JP4964680B2 - アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ - Google Patents
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このようなアルミニウム電解コンデンサ用電解液として、N,N,N’−置換アミジン基を有する化合物{たとえば、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾリン等}の4級塩とフタル酸とから構成される電解質と、有機溶媒とを含有する電解液が知られている(特許文献1)。
また、テトラフルオロアルミン酸イオンから構成される電解質と、有機溶媒とを含有する電解液が知られている(特許文献2)。
また、後者の電解液は、火花電圧は高いけれども、テトラフルオロアルミン酸が加水分解してフッ化水素を発生し、電解コンデンサの陽極箔である酸化アルミニウムを腐食させるという問題がある。
本発明は、30℃における電解液の比電導度を4〜25mS/cmに維持しつつ、かつ火花電圧が高く、コンデンサ部材の腐食の心配がないアルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサを提供することを課題とする。
アルキル基(R1、R2)の炭素数は、比電導度と火花電圧の観点から、1〜10であり、好ましくは1〜8、さらに好ましくは1〜6、特に好ましくは1〜4である。なお、炭素数が小さいほど、比電導度と火花電圧は高くなる。
0.5wt%以下、さらに好ましくは0.1wt%以下である。この範囲内であると、コ
ンデンサを長期間使用しても(長期信頼性試験を含む)電気的不具合(電極箔の腐食によ
るショート等)がさらに起こりにくい。
モノメチルリン酸エステル、モノエチルリン酸エステル、モノプロピルリン酸エステル[モノ(n−プロピル)リン酸エステル、モノ(iso−プロピル)リン酸エステル]、モノブチルリン酸エステル[モノ(n−ブチル)リン酸エステル、モノ(iso−ブチル)リン酸エステル、及びモノ(tert−ブチル)リン酸エステル]、モノペンチルリン酸エステル、モノヘキシルリン酸エステル、モノへプチルリン酸エステル、モノオクチルリン酸エステル[モノ(2−エチルヘキシル)リン酸エステル等]等。
ジメチルリン酸エステル、ジエチルリン酸エステル、ジプロピルリン酸エステル[ジ(n−プロピル)リン酸エステル、ジ(iso−プロピル)リン酸エステル]、ジブチルリン酸エステル[ジ(n−ブチル)リン酸エステル、ジ(iso−ブチル)リン酸エステル、及びジ(tert−ブチル)リン酸エステル]、ジペンチルリン酸エステル、ジヘキシルリン酸エステル、ジヘプチルリン酸エステル、ジオクチルリン酸エステル[ビス(2−エチルヘキシル)リン酸エステル等]等。
これらのうち、一般式(2)において、R1及びR2が炭素数1〜8のアルキル基であるモノアニオンが好ましく、さらに好ましくはジメチルリン酸エステルアニオン、ジエチルリン酸エステルアニオン、ジ(n−プロピル)リン酸エステルアニオン、ジ(iso−プロピル)リン酸エステルアニオン、ジ(n−ブチル)リン酸エステルアニオン、ジ(iso−ブチル)リン酸エステルアニオン、ジ(tert−ブチル)リン酸エステルアニオン及びビス(2-エチルヘキシル)リン酸エステルアニオンである。
カチオン(B)としては、アミジニウムカチオン(B1)、ホスホニウムカチオン及び第4級アンモニウムカチオン等が使用できる。
アミジニウムカチオン(B1)としては、(1)イミダゾリニウムカチオン及び(2)イミダゾリウムカチオンが含まれる。
1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1,3,4−トリメチル−2−エチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2,4−ジエチルイミダゾリニウム、1,2−ジメチル−3,4−ジエチルイミダゾリニウム、1−メチル−2,3,4−トリエチルイミダゾリニウム、1,2,3,4−テトラエチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−エチルイミダゾリニウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリエチルイミダゾリニウム、4−シアノ−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、3−シアノメチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、2−シアノメチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、4−アセチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、3−アセチルメチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、4−メチルカルボオキシメチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、3−メチルカルボオキシメチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、4−メトキシ−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、3−メトキシメチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、4−ホルミル−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、3−ホルミルメチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、3−ヒドロキシエチル−1,2−ジメチルイミダゾリニウム、4−ヒドロキシメチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、2−ヒドロキシエチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウムなど。
1,3−ジメチルイミダゾリウム、1,3−ジエチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリウム、1,3−ジメチル−2−エチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチル−イミダゾリウム、1,2,3−トリエチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラエチルイミダゾリウム、1,3−ジメチル−2−フェニルイミダゾリウム、1,3−ジメチル−2−ベンジルイミダゾリウム、1−ベンジル−2,3−ジメチル−イミダゾリウム、4−シアノ−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、3−シアノメチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、2−シアノメチル−1,3−ジメチル−イミダゾリウム、4−アセチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、3−アセチルメチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、4−メチルカルボオキシメチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、3−メチルカルボオキシメチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、4−メトキシ−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、3−メトキシメチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、4−ホルミル−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、3−ホルミルメチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、3−ヒドロキシエチル−1,2−ジメチルイミダゾリウム、4−ヒドロキシメチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、2−ヒドロキシエチル−1,3−ジメチルイミダゾリウムなど。
アルキルリン酸エステルアニオン(A)とカチオン(B)との組み合わせとしては、モノアニオンとモノカチオン、ジアニオンとモノカチオン、モノアニオンとジアニオンの混合物とモノカチオン等が例示できる。
有機溶媒(D)としては、(1)アルコール、(2)エーテル、(3)アミド、(4)オキサゾリジノン、(5)ラクトン、(6)ニトリル、(7)カーボネート、(8)スルホン及び(9)その他の有機溶媒が含まれる。
1価アルコール(メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコール、アミノアルコール、フルフリルアルコールなど)、2価アルコール(エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコールなど)、3価アルコール(グリセリンなど)、4価以上のアルコール(ヘキシトールなど)など。
モノエーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフランなど)、ジエーテル(エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど)、トリエーテル(ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど)など。
ホルムアミド(N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなど)、アセトアミド(N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなど)、プロピオンアミド(N,N−ジメチルプロピオンアミドなど)、ピロリドン(N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンなど)、ヘキサメチルホスホリルアミドなど。
N−メチル−2−オキサゾリジノン、3,5−ジメチル−2−オキサゾリジノンなど。
γ−ブチロラクトン(以下、GBLと記す。)、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、β−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトンなど。
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アクリロニトリル、メタクリルニトリル、ベンゾニトリルなど。
エチレンカーボネート、プロピオンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートなど。
スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホンなど。
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、芳香族溶媒(トルエン、キシレンなど)パラフィン溶媒(ノルマルパラフィン、イソパラフィンなど)など。
<実施例1>
ジメチルカーボネート(0.2mol)のメタノール溶液(74wt%)に、2,4−ジメチルイミダゾリン(0.1mol)を滴下して、120℃で15時間攪拌することで、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩のメタノール溶液を得た。
メチルリン酸エステル(AP−1)の代わりにブチルリン酸混合エステル(モノ(n−ブチル)リン酸エステル約20wt%、ジ(n−ブチル)リン酸エステル約60wt%、トリ(n−ブチル)リン酸エステル約20wt%)(DP−4;大八化学工業社製)を用いた他は、実施例1と同様にして、電解質(c2){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ブチルリン酸混合エステルアニオン}を得た。収率は99wt%であった。
メチルリン酸エステル(AP−1)の代わりに2−エチルヘキシルリン酸混合エステル[モノ(2−エチルヘキシル)リン酸エステル約3wt%、ビス(2−エチルヘキシル)リン酸エステル約95wt%、トリス(2−エチルヘキシル)リン酸エステル約2wt%](DP−8R;大八化学工業社製)を用いた他は、実施例1と同様にして、電解質(c3){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・2−エチルヘキシルリン酸混合エステルアニオン}を得た。収率は99wt%であった。
メチルリン酸エステル(AP−1)の代わりに(iso−プロピル)リン酸混合エステル[モノ(iso-プロピル)リン酸エステル約44〜49wt%、ジ(iso−プロピル)リン酸エステル約44〜49wt%、トリ(iso−プロピル)リン酸エステル約3〜5wt%](PAP;日本化学工業社製)を用いた他は、実施例1と同様にして、電解質(c4){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・(iso−プロピル)リン酸混合エステルアニオン}を得た。収率は99wt%であった。
リン酸トリメチル(TMP:大八化学工業社製)(0.1mol)を、実施例1と同様にして得た1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩(0.1mol)のメタノール溶液に加え、水(0.3mol)を添加し、100℃×20時間攪拌することで、リン酸トリメチルを加水分解すると共に、塩交換反応を行い、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジメチルリン酸エステルモノアニオンのメタノール溶液を得た。上記溶液を1.0kPa以下の減圧度、50℃で、メタノールの留出がなくなるまで加熱してメタノールを蒸留した後、温度を50℃から100℃に上昇させて30分加熱して副生物を蒸留することで、電解質(c5){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジメチルリン酸エステルモノアニオン}を得た。収率は99wt%であった。アニオン中のジメチルリン酸エステルモノアニオンの含有量は99モル%であった。
リン酸トリメチル(TMP)の代わりにリン酸トリエチル(TEP:大八化学工業社製)を用いた他は、実施例5と同様にして、電解質(c6){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジエチルリン酸エステルモノアニオン}を得た。収率は99wt%であった。アニオン中のジエチルリン酸エステルモノアニオンの含有量は99モル%であった。
リン酸トリメチル(TMP)の代わりにリン酸トリ(n−プロピル)(Triprop
yl Phosphate:Aldrich社製)を用いた他は、実施例5と同様にし
て、電解質(c7){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジ(n−プロピ
ル)リン酸エステルモノアニオン}を得た。収率は99wt%であった。アニオン中のジ
(n−プロピル)リン酸エステルモノアニオンの含有量は99モル%であった。
リン酸トリメチル(TMP)の代わりにリン酸トリ(iso−プロピル)(Tripropyl Phosphate:Aldrich社製)を用いた他は、実施例5と同様にして、電解質(c8){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジ(iso−プロピル)リン酸エステルモノアニオン}を得た。収率は99wt%であった。アニオン中のジ(iso−プロピル)リン酸エステルモノアニオンの含有量は99モル%であった。
リン酸トリメチル(TMP)の代わりにリン酸トリ(n−ブチル)(TBP:大八化学工業社製)を用いた他は、実施例5と同様にして、電解質(c9){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・ジ(n−ブチル)リン酸エステルモノアニオン}を得た。収率は99wt%であった。アニオン中のジ(n−ブチル)リン酸エステルモノアニオンの含有量は99モル%であった。
ジメチルカーボネート(0.1mol)のメタノール溶液(74重量%)に、1−エチルイミダゾール(0.1mol)を滴下して、120℃で15時間攪拌することで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・メチルカーボネート塩のメタノール溶液を得た。
1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルリン酸混合エステルアニオンのメタノール溶液について、100℃で30分加熱(副生物の蒸留)を110℃で3時間加熱に変更したこと以外、実施例1と同様にして、電解質(c11){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルリン酸混合エステルアニオン}を得た。収率は98wt%であった。
メチルリン酸エステル(AP−1)の代わりにo−フタル酸を用いた他は、実施例1と同様にして、電解質(HC1){1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・o−フタル酸}を得た。収率は99wt%であった。
ジメチルカーボネート(0.2mol)のメタノール溶液(74重量%)に、2,4−ジメチルイミダゾリン(0.1mol)を滴下して、120℃で15時間攪拌することで、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム・メチルカーボネート塩のメタノール溶液を得た。
カラム:Shim−Pack IC−A1
移動相:2.5mMフタル酸水溶液、及び2.4mM トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(pH4.0)水溶液の混合溶媒
流量:流速1.5mL/min(商品名:ポンプLP−6A、株式会社島津製作所)
カラムオーブン(CTO−6AS):温度40℃
検出器(CDD−6A):ポラリティ (+)
サンプル調製:5mmΦのNMR管に、サンプル30mg、重水素化メタノール0.3ml、トリエチルアミン0.1mLを加えた。
測定核種:31P
リン酸ジエステルの化学シフト:−2PPM付近、5重線
また、JIS C5101−4:1998に準拠して、負荷試験前の静電容量(C0)、負荷試験後の静電容量(C1)を測定し、負荷試験によって低下した静電容量(ΔC)を求め、表1に示した。また、負荷試験前のリン酸の含有量(PO)と負荷試験後のリン酸の含有量(P1)とから、負荷試験によって増加したリン酸の量(ΔP)を求め、表1に示した。
Claims (9)
- 一般式(1)及び(2)において、R1が炭素数1〜4のアルキル基であり、R2が水素原子若しくは炭素数1〜4のアルキル基である請求項1に記載の電解液。
- アルキルリン酸エステルアニオン(A)が一般式(2)で示されるアニオンである請求項1に記載の電解液。
- アニオン(A)が、ジメチルリン酸エステルアニオン、ジエチルリン酸エステルアニオン、ジ−iso−プロピルリン酸エステルアニオン、ジ−n−プロピルリン酸エステルアニオン、ジ−n−ブチルリン酸エステルアニオン、ジ−iso−ブチルリン酸エステルアニオン、及びジ−ter−ブチルリン酸エステルアニオンからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか1項に記載の電解液。
- アニオン(A)が、モノメチルリン酸エステルアニオン、ジメチルリン酸エステルアニオン、モノブチルリン酸エステルアニオン、ジブチルリン酸エステルアニオン、モノ(2−エチルヘキシル)リン酸エステルアニオン、及びビス(2−エチルヘキシル)リン酸エステルアニオンからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載の電解液。
- カチオン(B)が、アミジニウムカチオン(B1)である請求項1〜5のいずれか1項に記載の電解液。
- カチオン(B)が、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウムカチオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、及び1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜6のいずれか1項に記載の電解液。
- 有機溶媒(D)が、γ−ブチロラクトン、スルホラン、およびエチレングリコールからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1〜7のいずれか1項に記載の電解液。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の電解液を用いてなるアルミニウム電解コンデンサ。
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