 상태로서도 높은 순도를 나타내지만, 다시 한번 세정 및 건조(S26)를 거치도록 할 수 있다. 그 결과물은 TLC(Thin Layer Chromatography)법 또는 HPLC(High Performance Liquid Chromatography)법 등으로 분석하여 그 순도를 확인하고 반출(S17)할 수 있다. 본 실시예에서는 TLC법으로 확인한 결과 도판트 스팟만 관측되고 호스트 스팟은 관측되지 않아 순수한 도판트 재료가 분리 정제된 것으로 확인되었다.
한편, 상기 유기 용제 용액을 기화(S24)하는 과정에서 발생한 유기 용제 증기를 다시 응축시킴으로써 상기 유기 용제를 포집(S30)할 수 있다. 포집된 유기 용제는 전술한 이온성 액체 여액과의 혼합(S22) 공정에 다시 투입될 수 있다. 또한, 앞서 선택적 냉동(S23)을 통해 분리 회수된 이온성 액체(S28)는 상기 혼합 유기재료 증착물과의 혼합(S13)을 위해 그대로 재사용될 수 있다. 다만, 이온성 액체를 회수(S28)한 후 잔류된 도판트 농도를 체크(S29)하여 일정 수준보다 잔류 농도가 높으면, 이를 전술한 이온성 액체 여액과 같이 취급하여 유기 용제를 혼합하는 과정(S22)부터 그 이후의 과정을 다시 반복(DR1)할 수 있다. 잔류 도판트 농도의 체크는 다양한 방법으로 이루어질 수 있으나, 가장 간단하게는 육안으로 이온성 액체 용액의 색깔을 관찰하여 판단할 수 있다. 용해된 도판트의 잔류 농도가 높을수록 이온성 액체 용액이 진한 색깔을 띠기 때문이다.
한편, 이온성 액체 용액으로부터 호스트 재료를 석출 및 필터링(S14)하고 남은 여액(S19)에 용해되어 남아있는 도판트 농도가 낮은 때는, 상기 여액을 그대로 혼합 유기재료와의 혼합 및 교반 과정(S13)에 다시 투입하여 용해된 도판트 농도가 충분히 높아질 때까지 전술한 상기 두 과정(S13,S14)(HR)을 반복할 수도 있다.
도 2는 상기 도 1의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다. 본 도면을 통해 본 실시형태에 따른 유기재료의 분리 정제 시스템의 구성을 이해할 수 있음은 물론, 전술한 실시예에 따른 유기재료의 분리 정제 방법을 더 직관적으로 이해할 수 있을 것이다. 시스템의 구성에 관한 설명 중 각 구성요소의 기능, 작용 등에 관한 설명은 전술한 방법에 관한 설명과 중복되는 경우 생략하기로 한다.
본 실시형태에 따른 유기 용제의 분리 및 정제 시스템(101)은, 전술한 혼합 유기재료 증착물(110)을 이온성 액체(121)와 혼합하고 교반하여 적어도 일부를 용해시키는 혼합조(130)와, 상기 혼합조(130)와 연결되고 필터부재(141)를 이용하여 상기 유기재료 증착물(110)이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 호스트 재료(111)를 여과 분리하는 필터부(140)와, 상기 필터부(140)를 투과한 여액(220)에 유기 용제(211)가 혼합된 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 냉각시켜 상기 이온성 액체를 선택적으로 결빙시키는 선택적 냉동부(230), 그리고 상기 선택적 냉동부에서 결빙된 이온성 액체(122)를 제외한 유기 용제 용액(211)을 기화시켜 도판트 재료(112)를 분리하는 기화부(240)를 포함하여 구성된다.
상기 혼합조(130)는 혼합 유기재료 혼합물(110)의 용해를 촉진하기 위해 마그네틱 교반기(131)를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 혼합조(130)에는 필터링 시에 상기 이온성 액체 용액을 가압할 수 있도록 불활성 기체(IG)를 주입하는 수단(132)이 마련될 수 있다.
한편, 상기 시스템(101)은 상기 필터부(140)에서 분리된 호스트 재료(111)를 세정 및 건조할 수 있도록 제 1 세정부(160)를 더 구비할 수 있고, 마찬가지로 상기 기화부(240)에서 상기 유기 용제 용액으로부터 분리되고 남은 도판트 재료(112)를 세정 및 건조하는 제 2 세정부(260)를 더 구비할 수 있다. 또한, 상기 기화부(240)는 응축부(300)와 연결되어 기화된 유기 용제를 다시 응축시켜 포집할 수 있다.
도 3은 상기 도 1의 과정 진행 중 혼합된 이온성 액체와 유기 용제의 분리 모습을 보인다.
본 도면은 실시예1에 따른 실험 중에 촬영된 사진으로서, 상기 선택적 냉동부에 의해서 이온성 액체 용액 여액과 유기 용제의 혼합 용액 중 이온성 액체 용액이 선택적으로 결빙된 모습을 보인다. 이 같은 선택적 냉동 후에는 얼지 않은 액체 상태의 유기 용제 용액을 쉽게 분리해낼 수 있다.
<실시예2>
도 4는 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
혼합 유기재료 증착물(S11)과 이온성 액체(S12)를 혼합 및 교반(S13)하는 과정으로부터 분리 정제된 호스트 재료를 분석 및 반출(S17)하기까지의 과정은 전술한 실시예1과 동일하므로 여기서는 자세한 설명을 생략하고, 호스트 재료가 분리되고 남은 이온성 액체 여액에 유기 용제를 투입(S31)하여 도판트가 용해된 이온성 액체 용액과 유기 용제 용액의 혼합 용액을 형성(S32)하는 과정부터 상세히 설명하기로 한다.
이 경우 상기 유기용제(S31)로는 상기 이온성 액체와 층 분리가 가능한 것이어야 한다. 좀 더 구체적으로 상기 유기용제로는 톨루엔(Toluene), 이소프로필알콜(IPA), 에탄올(EtOH), 헥산(Hexane), 석유 에테르(Petrolium ether), 및 디에틸 에테르(Diethyl ether)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 혼합물이 사용될 수 있다. 본 실시예에 따르면 이온성 액체와 비중이 서로 다른 유기 용제가 사용되는 것이 바람직하다. 대부분 이온성 액체는 물보다 비중이 크고, 유기 용제는 물보다 비중이 작다. 본 실시예에서 유기 용제는 이온성 액체와 혼합된 후 그 비중의 차이를 이용하여 분리되므로, 비중의 측면에서는 그 비중이 작을수록 유리하다. 다만, 유기 용제가 이온성 액체와 혼합된 상태에서의 도판트 재료의 용해도를 함께 고려하여 선택하는 것이 바람직하다.
도판트가 용해된 이온성 액체 용액에 상기 유기 용제를 혼합(S32)하면, 도판트 용질 중 상당 부분이 상기 유기 용제에 용해되어 유기 용제 용액을 이루게 되는데, 이러한 혼합 용액을 원심분리(S33)하면 그 비중 차이로 인해 이온성 액체 용액과 유기 용제 용액이 서로 다른 층을 이루며 분리된다. 이렇게 분리된 유기 용제 용액을 기화(S34)시키면 용해되어 있던 도판트 재료가 분말 상태로 분리(S35)된다. 이렇게 분리된 도판트 재료 자체로서도 충분히 높은 순도를 보이나, 더 완벽한 정제를 위해 상기 도판트 재료를 세정 및 건조(S36)하는 과정을 더 거칠 수 있다. 또한, 그 결과물에 대해서 TLC법 또는 HPLC법 등으로 그 성분을 분석하여 도판트 재료의 순도를 검증한 후 이를 반출(S37)할 수 있다.
본 발명의 발명자들은 헥산(Hexane)을 전술한 유기 용제로 채택하고, 전술한 실시예에 따라 이온성 액체 여액과 1:1의 부피비로 혼합한 뒤에 이를 원심분리하고, 분리된 유기 용제 용액을 기화하는 방법으로 도판트 재료가 분리 및 정제됨을 확인하였다.
한편, 상기 원심분리(S33) 과정을 통해 상기 유기 용제 용액과 분리되어 회수된 이온성 액체 용액(S38)은 상기 혼합 유기재료 증착물과의 혼합(S13)을 위해 그대로 재사용될 수 있다. 다만, 이온성 액체를 회수(S38)한 후 잔류된 도판트 농도를 체크(S39)하여 일정 수준보다 잔류 농도가 높으면, 이를 전술한 이온성 액체 여액과 같이 취급하여 유기 용제를 혼합하는 과정(S32)부터 그 이후의 과정을 다시 반복(DR2)할 수 있다.
한편, 전술한 실시예1에서와 같이, 이온성 액체 용액으로부터 호스트 재료를 석출 및 필터링(S14)하고 남은 여액(S18)에 용해되어 남아있는 도판트 농도가 낮은 때는, 상기 여액을 그대로 혼합 유기재료와의 혼합 및 교반 과정(S13)에 다시 투입하여 용해된 도판트 농도가 충분히 높아질 때까지 전술한 상기 두 과정(S13,S14)(HR)을 반복할 수도 있다.
도 5는 상기 도 4의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다. 본 도면을 통해 본 실시형태에 따른 유기재료의 분리 정제 시스템의 구성을 이해할 수 있음은 물론, 전술한 실시예에 따른 유기재료의 분리 정제 방법을 더 직관적으로 이해할 수 있을 것이다. 시스템의 구성에 관한 설명 중 각 구성요소의 기능, 작용 등에 관한 설명은 전술한 방법에 관한 설명과 중복되는 경우 생략하기로 한다.
혼합조(130), 필터부(140), 제 1 세정부(160), 제 2 세정부(360), 기화부(340), 및 응축부(400)의 구성에 관한 사항은 전술한 실시예1에 따른 시스템과 동일하다. 다만, 상기 필터부(140)를 투과한 여액(220)에 유기 용제(311)가 혼합된, 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액(322)을 상기 두 용액간의 비중 차이를 이용하여 상기 이온성 액체(121)와 상기 유기 용제 용액(311d)로 원심분리하는 원심분리부(330)를 포함한다는 점에 차이가 있다.
도 6은 상기 도 4의 과정 진행 중 혼합된 이온성 액체와 유기 용제의 분리 모습을 보인다.
본 도면은 실시예2에 따른 실험 중에 촬영된 사진으로서, 도판트가 용해된 이온성 액체(dodecyl)와 유기 용제(Hx) 용액이 원심분리기를 통해서 2개의 층으로 확연히 분리된 모습을 보인다.
<실시예3>
도 7은 본 발명의 한 실시예에 따른 유기재료 분리 및 정제 과정을 보인다.
혼합 유기재료 증착물(S11)과 이온성 액체(S12)를 혼합 및 교반(S13)하는 과정으로부터 분리 정제된 호스트 재료를 분석 및 반출(S17)하기까지의 과정은 전술한 실시예1 및 2와 동일하므로 여기서는 자세한 설명을 생략한다.
혼합 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 호스트 재료를 석출 및 필터링(S14)하고 남은 여액에 용해되어 남아있는 도판트 농도가 농축되어 과포화 상태에 도달할 때까지 상기 여액을 그대로 혼합 유기재료와의 혼합 및 교반 과정(S13)에 다시 투입하여 전술한 과정(HR)을 반복할 수 있다. 도판트 재료의 종류 및 이온성 액체의 종류에 따라 달라질 수 있으나, 대체로 3회 내지 10회 정도 위와 같은 과정을 반복하면 이온성 액체 용액 내에 도판트가 과포화 상태에 이르게 된다. 반복 횟수를 미리 정하지 않고, 호스트 재료를 분리하기 위한 상기 석출 및 필터링(S14) 이후에 이온성 액체 여액(S18)에 대해서 도판트 농도 또는 과포화 여부를 체크(S41)하는 과정을 더 포함할 수도 있다.
상기 이온성 액체 여액의 도판트 농도가 일정 수준 이상, 예컨대 과포화 상태에 도달하면, 결정화시킨 후 이를 필터링(S42)하여 결정화된 도판트 재료를 분리(S43)할 수 있다. 이때 결정 성장을 촉진시키기 위해서는 결정핵을 투입하고 결정화를 진행할 수 있다. 결정핵 투입 없이도 과포화된 도판트 재료의 결정화가 가능하나, 결정핵을 추가하면 결정화 시간을 단축하고 더 많은 양의 결정을 얻을 수 있다. 이렇게 획득된 도판트 재료는 그 자체로도 높은 순도를 나타내나, 이온성 액체가 일부 잔류 될 수 있으므로 추가적인 세정 및 건조(S44) 과정을 거칠 수 있다. 정제된 도판트 재료는 그 분석을 통해 검증을 거친 후 반출(S45)될 수 있다. 도판트 결정화 및 필터링(S42)을 거친 이온성 액체는 다시 회수(S46)되어, 전술한 혼합 유기재료 증착물 혼합 및 교반(S13)에 다시 사용될 수 있다. 상기 결정핵으로는 도판트 재료(bare dopant)를 그대로 사용할 수 있다. 결정핵으로 사용되는 도판트 재료는 그 입자 크기가 0.1 내지 10 ㎛ 정도일 수 있다.
한편, 상기 결정핵 투입 여부와 별개로 결정화 진행 중에는 상기 이온성 액체 용액의 온도를 상온보다 낮춰 결정화를 촉진할 수도 있다. 결정화의 목적은 용해된 상기 도판트 재료를 고체화하여 분리하는 것이고 결정을 크게 성장시킬 필요는 없으므로, 결정화 과정에서 상기 이온성 액체 용액의 온도를 상온 이하로, 좀 더 구체적으로는 약 25℃로부터 -50℃ 사이의 온도로 냉각시켜 결정화를 가속할 수 있다.
도 8은 상기 도 7의 과정을 수행하는 유기재료 분리 및 정제 시스템의 예를 보인다. 본 도면을 통해 본 실시형태에 따른 유기재료의 분리 정제 시스템의 구성을 이해할 수 있음은 물론, 전술한 실시예에 따른 유기재료의 분리 정제 방법을 더 직관적으로 이해할 수 있을 것이다. 시스템의 구성에 관한 설명 중 각 구성요소의 기능, 작용 등에 관한 설명은 전술한 방법에 관한 설명과 중복되는 경우 생략하기로 한다.
본 실시예에 따른 유기재료의 분리 정제 시스템(103)에서 혼합조(130), 필터부(140), 제 1 세정부(160), 및 제 2 세정부(440)의 구성에 관한 사항은 전술한 실시예1에 따른 시스템과 동일하다. 상기 혼합조(130) 및 상기 필터부(140)를 거친 이온성 액체 여액(220)은 도판트가 용해된 이온성 액체 용액(121d)으로서 그 도판트 농도 또는 HR 사이클의 반복 횟수에 따라서 상기 혼합조(130) 또는 결정화조(420) 중 선택된 어느 하나로 보내진다. 이러한 선택을 위해 이온성 액체의 유로를 선택하는 선택밸브(410)가 포함될 수 있다.
한편, 상기 결정화조(420)에는 도시되지 않았으나 결정핵(422) 투입 전후로 이온성 액체 용액의 온도를 조절하기 위한 히터 등이 구비될 수 있다. 결정화조(420)의 후단에는 결정화된 도판트 재료를 분리 여과하기 위한 도판트 필터부(424)가 마련되고, 상기 도판트 필터부(424)는 다시 이온성 액체(121)를 회수하는 이온성 액체 회수부(460)와 연결된다.
도 9는 상기 도 7의 과정 진행 중 도판트가 결정화된 모습을 보인다.
본 도면은 실시예3에 따른 실험 중에 촬영된 사진으로서, 상기 과포화된 이온성 액체 용액에 결정핵을 투입한 이후에 도판트 재료 입자가 눈에 보일 정도로 성장한 모습을 보인다.
101, 102, 103: 유기재료의 분리 정제 시스템
111: 호스트 재료 112: 도판트 재료
121: 이온성 액체 130: 혼합조
140: 필터부 230: 선택적 냉동부
240, 340: 기화부 300, 400: 응축부
330: 원심분리부 440: 도판트 세정부

Claims (23)

  1. 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 혼합된 혼합 유기재료를 준비하는 단계;
    상기 혼합 유기재료에 이온성 액체가 혼합된 상태에서 교반하면서 제1 유기재료를 고체상태로 석출하는 단계;
    고체상태로 석출된 상기 제 1 유기재료를 여과 분리하는 단계; 그리고,
    상기 제 1 유기재료가 분리된 이온성 액체 여액에 유기용제를 혼합하여 상기 제2 유기재료가 용해된 이온성 액체와 유기용제의 혼합 용액을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    여과 분리된 상기 제1 유기재료를 세정 및 건조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 혼합 용액으로부터 상기 제 2 유기재료가 용해된 유기용제 용액을 분리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기용제 용액으로부터 상기 유기용제를 기화시켜 상기 제2 유기재료를 분리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 유기용제 용액을 분리하는 단계에서, 상기 혼합 용액을 냉각시켜 상기 이온성 액체가 선택적으로 결빙된 상태에서 상기 유기용제 용액을 분리하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 혼합 용액을 형성하는 단계에서 상기 유기용제에 대한 상기 이온성 액체의 희석비는 1:2 내지 1:50인 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 유기용제 용액을 분리하는 단계에서 상기 혼합 용액을 -50℃ 내지 25℃의 온도로 냉각시키는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 유기용제 용액을 분리하는 단계에서, 상기 혼합 용액을 상기 이온성 액체와의 비중 차이를 이용하여 원심분리하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 혼합 용액을 형성하는 단계에서 상기 유기용제는 헥산(Hexane), 에탄올(EtOH), 메탄올(MeOH), 이소프로필알코올(IPA), 톨루엔(Toluene), 석유 에테르(Petrolium ether), 및 디에틸 에테르(Diethyl ether)로 이루어진 그룹에서 선택된 단일 또는 혼합 유기용제인 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  11. 제5항에 있어서,
    상기 유기용제 용액을 분리하는 단계를 거치고 상기 유기용제 용액과 분리된 이온성 액체 용액에 잔류된 제 2 유기재료의 농도에 따라 상기 혼합 용액을 형성하는 단계, 상기 유기용제 용액을 분리하는 단계, 상기 제2 유기재료를 분리하는 단계를 반복하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  12. a) 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 제 1 유기재료를 여과 분리하는 단계;
    b) 상기 제 1 유기재료가 분리된 이온성 액체 여액을 이용하여 상기 a) 단계를 반복하여 상기 제 2 유기재료가 과포화된 이온성 액체 용액을 형성하는 단계;
    c) 상기 제 2 유기재료가 과포화된 이온성 액체 용액에서 상기 제 2 유기재료를 결정화하고, 결정화된 상기 제 2 유기재료를 여과 분리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  13. 삭제
  14. 제12항에 있어서,
    상기 c) 단계에서 상기 제 2 유기재료의 미세 입자를 결정핵으로 투입하여 결정 성장을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 c) 단계에서 상기 이온성 액체 용액을 상온으로부터 -50℃ 사이의 온도로 냉각시켜 결정화를 가속하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  16. 제1항, 제2항, 제4항 내지 제12항, 제14항, 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 유기전계발광소자, 유기반도체소자, 유기광전변환소자, 또는 유기센서소자를 구성하는 유기 재료인 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 유기 전계 발광소자의 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 배치된 정공 주입층(HIL), 정공 전달층(HTL), 발광층(EML), 전자 전달층(ETL), 또는 전자 주입층(EIL)을 형성하는 유기재료인 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제 1 유기재료 및 상기 제 2 유기재료는 상기 유기 전계 발광소자의 발광층(EML)을 함께 형성하는 유기 발광 재료로서, 호스트 재료와 도판트 재료인 것을 특징으로 하는 이온성 액체를 이용한 유기재료의 분리 정제 방법.
  19. 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물을 이온성 액체에 혼합하고 교반하여 용해시키는 혼합조;
    상기 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 상기 제 1 유기재료를 여과 분리하는 필터부; 및
    상기 필터부를 투과한 여액에 유기 용제가 혼합된, 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 냉각시켜 상기 이온성 액체를 선택적으로 결빙시키는 선택적 냉동부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기재료 분리 정제 시스템.
  20. 삭제
  21. 제19항에 있어서,
    상기 선택적 냉동부에서 결빙된 이온성 액체를 제외한 유기 용제 용액을 기화시켜 상기 제 2 유기재료를 분리하는 기화부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기재료 분리 정제 시스템.
  22. 서로 다른 제 1 유기재료 및 제 2 유기재료가 포함된 혼합 유기재료 증착물을 이온성 액체에 혼합하고 교반하여 용해시키는 혼합조;
    상기 유기재료 증착물이 용해된 이온성 액체 용액으로부터 고체화된 상기 제 1 유기재료를 여과 분리하는 필터부; 및
    상기 필터부를 투과한 여액에 유기 용제가 혼합된, 이온성 액체와 유기 용제의 혼합 용액을 상기 이온성 액체와 상기 유기 용제의 비중 차이를 이용하여 원심분리하는 원심분리부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기재료 분리 정제 시스템.
  23. 제22항에 있어서,
    상기 원심분리부에서 분리된 유기 용제 용액을 기화시켜 상기 제 2 유기재료를 분리하는 기화부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기재료 분리 정제 시스템.
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