JP6377367B2 - フルオレン骨格を有するポリアミド樹脂及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明のポリアミド樹脂において、フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)は、例えば、9,9−ビス(カルボキシアルキル)フルオレン類およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも1種であってもよい。さらに、ジカルボン酸成分(A)は、芳香族ジカルボン酸成分及び脂環族ジカルボン酸成分から選択された少なくとも一種を含んでいてもよい。
ジカルボン酸成分(A)は、少なくともフルオレン系ジカルボン酸成分を含んでいる。
フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)としては、フルオレン系ジカルボン酸(フルオレン骨格を有するジカルボン酸)およびそのエステル形成性誘導体が含まれる。なお、エステル形成性誘導体としては、例えば、エステル{例えば、アルキルエステル[例えば、メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステル(例えば、C1−4アルキルエステル、特にC1−2アルキルエステル]、シクロアルキルエステル(シクロヘキシルエステルなど)、アリールエステル(フェニルエステルなど)など}、酸ハライド(酸クロライドなど)、酸無水物などが挙げられる。エステル形成性誘導体は、モノエステル(ハーフエステル)又はジエステルであってもよい。フルオレン系ジカルボン酸成分は、ポリアミド樹脂の製造方法などに応じて、適宜選択してもよい。
上記式(1a)(1b)において、基X1a,X1bで表される二価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基{例えば、アルキレン基(又はアルキリデン基、例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ブタン−2−イリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、ペンタン−2,3−ジイル基などのC1−8アルキレン基、好ましくはC1−4アルキレン基)、シクロアルキレン基(例えば、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、メチルシクロへキシレン基、シクロへプチレン基などのC5−10シクロアルキレン基、好ましくはC5−8シクロアルキレン基)、アルキレン(又はアルキリデン)−シクロアルキレン基[又はシクロアルキレン−アルキレン基、例えば、メチレン−シクロへキシレン基、エチレン−シクロへキシレン基、エチレン−メチルシクロへキシレン基、エチリデン−シクロへキシレン基などのC1−6アルキレン−C5−10シクロアルキレン基(好ましくはC1−4アルキレン−C5−8シクロアルキレン基)などの脂環式炭化水素基、ビ又はトリシクロアルキレン基(ノルボルナン−ジイル基など)などの橋架環式炭化水素基など]など}、芳香族炭化水素基{例えば、アリーレン基(フェニレン基、ナフタレンジイル基などのC6−10アリーレン基)、アルキレン(又はアルキリデン)−アリーレン基[又はアリーレン−アルキレン基、例えば、メチレン−フェニレン基、エチレン−フェニレン基、エチレン−メチルフェニレン基、エチリデンフェニレン基などのC1−6アルキレン−C6−20アリーレン基(好ましくはC1−4アルキレン−C6−10アリーレン基、好ましくはC1−2アルキレン−フェニレン基)などの芳香脂肪族炭化水素基など]など}が例示できる。なお、アルキレン−シクロアルキレン基およびアルキレン−アリーレン基とは、−Ra−Rb−(式中、Raは、式(1)においてカルボキシル基又はフルオレンの9位に結合したアルキレン基、Rbはシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す)で表される基を示す。なお、2つの基Xは、同一の又は異なる基であってもよい。
ジカルボン酸成分(A)は、フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)のみで構成してもよく、本発明の効果を損なわない範囲であれば、他のジカルボン酸成分(A2)を含んでいてもよい。
ジアミン成分(B)は、単環式シクロアルカンジアミン、橋架け環式シクロアルカンジアミン及び下記式(B1)で表されるジアミンから選択された少なくとも1つのジアミンを含む。なお、単環式シクロアルカンジアミンをジアミン(B1a)、橋架け環式シクロアルカンジアミンをジアミン(B1b)、下記式(B1)で表されるジアミンをジアミン(B1c)といい、これらのジアミンをジアミン(B1)いうことがある。
上記式(B1)において、連結基E(二価の基)としては、特に限定されないが、例えば、直接結合、炭化水素基{例えば、脂肪族炭化水素基[例えば、アルキレン基(又はアルキリデン基)(例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、プロピレン基、2−プロピリデン基、ブチレン基などのC1−10アルキレン基、好ましくはC1−6アルキレン基、さらに好ましくはC1−4アルキレン基)などの飽和脂肪族炭化水素基]、脂環族炭化水素基[例えば、シクロアルキレン基又はシクロアルキリデン基(1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などのC4−10シクロアルキレン基又はC4−10シクロアルキリデン基、好ましくはC5−8シクロアルキレン基又はC5−8シクロアルキリデン基)などの飽和脂肪族炭化水素基]、芳香族炭化水素基[例えば、アリーレン基(例えば、フェニレン基などのC6−10アリーレン基)、アリールアレーンジイル基(例えば、ビフェニル−4,4’−ジイル基などのC6−10アリール−C6−10アレーンジイル基)など]など}、ヘテロ原子を含む基{例えば、窒素原子を含む基[例えば、イミノ基(−NH−)、置換イミノ基(例えば、アルキルイミノ基など)、アミド基(−NHCO−)など]、酸素原子を含む基[例えば、酸素原子又はエーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−OCO−)など]、硫黄原子を含む基[例えば、硫黄原子又はチオ基(−S−)、スルフィニル基(−SO−)、スルホニル基(−SO2−)など]など}、これらの基が連結した基{例えば、オキシアルキレン基(例えば、オキシメチレン基、オキシエチレン基などのオキシC1−10アルキレン基)、オキシアリーレン基(例えば、オキシフェニレン基などのオキシC6−10アリーレン基など)、アレーンジオキシ基(例えば、1,4−ベンゼンジオキシ基などのC6−10アレーンジオキシ基)、ビスアリールジオキシ基(例えば、ビフェニル−4,4’−ジオキシ基などのビスC6−10アリールジオキシ基)、ジアリールアルカンジオキシ基(例えば、ジフェニルメタン−4,4’−ジオキシ基などのC6−10アリールC1−4アルカンジオキシ基)、ジアリールシクロアルカンジオキシ基(例えば、1,1−ジフェニルシクロペンタン−4,4’−ジオキシ基、1,1−ジフェニルシクロヘキサン−4,4’−ジオキシ基などのジC6−10アリールC5−8シクロアルカンジオキシ基)、ジアリールスルホンジオキシ基(例えば、ジフェニルスルホン−4,4’−ジオキシ基などのジC6−10アリールスルホンジオキシ基など)など}などが挙げられる。
ジアミン成分(B)は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、他のジアミン(B2)を含んでいてもよい。
ジカルボン酸成分(A)とジアミン成分(B)とを重合成分とするポリアミド樹脂は、高耐熱性、高屈折率などの優れた特性を有している。
本発明のポリアミド樹脂は、単独で成形体を構成することができる。なお、このような本発明のポリアミド樹脂は、添加剤(後述の成分など)とともに、樹脂組成物(又は樹脂成形体)を構成することもできる。
サンプル0.25gをフェノール/エタノール混合溶媒(重量比:9/1)に溶解し、全量を50mLに調製した後、ウベローデ粘度計を用いて、25℃で測定した。
示差走査熱量計(エスアイアイナノテクノロジー株式会社製、EXSTAR6000 DSC6220)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度で、25℃から280℃まで測定した。
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイナノテクノロジー株式会社製、EXSTAR6000 TG/DTA6200)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度で、25℃から500℃まで測定した。
サンプルをガラス転移温度+10℃でプレス成形し、フィルムを作製した。得られたフィルムを短冊状に切り出して試験片とし、動的粘弾性測定装置(株式会社ユービーエム製、Rheosol−G5000)を用いて、周波数1Hz、5℃/分の昇温速度で測定した。
多波長アッベ屈折計(株式会社アタゴ製、DR−M2(循環式恒温水層60−C3))を用いて、25℃で測定した。
撹拌機、温度計を備えた300mLフラスコに、9,9−ジ(2−カルボキシエチル)フルオレン[特開2005−89422号公報の実施例1と同様にして合成して得られた9,9−ジ(2−カルボキシエチル)フルオレンのジエステルを加水分解したもの。以下、FDPという。]23.27g(74.98mmol)、テトラヒドロフラン140.07gを仕込み、フラスコ内の温度を50℃に調整し溶解させた後、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノシクロヘキシルメタン17.88g(75.00mmol)とテトラヒドロフラン50.94gの混合液を0.5時間かけて滴下した。室温で2.5時間撹拌した後、析出物をろ別した。この析出物をメタノール50.43gで洗浄し、50℃で真空乾燥した(析出物の収量39.52g、融点238℃)。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた300mLフラスコに、FDP15.51g(49.98mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン9.92g(50.03mmol)、ピリジン9.88g、N−メチルピロリドン40.42g、亜リン酸トリフェニル33.52gを仕込み、120℃で6時間、加熱撹拌した。この反応液に、N−メチルピロリドン52.62gを加え、希釈し、メタノール499.87g中へ加えることで沈殿物(ポリアミド)を得た。この沈殿物をろ別し、60℃のメタノール700.11g中で洗浄した後、120℃で真空乾燥した(収量23.54g、収率99.6重量%)。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた300mLフラスコに、FDP15.52g(50.01mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.03g(50.09mmol)、ピリジン10.02g、N−メチルピロリドン40.15g、亜リン酸トリフェニル33.38gを仕込み、120℃で6時間、加熱撹拌した。この反応液に、N−メチルピロリドン40.03gを加え、希釈し、メタノール500.72g中へ加えることで沈殿物(ポリアミド)を得た。この沈殿物をろ別し、60℃のメタノール498.72g中で洗浄した後、120℃で真空乾燥した(収量24.19g、収率98.1重量%)。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた300mLフラスコに、FDP12.41g(39.99mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン9.93g(39.99mmol)、ピリジン8.18g、N−メチルピロリドン32.02g、亜リン酸トリフェニル27.27gを仕込み、120℃で6時間、加熱撹拌した。この反応液に、N−メチルピロリドン40.03gを加え、希釈し、メタノール400.77g中へ加えることで沈殿物を得た。この沈殿物(ポリアミド)をろ別し、60℃のメタノール400.32g中で洗浄した後、120℃で真空乾燥した(収量20.67g、収率94.4重量%)。
撹拌機、窒素導入口、蒸留塔を備えた300mLフラスコに、FDP7.76g(25.00mmol)、イソフタル酸4.15g(24.98mmol)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノシクロヘキシルメタン11.97g(50.21mmol)、ジフェニルエーテル40.10gを仕込み、140℃に予熱したオイルバスで加熱した。0.5時間かけて240℃に昇温し、さらに2.5時間加熱した。この反応液を放冷後、ジメチルスルホキシド51.79gで希釈し、アセトン386.62g中に加えることで沈殿物(ポリアミド)を得た。この沈殿物をろ別し、50℃のアセトン500.77g中で洗浄した後、120℃で真空乾燥した(収量18.57g、収率84.1重量%)。
FDPのジメチルエステル体(以下、FDP−mという)2.54g(7.5mmol)、イソフタル酸ジメチル1.45g(7.5mmol)、メタキシリレンジアミン1.05g(7.5mmol)、3,3'−ジメチル−4,4’-ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン1.79g(7.5mmol)を試験管に仕込み、三方コックを取り付けた。この試験管内を窒素置換した後、200℃で1時間加熱した。その後、4時間かけて300℃、2000Paまで昇温、減圧し、さらに1時間加熱した。常圧に戻し透明な塊(ポリアミド)を得た。
FDP−m1.27g(3.75mmol)、イソフタル酸ジメチル2.18g(11.25mmol)、3,3'−ジメチル−4,4’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン3.40g(14.25mmol)、1,12−ジアミノドデカメチレン0.15g(0.75mmol)を試験管に仕込み、三方コックを取り付けた。この試験管内を窒素置換した後、200℃で1時間加熱した。その後、4時間かけて300℃、2000Paまで昇温、減圧し、さらに1時間加熱した。常圧に戻し透明な塊(ポリアミド)を得た。
FDP−m3.38g(10.00mmol)、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル2.44g(10.00mmol)、ビス(アミノメチル)ノルボルナン3.19g(20.70mmol)を試験管に仕込み、三方コックを取り付けた。この試験管内を窒素置換した後、170℃で1時間加熱した。その後、4時間かけて285℃、4000Paまで昇温、減圧し、さらに3時間加熱した。常圧に戻し透明な塊(ポリアミド)を得た。
撹拌機、温度計を備えた300mLフラスコに、FDP 9.31g(30.00mmol)、テトラヒドロフラン64.43gを仕込み、フラスコ内の温度を50℃に調整し溶解させた後、ビス(アミノメチル)ノルボルナン5.00g(32.41mmol)とテトラヒドロフラン20.11gの混合液を0.5時間かけて滴下した。室温で2時間撹拌した後、析出物をろ別した。この析出物をメタノール10.23gで洗浄し、50℃で真空乾燥した(析出物の収量13.65g、融点212℃)。
FDP−m3.38g(10.00mmol)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル2.03g(10.15mmol)、3,3'−ジメチル−4,4’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン4.80g(20.20mmol)を試験管に仕込み、三方コックを取り付けた。この試験管内を窒素置換した後、200℃で3時間加熱した。その後、2時間かけて285℃、7000Paまで昇温、減圧し、さらに4時間加熱した。常圧に戻し透明な塊(ポリアミド)を得た。
撹拌機、温度計を備えた500mLフラスコに、FDP46.92g(151.19mmol)、テトラヒドロフラン281.74gを仕込み、フラスコ内の温度を50℃に調整し溶解させた後、1,6−ヘキサメチレンジアミン17.63g(151.72mmol)とメタノール53.45gの混合溶液を0.5時間かけて滴下した。室温で2.5時間撹拌した後、析出物をろ別した。この析出物をメタノール100.45gで洗浄し、50℃で真空乾燥した(析出物の収量63.01g、融点234℃)。
撹拌機、温度計を備えた300mLフラスコに、FDP23.37g(75.30mmol)、テトラヒドロフラン140.06gを仕込み、フラスコ内の温度を50℃に調整し溶解させた後、メタキシリレンジアミン10.32g(75.78mmol)とテトラヒドロフラン10.25gの混合液を0.5時間かけて滴下した。室温で2.5時間撹拌した後、析出物をろ別した。この析出物をメタノール50.6gで洗浄し、50℃で真空乾燥した(析出物の収量33.16g、融点197℃)。
上記結果から明らかなように、実施例で得られたポリアミド樹脂は、高い屈折率を維持しつつ、いずれもTgが高く、耐熱性に優れている。特に、実施例で得られたポリアミドは、参考例2のように、芳香族ジアミンを用いた場合に比べてもTgが高く、フルオレン系ジカルボン酸成分と特定のジアミン成分との組み合わせにより、特異的に耐熱性が向上することがわかった。なお、Tgが高いもののTgとTd5との差は100℃以上あり、十分に溶融成形可能なポリマーであることもわかった。
Claims (8)
- フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)を含むジカルボン酸成分(A)と、ジアミン成分(B)とを重合成分とするポリアミド樹脂であって、
前記ジカルボン酸成分(A)が、前記フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)を20モル%以上の割合で含み、
前記フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)が、9,9−ビス(カルボキシアルキル)フルオレン類、そのアルキルエステル及びその酸ハライドから選択された少なくとも一種を含み、
前記ジアミン成分(B)が、単環式シクロアルカンジアミン、橋架け環式シクロアルカンジアミン及び下記式(B1)で表されるジアミンから選択された少なくとも1つのジアミンを含むポリアミド樹脂。
- ジアミン成分(B)が、単環式シクロアルカンジアミン、橋架け環式シクロアルカンジアミン及び式(B1)で表されるジアミンから選択された少なくとも1つのジアミンを30モル%以上の割合で含み、ジカルボン酸成分(A)が、フルオレン系ジカルボン酸成分(A1)を30モル%以上の割合で含む請求項1記載のポリアミド樹脂。
- ジアミン成分(B)が、橋架け環式シクロアルカンジアミン及び式(B1)で表されるジアミンから選択された少なくとも1つのジアミンを含み、
橋架け環式シクロアルカンジアミンが、ビ又はトリシクロアルカンジアミン、ビス(アミノメチル)ビ又はトリシクロアルカンジアミンであり、
式(B1)において、Eが直接結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はシクロアルキリデン基、−O−、−C(=O)−,−S−,−SO−,−SO2−であり、環Zがシクロアルカン環及びベンゼン環から選択された単環式炭化水素環であり、R2がアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、nが0〜4である請求項1又は2記載のポリアミド樹脂。 - ジカルボン酸成分(A)が、芳香族ジカルボン酸成分及び脂環族ジカルボン酸成分から選択された少なくとも一種を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミド樹脂。
- 下記(a)〜(c)から選択された少なくとも1つの特性を有する請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミド樹脂。
(a)ガラス転移温度が、165℃以上である
(b)270℃における貯蔵弾性率が0.01MPa以上である
(c)25℃、589nmにおける屈折率が1.55以上である - ガラス転移温度が200℃以上であり、270℃における貯蔵弾性率が0.1MPa以上であり、25℃、589nmにおける屈折率が1.57以上である請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミド樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかのポリアミド樹脂で形成された成形体。
- 光学フィルムである請求項7記載の成形体。
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