JP6405951B2 - 農薬固形製剤 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、以下の[1]〜[4]の通りである。
[1] 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R3は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R4は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R5は水素原子、C1−C4アルキル基又はC1−C4アルキルアミノ基を表し、
R6は水素原子又はメチル基を表し、
R7はメチル基又はエチル基を表し、
R8はアミノ基、C1−C4アルキルアミノ基又はジ(C1−C4アルキル)アミノ基を表し、
X1及びX2はいずれも水素原子を表すか、又は、X1及びX2が一緒になり単結合を表す。
〕で示される化合物、ポリカルボン酸塩及び固体担体を含有する農薬固形製剤。
[2] 前記式(I)で示される化合物とポリカルボン酸塩との重量比が1:1〜1:75の範囲である前記[1]の項に記載の農薬固形製剤。
[3] 前記式(I)で示される化合物がスピネトラムである前記[1]または[2]の項に記載の農薬固形製剤。
[4] ポリカルボン酸塩がポリアクリル酸塩である前記[1]〜[3]いずれかの項に記載の農薬固形製剤。
本化合物Iとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。
下記式(I)で示される化合物;
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1及びX2は下記の表1に記載の組合せを表す。
また、一般名スピノサドとして、No.1に記載の化合物(スピノシンA)とNo.4に記載の化合物(スピノシンD)との混合物が農薬の有効成分として知られており、一般名スピネトラムとして、No.23に記載の化合物(スピネトラムJ)とNo.24に記載の化合物(スピネトラムL)との混合物が農薬の有効成分として知られており、これらを本発明に用いることもできる。
エチレン性不飽和モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などが挙げられる。エチレン性不飽和ジカルボン酸としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられる。炭素数2〜8のアルケンとしては、エチレン、プロペン、ブチレン、イソブチレン、ジイソブチレンなどが挙げられる。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メチルスチレンなどが挙げられる。
また、塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;モノメチルアミン、モノエチルアミン、ジメチルアミンなどのアミン塩およびアンモニウム塩が挙げられる。
具体的には、ポリカルボン酸塩aとしてポリアクリル酸塩、ポリカルボン酸塩bとしてアクリル酸とマレイン酸との共重合体の塩、アクリル酸とイタコン酸との共重合体の塩、メタクリル酸とイタコン酸との共重合体の塩、ポリカルボン酸塩cとしてイソブチレンと無水マレイン酸との共重合体の塩、マレイン酸とジイソブチレンとの共重合体の塩、ポリカルボン酸塩dとしてマレイン酸とスチレンとの共重合体の塩などが挙げられる。
本発明においては、ポリカルボン酸塩としてポリアクリル酸塩の使用が好ましく、ポリアクリル酸ナトリウムの使用がより好ましい。
かかる界面活性剤のうち、非イオン性界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルキロールアミド及びポリオキシエチレンアルキルアミンが挙げられ、
陽イオン性界面活性剤の具体例としては、ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;アルキル四級アンモニウム塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩等のアルキルトリメチル四級アンモニウム塩;アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリミジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩、塩化ベンゼトニウム、ポリアルキルビニルピリジニウム塩が挙げられ、
陰イオン性界面活性剤の具体例としては、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸ナトリウム;ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム等のエーテルカルボン酸ナトリウム;ラウロイルサルコシンナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム等の高級脂肪酸のアミノ酸縮合物;高級アルキルスルホン酸塩;ラウリン酸エステルスルホン酸塩等の高級脂肪酸エステルスルホン酸塩;ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のジアルキルスルホサクシネート塩;オレイン酸アミドスルホン酸塩等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸塩;ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩;アルキルアリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物;アルケニルスルホン酸塩;ペンタデカン−2−サルフェート塩等の高級アルコール硫酸エステル塩;ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩;ジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩が挙げられる。
本発明製剤が界面活性剤を含有する場合、その合計含有量は本発明製剤100重量パーセントに対して、通常0.1〜10重量パーセント、好ましくは0.5〜5重量パーセントの範囲である。
本発明製剤が結合剤を含有する場合、その合計含有量は本発明製剤100重量パーセントに対して、通常0.5〜10重量パーセント、好ましくは1〜5重量パーセントの範囲である。
まず、製造例を示す。
スピネトラム0.08重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(ネオコールSW−CP、三洋化成工業(株)製)0.5重量部及びモンモリロナイト(クニゲルV1、クニミネ工業製)30.0重量部に、クレー(粒剤用クレー、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物に水16.0重量部を攪拌混合しながら加え、混練し、押出し造粒し、乾燥後整粒することにより粒剤を得た。
製造例2
スピネトラム0.16重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(ネオコールSW−CP、三洋化成工業(株)製)0.5重量部及びモンモリロナイト(クニゲルV1、クニミネ工業製)30.0重量部に、クレー(粒剤用クレー、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物に水16.0重量部を攪拌混合しながら加え、混練し、押出し造粒し、乾燥後整粒することにより粒剤を得た。
製造例3
スピネトラム0.32重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)2.0重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(ネオコールSW−CP、三洋化成工業(株)製)0.5重量部及びモンモリロナイト(クニゲルV1、クニミネ工業製)30.0重量部に、クレー(粒剤用クレー、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物に水16.0重量部を攪拌混合しながら加え、混練し、押出し造粒し、乾燥後整粒することにより粒剤を得た。
製造例4
スピネトラム1.04重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)10.0重量部、α化デンプン(アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ(株)製)5.0重量部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル(ソルポールT−20、東邦化学工業(株)製)1.0重量部及び炭酸カルシウム(粒剤用タンカル、薬仙石灰製)10重量部に、クレー(粒剤用クレー、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物に水9.0重量部を攪拌混合しながら加え、混練し、押出し造粒し、乾燥後整粒することにより粒剤を得た。
製造例5
スピネトラム0.08重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)3.0重量部、流動パラフィン(ドリレスC、三井化学(株))1.0重量部及びホワイトカーボン(トクシールGU-N オリエンタルシリカズコーポレーション2.0重量部に、クレー(勝光山クレーDL、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物を粉砕することにより粉剤を得た。
製造例6
スピネトラム0.08重量部、ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液(トキサノンGR−31A、三洋化成工業(株)製)2.0重量部、流動パラフィン(ドリレスC、三井化学(株))1.0重量部及びホワイトカーボン(トクシールGU-N オリエンタルシリカズコーポレーション2.0重量部に、炭酸カルシウム(タンカル粉剤用ブレンド、薬仙石灰製)を全量が100重量部となるように加え混合する。この混合組成物を粉砕することにより粉剤を得る。
製造例7
ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液に代えて、アクリル酸とマレイン酸との共重合体のナトリウム塩の40%水溶液(ポイズ520、花王(株)製)を用いたこと以外は製造例2と同様の操作を行い、粒剤を得た。
製造例8
ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液に代えて、無水マレイン酸とジイソブチレンとの共重合体のナトリウム塩(GEROPON T/36、ソルベイ日華(株)製)を用いたこと以外は製造例2と同様の操作を行い、粒剤を得た。
製造例9
ポリアクリル酸ナトリウムの42%水溶液に代えて、マレイン酸とジイソブチレンとの共重合体のナトリウム塩(ニューカルゲンWG-5、竹本油脂(株)製)を用いたこと以外は製造例2と同様の操作を行い、粒剤を得た。
スピネトラム0.16重量部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(ネオコールSW−CP、三洋化成工業(株)製)0.5重量部及びモンモリロナイト(クニゲルV1、クニミネ工業製)30.0重量部に、クレー(粒剤用クレー、(株)勝光山鉱業所製)を全量が100重量部となるように加え混合した。この混合組成物に水16.0重量部を攪拌混合しながら加え、混練し、押出し造粒し、乾燥後整粒することにより粒剤を得た。
製造例1〜5及び7〜9並びに比較製造例1で得られた農薬固形製剤各25gをそれぞれアルミ袋に入れて密封し、40℃に設定した恒温器内に静置した。3ヶ月後、各農薬固形製剤中に含有されているスピネトラムをHPLCにより定量し、恒温器内に入れる前の各農薬固形製剤中に含有されていたスピネトラムの量に対する重量百分率として算出することにより、残存率を求めた。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R3は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R4は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基又は(C1−C4アルキル)カルボニル基を表し、
R5は水素原子、C1−C4アルキル基又はC1−C4アルキルアミノ基を表し、
R6は水素原子又はメチル基を表し、
R7はメチル基又はエチル基を表し、
R8はアミノ基、C1−C4アルキルアミノ基又はジ(C1−C4アルキル)アミノ基を表し、
X1及びX2はいずれも水素原子を表すか、又は、X1及びX2が一緒になり単結合を表す。
〕で示される化合物、ポリカルボン酸塩及び固体担体を含有する農薬固形製剤。 - 前記式(I)で示される化合物とポリカルボン酸塩との重量比が1:1〜1:75の範囲である請求項1に記載の農薬固形製剤。
- 前記式(I)で示される化合物がスピネトラムである請求項1または2に記載の農薬固形製剤。
- ポリカルボン酸塩がポリアクリル酸塩である請求項1〜3のいずれかに記載の農薬固形製剤。
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