JP6375305B2 - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂をベースとする樹脂混合物、およびその使用 - Google Patents
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Description
を有する、エポキシド基を有する有機化合物を、(メタ)アクリル酸と反応させ、次いで、(ii)前記反応中に形成されたβ−ヒドロキシル基を飽和C3〜C5ジカルボン酸の無水物によって部分エステル化することによって得ることができる、樹脂混合物に関する。
に相当する分子量を有し、1分子当たり平均で少なくとも1個、好ましくは1.5から2個のエポキシド基を含有する有機化合物を使用することが有利である。特に好ましいのは、エピハロヒドリン、特にエピクロロヒドリンを、単官能性もしくは多官能性の、脂肪族もしくは芳香族のヒドロキシル化合物、チオール化合物、カルボン酸、またはこれらの混合物と反応させることによって得られる、グリシジルエーテル型またはグリシジルエステル型のエポキシド基である。得られるエポキシド基含有有機化合物は、好ましくは87から1600g/eqの範囲の、より好ましくは160から800g/eqの範囲の、最も好ましくは300から600g/eqの範囲のエポキシド等価重量(EEW)を有する。
実施形態
A1)モノマービスフェノールAジグリシジルジメタクリレート(Bis−GMA)(nは約0.1)の合成
220gのビスフェノールAジグリシジルエーテル(EEW(DIN16945)182〜192g/eq、Epilox(登録商標)A 19−03、LEUNA−Harze GmbH)のすべてを反応器中に充填し、次いで、110gのメタクリル酸、0.1gのフェノチアジン、および2gの臭化テトラエチルアンモニウムを加え、約80℃に加熱する。
493gのビスフェノールAジグリシジルエーテル(EEW(DIN16945)300〜340g/eq、Epilox(登録商標)A 32−02)のすべてを反応器中に充填し、これに、143gのメタクリル酸、0.2gのフェノチアジン、159gのポリエチレングリコール200ジメタクリレート(PEG200DMA)および5gの臭化テトラエチルアンモニウムを加え、次いで、これを約80℃に加熱する。
346gのビスフェノールAジグリシジルエーテル(EEW(DIN16945)450〜500g/eq、Epilox(登録商標)A 50−02、LEUNA−Harze GmbH)のすべてを反応器中に充填し、これに、68gのメタクリル酸、0.1gのフェノチアジン、104gのポリエチレングリコール200ジメタクリレート、および3.2gの臭化テトラエチルアンモニウムを加え、次いで、これを約80℃に加熱する。
B1.1)およびB1.2)無水コハク酸で修飾されたモノマーBis−GMA樹脂(nは約0.1)の合成
それぞれの場合において、表1に示す量の無水コハク酸をA1)の反応生成物に加え、80℃で撹拌し、6時間の反応時間の後、室温に冷却する。
それぞれの場合において、表2に示す量の無水コハク酸をA2)の反応生成物に加え、80℃で撹拌し、6時間の反応時間の後、室温に冷却する。
それぞれの場合において、表3に示す量の無水コハク酸をA3)の反応生成物に加え、80℃で撹拌し、6時間の反応時間の後、室温に冷却する。
それぞれの場合において、表4に示す量の無水マレイン酸をA1)の反応生成物に加え、80℃で撹拌し、6時間の反応時間の後、室温に冷却する。
それぞれの場合において、表5に示す量の無水マレイン酸をA3)の反応生成物に加え、80℃で撹拌し、6時間の反応時間の後、室温に冷却する。
樹脂混合物の調製のために、上述の樹脂マスターバッチAからCのそれぞれを、PEG200DMA、1,4−ブタンジオールジメタクリレート(BDDMA)、tert−ブチルピロカテコール(tBBK)、および4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(Tempol)と混合する。使用する量を以下の表6に列挙する。続いて、それぞれの得られた樹脂混合物のゲル化時間を、芳香族アミンによって約6分に調整する。
C)反応性樹脂モルタル
ハイブリッド樹脂を生成するために、溶解槽中で、樹脂混合物を、30〜45重量部のシリカ砂、15〜25重量部のセメント、および1〜5重量部のヒュームドシリカと混合し、均一なモルタル組成物とする。
D)ハードナー成分
ハードナー成分を生成するために、13gの過酸化ジベンゾイル、23gの水、1gのヒュームドシリカ、19gのアルミナおよび46gの好適な粒度分布を有する石英粉末を溶解槽中で混合して、均一な組成物を形成する。
結合応力破壊(τ)の決定
M12ねじ付アンカーロッドを使用して、硬化材料の結合応力破壊を決定する。前記アンカーロッドは、実施例および比較例の反応性樹脂モルタル組成物と共に、14mmの直径および72mmの孔深さを有するコンクリートのボーリング孔の中に挿入される。ねじ付アンカーロッドに集中させた引張力により、平均破壊負荷を決定する。それぞれの場合において、3本のねじ付アンカーロッドをボーリング孔中に留め、24時間の固化後、これらの負荷値を決定する。このとき決定された結合強度τ(N/mm2)を、平均として、以下、表7から9に報告する。
Claims (12)
- 基材樹脂として修飾エポキシ(メタ)アクリレート樹脂を有する樹脂混合物であって、前記修飾エポキシ(メタ)アクリレート樹脂が、(i)129から2400g/molの範囲の数平均分子量
を有し、1分子当たり2個以上のエポキシド基を有する有機化合物を、(メタ)アクリル酸と反応させ、次いで、(ii)前記反応中に形成されたβ−ヒドロキシル基を飽和C3〜C5ジカルボン酸の無水物によって部分エステル化することによって得ることができる、樹脂混合物と、
充填剤および添加剤の中から選択される、無機および/または有機の剤と、
を含有する、反応性樹脂モルタル。 - 前記エポキシド基含有有機化合物が、1分子当たり平均で2個のエポキシド基を含む、請求項1に記載の反応性樹脂モルタル。
- 前記エポキシド基が、グリシジルエーテル型またはグリシジルエステル型のものである、請求項1または2に記載の反応性樹脂モルタル。
- 前記エポキシド基含有有機化合物が、87から1600g/eqの範囲のエポキシ等価重量EEWを有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の反応性樹脂モルタル。
- 前記エポキシド基含有有機化合物が、一般式(I)
[式中、Rは、置換されていないかまたは置換されている脂肪族基または芳香族基であり、nの平均値は0から3である]
の、二塩基性ヒドロキシル化合物のジグリシジルエーテルである、請求項1から4のいずれか1項に記載の反応性樹脂モルタル。 - エポキシド1当量当たり0.7から1.2カルボキシル当量の(メタ)アクリル酸が使用される、請求項1から5のいずれか1項に記載の反応性樹脂モルタル。
- 前記β−ヒドロキシル基の前記エステル化のために、前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂のβ−ヒドロキシル基に対し、1から50mol%の間の飽和C3〜C5ジカルボン酸の無水物が使用される、請求項1から6の少なくとも1項に記載の反応性樹脂モルタル。
- 反応性希釈剤、重合阻害剤および/または促進剤の中から選択される少なくとも1種のさらなる成分をさらに含有する、請求項1から7の少なくとも1項に記載の反応性樹脂モルタル。
- 前記樹脂混合物を10から70wt%の量で含有し、前記剤を90から30wt%の量で含有する、請求項1に記載の反応性樹脂モルタル。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の反応性樹脂モルタル、およびハードナーを含む、二成分反応性樹脂モルタル系組成物。
- 前記ハードナーが、硬化剤としてのフリーラジカル開始剤、ならびに任意選択で無機および/または有機の剤を含有する、請求項10に記載の二成分反応性樹脂モルタル系組成物。
- 化学的固定を目的とした、請求項1から9のいずれか1項に記載の反応性樹脂モルタルの使用。
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