JP6463060B2 - イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、例えば、ＶＤ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＭＤ、ＬＤなどの光ディスクの基板の保護フィルム、ＬＣＤなどの液晶表示装置などの画像表示装置に備えられている偏光板に用いられる偏光子保護フィルムなどの光学用保護フィルム、有機ＥＬディスプレイ（ＯＬＥＤ）に用いられる反射防止フィルム、ＩＴＯ層などの透明導電層が形成された透明導電性フィルムなどに代表される光学フィルムの原料として好適に使用することができるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法に関する。

近年、画像表示装置には、画像の鮮明度の向上の要望により、高度な光学特性を有する光学材料の開発が求められている。高度な光学特性の１つとして複屈折が小さいことが要求されている。一般に、光学材料に用いられる高分子化合物は、その分子の主鎖方向の屈折率と当該主鎖方向に対して垂直方向の屈折率とが異なるため、複屈折が生じる。複屈折が小さい光学フィルム用高分子材料として、トリアセチルセルロースなどのセルロース系樹脂が提案されている（例えば、特許文献１参照）。

しかし、セルロース系樹脂からなる光学フィルムは、斜め方向の入射光に対して位相差が生じ、当該斜め方向の入射光に対する位相差は、大型の液晶ディスプレイでは、視野角特性に悪影響を及ぼすという欠点を有する。

一方、成形加工性に優れ、表面硬度が高く、高光線透過率、低複屈折および低波長依存性を有する光学材料として、旧来からポリメチルメタクリレートが提案されている（例えば、特許文献２参照）。しかし、ポリメチルメタクリレートは、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃程度と低いため耐熱性に劣ることから、耐熱性が求められる用途、例えば、画像表示装置に使用することが困難とされている。

そこで、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル系樹脂の耐熱性を改善する方法として、押出機を用いてアクリル系樹脂を押出成形によって光学フィルムを成形する際に、アクリル系樹脂をメチルアミンで処理することにより、アクリル系樹脂をイミド化させることが提案されている（例えば、特許文献３参照）。しかし、アクリル系樹脂をメチルアミンでイミド化させることによって得られる樹脂は、正の複屈折が大きいという欠点がある。

特開２００９−２６５１７４号公報 特開平０６−１０２５４７号公報 特開２００９−１０７１８０号公報

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムの原料などとして好適に使用することができるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法を提供することを課題とする。

本発明は、
（１） 式(I)：

（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ³は、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
で表わされる繰返し単位および式(II)：

（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
で表わされる繰返し単位を有するイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を製造する方法であって、（メタ）アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を重合させてなる（メタ）アクリル系樹脂からイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を製造する際に、前記（メタ）アクリル系樹脂として当該（メタ）アクリル系樹脂の溶液を用い、当該溶液をナトリウムメトキシドおよび酢酸リチウムから選ばれた環化触媒の存在下で減圧下にて加熱することによって環化縮合させ、得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤として式：ＮＨ₂Ｒ³（式中、Ｒ³は前記と同じ）で表わされるアミン化合物を用いてイミド化させることを特徴とするイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法、
（２） （メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する際に二軸押出機を用い、当該二軸押出機で（メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する前記（１）に記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法、
（３） イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度を１５０〜２５０℃に調整する前記（１）または（２）に記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法、および
（４） イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）の絶対値を０．３×１０^-9Ｐａ^-1以下に制御する前記（１）〜（３）のいずれかに記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法
に関する。

なお、本明細書において、「（メタ）アクリ」は、「アクリ」または「メタクリ」を意味する。

本発明によれば、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムの原料などとして好適に使用することができるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法が提供される。

本発明のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、前記したように、（メタ）アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を重合させることによって得られた（メタ）アクリル系樹脂からイミド構造を有する（メタ）アクリル系樹脂を製造する方法であり、前記（メタ）アクリル系樹脂を環化触媒の存在下で減圧下にて加熱することによって環化縮合させ、得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させることを特徴とする。

本発明で原料として用いられる（メタ）アクリル系樹脂は、（メタ）アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を重合させることにより、調製することができる。

好適な（メタ）アクリル系モノマーとしては、式(III)：

（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
で表わされるモノマーが挙げられる。

式(III)で表わされる（メタ）アクリル系モノマーにおいて、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基である。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソへキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルキル基のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

式(III)で表わされる繰返し単位において、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基である。炭素数１〜１８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。炭素数３〜１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビナフチル基、アントリル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基がさらに一層好ましい。

式(III)で表わされる繰返し単位において、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは水素原子またはメチル基であり、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、さらに一層好ましくはメチル基、エチル基およびｎ−ブチル基である。

式(III)で表わされるモノマーとしては、アルキル基の炭素数が１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート、シクロアルキル基の炭素数が３〜１２のシクロアルキル（メタ）アクリレートおよびアリール基の炭素数が６〜１０のアリール（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの（メタ）アクリレートは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

アルキル基の炭素数が１〜１８のアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。シクロアルキル基の炭素数が３〜１２のシクロアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。アリール基の炭素数が６〜１０のアリール（メタ）アクリレートとしては、例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ｏ−トリル（メタ）アクリレート、ｍ−トリル（メタ）アクリレート、ｐ−トリル（メタ）アクリレート、２，３−キシリル（メタ）アクリレート、２，４−キシリル（メタ）アクリレート、２，５−キシリル（メタ）アクリレート、２，６−キシリル（メタ）アクリレート、３，４−キシリル（メタ）アクリレート、３，５−キシリル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、ビナフチル（メタ）アクリレート、アントリル（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの（メタ）アクリレートは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

モノマー成分には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、式(III)で表わされるモノマー以外の他のモノマーが含まれていてもよい。他のモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸などが挙げられる。他のモノマーとして、（メタ）アクリル酸を使用する場合、モノマー成分における（メタ）アクリル酸の含有率は、好ましくは４５重量％以下、より好ましくは４０重量％以下である。

モノマー成分を重合させる方法としては、例えば、塊状重合法、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

次に、前記モノマー成分を重合させることによって得られた（メタ）アクリル系樹脂を環化触媒の存在下で減圧下にて加熱し、環化縮合させることにより、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂が得られる。本発明では、このように（メタ）アクリル系樹脂を環化触媒の存在下で減圧下にて加熱し、環化縮合させるという操作が採られているので、（メタ）アクリル系樹脂の環化反応を促進させ,ガラス転移温度が高いイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を得ることができる。

一般に、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などの（メタ）アクリル系樹脂を１級アミンでイミド化させることによってグルタルイミド樹脂が得られる。当該（メタ）アクリル系樹脂のイミド化の際には、無水グルタル酸構造を経由することが知られている。グルタルイミド構造の含有量が多い（メタ）アクリル系樹脂を製造するためには、無水グルタル酸構造を効率よく（メタ）アクリル系樹脂に生成させることが重要である。（メタ）アクリル系樹脂の環化（無水グルタル酸化）の反応促進には、高温かつ減圧条件が効果的であり、押出機を用いて（メタ）アクリル系樹脂の環化（無水グルタル酸化）を行なうことが知られている。

（メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する際の減圧度は、（メタ）アクリル系樹脂の環化反応を促進させる観点から、好ましくは２００ｈＰａ以上、より好ましくは６００ｈＰａ以上、さらに好ましくは８００ｈＰａ以上である。また、（メタ）アクリル系樹脂の加熱温度は、（メタ）アクリル系樹脂の環化反応を促進させる観点から、好ましくは２４０℃以上、より好ましくは２６０℃以上、さらに好ましくは２８０℃以上であり、（メタ）アクリル系樹脂の分解、着色などを抑制する観点から、好ましくは３５０℃以下、より好ましくは３３０℃以下である。

（メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する際には、（メタ）アクリル系樹脂の環化反応を促進させ、生産性を向上させる観点から、押出機を用いることが好ましく、二軸押出機を用いることがより好ましい。

環化触媒として、酸、塩基およびそれらの塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を用いることができる。酸、塩基およびそれらの塩の種類は、特に限定されない。当該触媒は、（メタ）アクリル系樹脂に着色などの悪影響が及ぼされず、当該（メタ）アクリル系樹脂の透明性が低下しない範囲内で使用することが好ましい。

酸としては、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸、亜リン酸、フェニルホスホン酸、リン酸メチルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。塩基としては、例えば、金属水酸化物、アミン類、イミン類、アルカリ金属誘導体、アルコキシド類、水酸化アンモニウム塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。酸および塩基の塩としては、例えば、酢酸金属塩、ステアリン酸金属塩、炭酸金属塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

環化触媒のなかでは、少量で優れた反応促進効果を示すことから、アルカリ金属を有する化合物が好ましい。アルカリ金属を有する化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムフェノキシドなどのアルカリ金属アルコキシド化合物、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの有機カルボン酸アルカリ金属塩などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。アルカリ金属を有する化合物のなかでは、比較的少量の添加で優れた反応促進効果を示し、（メタ）アクリル系樹脂の着色が抑制されることから、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、酢酸リチウムおよび酢酸ナトリウムがより好ましく、ナトリウムメトキシドおよび酢酸リチウムがさらに好ましい。

環化触媒の量は、環化反応を促進させ,ガラス転移温度が高いイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を得る観点から、（メタ）アクリル系樹脂１００重量部あたり、０．０１〜１重量部程度であることが好ましい。

（メタ）アクリル系樹脂の環化縮合反応に要する時間は、当該環化縮合反応の条件などによって異なるので一概には決定することができない。通常、（メタ）アクリル系樹脂の環化縮合は、当該（メタ）アクリル系樹脂の環化縮合の反応率が所望値に到達するまで行なわれる。

以上のようにして環構造含有（メタ）アクリル系樹脂が得られる。（メタ）アクリル系樹脂から環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を調製し、必要により環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を単離した後、得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化させた場合には、イミド構造を効率よく（メタ）アクリル系樹脂に生成させることができる。この方法は、例えば、メチルアミンなどのアルキルアミンと比べて塩基性が小さいアニリンなどをイミド化剤として用いたときに有効な方法である。

次に、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させることにより、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を得ることができる。

環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させる方法としては、例えば、公知のイミド化する方法などを挙げることができる。環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させる具体的な方法としては、例えば、
（１）環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を溶解させることができ、イミド化に対して不活性な溶媒に当該環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を溶解させ、得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂溶液にイミド化剤を添加し、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤とを反応させることにより、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させる方法（バッチ式反応法）、
（２）押出機などを用いて溶融状態の環構造含有（メタ）アクリル系樹脂にイミド化剤を添加し、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤とを反応させることにより、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化させる方法（溶融混練法）
などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

前記バッチ式反応法には、バッチ式反応槽（圧力容器）を用いることができる。バッチ式反応槽（圧力容器）は、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を溶媒に溶解させた溶液を加熱し、撹拌することができ、イミド化剤を添加することができる構造を有することが好ましく、イミド化反応の進行に伴って前記溶液の粘度が高くなることがあるので、撹拌効率に優れていることがより好ましい。前記バッチ式反応槽（圧力容器）としては、例えば、住友重機械工業（株）製、マックスブレンド（登録商標）撹拌槽などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

前記バッチ式反応法において、イミド化に対して不活性な溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどの脂肪族アルコール；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、クロロトルエンなどの芳香族系化合物；エーテル系化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの溶媒のなかでは、トルエン、およびトルエンとメタノールとの混合溶媒が好ましい。

前記バッチ式反応法において、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤とを反応させる際の反応温度は、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤で効率よくイミド化させるとともに、過剰な熱履歴による（メタ）アクリル系樹脂の分解、着色などを抑制する観点から、好ましくは１６０〜４００℃、より好ましくは１８０〜３５０℃、さらに好ましくは２００〜３００℃である。

前記溶融混練法では、押出機を用いることができる。押出機としては、例えば、単軸押出機、二軸押出機、多軸押出機などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの押出機のなかでは、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤とを効率よく混合することができることから、二軸押出機が好ましい。二軸押出機としては、例えば、非噛合い型同方向回転式二軸押出機、噛合い型同方向回転式二軸押出機、非噛合い型異方向回転式二軸押出機、噛合い型異方向回転式二軸押出機などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの押出機は、それぞれ単独で用いてもよく、２機以上を直列に接続してもよい。二軸押出機のなかでは、噛合い型同方向回転式二軸押出機は、高速回転が可能であり、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤とを効率よく混合することができるので好ましい。

前記溶融混練法において、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化は、例えば、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を押出機の原料投入部から投入し、当該環構造含有（メタ）アクリル系樹脂を溶融させ、シリンダ内に充満させた後、イミド化剤を添加ポンプで押出機中に注入することにより、行なうことができる。

前記溶融混練法において、押出機中の反応ゾーンの温度（樹脂温度）は、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化反応を効率よく進行させるとともに、耐薬品性および耐熱性を向上させる観点から、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２２０℃以上であり、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の分解を抑制し、例えば、光学フィルムなどのフィルムの耐折り曲げ性を向上させる観点から、好ましくは３８０℃以下、より好ましくは３５０℃以下、さらに好ましくは３００℃以下である。なお、前記押出機中の反応ゾーンは、押出機のシリンダにおいて、イミド化剤の注入位置から樹脂吐出口（ダイス部）までの間の領域を意味する。

前記溶融混練法においては、押出機中の反応ゾーンにおける環構造含有（メタ）アクリル系樹脂とイミド化剤との反応時間を長くすることにより、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化を促進させることができる。押出機中の反応ゾーン内における環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化に要する時間は、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化を十分に行なう観点から、好ましくは１０秒間以上、より好ましくは３０秒間以上である。押出機内における環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の圧力は、イミド化剤の溶解性を向上させる観点から、好ましくは大気圧以上、より好ましくは１ＭＰａ以上であり、押出機の耐圧性を考慮して、好ましくは５０ＭＰａ以下、より好ましくは３０ＭＰａ以下である。

なお、押出機には、未反応のイミド化剤や副生物を除去するために、大気圧以下に減圧させることができるベントを押出機に設けることが好ましい。ベントの数は、１つだけであってもよく、複数であってもよい。

前記溶融混練法によって（メタ）アクリル系樹脂をイミド化させる際には、押出機の代わりに、例えば、横型二軸反応装置〔住友重機械工業（株）製、商品名：バイボラック〕、竪型同心二軸攪拌槽〔住友重機械工業(株)製、商品名：スーパーブレンド〕などの高粘度に対応することができる反応装置を用いることができる。

イミド化剤としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−ブチルアミンなどの脂肪族炭化水素基含有アミン、シクロヘキシルアミンなどの炭素数３〜１２のシクロアルキル基を有するシクロアルキルアミン、アニリン、ベンジルアミン、トルイジン、トリクロロアニリンなどの炭素数６〜１０のアリール基を有するアリールアミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのイミド化剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。イミド化剤のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、式：ＮＨ₂Ｒ³（式中、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）で表わされるアミン化合物が好ましく、シクロヘキシルアミン、アニリンおよびトルイジンがより好ましく、アニリンがさらに好ましい。

イミド化剤の量は、一概には決定することができず、通常、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂が所望のイミド化率を有するように調整することが好ましい。

以上のようにして環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤でイミド化させることにより、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を得ることができる。

本発明において、好適なイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂として、式(I)：

（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ³は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
で表わされる繰返し単位および式(II)：

（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
で表わされる繰返し単位を有する。

式(I)で表わされる繰返し単位において、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基である。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソへキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。Ｒ¹およびＲ²のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

式(I)で表わされる繰返し単位において、Ｒ³は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す。耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から好適な基としては、炭素数３〜１２のシクロアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。炭素数３〜１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのシクロアルキル基のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数が３〜６のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビナフチル基、アントリル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアリール基のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、フェニル基およびトリル基が好ましい。また、Ｒ³のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数が３〜６のシクロアルキル基、フェニル基およびトリル基が好ましく、シクロヘキシル基およびフェニル基がより好ましい。

式(I)で表わされる繰返し単位において、耐熱性に優れ、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、Ｒ¹およびＲ²が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、好ましくは水素原子またはメチル基であり、Ｒ³がシクロヘキシル基またはフェニル基、好ましくはフェニル基であることが望ましい。

なお、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)で表わされる繰返し単位を２種類以上含んでいてもよい。

式(II)で表わされる繰返し単位において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基である。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソへキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルキル基のなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

式(II)で表わされる繰返し単位において、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基である。炭素数１〜１８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。炭素数３〜１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビナフチル基、アントリル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのなかでは、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基およびｎ−ブチル基がさらに一層好ましい。

式(II)で表わされる繰返し単位において、耐熱性に優れ、複屈折が小さく、表面硬度が高く、光弾性係数が小さい光学フィルムを得る観点から、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは水素原子またはメチル基であり、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基、好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、さらに一層好ましくはメチル基、エチル基およびｎ−ブチル基である。

なお、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(II)で表わされる繰返し単位を２種類以上含んでいてもよい。

イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における式(I)で表わされる繰返し単位の含有率は、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の耐熱性および透明性を向上させるとともに、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは１５重量％以上であり、フィルムへの成形性を向上させ、機械的強度を高めるとともに、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、好ましくは８５重量％以下、より好ましくは８０重量％以下、さらに好ましくは７５重量％以下である。

また、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は、フィルムへの成形性を向上させ、機械的強度を高めるとともに、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、好ましくは１５重量％以上、より好ましくは２０重量％以上、さらに好ましくは２５重量％以上であり、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の耐熱性および透明性を向上させるとともに、複屈折が小さい光学フィルムを得る観点から、好ましくは９５重量％以下、より好ましくは９０重量％以下、さらに好ましくは８５重量％以下である。

なお、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、例えば、スチレン単位などの式(I)で表わされる繰返し単位および式(II)で表わされる繰返し単位以外の繰返し単位が含まれていてもよい。例えば、式(I)で表わされる繰返し単位および式(II)で表わされる繰返し単位以外の繰返し単位がスチレン単位である場合、全ての繰返し単位におけるスチレン単位の含有率は、好ましくは１０重量％以下、より好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは２重量％以下、さらに一層好ましくは１重量％以下である。

イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、フィルムの機械的強度を高める観点から、好ましくは１００００以上、より好ましくは３００００以上であり、フィルムへの成形性を向上させる観点から、好ましくは５０００００以下、より好ましくは３０００００以下である。

なお、本明細書において、（メタ）アクリル系樹脂、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂およびイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、いずれもゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、以下の条件で求めたときの値である。

・システム：（株）東ソー製、商品名：ＧＰＣシステムＨＬＣ−８２２０
・展開溶媒：テトラヒドロフラン〔和光純薬工業（株）製、特級〕
・溶媒流量：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
・標準試料：ＴＳＫ標準ポリスチレン〔（株）東ソー製、商品名：ＰＳ−オリゴマーキット〕
・測定側カラム構成：ガードカラム〔（株）東ソー製、商品名：ＴＳＫ−ＧＥＬ ｓｕｐｅｒ ＨＺＭ−Ｍ ６．０×１５０を２本直列接続、（株）東ソー製、商品名：ＴＳＫ−ＧＥＬ ｓｕｐｅｒ ＨＺ−Ｌを１本使用
・リファレンス側カラムの構成：リファレンスカラム〔（株）東ソー製、商品名：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳｕｐｅｒＨ−ＲＣ ６．０×１５０、２本直列接続〕
・カラム温度：４０℃

イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、フィルムの耐熱性を向上させる観点から、好ましくは１２０℃以上、より好ましくは１３０℃以上、さらに好ましくは１４０℃以上、さらに一層好ましくは１５０℃以上である。また、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、フィルムへの成形加工性を向上させる観点から、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２３０℃以下、さらに好ましくは２１０℃以下、さらに一層好ましくは２００℃以下である。

なお、本明細書において、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度は、ＪＩＳ Ｋ７１２１の規定に準拠して求めたときの値である。さらに詳しくは、示差走査熱量計〔（株）リガク製、商品名：Ｔｈｅｒｍｏ ｐｌｕｓ ＥＶＯ ＤＳＣ−８２３０〕を用い、また参照としてα−アルミナを用い、窒素ガス雰囲気中で（メタ）アクリル系樹脂約１０ｍｇを室温から２００℃まで昇温速度２０℃／ｍｉｎで昇温し、得られたＤＳＣ曲線から始点法によって求めたときの温度である。

また、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の酸価は、フィルム化などの成形加工性を向上させる観点から、好ましくは１．４ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは０．８ｍｍｏｌ／ｇ以下、さらに好ましくは０．５ｍｍｏｌ／ｇ以下、さらに一層好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以下である。イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の酸価は、以下の実施例に記載の方法に基づいて測定したときの値である。

イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）の絶対値は、当該樹脂からなる光学フィルム、例えば、延伸フィルムの屈折率の異方性を抑制し、複屈折を小さくする観点から、好ましくは０．３×１０^-9Ｐａ^-1以下、より好ましくは０．２×１０^-9Ｐａ^-1以下、さらに好ましくは０．１×１０^-9Ｐａ^-1以下である。イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）は、以下の実施例に記載の方法に基づいて測定したときの値である。

なお、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）の絶対値を０．３×１０^-9Ｐａ^-1以下に制御することにより、二軸延伸後における光学フィルムの厚さ方向位相差Ｒｔｈの絶対値を２０ｎｍ以下とすることができる。

なお、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、他の熱可塑性樹脂が含まれていてもよい。他の熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）などのオレフィン系ポリマー；塩化ビニル、塩素化ビニル樹脂などのハロゲン含有ポリマー；ポリメチルメタクレートなどの（メタ）アクリル系ポリマー；ポリスチレン、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンブロック共重合体などのスチレン系ポリマー；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル；ポリ乳酸、ポリブチレンサクシネートなどの生分解性ポリエステル；ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０などのポリアミド；ポリアセタール；ポリカーボネート；ポリフェニレンオキシド；ポリフェニレンスルフィド；ポリエーテルエーテルケトン；ポリエーテルニトリル；ポリサルホン；ポリエーテルサルホン；ポリオキシベンジレン；ポリアミドイミド；ポリブタジエン系ゴム、アクリル系ゴムなどのゴムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

また、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などの酸化防止剤；耐光安定化剤、耐候安定化剤、熱安定化剤などの安定化剤；ガラス繊維、炭素繊維などの補強材；近赤外線吸収剤；トリス（ジブロモプロピル）ホスフェート、トリアリルホスフェート、酸化アンチモンなどの難燃化剤；アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン界面活性剤などの帯電防止剤；無機顔料、有機顔料、染料などの着色剤；有機充填材、無機充填材などの充填材；樹脂改質剤；可塑剤；滑剤などが含まれていてもよい。

以上のようにして得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、例えば、光学フィルムなどの原料として好適に使用することができる。

光学フィルムは、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を用い、例えば、Ｔダイ法、インフレーション法などの溶融押出成形法、キャスト成形法、プレス成形法などによって製造することができる。光学フィルムを溶融押出法によって製造する場合、例えば、単軸押出機、二軸押出機などを用いることができる。

光学フィルムは、機械的強度を高める観点から、一軸延伸または二軸延伸されていることが好ましく、二軸延伸されていることがより好ましい。光学フィルムを二軸延伸させる方法としては、例えば、逐次二軸延伸法、同時二軸延伸法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

光学フィルムを延伸させる際の延伸温度は、光学フィルムに破断を発生させずに当該光学フィルムを延伸させるとともに、十分に分子配向させる観点から、好ましくはイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度よりも２０℃低い温度から当該ガラス転移温度よりも５０℃高い温度までの温度範囲、より好ましくはイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度よりも１０℃低い温度から当該ガラス転移温度よりも３０℃高い温度までの温度範囲である。

光学フィルムの延伸倍率は、縦方向および当該縦方向に直交する横方向のいずれの方向においても、機械的強度を高める観点から、それぞれ、１．５〜３倍程度であることが好ましく、１．５〜２．５倍程度であることがより好ましい。

延伸された光学フィルムの寸法変化率は、例えば、ＩＴＯフィルムなどの二次加工が施されたフィルムの耐久性を向上させる観点から、好ましくは１．０％以下、より好ましくは０．７％以下、さらに好ましくは０．５％以下、さらに一層好ましくは０．２％以下である。

光学フィルムの厚さは、その用途などによって異なるので一概には決定することができない。例えば、光学フィルムを液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの画像表示装置に用いられる保護フィルム、反射防止フィルム、偏光フィルムなどの用途に用いる場合には、当該光学フィルムの厚さは、好ましくは１〜２５０μｍ、より好ましくは１０〜１００μｍ、さらに好ましくは２０〜８０μｍである。また、例えば、光学フィルムをＩＴＯ蒸着フィルム、銀ナノワイヤーフィルム、メタルメッシュフィルムなどに用いられる透明導電性フィルムなどの用途に用いる場合には、当該光学フィルムの厚さは、好ましくは２０〜４００μｍ、より好ましくは３０〜３５０μｍ、さらに好ましくは４０〜３００μｍである。

なお、本明細書において、光学フィルムの厚さは、例えば、デジマチックマイクロメーター〔（株）ミツトヨ製〕を用いて測定したときの厚さである。

光学フィルムの面内位相差Ｒｅは、光学フィルムの屈折率の異方性を抑制し、複屈折を小さくする観点から、好ましくは２０ｎｍ以下、より好ましくは１０ｎｍ以下、さらに好ましくは５ｎｍ以下、さらに一層好ましくは３ｎｍ以下である。また、光学フィルムの厚さ方向位相差Ｒｔｈの絶対値は、面内位相差Ｒｅと同様に、光学フィルムの屈折率の異方性を抑制し、複屈折を小さくする観点から、好ましくは２０ｎｍ以下、より好ましくは１０ｎｍ以下、さらに好ましくは５ｎｍ以下、さらに一層好ましくは３ｎｍ以下である。

本明細書において、波長５９０ｎｍの光に対する光学フィルムの面内位相差Ｒｅおよび厚さ方向位相差Ｒｔｈは、位相差フィルム・光学材料検査装置〔大塚電子（株）製、品番：ＲＥＴＳ−１００〕を用い、入射角４０°の条件で測定したときの値である。

光学フィルムの面内位相差Ｒｅは、式：
〔面内位相差Ｒｅ〕＝（ｎｘ−ｎｙ）×ｄ
〔式中、ｎｘは波長５９０ｎｍの光に対する遅相軸方向（光学フィルムの面内において最大の屈折率を示す方向）の屈折率、ｎｙは進相軸方向（光学フィルムの面内におけるｎｘと垂直な方向）の屈折率、ｎｙはフィルムの面内における進相軸方向の屈折率、ｄは光学フィルムの厚さ（ｎｍ）を示す〕
に基づいて求められる。

また、厚さ方向位相差Ｒｔｈは、式：
〔厚さ方向位相差Ｒｔｈ〕＝｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２−ｎｚ｝×ｄ
〔式中、ｎｘは波長５９０ｎｍの光に対する遅相軸方向の屈折率、ｎｙは進相軸方向の屈折率、ｎｚはフィルムの厚さ方向の屈折率、ｄはフィルムの厚さ（ｎｍ）〕
に基づいて求められる。

光学フィルムの波長５９０ｎｍの光に対する光弾性係数の絶対値は、光漏れ、特に高温高湿度の環境下における光漏れを抑制する観点から、好ましくは１０×１０^-12Ｐａ^-1以下、より好ましくは６×１０^-12Ｐａ^-1以下である。

本明細書において、波長５９０ｎｍの光に対する光学フィルムの光弾性係数は、光学フィルムの延伸方向を長辺として２０ｍｍ×５０ｍｍに切り出してサンプルを作製し、このサンプルをエリプソメーター〔日本分光（株）製、品番：Ｍ−１５０〕の光弾性計測ユニットに装着し、延伸方向と平行に５〜２５Ｎの応力荷重を印加しながら複屈折を３点で計測し、波長５９０ｎｍの光を用い、応力に対する複屈折の傾きを光弾性係数として求めたときの値である。

光学フィルムの６０〜１００℃の温度範囲における線膨張係数は、高温環境下における寸法変化を抑制する観点から、好ましくは８０×１０^-6Ｋ^-1以下、より好ましくは７０×１０^-6Ｋ^-1以下である。

本明細書において、光学フィルムの６０〜１００℃における線膨張係数は、熱機械測定装置〔（株）島津製作所製、品番：ＴＭＡ−６０〕を用い、以下の測定条件にて６０℃から１００℃における傾きとして求めた。
〔測定条件〕
・試料の大きさ：５ｍｍ×２０ｍｍ（延伸方向を長辺とする）
・試料の前処理：６０℃で１５時間の前処理を行なった後、室温まで冷却
・測定加重：５ｇ
・昇温速度：５℃／ｍｉｎ

光学フィルムの吸水率は、例えば、ＩＴＯフィルムへの成形加工性を向上させる観点から、好ましくは３．０％以下、より好ましくは２．５％以下、さらに好ましくは２．０％以下である。光学フィルムの吸水率は、以下の実施例に記載の方法に基づいて測定したときの値である。

光学フィルムの表面には、必要により、コーティング層が形成されていてもよい。コーティング層としては、例えば、帯電防止層、粘着剤層、接着剤層、易接着層、防眩（ノングレア）層、光触媒層、防汚層、反射防止層、ハードコート層、紫外線遮蔽層、熱線遮蔽層、電磁波遮蔽層、ガスバリヤー層などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

式(I)で表わされる繰返し単位において、Ｒ³が炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を用いて光学フィルムを製造したとき、式(I)で表わされる繰返し単位に基づく弱い正の複屈折を有し、式(II)で表わされる繰返し単位に基づく弱い負の複屈折を有するが、両者の複屈折が互いに打消しあうので、全体として低複屈折を有する。また、光学フィルムは、式(I)で表わされる繰返し単位を有するので、耐熱性に優れており、スチレンに代表される芳香族ビニル単量体に基づく繰返し単位を実質的に有しない場合には、式(II)で表わされる繰返し単位に基づく特徴である硬い表面硬度および低い光弾性係数を有するという優れた性質を有する。

光学フィルムは、例えば、光ディスクの保護フィルム、液晶表示装置などの画像表示装置の偏光板に用いられる偏光子保護フィルム、位相差フィルム、視野角補償フィルム、光拡散フィルム、反射フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、タッチパネル用導電フィルム、拡散板、導光体、プリズムシートなどの用途に用いることが期待されるものである。したがって、光学フィルムは、例えば、液晶表示装置などの画像表示装置、静電容量式タッチパネルなどの用途に好適に使用することが期待される。

また、光学フィルムの少なくとも一方表面に、例えば、透明導電層、光学調整層、透明ハードコート層、防眩層、反射防止層などが形成されていてもよい。

光学フィルムの少なくとも一方表面に透明導電層が形成された光学フィルムは、透明導電性フィルムとして用いることができる。透明導電層としては、例えば、インジウム−スズ系酸化物（ＩＴＯ）層などの赤外線を反射する性質を有する無機化合物層、銀、銅、ニッケル、タングステンなどの金属からなる金属メッシュ層などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

透明導電層が無機化合物層である場合、当該透明導電層の厚さは、導電性および光透過性を向上させる観点から、好ましくは０．００１〜１０μｍ、より好ましくは０．００５〜１μｍ、さらに好ましくは０．０１〜０．５μｍである。また、透明導電層が金属メッシュ層である場合、当該透明導電層の厚さは、導電性および光透過性を向上させる観点から、好ましくは０．１〜３０μｍ、より好ましくは０．１〜１０μｍ、さらに好ましくは１〜５μｍである。

前記光学調整層は、入射される光線の透過率または反射率を適宜調整するための層である。光学調整層は、例えば、特開２００６−２０１４５０号公報などに記載されているように、屈折率が相対的に低い低屈折率層と屈折率が相対的に高い高屈折率層とを交互に積層させることによって形成させることができる。

次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

実施例１
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応釜に、メタクリル酸メチル７９．４重量部、メタクリル酸２０．６重量部、重合溶媒としてトルエン９０．０重量部とメタノール２２．５重量部との混合溶媒、および酸化防止剤〔（株）ＡＤＥＫＡ製、商品名：アデカスタブ２１１２〕０．０５重量部を仕込み、反応釜内に窒素ガスを通じながら７３℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まった時点で、重合開始剤としてジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．２５重量部を反応釜内に添加するとともに、トルエン７．３重量部とメタノール１．８重量部との混合溶媒にジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．３５重量部を溶解させた溶液を２時間かけて反応釜内に滴下しながら、約７１〜７６℃の還流下で溶液重合を行ない、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）の滴下終了後に、さらに４時間かけて熟成を行なった。

前記で得られた重合体溶液に含まれる（メタ）アクリル系樹脂におけるメタクリル酸に由来の繰返し単位の含有率は、２０．６重量％であった。また、当該（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、１１万であった。

次に、環化触媒としてナトリウムメトキシド０．１重量部をメタノール９．９重量部に溶解させた溶液１０重量部を２０分間かけて約６５〜７０℃の温度で反応釜内の重合溶液に滴下し、均一な重合溶液とした。

前記で得られた重合溶液をバレル温度２９０℃、回転数７０ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数が１個、フォアベント数が２個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で３００ｇ／ｈの処理速度で導入し、この二軸押出機内で脱揮を行ない、軸内滞留時間０．９分間程度で押出すことにより、透明な環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は１０万であり、ガラス転移温度は１３１℃であった。また、前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は、以下の方法に基づいて調べた。その結果、前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は１７．５％であった。

なお、以下の実施例および比較例においても、環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）を以下の方法に基づいて調べた。

〔環化率（無水グルタル酸化率）〕
環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は、１８０３ｃｍ^-1付近のカルボン酸無水物基に由来する吸収と、１７２０ｃｍ^-1付近のエステルカルボニル基に由来する吸収と、１６８０ｃｍ^-1付近のイミドカルボニル基に由来する吸収との強度比から無水グルタル酸化率（環化率）を決定した。ここで、無水グルタル酸化率は、全カルボニル基においてカルボン酸無水物基が占める割合である。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットをバレル温度２９０℃、回転数３００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、ベント数が１個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４２０ｇ／ｈの処理速度でホッパーから導入し、ホッパーの後よりイミド化剤としてアニリンを液添ポンプにて１０１ｇ／ｈの投入速度で注入し、軸内滞留時間２．１分間程度で押出すことにより、透明なイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、９万であった。当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がフェニル基である繰返し単位および式(II)において、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である繰返し単位を有し、ガラス転移温度が１６２℃であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は４４．１％、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は３７．３重量％、応力光学係数（Ｃｒ）は０．０８×１０^-9Ｐａ^-1であった。また、当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量を以下の方法に基づいて調べた。その結果、得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は４７０ｐｐｍであった。

なお、以下の実施例および比較例においても、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率、応力光学係数（Ｃｒ）およびイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量を以下の方法に基づいて調べた。

〔イミド化率〕
イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は、１８０３ｃｍ^-1付近のカルボン酸無水物基に由来する吸収と、１７２０ｃｍ^-1付近のエステルカルボニル基に由来する吸収と、１６８０ｃｍ^-1付近のイミドカルボニル基に由来する吸収との強度比からイミド化率を決定した。ここで、イミド化率は、全カルボニル基においてイミドカルボニル基が占める割合である。

〔式(II)で表わされる繰返し単位の含有率〕
イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂において、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は、ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製、商品名：Ｕｎｉｔｙ Ｐｌｕｓ４００）を用いて¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定することによって求めた。

より具体的には、重アセトンにイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂（重量：ａ）と、内標として１，１，２，２−テトラクロロエタン（分子量：１６７．８５、重量：ｂ）を溶解させ、内標（５．９ｐｐｍ、２プロトン分）とエステルカルボニル基に隣接したＲ⁶のプロトンに由来するピークの面積比〔エステルカルボニル基に隣接したＲ⁶のプロトンに由来するピーク面積Ａと内標プロトンに由来するピーク面積Ｂとの比（ピーク面積Ａ／ピーク面積Ｂ）〕から式(II)で表わされる繰返し単位の含有率を算出した。

例えば、式(II)で表わされる繰返し単位のＲ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である場合（繰返し単位の分子量は１００．１２）、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率（重量％）は、式：
〔式(II)で表わされる繰返し単位の含有率（重量％）〕
＝［（ピーク面積Ａ／ピーク面積Ｂ）×（２／３）×（ｂ／１６７．８５）×（１/１００．１２）］×（１００／ａ）
に基づいて求めることができる。

〔応力光学係数（Ｃｒ）〕
イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）は、未延伸フィルムを６０ｍｍ×２０ｍｍの長方形に切り出し、１Ｎ／ｍｍ²以下の応力となるように重りを選択し、未延伸フィルムの下端に取り付けた。

この未延伸フィルムをイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度よりも３℃高い温度で定温乾燥機〔アズワン（株）製、品番：ＤＯＶ−４５０Ａ〕にチャック間距離４０ｍｍでセットし、当該温度で約３０分間保持して延伸を行なった後、加熱を停止し、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度よりも４０℃低い温度となるまで約１℃／ｍｉｎの冷却速度で冷却した。その後、得られた延伸フィルムを定温乾燥機から取り出し、延伸後のフィルムの長さ、厚さおよび重りの質量を測定し、延伸後のフィルムの面内位相差Ｒｅを測定した。

さらに、応力が１Ｎ／ｍｍ²以下となるように４種類の質量の重りを用いて前記と同様にして延伸後のフィルムの長さ、厚さおよび重りの質量を測定し、延伸後のフィルムの面内位相差Ｒｅを測定した。

以上の結果に基づき、高分子学会編「透明プラスチックの最前線（ポリマーフロンティア２１シリーズ）」、（株）エヌ・ティー・エス、２００６年１０月、３７−４４頁に記載の測定方法に基づいて応力光学係数（Ｃｒ）を算出した。より具体的には、Δｎ（ｎｘ−ｎｙ）をｙ軸に、σをｘ軸にプロットし、最小二乗法で得られた直線の傾きを求め、その傾きの値を応力光学係数（Ｃｒ）とした。なお、ｎｘはフィルムの面内における遅相軸方向（フィルム面内において最大の屈折率を示す方向）の屈折率、ｎｙはフィルムの面内における進相軸方向（フィルム面内においてｎｘと垂直な方向）の屈折率、σは延伸に対する応力(Ｎ／ｍ²)である。

〔イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量〕
イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は、イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂をマイクロ波試料前処理装置〔（株）マイルストーンゼネラル製、商品名：ＥＴＨＯＳ Ｏｎｅ〕で灰化させ、得られた溶液を用いてＩＣＰ発光分光分析装置〔（株）リガク製、商品名：ＣＩＲＯＳ−１２０〕にて金属原子の含有量を測定することによって求めた。

実施例２
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応釜に、メタクリル酸メチル７９．４重量部、メタクリル酸２０．６重量部、重合溶媒としてトルエン９０．０重量部とメタノール２２．５重量部との混合溶媒、および酸化防止剤〔（株）ＡＤＥＫＡ製、商品名：アデカスタブ２１１２〕０．０５重量部を仕込み、反応釜内に窒素ガスを通じながら７３℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まった時点で、重合開始剤としてジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．２５重量部を反応釜内に添加するとともに、トルエン７．３重量部とメタノール１．８重量部との混合溶媒にジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．３５重量部を溶解させた溶液を２時間かけて反応釜内に滴下しながら、約７１〜７６℃の還流下で溶液重合を行ない、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）の滴下終了後に、さらに４時間かけて熟成を行なった。

前記で得られた重合体溶液に含まれる（メタ）アクリル系樹脂におけるメタクリル酸に由来の繰返し単位の含有率は、２０．６重量％であった。また、当該（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、１１万であった。

次に、メタノール５．０重量部に環化触媒としてナトリウムメトキシド０．０５重量部を溶解させた溶液５．０５重量部を２０分間かけて、約６５〜７０℃の温度で反応釜内の重合溶液に滴下し、均一な重合溶液とした。

前記で得られた重合溶液をバレル温度２８０℃、回転数７０ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数が１個、フォアベント数が２個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４２０ｇ／ｈの処理速度で導入し、この二軸押出機内で脱揮を行ない、軸内滞留時間３．２分間程度で押出すことにより、透明な環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は９．７万であり、ガラス転移温度は１３１℃であった。また、当該環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は１６．３％であった。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットをバレル温度２９０℃、回転数３００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、ベント数が１個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４２０ｇ／ｈの処理速度でホッパーから導入し、ホッパーの後よりイミド化剤としてアニリンを液添ポンプにて１０１ｇ／ｈの投入速度で注入し、軸内滞留時間５．２分間程度で押出すことにより、透明なイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、８．９万であった。当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がフェニル基である繰返し単位および式(II)において、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である繰返し単位を有し、ガラス転移温度が１６７℃であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は４７．２％、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は３５．４重量％、応力光学係数（Ｃｒ）は０．１１×１０^-9Ｐａ^-1であった。また、当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は２３５ｐｐｍであった。

実施例３
実施例２で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットをバレル温度２９０℃、回転数３００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、ベント数１個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４２０ｇ／ｈの処理速度でホッパーから導入し、ホッパーの後よりアニリンを液添ポンプにて２０２ｇ／ｈの投入速度で注入し、軸内滞留時間５．２分間程度で押出すことにより、透明なペレットを得た。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、８．７万であった。得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がフェニル基である繰返し単位および式(II)において、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である繰返し単位を有し、ガラス転移温度が１８９℃であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は５６．８％、式（II）で表わされる繰返し単位の含有率は２３．６重量％、応力光学係数（Ｃｒ）は０．２８×１０^-9Ｐａ^-1であった。また、前記で得られたペレット状のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は２３３ｐｐｍであった。

実施例４
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応釜に、メタクリル酸メチル７９．４重量部、メタクリル酸２０．６重量部、重合溶媒としてトルエン９０．０重量部とメタノール２２．５重量部との混合溶媒、および酸化防止剤〔（株）ＡＤＥＫＡ製、商品名：アデカスタブ２１１２〕０．０５重量部を仕込み、反応釜内に窒素ガスを通じながら７３℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まった時点で、重合開始剤としてジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．２５重量部を反応釜内に添加するとともに、トルエン７．３重量部とメタノール１．８重量部との混合溶媒にジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．３５重量部を溶解させた溶液を２時間かけて反応釜内に滴下しながら、約７１〜７６℃の還流下で溶液重合を行ない、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）の滴下終了後に、さらに４時間かけて熟成を行なうことにより、重合体溶液を得た。

前記で得られた重合体溶液に含まれる（メタ）アクリル系樹脂におけるメタクリル酸に由来の繰返し単位の含有率は、２０．６重量％であった。また、当該（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、１１万であった。

次に、メタノール１１．９重量部に環化触媒として酢酸リチウム０．１２重量部を溶解させた溶液を２０分間かけて約６５〜７０℃の温度で反応釜内の重合溶液に滴下し、均一な重合溶液とした。

前記で得られた重合溶液をバレル温度２９０℃、回転数７０ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数が１個、フォアベント数が２個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で３００ｇ／ｈの処理速度で導入し、この押出機内で脱揮を行ない、軸内滞留時間３．０分間程度で押出すことにより、透明な環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は１０万であり、ガラス転移温度は１３０℃であった。また、当該環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は１５．９％であった。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットをバレル温度２９０℃、回転数３００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、ベント数が１個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４３２ｇ／ｈの処理速度でホッパーから導入し、ホッパーの後よりイミド化剤としてアニリンを液添ポンプにて１０４ｇ／ｈの投入速度で注入し、軸内滞留時間５．２分間程度で押出すことにより、透明なイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、９．２万であった。当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がフェニル基である繰返し単位および式(II)において、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である繰返し単位を有し、ガラス転移温度が１６１℃であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は４２．０％、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は３８．５重量％、応力光学係数（Ｃｒ）は０．０７×１０^-9Ｐａ^-1であった。また、当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は１３５ｐｐｍであった。

比較例１
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応釜に、メタクリル酸メチル７９．４重量部、メタクリル酸２０．６重量部、重合溶媒としてトルエン９０．０重量部とメタノール２２．５重量部との混合溶媒、および酸化防止剤〔（株）ＡＤＥＫＡ製、商品名：アデカスタブ２１１２〕０．０５重量部を仕込み、反応釜内に窒素ガスを通じながら７３℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まった時点で、重合開始剤としてジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）〔和光純薬工業（株）製、商品名：Ｖ−６０１〕０．２５重量部を反応釜内に添加するとともに、トルエン７．３重量部とメタノール１．８重量部との混合溶媒に前記ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）０．３５重量部を溶解させた溶液を２時間かけて反応釜内に滴下しながら、約７１〜７６℃の還流下で溶液重合を行ない、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）の滴下終了後に、さらに４時間かけて熟成を行なった。

前記で得られた重合体溶液に含まれる（メタ）アクリル系樹脂におけるメタクリル酸に由来の繰返し単位の含有率は、２０．６重量％であった。また、前記で得られた（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、１１万であった。

次に、前記で得られた重合溶液をバレル温度２９０℃、回転数７０ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数１個、フォアベント数２個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で３００ｇ／ｈの処理速度で導入し、この押出機内で脱揮を行ない、軸内滞留時間３．６分間程度で押出すことにより、透明な環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。

前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は１０.２万であり、ガラス転移温度は１３１℃であった。また、当該環構造含有（メタ）アクリル系樹脂の環化率（無水グルタル酸化率）は１５．０％であった。

次に、前記で得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットをバレル温度２９０℃、回転数３００ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、ベント数１個のベントタイプスクリュー二軸押出機（孔径：１５ｍｍ、Ｌ／Ｄ：４５）内に樹脂量換算で４２０ｇ／ｈの処理速度でホッパーから導入し、ホッパーの後よりイミド化剤としてアニリンを液添ポンプにて１０１ｇ／ｈの投入速度で注入し、軸内滞留時間２．２分間程度で押出すことにより、透明なイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを得た。前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量は、９．３万であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂は、式(I)において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がフェニル基である繰返し単位および式(II)において、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がメチル基であり、Ｒ⁶がメチル基である繰返し単位を有し、ガラス転移温度が１４９℃であるイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂であった。

前記で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のイミド化率は１８．４％、式(II)で表わされる繰返し単位の含有率は５５．３重量％、応力光学係数（Ｃｒ）は０．０３×１０^-9Ｐａ^-1であった。また、当該イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂における金属の含有量は１ｐｐｍ未満であった。

〔光学フィルムの製造〕
各実施例または比較例１で得られたイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のペレットを用い、各ペレットを単軸押出機（孔径：２０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：２５）に入れ、Ｔダイ温度を表１に示す温度となるように調節し、コートハンガータイプＴダイ（幅１５０ｍｍ）から溶融押出しを行ない、ロール温度が表１に示す温度となるように調節された冷却ロール上に吐出し、厚さ１６０μｍの未延伸フィルムを作製した。

次に、得られた未延伸フィルムを９６ｍｍ×９６ｍｍに切り出し、逐次二軸延伸機〔（株）東洋精機製作所製、品番：Ｘ−６Ｓ〕を用い、表１に示す温度で２４０ｍｍ／ｍｉｎの延伸速度で縦方向（ＭＤ方向）および横方向（ＴＤ方向）の順にそれぞれ延伸倍率が２倍となるように逐次二軸延伸を行なった。

前記で得られた延伸フィルムを速やかに試験装置から取り出して冷却することにより、厚さ４０μｍの光学フィルムを得た。

前記で得られた光学フィルムの面内位相差、厚さ方向位相差、光弾性係数および線膨張係数を調べた。その結果を表１に示す。

また、前記で得られた光学フィルムの物性として、ヘイズ、全光線透過率、ＭＩＴ耐折度試験回数、フィルムインパクト強度および鉛筆硬度を以下の方法に従って調べた。その結果を表１に示す。また、耐熱性の指標としてイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度を表１に記載した。

（１）ヘイズおよび全光線透過率
ヘイズおよび全光線透過率は、濁度計〔日本電色工業（株）製、品番：ＮＤＨ ５０００〕を用いて測定した。

（２）ＭＩＴ耐折度試験回数
ＭＩＴ耐折度試験回数は、ＪＩＳ Ｐ８１１５に準じて光学フィルムを縦１５ｍｍ、長さ９０ｍｍに裁断し、得られた試験片を用いてＭＩＴ耐折度試験機〔テスター産業（株）製、品番：ＢＥ−２０１〕にて、温度２３℃、相対湿度５０％の雰囲気中で荷重２００ｇを加えて測定した。

（３）フィルムインパクト強度
フィルムインパクト強度は、フィルムインパクトテスター〔テスター産業（株）製、品番：ＢＵ−３０２〕を用い、温度２３℃、相対湿度５０％の雰囲気中でＡＳＴＭ Ｄ３４２０に準じて測定した。

（４）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４（１９９９年）に準じ、鉛筆引っかき硬度試験機〔（株）安田精機製作所製〕を用い、荷重７５０ｇにて測定した。

表２に示された結果から、各実施例で得られた光学フィルムは、いずれも、比較例１で得られた光学フィルムと対比して、良好な耐熱性、ヘイズ、全光線透過率、ＭＩＴ耐折度およびインパクト強度を有し、面内位相差および厚さ方向位相差がいずれも小さいので低複屈折を有し、表面硬度(鉛筆硬度)が高く、光弾性係数の絶対値が小さいという優れた性質を有するものであることがわかる。

Claims (4)

1. 式(I)：
   

   

   （式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ³は、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
   で表わされる繰返し単位および式(II)：
   

   

   （式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ⁶は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を示す）
   で表わされる繰返し単位を有するイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を製造する方法であって、（メタ）アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を重合させてなる（メタ）アクリル系樹脂からイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂を製造する際に、前記（メタ）アクリル系樹脂として当該（メタ）アクリル系樹脂の溶液を用い、当該溶液をナトリウムメトキシドおよび酢酸リチウムから選ばれた環化触媒の存在下で減圧下にて加熱することによって環化縮合させ、得られた環構造含有（メタ）アクリル系樹脂をイミド化剤として式：ＮＨ₂Ｒ³（式中、Ｒ³は前記と同じ）で表わされるアミン化合物を用いてイミド化させることを特徴とするイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法。
2. （メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する際に二軸押出機を用い、当該二軸押出機で（メタ）アクリル系樹脂を減圧下で加熱する請求項１に記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法。
3. イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂のガラス転移温度を１５０〜２５０℃に調整する請求項１または２に記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法。
4. イミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の応力光学係数（Ｃｒ）の絶対値を０．３×１０^-9Ｐａ^-1以下に制御する請求項１〜３のいずれかに記載のイミド構造含有（メタ）アクリル系樹脂の製造方法。