JP6377526B2 - カーボンブラック - Google Patents
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Description
特許文献1には式(I−1)で示される化合物が加硫ゴムの粘弾性特性の改善に有効であることが開示されている。
[1] カーボンブラックと、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを含む改質カーボンブラックであって、カーボンブラック100重量部に対する式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物の含有量が0.1〜50重量部である改質カーボンブラック。
(式(I)中、P1及びP2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表すか、あるいは、P1とP2とが互いに結合して炭素数2〜6のアルカンジイル基を表す。
mは、2〜9の整数を表す。
Mn+は、H+又はn価の金属カチオンを表す。
nは、1〜3の整数を表す。)
(式(II)中、R1は置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルカンジイル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基、又は、*−B1−Ar−B2−*基を表す。
*は結合手を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
B2は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、あるいは、R2とR3とが互いに結合して炭素数2〜12のアルカンジイル基を表す。
R4は、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数7〜15のアリールアルコキシ基、炭素数0〜12のアミノ基又は−O−(Yn+)1/nを表す。Yn+は、n価のカチオンを表し、nは1又は2を表す。
X2は、−NH−又は−O−を表す。)
[2] 式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物が式(I)で表される化合物であり、窒素元素含有量が0.01〜10重量%であり、硫黄元素含有量が0.04〜13.5重量%である[1]に記載の改質カーボンブラック。
[3] カーボンブラックと式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを混合することにより得られる[1]又は[2]に記載の改質カーボンブラック。
[4] カーボンブラックと式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを溶媒の存在下で混合し、得られた混合物から固形物を取り出すことにより得られる[1]〜[3]のいずれかに記載の改質カーボンブラック。
[5] 溶媒が水である[4]に記載の改質カーボンブラック。
[6] 式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物が、式(I−1)で表される化合物である[1]〜[5]のいずれかに記載の改質カーボンブラック。
[7] 顆粒状である[1]〜[6]のいずれかに記載の改質カーボンブラック。
[8] カーボンブラックと、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物の水溶液とを混合し、造粒した後に乾燥することにより得られる[1]〜[7]のいずれかに記載の改質カーボンブラック。
[9] カーボンブラックと水とを混合して造粒した後に、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物の水溶液を加えて乾燥することより得られる[1]〜[7]のいずれかに記載の改質カーボンブラック。
[10] カーボンブラックと式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを混合する改質カーボンブラックの製造方法。
(式(I)中、P1及びP2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表すか、あるいは、P1とP2とが互いに結合して炭素数2〜6のアルカンジイル基を表す。
mは、2〜9の整数を表す。
Mn+は、H+又はn価の金属カチオンを表す。
nは、1〜3の整数を表す。)
(式(II)中、R1は置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルカンジイル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基、又は、*−B1−Ar−B2−*基を表す。
*は結合手を表す。
B1は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
B2は、単結合又は炭素数1〜12のアルカンジイル基を表す。
Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表すか、あるいは、R2とR3とが互いに結合して炭素数2〜12のアルカンジイル基を表す。
R4は、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数7〜15のアリールアルコキシ基、炭素数0〜12のアミノ基又は−O−(Yn+)1/nを表す。Yn+は、n価のカチオンを表し、nは1又は2を表す。
X2は、−NH−又は−O−を表す。)
[11] カーボンブラックと式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを溶媒の存在下で混合し、得られた混合物から、固形物を取り出す[10]に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
[12] 溶媒が水である[11]に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
[13] カーボンブラックと式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物の水溶液とを混合して造粒した後に乾燥する[10]〜[12]のいずれかに記載の改質カーボンブラックの製造方法。
[14] カーボンブラックと水とを混合して造粒した後に、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物の水溶液を加えて乾燥する[10]〜[12]のいずれかに記載の改質カーボンブラックの製造方法。
[15] [1]〜[9]のいずれかに記載の改質カーボンブラックと硫黄成分と加硫促進剤とを混練して得られるゴム組成物。
[16] [15]に記載のゴム組成物を熱処理して得られる加硫ゴム。
[17] [15]に記載のゴム組成物を加工して製造される空気入りタイヤ。
[18] [16]に記載の加硫ゴムで被覆されたスチールコードを含むタイヤ用ベルト。
[19] [16]に記載の加硫ゴムで被覆されたカーカス繊維コードを含むタイヤ用カーカス。
[20] [16]に記載の加硫ゴムを含むタイヤ用サイドウォール、タイヤ用インナーライナー、タイヤ用キャップトレッド、タイヤ用アンダートレッド又は空気入りタイヤ。
また、表面が酸化処理されたカーボンブラック、カーボンブラックの表面にシリカを0.1〜50質量%付着させたカーボンブラック等の表面処理カーボンブラックを用いてもよい。
炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基等が挙げられる。P1とP2とが互いに結合して形成する炭素数2〜6のアルカンジイル基としては、エチレン基(ジメチレン基)、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。
P1及びP2は水素原子が好ましい。
mは2〜6であることが好ましく、3がより好ましい。
(式(I−2)中、P3は、水酸基又は、炭素数1〜8のアルコキシ基を表す。
P1、P2及びmは、上記と同じ意味を表す。)
(式(I−3)中、X1は、ハロゲン原子を表す。
P1、P2及びmは、上記と同じ意味を表す。)
(P1、P2及びP3は、上記と同じ意味を表す。)。
ハロゲン化水素の使用量は、化合物(I−2)100モルに対して通常200〜1500モル、好ましくは300〜1000モル、より好ましくは300〜900モルである。
化合物(I−2)とハロゲン化水素との反応は、通常、有機溶媒の非存在下又は反応に不活性な溶媒の存在下で行われ、好ましくは有機溶媒の非存在下で行われる。
化合物(I−3)と塩を形成するハロゲン化水素としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素が挙げられ、好ましくは塩化水素又は臭化水素であり、より好ましくは塩化水素である。
溶媒の使用量は、化合物(I−3)のハロゲン化水素塩1重量部に対して、通常、0.5〜40重量部であり、好ましくは1〜20重量部であり、より好ましくは1.5〜10重量部である。
塩基には通常、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物が使用される。
pHは、通常pH1〜7の範囲、好ましくはpH2〜5の範囲、より好ましくはpH2〜3.5の範囲に調整される。
チオ硫酸の金属塩の使用量は、化合物(I−3)のハロゲン化水素塩100モルに対して、通常、80〜500モルであり、好ましくは90〜200モルであり、より好ましくは100〜110モルである。
反応後、化合物(I)は、通常晶析等の通常の単離操作により取り出すことができる。
化合物(II)は、下記式(II−1)で表される化合物であることが好ましい。
(式(II−1)中、R1、R2、R3、R4及びXは、上記と同じ意味を表す。)
Arにおける炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
R1における*−B1−Ar−B2−*基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、下記の基等が挙げられる。*は結合手を表す。
Arに含まれる水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、及びハロゲン原子からなる群から選ばれる1以上の基で置換されていてもよい。
R1としては、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基又は下記の基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
R2及びR3で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
R2及びR3で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
R2及びR3で表される炭素数6〜12のアリール基としては、炭素数6〜12の単環式芳香族炭化水素又は縮合芳香族炭化水素が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基である。
R2及びR3で表される炭素数1〜6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、イソペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R2とR3とが互いに結合して形成する炭素数2〜12のアルカンジイル基としては、直鎖状のアルカンジイル基及び、分岐状のアルカンジイル基が挙げられる。直鎖状のアルカンジイル基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。分岐状のアルカンジイル基としては、例えば、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、2−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、2−エチルヘキシレン基、イソデシレン基等が挙げられる。
R2は水素原子が好ましく、R3は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。より好ましくはR2及びR3は水素原子である。
R4で表される炭素数6〜12のアリールオキシ基としては、上記R2及びR3が表す炭素数6〜12のアリール基にオキシ基が結合した基が挙げられ、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
R4で表される炭素数7〜15のアリールアルコキシ基としては、フェニルエチルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルプロピルオキシ等が挙げられる。
R4で表される炭素数0〜12のアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
Yとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、周期表IB、IIB族の遷移元素から選ばれる金属、又は、アミン等の有機塩基が挙げられ、例えば、リチウム(Li)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、亜鉛(Zn)、銅(Cu)、銀(Ag)、NH4、NH(C2H5)3、NH(C2H5)(i−C3H7)2等が挙げられる。
Yn+としては、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cu2+、Ag+、(NH4)+、[NH(C2H5)3]+、[NH(C2H5)(i−C3H7)2]+等が挙げられる。
化合物(II)は、例えば下記の式に示される方法により製造できる。
(式中、R1、R2、R3及びR4は上記と同じ意味を表す。
P1は保護基を表す。
波線は、炭素−炭素二重結合とR3及びCO−R4との結合を表し、炭素−炭素二重結合の構造がE体、Z体、又は、E体及びZ体の混合であることを表す。ここでE体とはR2とR3とが炭素−炭素二重結合に対して反対側に位置している構造を指し、Z体とはR2とR3とが炭素−炭素二重結合に対して同じ側に位置している構造を指す。)
P1が表す保護基としては、tert−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
炭素−炭素二重結合の構造がZ体の場合は、無水マレイン酸等の対応する酸無水物より製造することができる。その後、エステル化反応、アミド化反応又は塩形成反応により、所望の化合物を製造することができる。上記の製造方法において、製造の便宜上、保護基を使用した場合には、その保護基を汎用される方法にて除去することができる。
改質カーボンブラックとは、カーボンブラック表面に、静電相互作用、水素結合、分子間力等の化学的相互作用により有機物が吸着したカーボンブラックのことをいう。
本発明の改質カーボンブラックは、カーボンブラックと、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを含み、通常、カーボンブラックと化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを混合することで得ることができる。混合は溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われるが、均一に混合し易いという点で溶媒の存在下であることが好ましい。溶媒としては、炭素数1〜4のアルコール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、N、N−ジメチルホルムアミド、水、及びこれらの混合溶媒などが挙げられ、経済性と環境への影響の観点から好ましくは水が挙げられる。通常、混合はゴム成分の非存在下で行われる。ゴム成分が存在すると、カーボンブラックと化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物との吸着が妨げられるため好ましくない。
本発明の改質カーボンブラックの窒素吸着比表面積は通常5〜200m2/gであり、タイヤトレッド用ゴム組成物の成分として好適であるという点で20〜200m2/gであると好ましい。
本発明の改質カーボンブラックの粒子径は通常10〜500nmであり、タイヤトレッド用ゴム組成物の成分として好適であるという点で10〜50nmであると好ましい。
化合物(II)を含む改質カーボンブラックの窒素元素含有量は改質前のカーボンブラックの窒素元素含有量よりも高く、通常0.01〜10重量%であり、好ましくは0.01〜5重量%であり、より好ましくは0.1〜5重量%であり、さらに好ましくは0.11〜3重量%である。上記範囲内であると加硫ゴムの粘弾性がより改善される傾向にあることから好ましい。窒素元素含有量は化合物(I)を含む改質カーボンブラックの窒素元素含有量と同じ方法により測定することができる。
(1)カーボンブラックと、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、溶媒とを混合し、混合後に溶媒を留去する方法。
(2)カーボンブラックと、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、溶媒とを混合し、混合後に固形物を濾取する方法。
(3)カーボンブラックと、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、溶媒とを混合し、混合後に固形物を濾取し、さらに固体に含まれる溶媒を留去する方法。
溶媒量はカーボンブラック100重量部に対して通常、0.1〜1000重量部であり、好ましくは1〜500重量部である。
混合温度は通常5〜400℃であり、好ましくは5〜300℃であり、より好ましくは5〜250℃であり、特に好ましくは100℃を超え250℃以下である。
混合時間は通常1分〜24時間であり、好ましくは1分〜12時間である。
混合は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、減圧条件下で行ってもよい。
溶媒の留去時の加熱温度は通常5〜400℃であり、好ましくは5〜300℃であり、より好ましくは5〜250℃である。
溶媒の留去時の圧力は通常0.01〜1.0MPaであり、好ましくは0.02〜0.09MPaである。
溶媒存在下又は、溶媒非存在下で混合して得られた改質カーボンブラックを、湿式造粒法又は乾式造粒法等の特開昭52−130481、特公昭54−20478、特開昭63−83171等に記載の公知の方法により造粒することで顆粒を得ることができる。
カーボンブラックと、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物との混合比率は、通常、カーボンブラック100重量部に対して、化合物(I)及び化合物(II)からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物0.1〜100重量部であり、好ましくは0.1〜50重量部である。
混合は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、減圧条件下で行ってもよい。
乾燥温度は通常5〜400℃であり、好ましくは50〜350℃である。
乾燥時間は通常1分〜24時間であり、好ましくは1分〜12時間である。
酸化亜鉛を配合するときは工程(A)で配合することが好ましく、加硫促進剤を配合するときは工程(B)で配合することが好ましい。
また、しゃく解剤やリターダーを配合し、混練してもよく、さらには、一般の各種ゴム薬品や軟化剤等を必要に応じて配合し、混練してもよい。
リターダーとしては、無水フタル酸、安息香酸、サリチル酸、N−ニトロソジフェニルアミン、N−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミド(CTP)、スルホンアミド誘導体、ジフェニルウレア、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトール−ジホスファイト等が例示され、N−(シクロヘキシルチオ)−フタルイミド(CTP)が好ましく用いられる。
リターダーは、工程(A)で配合し、混錬してもよいが、工程(B)で配合し、混錬することが好ましい。
かかるリターダーの使用量は特に限定されるものではないが、ゴム成分100重量部あたり0.01〜1重量部の範囲が好ましい。特に好ましくは0.05〜0.5重量部である。
熱処理における温度は120〜180℃の範囲が好ましい。熱処理は、通常、常圧又は加圧下で行われる。
加硫ゴムの製造方法は、通常、工程(B)で得られた混練物を工程(C)での熱処理に供する前に、該混練物を特定の状態に加工する工程を含む。本発明の加硫ゴムは、かかる特定の状態に加工された該混練物を工程(C)での熱処理に供して得られる加硫ゴムを含む。
<元素分析>
硫黄元素含有量:ダイオネクス社製イオンクロマト装置 DX−AQ−1120
窒素元素含有量:住化分析センター製NCH定量装置 スミグラフNCH−22F型
<粘弾性特性>
株式会社上島製作所製の粘弾性アナライザを用いて測定した。
条件:温度−5℃〜80℃(昇温速度:2℃/分)
初期歪10%、動的歪2.5%、周波数10Hz
含有量=100×{(A−B)÷C}÷{100−(A−B)÷C} 式(III)
A:改質カーボンブラックの窒素元素含有量(%)
B:改質前のカーボンブラックの窒素元素含有量(%)
C:式(I)又は式(II)で表される化合物の窒素原子の重量分率
窒素置換された反応容器に3−クロロプロピルアミン塩酸塩100部(0.77mol)、水180mLおよびチオ硫酸ナトリウム五水和物200.4部(0.81mol)を仕込み、得られた混合物を浴温70〜80℃で5時間攪拌した。反応混合物を一晩放冷し、結晶を濾取した後、水、メタノールで洗浄した。得られた結晶を、50℃で4時間乾燥することにより下記式で表される化合物(a)を得た。窒素原子の重量分率:0.082、1H−NMR(270.05MHz,D2O)δppm:3.0−3.1(4H,m),2.0−2.1(2H,m)
窒素雰囲気下、反応容器に1,4−フェニレンジアミン211.3g(1.95mol)とテトラヒドロフラン3900mlを仕込んだ。そこへ氷冷下、無水マレイン酸127.2g(1.30mol)をテトラヒドロフラン600mlに溶解した溶液を約3.3時間で滴下した後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、テトラヒドロフラン280mlで2回洗浄し、黄橙色の粉末を得た。得られた黄橙色の粉末259.2gに水520mlを加えて0〜10℃に冷却し、5N水酸化ナトリウム水溶液237ml、次いで1N水酸化ナトリウム水溶液6.5mlを滴下した。その後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣に2−プロパノール200mlを加えて再度減圧下に溶媒を留去した。得られた黄褐色固体にテトラヒドロフラン800mlを加えて室温で一晩撹拌し、固体を濾取、テトラヒドロフラン100mlで4回洗浄して45℃で5時間乾燥し、下記式で表される化合物(b)を得た。窒素原子の重量分率:0.106、H1−NMR(270MHz,DMSO−d6)δppm:14.6(1H,s),7.3(2H,d,J=8.9Hz),6.5(2H,d,J=8.9Hz),6.1(1H,d,J=13.5Hz),5.6(1H,d,J=13.5Hz),4.8(2H、s),3.3(4H,s)。
3ツ口のナスフラスコに、攪拌器、温度計、還流冷却管をつけて、フラスコ内を窒素で置換した。ここに水278部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」窒素元素含量0.1%、硫黄元素含有量0.4%)100部、上記製造例1で得られた化合物(a)1.1部を加えて撹拌した。得られた混合物を50℃で加熱し、1時間攪拌した。得られた混合物を室温に冷却し、固形物を濾取し、得られた固形物を50℃で減圧乾燥して改質カーボンブラック(1)を得た。改質カーボンブラック(1)の元素分析結果を以下に示す。
硫黄元素含有量:0.6%
窒素元素含有量:0.15%
カーボンブラック100部に対する化合物(a)の含有量:0.61部
3ツ口のナスフラスコに、攪拌器、温度計、還流冷却管をつけて、フラスコ内を窒素で置換した。ここに水278部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」窒素元素含量0.1%、硫黄元素含有量0.4%)100部、上記製造例1で得られた化合物(a)1.1部を加えて撹拌した。得られた混合物を100℃で加熱し、1時間攪拌した。得られた混合物を室温に冷却し、固形物を濾取し、得られた固形物を50℃で減圧乾燥して改質カーボンブラック(2)を得た。改質カーボンブラック(2)の元素分析結果を以下に示す。
硫黄元素含有量:0.6%
窒素元素含有量:0.18%
カーボンブラック100部に対する化合物(a)の含有量:1.0部
セパラフラスコに、攪拌器、温度計、還流冷却管をつけて、フラスコ内を窒素で置換した。ここにHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」窒素元素含量0.1%、硫黄元素含有量0.4%)100部、上記製造例1で得られた化合物(a)2.2部を加えて、160℃で30分間攪拌した。得られた混合物を室温に冷却し、改質カーボンブラック(3)を得た。改質カーボンブラック(3)の元素分析結果を以下に示す。
硫黄元素含有量:0.9%
窒素元素含有量:0.25%
カーボンブラック100部に対する化合物(a)の含有量:1.9部
HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」窒素元素含量0.1%、硫黄元素含有量0.4%)100部に、上記製造例1で得られた化合物(a)2.2部を室温で水11部に溶解した溶液を霧吹きで噴霧し、200℃で30分間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、改質カーボンブラック(4)を得た。元素分析の結果、仕込んだ化合物(a)の全てが改質カーボンブラック(4)に含まれていた。
化合物(a)の代わりに化合物(b)を用いた以外は実施例4と同様にして改質カーボンブラック(5)を得た。元素分析の結果、仕込んだ化合物(b)の全てが改質カーボンブラック(5)に含まれていた。
<実施例6(改質カーボンブラック(6)の製造)>
化合物(a)の代わりに化合物(b)を用いる以外は実施例1と同様にして改質カーボンブラック(6)を得る。
<実施例7(改質カーボンブラック(7)の製造)>
化合物(a)の代わりに化合物(b)を用いる以外は実施例2と同様にして改質カーボンブラック(7)を得る。
<実施例8(改質カーボンブラック(8)の製造)>
化合物(a)の代わりに化合物(b)を用いる以外は実施例3と同様にして改質カーボンブラック(8)を得る。
<手順1>
バンバリーミキサー(東洋精機製600mlラボプラストミル)を用いて、天然ゴム(RSS#1)100部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部、ステアリン酸3部、酸化亜鉛5部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1部を混練配合し、ゴム組成物を得た。本手順1は、各種成分投入後5分間、50rpmのミキサーの回転数で混練することにより実施し、その時のゴム温度は160〜170℃であった。
オープンロール機で60〜80℃の温度にて、手順1により得られたゴム組成物と、加硫促進剤(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)1部及び硫黄2部とを混練配合し、ゴム組成物を得た。
参考例1の手順2で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例1で得た改質カーボンブラック45.5部を用いた以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<実施例10(加硫ゴムの製造)>
実施例9で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例2で得た改質カーボンブラック45.5部を用いた以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<実施例12(加硫ゴムの製造)>
実施例11で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン仕製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例3で得た改質カーボンブラック46部を用いた以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<実施例14(加硫ゴムの製造)>
実施例13で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例4で得た改質カーボンブラック46部を用いた以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<実施例16(加硫ゴムの製造)>
実施例15で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例5で得た改質カーボンブラック46部を用いた以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<実施例18(加硫ゴムの製造)>
実施例17で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例6で得られる改質カーボンブラック45.5部を用いる以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得る。
<実施例20(加硫ゴムの製造)>
実施例19で得るゴム組成物を145℃で加硫処理することで加硫ゴムを得る。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例7で得る改質カーボンブラック45.5部を用いる以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得る。
<実施例22(加硫ゴムの製造)>
実施例21で得られるゴム組成物を145℃で加硫処理することで加硫ゴムを得る。
参考例1においてHAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部の代わりに上記実施例8で得る改質カーボンブラック46部を用いる以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得る。
<実施例24(加硫ゴムの製造)>
実施例23で得られるゴム組成物を145℃で加硫処理することで加硫ゴムを得る。
参考例1の手順1において、天然ゴム(RSS#1)100部、HAF(旭カーボン社製、商品名「旭#70」)45部、ステアリン酸3部、酸化亜鉛5部、老化防止剤(N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン:商品名「アンチゲン(登録商標)6C」住友化学株式会社製)1部、上記製造例1で得た化合物(a)0.5部を混練配合し、ゴム組成物を得た以外は参考例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<比較例2(加硫ゴムの製造)>
比較例1で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
比較例1において上記製造例1で得た化合物(a)の使用量を0.5部から1部に変更した以外は比較例1と同様にしてゴム組成物を得た。
<比較例4(加硫ゴムの製造)>
比較例3で得たゴム組成物を145℃で加硫処理し、加硫ゴムを得た。
実施例9で得たゴム組成物で、黄銅メッキ処理が施されたスチールコードを被覆することにより、ベルトが得られる。得られるベルトを用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例9で得たゴム組成物を押し出し加工し、トレッド用部材を得る。得られたトレッド用部材を用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例9で得たゴム組成物を押し出し加工して、カーカス形状に応じた形状のゴム組成物を調製し、ポリエステル製のカーカス繊維コードの上下に貼り付けることにより、カーカスが得られる。得られたカーカスを用いて、通常の製造方法に従い、生タイヤを成形し、得られた生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、加硫タイヤが得られる。
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例11で得たゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例31〜33>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例13で得たゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例34〜36>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例15で得たゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例37〜39>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例17で得たゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例40〜42>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例19で得るゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例43〜45>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例21で得るゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
<実施例46〜48>
実施例25〜27において、実施例9で得たゴム組成物の代わりに実施例23で得るゴム組成物を用いる以外は実施例25〜27と同様にして、加硫タイヤが得られる。
Claims (23)
- 窒素元素含有量が0.01〜10重量%であり、硫黄元素含有量が0.04〜13.5重量%である請求項1に記載の改質カーボンブラック。
- 顆粒状である請求項1〜3のいずれか一項に記載の改質カーボンブラック。
- 前記カーボンブラックに、前記カーボンブラック100重量部に対して0.5〜10重量部の式(II)で表される化合物が吸着してなる、請求項5に記載の改質カーボンブラック。
- 窒素元素含有量が0.01〜10重量%である、請求項5又は6に記載の改質カーボンブラック。
- 前記カーボンブラックと前記式(I)で表される化合物とを溶媒の存在下で混合し、得られた混合物から、固形物を取り出す工程を含む、請求項8に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記溶媒が水である請求項9に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記カーボンブラックと前記式(I)で表される化合物の水溶液とを混合して造粒した後に乾燥する工程を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記カーボンブラックと水とを混合して造粒した後に、前記式(I)で表される化合物の水溶液を加えて乾燥する工程を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- カーボンブラックと式(II)で表される化合物とを混合して、前記カーボンブラックに前記カーボンブラック100重量部に対して0.1〜50重量部の前記式(II)で表される化合物が吸着してなる改質カーボンブラックを得る、改質カーボンブラックの製造方法。
(式(II)中、R 1 は炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基又は下記の基を表す。
*は結合手を表す。
R 2 は、水素原子を表す。
R 3 は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R 4 は、ヒドロキシ基、又は、−O − (Y n+ ) 1/n を表す。Yは、アルカリ金属を表し、nは1を表す。
X 2 は、−NH−又は−O−を表す。) - 前記カーボンブラックと前記式(II)で表される化合物とを溶媒の存在下で混合し、得られた混合物から、固形物を取り出す工程を含む、請求項13に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記溶媒が水である、請求項14に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記カーボンブラックと前記式(II)で表される化合物の水溶液とを混合して造粒した後に乾燥する工程を含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 前記カーボンブラックと水とを混合して造粒した後に、前記式(II)で表される化合物の水溶液を加えて乾燥する工程を含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の改質カーボンブラックの製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の改質カーボンブラックと硫黄成分と加硫促進剤とを混練して得られるゴム組成物。
- 請求項18に記載のゴム組成物を熱処理して得られる加硫ゴム。
- 請求項18に記載のゴム組成物を加工して製造される空気入りタイヤ。
- 請求項19に記載の加硫ゴムで被覆されたスチールコードを含むタイヤ用ベルト。
- 請求項19に記載の加硫ゴムで被覆されたカーカス繊維コードを含むタイヤ用カーカス。
- 請求項19に記載の加硫ゴムを含むタイヤ用サイドウォール、タイヤ用インナーライナー、タイヤ用キャップトレッド、タイヤ用アンダートレッド又は空気入りタイヤ。
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