JP6460340B2 - 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材 - Google Patents
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Description
1)液晶層面に平行な電場が印加できる電極により供給される両基板の間に水平配向を有する液晶層が挟まれている。
2)一枚以上の+Aプレートと+Cプレートが両偏光板に挟まれている。
3)+Aプレートの主光軸は、液晶層の主光軸に垂直である。
4)液晶層の位相差値RLC、+Cプレートの位相差値R+C、+Aプレートの位相差値R+Aは、次式を満たすように決められる。
RLC:R+C:R+A≒1:0.5:0.25
5)+Aプレートと+Cプレートの位相差値に対し偏光板の保護フィルムの厚み方向の位相差値の関係は示されていない(TAC、COP、PNB)。
また、従来提案されているポリイミドを用いた垂直配向膜は、膜作成にあたりN−メチル−2−ピロリドン等のポリイミドの溶剤を使用する必要がある。このためガラス基材では問題にならないが、基材がフィルムの場合、配向膜形成時に基材にダメージを与えてしまうという問題がある。その上、ポリイミドを用いた垂直配向膜では、高温での焼成が必要となり、フィルム基材が高温に耐えられないという問題がある。
さらに、長鎖アルキルを有するシランカップリング剤等で基材を直接処理することにより、垂直配向膜を形成する方法も提案されているが、基材表面にヒドロキシ基が存在していない場合には処理が難しく、基材が制限されるという問題がある(特許文献4)。
(A)エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ基に対して、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基を反応させたポリマー、並びに
(B)架橋剤及び(C)酸触媒からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
を含有する硬化膜形成組成物であって、
前記垂直配向性基は下記式(1)で表される基であることを特徴とする、硬化膜形成組成物に関する。
Y1は単結合を表し、
Y2は単結合または炭素原子数1〜15のアルキレン基を表すか、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Y3は単結合または炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、
Y4は単結合を表すか、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基、または炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する2価の有機基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Y5はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基を表し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の場合、Y5同士は同一でも異なっていてもよく、
Y6は水素原子、炭素原子数1〜18アルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基または炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基を表し、
Y2及びY3としてのアルキレン基、並びに、環状基上の置換基又はY6としてのアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、直鎖状、枝分かれ状、又は環状の何れか又はそれらの組み合わせであってもよく、
またY2及びY3としてのアルキレン基、並びに、Y6としてのアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよく、
さらにY2、Y4又はY5が2価の環状基を表すか、Y4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、Y2又はY3がアルキレン基を表すか、或いはY6がアルキル基又はフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基は、それらに隣接する基と結合基を介して結合していてもよく、
そして上記結合基は、−O−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−からなる群から選ばれる基を表し、
但し、Y2乃至Y6がそれぞれ表すところの炭素原子数1〜15のアルキレン基、ベンゼン環、シクロヘキサン環、複素環、ステロイド骨格を有する2価の有機基、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基及び炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基の炭素原子数の合計は6〜30である)。
第2観点として、前記エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーが、主鎖に環構造を有する数平均分子量300乃至20,000のポリマーである、第1観点に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第3観点として、前記エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーが、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂及びポリオールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物からなる群から選択されるいずれか一種のポリマーである、第1観点又は第2観点に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第4観点として、(B)成分の架橋剤がメチロール基またはアルコキシメチル基を有する架橋剤である、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第5観点として、(A)成分100質量部に基づいて、1質量部〜100質量部の(B)成分を含有する第1観点乃至第4観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第6観点として、(A)成分100質量部に基づいて、0.01質量部〜20質量部の(C)成分を含有する第1観点乃至第5観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第7観点として、第1観点乃至第6観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物を硬化させて得られることを特徴とする配向材に関する。
第8観点として、第1観点乃至第6観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物から得られる硬化膜を使用して形成されることを特徴とする位相差材に関する。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分であるエポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ基に対して、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基を反応させたポリマーと、(B)成分である架橋剤及び(C)成分である酸触媒からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。本発明の硬化膜形成組成物は、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分に加えて、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ基に対して、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基を反応させたポリマーである。なお、以下明細書において、(A)成分のポリマーを“垂直配向ポリマー”とも称する。
エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーの具体例として、例えば、ポリグリシジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート共重合体、ポリ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート共重合体。ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物等が挙げられる。
これらエポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーの中でも、主鎖に環構造を有するポリマーが好ましく、具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ポリオールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物等が液晶の塗布性が向上する点から好ましい。
これらエポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーの分子量としてはポリスチレン換算数平均分子量(以下、数平均分子量と称す。)が300乃至20,000であることが好ましい。好ましくは400乃至10,000、より好ましくは、500乃至8,000のものである。
従って、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物として、例えばカルボキシル基と炭素原子数6〜20程度の炭化水素基を有する化合物が挙げられる。
炭素原子数6〜20の炭化水素基としては、直鎖状、枝分かれ状又は環状の炭素原子数6〜20のアルキル基または芳香族基を含む炭素原子数6〜20の炭化水素基が挙げられる。
またY2として、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基が挙げられ、これら環状基上の任意の水素原子は、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよい
上記複素環としてはピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、ピラゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、プリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環、シンノリン環、フェナントロリン環、インドール環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環、アクリジン環等が挙げられ、より好ましいのは、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラゾリン環、カルバゾール環、ピリダジン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、ピラジン環、ベンズイミダゾール環である。
上記置換基として挙げたアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基が挙げられ、上記アルコキシル基としては、前記アルキル基の具体例として挙げた基に酸素原子−O−が結合した基を挙げることができる。また上記フッ素含有アルキル基、フッ素含有アルコキシル基としては、前記アルキル基及びアルコキシル基のうち任意の水素原子がフッ素原子で置換された基を挙げることができる。
これらのなかでも、合成の容易さの点から、Y2はベンゼン環またはシクロへキサン環であることが好ましい。
上記複素環並びに置換基として挙げたアルキル基等は、前述のY2で挙げたものとすることができる。
さらに、Y4として、炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する有機基から選ばれる2価の有機基であってもよい。その好ましい例は、コレステリル、アンドロステリル、β−コレステリル、エピアンドロステリル、エリゴステリル、エストリル、11α−ヒドロキシメチルステリル、11α−プロゲステリル、ラノステリル、メラトラニル、メチルテストロステリル、ノレチステリル、プレグネノニル、β−シトステリル、スチグマステリル、テストステリル、および酢酸コレステロ−ルエステル等から選ばれる構造から水素原子を2個取り去った構造を有する2価の基である。より具体的には、例えば下記の通りである。
これらのなかでも、合成の容易さの点から、Y4はベンゼン環、シクロへキサン環または炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する2価の有機基であることが好ましい。
これらのなかでも、Y5はベンゼン環またはシクロへキサン環であることが好ましい。
また式[1]中、nは0〜4の整数を表し、nが2以上の場合、Y5同士は同一の基であっても異なる基であってもよい。なかでも、原料の入手性や合成の容易さの点から、nは0〜3が好ましい。より好ましいのは、0〜2である。
なかでも、Y6は炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜10のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基または炭素原子数1〜10のフッ素含有アルコキシル基であることが好ましい。より好ましくは、Y6は炭素原子数1〜12のアルキル基または炭素原子数1〜12のアルコキシル基である。特に好ましくは、Y6は炭素原子数1〜9のアルキル基または炭素原子数1〜9のアルコキシル基である。
なお、Y4がステロイド骨格を有する2価の有機基である場合は、Y6は水素原子が好ましい。
例えば上記アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、1−エチル−n−プロピル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、n−ヘプチル基、1−メチル−n−ヘキシル基、2−メチル−n−ヘキシル基、3−メチル−n−ヘキシル基、1,1−ジメチル−n−ペンチル基、1,2−ジメチル−n−ペンチル基、1,3−ジメチル−n−ペンチル基、2,2−ジメチル−n−ペンチル基、2,3−ジメチル−n−ペンチル基、3,3−ジメチル−n−ペンチル基、1−エチル−n−ペンチル基、2−エチル−n−ペンチル基、3−エチル−n−ペンチル基、1−メチル−1−エチル−n−ブチル基、1−メチル−2−エチル−n−ブチル基、1−エチル−2−メチル−n−ブチル基、2−メチル−2−エチル−n−ブチル基、2−エチル−3−メチル−n−ブチル基、n−オクチル基、1−メチル−n−ヘプチル基、2−メチル−n−ヘプチル基、3−メチル−n−ヘプチル基、1,1−ジメチル−n−ヘキシル基、1,2−ジメチル−n−ヘキシル基、1,3−ジメチル−n−ヘキシル基、2,2−ジメチル−n−ヘキシル基、2,3−ジメチル−n−ヘキシル基、3,3−ジメチル−n−ヘキシル基、1−エチル−n−ヘキシル基、2−エチル−n−ヘキシル基、3−エチル−n−ヘキシル基、1−メチル−1−エチル−n−ペンチル基、1−メチル−2−エチル−n−ペンチル基、1−メチル−3−エチル−n−ペンチル基、2−メチル−2−エチル−n−ペンチル基、2−メチル−3−エチル−n−ペンチル基、3−メチル−3−エチル−n−ペンチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基等が挙げられる。
上記アルキレン基としては、前記アルキル基から任意の水素原子を1個除去した二価の基を挙げることができる。
上記アルコキシル基としては、前記アルキル基の具体例として挙げた基に酸素原子−O−が結合した基を挙げることができる。
また上記フッ素含有アルキル基、フッ素含有アルコキシル基としては、前記アルキル基及びアルコキシル基のうち任意の水素原子がフッ素原子で置換された基を挙げることができる。
また、Y2及びY3としてのアルキレン基、並びに、Y6としてのアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよい。
さらに、Y2、Y4又はY5が2価の環状基を表すか、Y4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、Y2又はY3がアルキレン基を表すか、或いはY6がアルキル基又はフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該−CH2−CH(OH)−CH2−、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基は、それらに隣接する基と結合基を介して結合していてもよい。
また上記結合基は、−O−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−及び−NH−CO−NH−からなる群から選ばれる基を表す。
なお、Y2乃至Y6がそれぞれ表すところの炭素原子数1〜15のアルキレン基、ベンゼン環、シクロヘキサン環、複素環、ステロイド骨格を有する2価の有機基、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基及び炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基の炭素原子数の合計は6〜30であり、例えば6〜20である。
これらのうち、垂直配向性と重合性液晶の塗布性を考慮すると、垂直配向性基は、炭素原子数7〜18、特に8〜15のアルキル基を含む基であることが好ましい。
エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ1当量に対して、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基が5当量未満の場合、得られた垂直配向ポリマーにおいて所望の垂直配向性が十分に得られない場合がある。またカルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基が60当量を超えると、該垂直配向ポリマーを用いて硬化膜(配向材)を形成し、その上に重合性液晶溶液等を塗布しようする際に液晶の塗布性が低下する(液晶のハジキが発生する)虞がある。
また、垂直配向性基を含有せず、カルボキシル基を有する化合物を、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物を反応させたエポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーの、エポキシ残基に反応させてもよい。その場合、エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ1当量に対するカルボキシル基の量は、カルボキシル基及び垂直配向性基を有する化合物のカルボキシル基と、垂直配向性基を含有せずカルボキシル基を有する化合物のカルボキシル基の合計量で、5〜60当量とすることが好ましい。
前記方法により得られる垂直配向ポリマーは、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。後述するように、得られた垂直配向ポリマーの溶液をそのまま(A)成分(の溶液)として使用することができる。
本発明においては、垂直配向ポリマーは粉体形態で、あるいは精製した粉末を後述する溶剤に再溶解した溶液形態で用いてもよい。
本発明の硬化膜形成組成物における(B)成分は、架橋剤である。
(B)成分である架橋剤は、前記(A)成分の熱架橋可能な官能基と架橋を形成する基、例えばメチロール基またはアルコキシメチル基を有する架橋剤であることが好ましい。
これらの基を有する化合物としては、例えば、アルコキシメチル化グリコールウリル、アルコキシメチル化ベンゾグアナミンおよびアルコキシメチル化メラミン等のメチロール化合物が挙げられる。
本発明の硬化膜形成組成物における(C)成分は酸触媒である。
(C)成分である酸触媒としては、例えば、酸または熱酸発生剤を好適に使用できる。この(C)成分は、本発明の硬化膜形成組成物の熱硬化反応を促進させることにおいて有効である。
(C)成分は、具体的には、上記酸としてスルホン酸基含有化合物、塩酸またはその塩が挙げられる。そして上記熱酸発生剤としては、加熱処理時に熱分解して酸を発生する化合物、すなわち温度80℃から250℃で熱分解して酸を発生する化合物であれば、特に限定されるものではない。
本発明の硬化膜形成組成物は、主として溶剤に溶解した溶液状態で用いられる。その際に使用する溶剤は、(A)成分、(B)成分および/または(C)成分、並びに所望により添加し得る後述するその他添加剤を溶解できればよく、その種類および構造などは特に限定されるものでない。
さらに、本発明の硬化膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、密着向上剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤等を含有することができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分の垂直配向ポリマーと、(B)成分の架橋剤および/又は(C)成分の酸触媒とを含有し、所望により更に本発明の効果を損なわない限りにおいてその他の添加剤を含有することができる組成物である。そして通常は、それらが溶剤に溶解した溶液の形態として用いられる。
[1]:(A)成分100質量部に基づいて、1質量部〜100質量部の(B)成分を含有する硬化膜形成組成物。
[2]:(A)成分100質量部に基づいて、1質量部〜100質量部の(B)成分、溶剤を含有する硬化膜形成組成物。
[3]:(A)成分100質量部に基づいて、0.01質量部〜20質量部の(C)成分、溶剤を含有する硬化膜形成組成物。
[4]:(A)成分100質量部に基づいて、1質量部〜100質量部の(B)成分、0.01質量部〜20質量部の(C)成分、溶剤を含有する硬化膜形成組成物。
本発明の硬化膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、1質量%〜60質量%であり、好ましくは2質量%〜50質量%であり、より好ましくは2質量%〜20質量%である。ここで、固形分とは、硬化膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本発明の硬化膜形成組成物の溶液を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム基板(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、シクロオレフィンポリマー(COP)フィルム、シクロオレフィンコポリマー(COC)フィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、アクリルフィルム、ポリエチレンフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で加熱乾燥することにより、硬化膜を形成することができる。該硬化膜はそのまま配向材としても適用できる。
このように本発明の硬化膜形成組成物は、各種位相差材(位相差フィルム)や液晶表示素子等の製造に好適に用いることができる。
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
<(A)成分の垂直配向ポリマー及び(B)成分の架橋剤(ポリマー) 原料>
jER−1001:三菱化学(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂 分子量900
jER−1055:三菱化学(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂 分子量1,600
jER−157S70:三菱化学(株)製エポキシ化ビスフェノールAノボラック樹脂
ECN−1299:旭化成(株)製クレゾールノボラック樹脂
EHPE−3150:(株)ダイセル製トリメチロールプロパンの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物
LAUA:ラウリン酸
5CCA:4’−ペンチル−(1,1’−ビシクロヘキサン)−4−カルボン酸
BMAA:N−ブトキシメチルアクリルアミド
BTEAC:ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド
AIBN:α,α’−アゾビスイソブチロニトリル
CYM303:ヘキサメトキシメチルメラミン
PTSA:p−トルエンスルホン酸・一水和物
PM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
MIBK:イソブチルメチルケトン
jER−1001 50.0g、LAUA 6.25g、BTEAC 0.14gをPM 131.58gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P1)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、LAUAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
<合成例2>
jER−1055 50.0g、LAUA 3.54g、BTEAC 0.079gをPM 125.0gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P2)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、LAUAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
<合成例3>
jER−157S70 50.0g、LAUA 14.3g、BTEAC 0.33gをPM 150.8gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P3)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、LAUAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
<合成例4>
ECN−1299 50.0g、LAUA 14.0g、BTEAC 0.32gをPM 150.2gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P4)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、LAUAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
<合成例5>
EHPE−3150 50.0g、LAUA 5.59g、BTEAC 0.036gをPM 129.8gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P5)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、LAUAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
BMAA 25.0g、重合触媒としてAIBN 1.04gをPM 48.4gに溶解し、85℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度35質量%)(P6)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは4,800、Mwは3,100であった。
<合成例7>
EHPE−3150 50.0g、5CCA 24.4g、BTEAC 0.49gをPM 174.7gに溶解し、110℃にて16時間反応させることにより垂直配向ポリマー(固形分濃度30質量%)(P7)を得た。得られた垂直配向ポリマーのエポキシ価を測定し、5CCAが全て反応した分のエポキシ基が消失したことを確認した。
表1に示す組成にて実施例1乃至7、並びに比較例1及び2の各硬化膜形成組成物を調製し、それぞれについて垂直配向性の評価を行った。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物を、無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて2000回転30秒で塗布した。同様に実施例及び比較例の各硬化膜形成組成物を、PETフィルム上にバーコーターを用いてWet膜厚4μmにて塗布した。その後、それぞれ温度100℃で60秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い、ガラス上及びPETフィルム上にそれぞれ硬化膜を形成した。
この硬化膜上に、メルク(株)製の垂直配向用重合性液晶溶液RMS03−015を、バーコーターを用いてWet膜厚6μmにて塗布し、室温23℃にて60秒間放置した。この基板上の塗膜を300mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。なお、ガラス上及びPETフィルム上に上記重合性液晶溶液を直接塗布(硬化膜形成組成物による硬化膜形成なし)し、同様の手順で作製した位相差材を比較例3とした。
作製したこれら位相差材を、大塚電子(株)製位相差測定装置RETS100を用いて面内位相差の入射角度依存性を測定した。入射角度0度での面内位相差値が0、入射角度±50度での面内位相差が38±5nmの範囲にあるものを垂直配向していると判断した。
得られた結果を表2に示す。
実施例および比較例の各硬化膜形成組成物を、PETフィルム上にバーコーターを用いてWet膜厚4μmにて塗布した。その後、温度100℃で60秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い、PETフィルム上に硬化膜を形成した。
この硬化膜上に、メルク(株)製の垂直配向用重合性液晶溶液RMS03−015を、バーコーターを用いてWet膜厚6μmにて塗布し、室温23℃にて60秒間放置した。この基板上の塗膜を300mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。なお、PETフィルム上に上記重合性液晶溶液を直接塗布(硬化膜形成組成物による硬化膜形成なし)し、同様の手順で作製した位相差材を比較例3とした。
この位相差材を目視にて観察し、液晶のハジキによるピンホールが発生していないものを液晶塗布性が良好と判断した。
得られた結果を表2に示す。
また、硬化膜を形成せずに得た比較例3の位相差材は、ガラス上では垂直配向性を示したもののPET上では垂直配向性を示さなかった。
Claims (7)
- (A)エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーのエポキシ基に対して、カルボキシル基が垂直配向性基に結合した化合物のカルボキシル基を反応させたポリマー、並びに
(B)架橋剤及び(C)酸触媒からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
を含有する硬化膜形成組成物から得られる配向材であって、
前記垂直配向性基は下記式(1)で表される基であることを特徴とする、配向材。
Y1は単結合を表し、
Y2は単結合または炭素原子数1〜15のアルキレン基を表すか、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Y3は単結合または炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、
Y4は単結合を表すか、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基、または炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する2価の有機基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
Y5はベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基を表し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3
のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよく、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の場合、Y5同士は同一でも異なっていてもよく、Y6は水素原子、炭素原子数1〜18アルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基または炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基を表し、
Y2及びY3としてのアルキレン基、並びに、環状基上の置換基又はY6としてのアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、直鎖状、枝分かれ状、又は環状の何れか又はそれらの組み合わせであってもよく、
またY2及びY3としてのアルキレン基、並びに、Y6としてのアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよく、
さらにY2、Y4又はY5が2価の環状基を表すか、Y4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、Y2又はY3がアルキレン基を表すか、或いはY6がアルキル基又はフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基は、それらに隣接する基と結合基を介して結合していてもよく、
そして上記結合基は、−O−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−NH−CO−O−、−O−CO−NH−及び−NH−CO−NH−からなる群から選ばれる基を表し、但し、Y2乃至Y6がそれぞれ表すところの炭素原子数1〜15のアルキレン基、ベンゼン環、シクロヘキサン環、複素環、ステロイド骨格を有する2価の有機基、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基及び炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基の炭素原子数の合計は6〜30である)。 - 前記エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーが、主鎖に環構造を有する数平均分子量300乃至20,000のポリマーである、請求項1に記載の配向材。
- 前記エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーが、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂及びポリオールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物からなる群から選択されるいずれか一種のポリマーである、請求項1又は請求項2に記載の配向材。
- (B)成分の架橋剤がメチロール基またはアルコキシメチル基を有する架橋剤である、請求項1乃至請求項3のうち何れか一項に記載の配向材。
- 前記硬化膜形成組成物が、(A)成分100質量部に基づいて、1質量部〜100質量部の(B)成分を含有する請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載の配向材。
- 前記硬化膜形成組成物が、(A)成分100質量部に基づいて、0.01質量部〜20質量部の(C)成分を含有する請求項1乃至請求項5のうち何れか一項に記載の配向材。
- 請求項1乃至請求項6のうち何れか一項に記載の配向材を使用して形成されることを特徴とする位相差材。
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