JP6407153B2 - ポリエン−ポリチオール系組成物 - Google Patents
ポリエン−ポリチオール系組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6407153B2 JP6407153B2 JP2015534285A JP2015534285A JP6407153B2 JP 6407153 B2 JP6407153 B2 JP 6407153B2 JP 2015534285 A JP2015534285 A JP 2015534285A JP 2015534285 A JP2015534285 A JP 2015534285A JP 6407153 B2 JP6407153 B2 JP 6407153B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition according
- composition
- meth
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
一般式〔1〕
一般式〔3〕
本実施形態の(A)ポリエンは、(A)1分子当たり2個以上の炭素−炭素不飽和結合を有し、かつ、ランダム型構造を有するシルセスキオキサン誘導体である。本実施形態の(A)ポリエンとしては、下記一般式〔1〕で表されるシルセスキオキサン誘導体が好ましい。本実施形態の(A)ポリエンは、後述のポリチオールと共に主成分として用いられる。
本実施形態の(B)ポリチオールは、1分子当たり2個以上のチオール基を有する。
更に、本実施形態の樹脂組成物は(C)光ラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。
更に、本実施形態の樹脂組成物は(D)亜リン酸ジアルキルを含有することが好ましい。
本実施形態の(D)亜リン酸ジアルキルの使用量は、成分(A)、成分(B)、及び必要に応じて使用する成分(E)の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部が好ましく、0.05〜5質量部がより好ましい。0.01質量部以上であれば、充分な貯蔵安定性を得ることができ、10質量部以下であれば、硬化性を損なうこともない。なお、この使用量は、0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10質量部のうちいずれかの値または任意の2つの値の範囲内であってもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、更に、(E)シルセスキオキサン誘導体以外の、炭素−炭素不飽和結合を有する化合物を含有することができる。
本実施形態の樹脂組成物は、更に、(E)酸化防止剤を含有することが、優れた耐熱性、保存安定性が得られる点で、好ましい。
フェノール系化合物の中では、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートと2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)からなる群のうちの1種以上が好ましく、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートと2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)を併用することがより好ましい。イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートと2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)を併用する場合、その混合割合は、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートと2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)の合計100質量部中、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート:2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)=1:99〜99:1が好ましく、5:95〜97:3がより好ましく、85:15〜95:5が最も好ましい。
本実施形態は、接着性向上のために、(F)密着性付与剤を使用しても良い。密着性付与剤としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ユレイドプロピルトリエトキシシラン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートリン酸エステル、(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアシッドフォスフェート、(メタ)アクリロキシオキシエチルアシッドフォスフェート、(メタ)アクリロキシオキシエチルアシッドフォスフェートモノエチルアミンハーフソルト等が挙げられる。これらの中では、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシランと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランからなる群のうちの1種以上が好ましい。
本実施形態は、貯蔵安定性向上のために、(H)ニトロソ化合物を使用しても良い。
本実施形態では、接着剤や被覆剤による皮膜が、基材の片面又は両面に形成された積層体であっても良い。
本実施形態の樹脂組成物は、光学部品として使用できる。光学部品としては、レンズやプリズム等が挙げられる。
表1〜2に示す種類の各成分を表中に示す組成で混合して樹脂組成物を調製した。表1〜2に記載の各成分には以下の化合物を選択した。
(a−1)東亞合成社製:ポリアクリロイロキシプロピルポリオルガノシルセスキオキサン(AC−SQ TA−100)(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量1,200〜4,000、アクリル基当量165g/eq
(a−2)東亞合成社製:ポリメタクリロイロキシプロピルポリオルガノシルセスキオキサン(MAC−SQ TM−100)(GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量1,000〜2,500、メタクリル基当量179g/eq
(B)ポリチオール
(b−1)淀化学社製:トリメチロールプロパン−トリス−(β−チオプロピオネート)(TP)
(b−2)SC有機化学社:トリス[(3−メルカプトプロピオニロキシ)−エチル]イソシアヌレート(TEMPIC)
(E)シルセスキオキサン誘導体以外の、炭素−炭素不飽和結合を有する化合物
(e−1)日本化成社製:トリアリルイソシアヌレート(TAIC)
(e−2)黒金化成社製:ジアリルマレエート(DAM)
(C)光ラジカル重合開始剤
(c−1)BASF社製:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE651)
(c−2)BASF社製:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR1173)
(D)亜リン酸ジアルキル
(d−1)和光純薬社製:亜リン酸ジエチル
(d−2)東京化成工業社製:亜リン酸ジメチル
(d−3)城北化学工業社製:亜リン酸ジ(2−エチルヘキシル)(JPE−208)
(d−4)城北化学工業社製:亜リン酸ジラウリル(JP−212)
(d−5)城北化学工業社製:亜リン酸ジオレイル(JP−260)
(F)酸化防止剤
(f−1)BASF社製:イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(IRGANOX1135)
(f−2)住友化学社製:2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(スミライザーMDP−S)
(G)密着性付与剤
(g−1)モメンティブ社製:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(A−174)
(g−2)信越化学社製:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)
(H)ニトロソ化合物
(h−1)和光純薬社製:N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩(Q−1301)
(h−2)和光純薬社製:N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(Q−1300)
(I)かご型構造のシルセスキオキサン誘導体ポリエン
(i−1)東亞合成社製:オクタ[(3−メタクリロキシプロピル)ジメチルシロキシ]シルセスキオキサン](Q−8)(分子量 2027)
(J)リン系化合物
(j−1)市販品:亜リン酸トリフェニル
評価には下記に記す手順により接着試験体を作製した。
超高圧水銀ランプを使用したHOYA社製硬化装置により、365nmの波長の積算光量3000mJ/cm2の条件にて硬化させた。
組成物の粘度はE型粘度計を用い、温度25℃、回転数20rpmの条件下で測定した。
試験片としてBK7ガラス(硼珪酸ガラス、30mmφ×3mmt)基板上に、形状20mmφ×200μmtの樹脂組成物を前記に述べる硬化条件にて硬化した試験片を作製した。光線透過率は、分光光度計(島津製作所(株)製、UV−2550)を用い、波長400nmと600nmの透過率を測定し、90%以上のものを評価良好とした。評価結果を表1〜2に示す。
試験片としてBK7ガラス(30mmφ×3mmt)基板上に、形状20mmφ×200μmtの樹脂組成物を前記に述べる硬化条件にて硬化した試験片を作製した。この試験片を260℃の雰囲気に40秒暴露した。暴露後の試験片の光線透過率を分光光度計(島津製作所(株)製、UV−2550)を用い、波長400nmと600nmの透過率を測定し、90%以上のものを評価良好とした。評価結果を表1〜2に示す。
試験片としてBK7ガラス(30mmφ×3mmt)基板上に、形状20mmφ×200μmtの樹脂組成物を前記に述べる硬化条件にて硬化した試験片を作製した。この試験片を高圧水銀ランプ(東芝社製、トスキュアー400 HC−0411型)を用いて、365nm光の照度7mW/cm2の光の下、80時間暴露した。暴露後の試験片の光線透過率を分光光度計(島津製作所(株)製、UV−2550)を用い、波長400nmと600nmの透過率を測定し、90%以上のものを評価良好とした。評価結果を表1〜2に示す。
JIS K 6850に従い測定した。具体的には被着体としたテンパックス(商標)ガラス(25mm×25mm×2.0mm)を用いて、接着部位を直径8mmとして、作製した樹脂組成物にて、2枚のテンパックスガラスを貼り合わせ、前記の樹脂組成物を、前記に述べる硬化条件にて硬化させ、引張剪断接着強さ試験片を作製した。作製した試験片は、引張試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。評価結果を表1〜2に示す。
組成物の初期粘度(V0)を測定した後、容器に入れて蓋をした状態(密閉系)で、40℃の高温環境下における養生促進試験を行い、4週間後の組成物の粘度(V4)を測定した。そして、式:V4/V0に従って粘度変化率を求めた。粘度変化率が2以下のものを貯蔵安定性(保存安定性)良好と判断した。
亜リン酸ジアルキルのアルキル基の炭素原子数は、接着性と貯蔵安定性の点で、1〜18個のアルキル基が好ましく、1〜12個のアルキル基がより好ましく、1〜8個のアルキル基が最も好ましく、1〜2個のアルキル基が尚更好ましく、エチル基が更に好ましかった(実施例2と、実施例13〜実施例16との比較)。
但し、実施例11〜12は、(G)密着性付与剤を使用したため、接着性が大きかった。本実施例の(D)亜リン酸ジアルキルを使用しない場合、貯蔵安定性が得られない(比較例1)。亜リン酸トリフェニルを使用した場合、貯蔵安定性と接着性が得られない(比較例2)。かご型構造のシルセスキオキサン誘導体を使用した場合、樹脂組成物に溶解せず、本実施例の効果が得られない(比較例3)。本実施例の(B)ポリチオールを使用しない場合、耐熱性、接着性が得られない(比較例4)。
Claims (19)
- (A)1分子当たり2個以上の炭素−炭素不飽和結合を有し、かつ、ランダム型構造を有するシルセスキオキサン誘導体、(B)ポリチオール、(C)光ラジカル重合開始剤、(D)亜リン酸ジアルキルを含有する組成物。
- 前記シルセスキオキサン誘導体が、下記一般式〔1〕で表される、請求項1に記載の組成物。
一般式〔1〕
- (D)が、下記一般式〔3〕で表される亜リン酸ジアルキルである請求項1〜2のうちの1項に記載の組成物。
一般式〔3〕
- (D)が、1〜18個の炭素原子を有する分岐又は直鎖構成のアルキル基を有する亜リン酸ジアルキルである請求項1〜3のうちの1項に記載の組成物。
- (D)が、亜リン酸ジメチル及び亜リン酸ジエチルからなる群のうちの1種以上である請求項1〜4のうちの1項に記載の組成物。
- 更に、(E)シルセスキオキサン誘導体以外の、炭素−炭素不飽和結合を有する化合物を含有する請求項1〜5のうちの1項に記載の組成物。
- (E)が、アリル化合物である請求項6に記載の組成物。
- 更に、(F)酸化防止剤を含有する請求項1〜7のうちの1項に記載の組成物。
- 更に、(G)密着性付与剤を含有する請求項1〜8のうちの1項に記載の組成物。
- 更に、(H)ニトロソ化合物を含有する請求項1〜9のうちの1項に記載の組成物。
- 請求項1〜10のうちの1項に記載の組成物からなる接着剤。
- 請求項11に記載の接着剤を用いて接着してなる接着体。
- 請求項1〜10のうちの1項に記載の組成物からなる被覆剤。
- 請求項13に記載の被覆剤を用いて被覆してなる被覆体。
- 請求項13に記載の被覆剤による皮膜が基材の片面又は両面に形成された積層体。
- 前記基材がガラス材料である請求項15の積層体。
- 請求項1〜10のうちの1項に記載の組成物からなる硬化体。
- 請求項17に記載の硬化体からなる層と、この層より高い屈折率を有する層とを積層してなる光導波路。
- 請求項1〜10のうちの1項に記載の組成物を含む光学部品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013179062 | 2013-08-30 | ||
JP2013179062 | 2013-08-30 | ||
PCT/JP2014/072579 WO2015030116A1 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-28 | ポリエン-ポリチオール系組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015030116A1 JPWO2015030116A1 (ja) | 2017-03-02 |
JP6407153B2 true JP6407153B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=52586664
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015534285A Active JP6407153B2 (ja) | 2013-08-30 | 2014-08-28 | ポリエン−ポリチオール系組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6407153B2 (ja) |
TW (1) | TWI652312B (ja) |
WO (1) | WO2015030116A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013104600B4 (de) * | 2013-01-11 | 2019-10-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Schichten oder dreidimensionale Formkörper mit zwei Bereichen unterschiedlicher Primär- und/oder Sekundärstruktur, Verfahren zur Herstellung des Formkörpers und Materialien zur Durchführung dieses Verfahrens |
CN110637074B (zh) * | 2017-05-17 | 2022-06-28 | 株式会社大赛璐 | 粘接剂用固化性组合物、粘接片、固化物、叠层物以及装置 |
US20200071579A1 (en) * | 2017-05-17 | 2020-03-05 | Daicel Corporation | Adhesive composition, cured product, laminate, and device |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003292887A (ja) * | 2002-04-03 | 2003-10-15 | Dainippon Toryo Co Ltd | 上塗り塗料 |
JP4977309B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2012-07-18 | 三井化学株式会社 | 光学部品用光重合性組成物およびその用途 |
JP5072263B2 (ja) * | 2006-05-16 | 2012-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーンレジン組成物およびその硬化物 |
JP5311744B2 (ja) * | 2007-01-29 | 2013-10-09 | 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 | 紫外線硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 |
JP4932527B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2012-05-16 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP5075680B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2012-11-21 | リンテック株式会社 | 光素子用封止材および光素子封止体 |
JP4899100B2 (ja) * | 2007-05-29 | 2012-03-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 感光性組成物 |
JP4938571B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2012-05-23 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP5121374B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-01-16 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、および液晶表示パネル |
JP5570267B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2014-08-13 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリエン/ポリチオール系感光性樹脂組成物 |
KR20140001230A (ko) * | 2010-12-16 | 2014-01-06 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 광경화성 수지 조성물, 화상 표시용 장치, 그 제조 방법 |
CN102208549B (zh) | 2011-04-18 | 2013-01-30 | 电子科技大学 | 一种柔性光电子器件用基板及其制备方法 |
JP2013112721A (ja) * | 2011-11-28 | 2013-06-10 | Samsung Yokohama Research Institute Co Ltd | キチンナノファイバー複合材料およびその製造方法 |
JP2015096559A (ja) * | 2012-03-02 | 2015-05-21 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-08-28 JP JP2015534285A patent/JP6407153B2/ja active Active
- 2014-08-28 WO PCT/JP2014/072579 patent/WO2015030116A1/ja active Application Filing
- 2014-08-29 TW TW103129927A patent/TWI652312B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015030116A1 (ja) | 2015-03-05 |
TWI652312B (zh) | 2019-03-01 |
JPWO2015030116A1 (ja) | 2017-03-02 |
TW201518418A (zh) | 2015-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2013129565A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP5989417B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6828230B2 (ja) | 燃料電池用光硬化性シール剤、燃料電池およびシール方法 | |
TWI488910B (zh) | 光硬化性樹脂組成物、使用其的光學膜的製造方法及含有其的光學膜 | |
JP6063228B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP2006342222A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP6106080B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6407153B2 (ja) | ポリエン−ポリチオール系組成物 | |
JPWO2015181984A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
CN112585181B (zh) | 固化性树脂组合物及固化物 | |
JP6426023B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
KR102607576B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
TWI731116B (zh) | 附黏著層之偏光薄膜及該附黏著層之偏光薄膜之製造方法 | |
JP7266881B2 (ja) | 光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物およびその硬化物、接着剤、半導体装置、ならびに電子部品 | |
JP2015193820A (ja) | 硬化性樹脂組成物及び基板端部保護剤 | |
KR20190132955A (ko) | 점착제 조성물 및 표면 보호 필름 | |
KR20160096538A (ko) | 표시 소자용 밀봉제 | |
JP2003238904A (ja) | 光硬化型光学用接着剤組成物 | |
JP5550818B2 (ja) | 光学部品用接着剤 | |
JP2015074776A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP4802567B2 (ja) | 接着剤用紫外線硬化性液状組成物及び接着剤 | |
AU2018270565B2 (en) | Optical transparent resin and electronic element formed using same | |
KR20190113773A (ko) | 편광 필름용 접착제 조성물, 편광 필름, 광학 필름 및 화상 표시 장치 | |
KR20190124213A (ko) | 편광 필름용 경화형 수지 조성물, 편광 필름 및 그 제조 방법 | |
JP2016169298A (ja) | 表示素子用封止剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180911 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180918 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6407153 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |