JP6423786B2 - アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ - Google Patents
アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ Download PDFInfo
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Description
従来、耐久性の高いアルミニウム電解コンデンサ用電解液としては、アルキル置換アミジン基を有する化合物の4級化物のカルボン酸塩を電解質とする、いわゆるアミジン系電解液(例えば特許文献1)などが知られている。
本発明の課題は、高い初期電気伝導度を維持したまま周辺環境のさらなる高温化や多湿条件でも、封止部から電解液が漏れることがない様に電解コンデンサの信頼性を高めることである。
すなわち本発明は、溶媒(A)および下記一般式(1)で示される電解質(D)を含有してなり、下記一般式(2)で示される化合物(E1)、下記一般式(3)で示される化合物(E2)および下記一般式(4)で示される化合物(E3)の合計含有量が、(A)および(D)の合計重量に対して3重量%以下であるアルミニウム電解コンデンサ用電解液;該電解液を用いてなるアルミニウム電解コンデンサである。
本発明の電解液において、電解液に電圧が印加されたときに、電解液中に含有される水の電気分解により、陰極側でOH-が発生し、陽極側でH+が発生する。H+は化合物(E)と反応しアンモニウムカチオンとなる。該アンモニウムカチオンがOH-を中和するため、アルカリ抑制効果を発現するものと思われる。そのため、高温−高湿下でコンデンサを使用しても、化合物(E)の作用により封口体のアルカリ劣化が起こりにくく、封止部からの電解液の漏液を抑制することが出来る。アルキル置換アミジン基を有する化合物の4級化物の一種である上記一般式(1)で表される陽イオン成分を有する化合物(B)と化合物(E)を組み合わせたとき、高温−高湿下でも信頼性の高いコンデンサ用電解液となる。
本発明の電解液を構成する溶媒(A)としては、極性溶媒であることが好ましく、25℃での比誘電率が5〜150である極性溶媒(A1)であることがより好ましく、(A1)のなかでも非プロトン性溶媒(A11)であることがさらに好ましい。
溶媒(A)としては、(1)アルコール、(2)エーテル、(3)アミド、(4)オキサゾリジノン、(5)ラクトン、(6)ニトリル、(7)カーボネート、(8)スルホンおよび(9)その他の有機溶媒が含まれる。
溶媒(A1)としては、(1)アルコール、(3)アミド、(4)オキサゾリジノン、(5)ラクトン、(6)ニトリル、(7)カーボネート、(8)スルホンが含まれる。
溶媒(A11)としては、(3)アミド、(4)オキサゾリジノン、(5)ラクトン、(6)ニトリル、(7)カーボネート、(8)スルホンが含まれる。
1価アルコール(メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコール、アミノアルコール、フルフリルアルコールなど)、2価アルコール(エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコールなど)、3価アルコール(グリセリンなど)、4価以上のアルコール(ヘキシトールなど)など。
本発明でプロトン性溶媒(A2)とは上記アルコールを言うものとする。
モノエーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフランなど)、ジエーテル(エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど)、トリエーテル(ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど)。
ホルムアミド(N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなど)、アセトアミド(N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなど)、プロピオンアミド(N,N−ジメチルプロピオンアミドなど)、ピロリドン(N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンなど)、ヘキサメチルホスホリルアミドなど。
N−メチル−2−オキサゾリジノン、3,5−ジメチル−2−オキサゾリジノンなど。
γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトンなど。
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ベンゾニトリルなど。
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートなど。
スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホンなど。
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、芳香族溶媒(トルエン、キシレンなど)、パラフィン溶媒(ノルマルパラフィン、イソパラフィンなど)など。
本発明の電解液中に含有される電解質(D)は、上記一般式(1)で示されるイミダゾリニウムカチオン(DC)とアニオン(DA)からなる塩である。
一般式(1)中、R1〜R3は炭素数1〜3のアルキル基であり、R4〜R7は炭素数1〜3のアルキル基または水素原子である。炭素数1〜3のアルキル基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基が挙げられる。
酸(C)としては、電解液に通常用いられる種々の有機酸および/または無機酸が挙げられる。
有機酸、無機酸としては、例えば下記の(1)〜(6)が挙げられる。
(1)カルボン酸類
・炭素数2〜15の2〜4価のポリカルボン酸:脂肪族ポリカルボン酸[飽和ポリカルボン酸(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スべリン酸、アゼライン酸、セバチン酸など)、不飽和ポリカルボン酸(マレイン酸、フマール酸、イタコン酸など)]、芳香族ポリカルボン酸[フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸など]、S含有ポリカルボン酸[チオジブロピオン酸など]。
・炭素数2〜20のオキシカルボン酸:脂肪族オキシカルボン酸[グリコール酸、乳酸、酒石酸、ひまし油脂肪酸など]、芳香族オキシカルボン酸[サリチル酸、マンデル酸など]。
・炭素数1〜30のモノカルボン酸:脂肪族モノカルボン酸[飽和モノカルボン酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸など)、不飽和モノカルボン酸(アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、オレイン酸など)]、芳香族モノカルボン酸[安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸など]。
・1価フェノール(フェノール類、ナフトール類を含む):フェノール、アルキル(炭素数1〜15)フェノール類(クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、n−もしくはイソプロピルフェノール、イソドデシルフェノール、シクロヘキシルフェノールなど)、メトキシフェノール類(オイゲノール、グアヤコールなど)、α−ナフトール、β−ナフトールなど。
・多価フェノール:カテコール、レゾルシン、ピロガロール、フロログルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールSなど。
・モノおよびジメチルリン酸エステル、モノおよびジエチルリン酸エステル、モノおよびジイソプロピルリン酸エステル、モノおよびジブチルリン酸エステル、モノおよびジ−(2−エチルヘキシル)リン酸エステル、モノおよびジイソデシルリン酸エステルなど。
・アルキル(炭素数1〜15)ベンゼンスルホン酸(p−トルエンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸など)、スルホサリチル酸、メタンスルホン酸、三フッ化メタンスルホン酸など。
・リン酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化ヒソ酸など。
・三フッ化メタンスルホニルイミドなどのイミドアニオン、三フッ化メタンスルホニルメチドなどのメチドアニオン。
1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・フタル酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・フタル酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・マレイン酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・マレイン酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・リン酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・リン酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステル酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステル酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジイソプロピルリン酸エステル酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・ジイソプロピルリン酸エステル酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジブチルリン酸エステル酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・ジブチルリン酸エステル酸アニオン。
これらのうち、電気化学的安定性の観点等から、以下のものが好ましい。
1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・フタル酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・フタル酸アニオン、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・マレイン酸アニオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・マレイン酸アニオン。
本発明のアルミニウム電解コンデンサ用電解液は、(D)以外に電解質(F)を含有していてもよい。(F)の含有量は本発明の電解コンデンサ用電解液中に含有される電解質の50wt%未満である。電解質(F)としては3級アンモニウム塩が挙げられる。具体的にはトリエチルアミン・フタル酸塩、エチルジメチルアミン・フタル酸塩、ジエチルメチルアミン・フタル酸塩、トリエチルアミン・マレイン酸塩、エチルジメチルアミン・マレイン酸塩、ジエチルメチルアミン・マレイン酸塩などが挙げられる。
本発明の電解液を構成する化合物(E)は、上記一般式(2)で示される化合物(E1)、上記一般式(3)で示される化合物(E2)および上記一般式(4)で示される化合物(E3)であらわされるが、具体的には以下のものがあげられる。化合物(E)は、一種または二種以上を併用してもよい。
1−エチル−2,3,4−トリメチルイミダゾリジン−2−オール、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリジン−2−オール、1−エチル−2−メトキシ−2,3,4−トリメチルイミダゾリジン、2−メトキシ−1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリジン等。
(2)上記一般式(3)で示される化合物(E2)
1−エチル−3,4−ジメチルー2−メチレンイミダゾリジン、1−プロピル−3,4−ジメチル−2−メチレンイミダゾリジン、3−エチル−1,4−ジメチル−2−メチレンイミダゾリジン、1,3,4−トリメチル−2−メチレンイミダゾリジン等。
(3)上記一般式(4)で示される化合物(E3)
1,2,3−トリメチル−4−メチレンイミダゾリジン、1−エチル−2,3−ジメチル−4−メチレンイミダゾリジン等。
3wt%をこえれば本発明の電解液の電気伝導度が悪くなる。
化合物(E)は、化合物(E1)、化合物(E2)および化合物(E3)から構成されるが、これらの中から一種または二種以上を併用してもよい。
酢酸エチル(0.1mol)と1,2−ジアミノプロパン(0.1mol)を仕込み、温度140〜180℃、圧力0〜0.1MPaに6時間保持し、アミド化反応を行った。次いで温度110〜150℃で減圧蒸留を行い、2,4−ジメチルイミダゾリンを得た。次にジメチルカーボネート(0.2mol)のメタノール溶液(74wt%)と上記で得た2,4−ジメチルイミダゾリン(0.1mol)を混ぜて、120℃で15時間攪拌することで、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩のメタノール溶液を得た。
フタル酸(0.1mol)の代わりにマレイン酸(0.1mol)を使用すること以外は、製造例1と同様に製造して電解質(D−2){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・マレイン酸アニオン}を得た。
炭酸ジエチル(0.1mol)と2−メチルイミダゾリン(四国化成製、0.1mol)を仕込み、温度100〜150℃で10時間攪拌することで、1−エチル−2−メチルイミダゾリンを得た。次にジメチルカーボネート(0.1mol)のメタノール溶液(74wt%)と上記で得た1−エチル−2−メチルイミダゾリン(0.1mol)を混ぜて、120℃で15時間攪拌することで、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩のメタノール溶液を得た。
リン酸トリエチル(0.1mol)にジエチルアミン(0.2mol)を添加し、125℃、40時間加熱し、ジエチルリン酸エステルモノアニオン・ジエチルアミンカチオン塩を作成する。その後、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩(0.1mol)のメタノール溶液に加え、塩交換反応を行い、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステルモノアニオンのメタノール溶液を得た。上記溶液を1.0kPa以下の減圧、135℃で、メタノール、ジエチルアミンなどのアミン類の留出がなくなるまで加熱して、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステルモノアニオンを得た。得られた1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステルモノアニオンをメタノールとイソプロパノールを使用して再結晶し、不純物を除去した電解質(D−4){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステルモノアニオン}を得た。
酢酸エチル(0.1mol)と1,2−ジアミノプロパン(0.1mol)を仕込み、温度140〜180℃、圧力0〜0.1MPaに6時間保持し、アミド化反応を行った。次いで温度110〜150℃で減圧蒸留を行い、2,4−ジメチルイミダゾリンを得た。得られた2,4−ジメチルイミダゾリンに、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(以下、THFと記載)30mlおよびn−ブチルリチウム0.1molを加え、25℃で1時間攪拌した。その後、ヨウ化メチル0.2molを加え、15℃で1時間攪拌した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィーにて精製し、1,3,4−トリメチル−2−メチレンイミダゾリジン(E2−1)を得た。
ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを用いること以外は製造例5と同様にして、1−エチル−3,4−ジメチル−2−メチレンイミダゾリジン(E2−2)を得た。
酢酸水銀(II)(0.1mol)に、水100mlとTHF100mlを加え、製造例5で得られた(E2−1)(0.1mol)を加えて室温で10分間攪拌した。この溶液に3M水酸化ナトリウム水溶液50mlと、3M水酸化ナトリウム水溶液50mlにNaBH4(0.1mol)を加えた溶液を順に加える。ただちに水銀が遊離してくるのでこれを沈殿させ、食塩50gを加えて水溶液を飽和させた。THF層を分取し、ロータリーエバポレーターにてTHFを留去することにより、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリジン−2−オール(E1−3)を得た。
製造例7で得られた(E1−3)(0.1mol)をジオキサン100mlに溶かし、65℃で攪拌下、粉砕した水酸化カリウム20gを加えた。次に、硫酸ジメチル(0.1mol)をゆっくりと滴下した。65℃で2時間攪拌した後、固体をろ別し、ろ液を蒸留することで2−メトキシ−1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリジン(E1−4)を得た。
水酸化カリウム3.0molを水200mlに加えた溶液に1,2−ジアミノ−3−ブロモプロパン(1.0mol)を加えた。温度を85〜95℃に保ちながら撹拌した。反応混合物を50℃まで冷却し、濃塩酸125mlを加え下層を分離し、塩化カルシウムで乾燥した。塩化カルシウムをろ別し、液体を蒸留することで1,2−ジアミノ−2−プロペンを得た。
アセトアルデヒド(0.1mol)をクロロホルム50mlに溶解した溶液を、1,2−ジアミノ−2−プロペン(1.0mol)に0℃でゆっくりと加えた。一晩静置した後、クロロホルムをロータリーエバポレーターにて留去し、残留物をヘキサンで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターにて留去することにより、2−メチル−4−メチレンイミダゾリジンを得た。
2−メチル−4−メチレンイミダゾリジン(0.1mol)をTHF30mlに溶解させ、ヨウ化メチル(0.2mol)を加え、15℃で1時間撹拌した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィーにて精製し、1,2,3−トリメチル−4−メチレンイミダゾリジン(E3−5)を得た。
上記製造例1〜4で得られた電解質(D−1)〜(D−4)、上記製造例5〜9で得られた化合物(E2−1)、(E2−2)、(E1−3)、(E1−4)、および(E3−5)、γ−ブチロラクトン(三菱化学社製)およびスルホラン(住友精化製)、を表1に示す配合量で混合溶解させて実施例1〜42、比較例1〜7の電解液を調製した。
化合物(E)の含有量は下記の測定条件で測定した測定値である。化合物(E)の含有量は、溶媒(A)および電解質(D)の合計重量に対する(E)の含有量である。
以下の測定条件で行った。
機器:島津製作所製GC−17A、
カラム:Agilent Technologies社製キャピラリーカラム DBWAX(LENGTH:30m、ID:0.53mm)、
検出器:FID、
キャリアガス:ヘリウム、
気化室温度:300℃、
検出器温度:300℃、
カラム温度:初期温度60℃から10℃/分の速度で250℃まで昇温、
注入量:1μlである。
検量線は化合物(E)を用いて作成した。
本発明の実施例1〜42と比較例1〜7の電解液について、液漏れ性、電気伝導度および電気伝導度の変化率を測定し、結果を表1〜3に示した。
電解液を使用して巻き取り形のアルミニウム電解コンデンサ(定格電圧6.3V−静電容量220μF、サイズ;φ6.5mm×L4.5mm)を作製した。封口ゴムには過酸化物加硫のブチルゴムを使用した。作製したアルミ電解コンデンサは、定格電圧を引加し、3000時間後の封口体の様子を観察した。温度、相対湿度の条件は以下の3通り実施した。条件A;(温度105℃、相対湿度85%)、条件B;(温度130℃、相対湿度85%)、条件C;(温度140℃、相対湿度85%)
東亜ディーケーケー株式会社製電導度計CM−40Sを用い、30℃での耐熱試験前の電解液の電気伝導度を測定した。
密閉SUS(ステンレス製)容器中で130℃、1000時間の耐熱試験を実施した後の、下記の式で表される電気伝導度の変化率を測定した。
電気伝導度の変化率(%)=100×([耐熱試験前の電気伝導度]−[耐熱試験後の電気伝導度])/[耐熱試験前の電気伝導度]
Claims (12)
- 溶媒(A)および下記一般式(1)で示される電解質(D)を含有してなり、下記一般式(2)で示される化合物(E1)、下記一般式(3)で示される化合物(E2)および下記一般式(4)で示される化合物(E3)の合計含有量が、(A)および(D)の合計重量に対して0.001〜3重量%であるアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
[式中R1〜R3は炭素数1〜3のアルキル基、R4〜R7は炭素数1〜3のアルキル基または水素原子、X−は酸(C)のアニオンを表す。]
[式中R8、R9、R11〜R14は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ヒドロキシル基または水素原子である。また、R10、R15は、炭素数1〜3のアルキル基または水素原子である。]
[式中R17〜R20は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ヒドロキシル基または水素原子である。また、R16、R21は、炭素数1〜3のアルキル基または水素原子である。]
[式中R22、R23、R25、R26は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ヒドロキシル基または水素原子である。また、R24、R27は、炭素数1〜3のアルキル基または水素原子である。] - 溶媒(A)が極性溶媒(A1)である請求項1に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 極性溶媒(A1)が25℃での比誘電率5〜150である極性溶媒(A1)である請求項2に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 極性溶媒(A1)が非プロトン性溶媒(A11)である請求項2または3に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 非プロトン性溶媒(A11)が、エーテル、アミド、ラクトン、ニトリル、カーボネート、スルホンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 酸(C)が、有機酸(C1)である請求項1〜5のいずれか1項に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 酸(C)が、無機酸(C2)である請求項1〜5のいずれか1項に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 有機酸(C1)が、炭素数1〜15であるカルボン酸(C11)、炭素数1〜15であるモノアルキルリン酸エステル、および炭素数2〜30であるジアルキルリン酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項6に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- カルボン酸(C11)が、フタル酸および/またはマレイン酸である請求項8に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 無機酸(C2)が、リン酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化ヒソ酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のアルミニウム電解コンデンサ用電解液を用いてなるアルミニウム電解コンデンサ。
- 自動車用途である請求項11に記載のアルミニウム電解コンデンサ。
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