JP6333666B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
スチレンアクリル樹脂(A)の原料モノマー(a)、結晶性樹脂(B)及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で重合する工程を含む方法により得られる、スチレンアクリル樹脂(A)と結晶性樹脂(B)を含有する結着樹脂及び着色剤を含有する電子写真用トナーであって、
前記結晶性樹脂(B)が、炭素数2以上8以下の脂肪族ジオールAと炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールBを30/70以上70/30以下のモル比(脂肪族ジオールA/脂肪族ジオールB)で含有するアルコール成分とカルボン酸成分を含む原料モノマーを重縮合して得られるポリエステル樹脂部分(B1)を含む樹脂である、
電子写真用トナー
に関する。
また、結晶性ポリエステルが微分散されていると、定着画像において、結晶性ポリエステルが成長し難く、定着画像の耐擦過性が向上すると考えられる。
本発明において、スチレンアクリル樹脂(A)の原料モノマー(a)としては、スチレン化合物及びアルキル(メタ)アクリレートを含む、公知のラジカル重合性単量体を用いることが好ましい。
結晶性樹脂(B)は、アルコール成分とカルボン酸成分を含む原料モノマーを重縮合して得られるポリエステル樹脂部分(B1)を含む樹脂である
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。付加重合系樹脂部分(B2)の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応と共にポリエステル樹脂部分(B1)とも反応する。
最初の工程(A)でポリエステル樹脂部分(B1)の原料モノマーの一部を用い、工程(B)の後に、残りの原料モノマーを反応系に添加し、再度反応温度を上昇させ、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることもできる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
ポリエステル樹脂部分(B1)の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂部分(B1)の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
なお、ポリエステル樹脂部分(B1)と付加重合系樹脂部分(B2)の質量比はそれぞれの合計量の比から算出する。後述の両反応性モノマーは、ポリエステル樹脂部分(B1)に含める。ポリエステル樹脂部分(B1)の質量には、ポリエステル樹脂部分の原料モノマーの合計量から、縮合反応時の脱水量を除去した値を用い、また、付加重合系樹脂部分(B2)の質量には、付加重合系樹脂部分の原料モノマー及び重合開始剤の合計量を用いる。
→追記致しました。
フローテスター「CFT-500D」(島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで0℃まで冷却しそのまま1分間静止させる。その後、昇温速度50℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの頂点の温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
JIS K0070の方法により測定する。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の数平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
トナーの体積中位粒径は、以下の条件で測定する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
・解析ソフト:マルチサイザーIIIバージョン 3.51(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を前記電解液に溶解させ、濃度5質量%の分散液を得る。
分散条件:分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:試料分散液を電解液100mLに加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度に調整した後、3万個の粒子を測定し、その粒径分布から体積中位粒径(D50)を求める。
また、CV値(%)は下記式に従って算出する。
CV値(%)=(粒径分布の標準偏差/体積中位粒径(D50))×100
分散液の調製:5質量%ポリオキシエチレンラウリルエーテル「エマルゲン109P」(花王社製、HLB:13.6)水溶液5mlにトナー50mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させたのち、蒸留水20mlを添加し、さらに超音波分散機にて1分間分散させてトナーの分散液を調製する。
測定装置:フロー式粒子像分析装置「FPIA-3000」(シスメックス社製)
対物レンズ:10倍
測定モード:HPF測定モード
測定個数:1000個
結晶性樹脂の製造例1
表1〜4に示すアルコール成分を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、120℃に加熱した。120℃にて、表1〜4に示すカルボン酸成分を表1〜4に示す量の半分で添加し、さらに160℃まで加熱し、6時間反応させた。その後、表1〜4に示す付加重合系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーを滴下ロートにより1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、残りのカルボン酸成分を添加し、200℃まで8時間かけて昇温させた。その後、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g及び没食子酸2gを添加し、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて5時間反応させて、結晶性ハイブリッド樹脂(樹脂A〜L、N〜W、AB〜AE)を得た。
結晶性樹脂の製造例2
表2に示すアルコール成分及びカルボン酸成分を、温度計、ステンレス製撹拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、135℃から200℃まで10時間かけて昇温した後、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g及び没食子酸2gを加えて、1時間反応させた後、8kPaにて所定の酸価になるまで反応させて、結晶性ポリエステル(樹脂M)を得た。
実施例1〜23及び比較例1〜5(実施例13は参考例である)
<水系媒体の調製>
イオン交換水375gに、10質量%リン酸三カルシウム水溶液「T.C.P.10U」(松尾薬品産業社製)250gを添加し、60℃に加温したのちに、TK式ホモミキサー(特殊機化工業製)を用いて、10,000r/minにて撹拌し、水系媒体を調製した。
ガラスビーカーに、スチレンアクリル樹脂の原料モノマーとして、スチレン85g及びn-ブチルアクリレート15g、表5に示す結晶性ポリエステル11.1g(結着樹脂中10質量%)、着色剤としてピグメントブルー15:3 10g、荷電制御剤としてサリチル酸アルミニウム「ボントロンE-88」(オリエント化学社製)2g、及び離型剤としてパラフィンワックス「HNP-9」(日本精蝋社製、融点:77℃)15gを混合した。60℃に加温し、均一に溶解させた。その後、重合開始剤として2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)「V-65」(和光純薬工業社製)4gを滴下し、良く混合して重合性単量体組成物を調製した。
水系媒体に重合性単量体組成物を投入し、60℃、窒素ガスフロー下において、TK式ホモミキサー(特殊機化工業社製)で15分間撹拌した。
懸濁物をセパラブルフラスコに移し、70℃、200r/minで撹拌しながら8時間重合した。その後、80℃に昇温し、減圧下で残存モノマーを留去した。撹拌を続けながら20℃まで冷却し、系内のpHは1以下になるまで塩酸を入れた。洗浄、乾燥を経て体積中位粒径(D50)6.5μmのトナー粒子を得た。
トナー粒子100質量部に、外添剤として疎水性シリカ「アエロジル R-972」(日本アエロジル社製、疎水化処理剤:DMDS、平均粒子径:16nm)1.0質量部を添加し、ヘンシェルミキサーで3600r/min、5分間混合することにより、外添剤処理を行い、体積中位粒径(D50)6.5μmのトナーを得た。
トナー3質量部と、スチレン・メチルメタクリレート樹脂被覆されたフェライト粉(関東電化工業製、平均粒子径100μm)97質量部とを混合して、二成分現像剤を得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置に二成分現像剤を実装し、シャープ(株)製の紙[CopyBond SF-70NA(75g/m2)]上に、トナー付着量が0.5mg/cm2となるように未定着の状態で印刷物を得た。総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着ローラーの温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各温度で前記未定着状態の印刷物の定着試験を行った。
500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、定着機を通して定着された画像を5往復こすり、こする前後の光学反射密度を反射濃度計「RD−915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(こすり後/こすり前)が最初に70%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とした。結果を表5に示す。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れ、最低定着温度は、145℃以下が好ましく、135℃以下がより好ましく、125℃以下がさらに好ましい。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせ、50℃及び相対湿度60%の環境で72時間保持した。
パウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。
篩いA上に残存したトナー質量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー質量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー質量WC(g)を、それぞれ測定し、式:
α=100-(WA+WB×0.6+WC×0.2)/10×100
に従って算出される値(α)をもとに、耐熱保存性を評価した。結果を表5に示す。値(α)が100に近いほど、耐熱保存性に優れ、値(α)は、50以上が好ましく、70以上がより好ましく、90以上がさらに好ましい。
評価紙としてBusiness4200(秤量105g/m2、Xerox社製)を用い、トナーの載り量を0.50mg/cm2としたベタ画像を180℃に温調した定着器に通して定着させた。定着画像を、40℃・相対湿度80%の環境下にて1か月放置した。500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、放置後の定着画像を5往復擦り、擦る前後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、式:
画像濃度の低下率(%)=(1−(擦り後の反射濃度/擦り前の反射濃度))×100
から、画像濃度の低下率(%)を算出し、定着画像の耐擦過性を評価した。結果を表5に示す。画像濃度の低下率が低いほど、耐擦過性に優れ、低下率は、25%以下が好ましく、20%以下がより好ましく、15%以下がさらに好ましい。
非磁性一成分現像方式のプリンター「MICROLINE 5400」(沖データ社製)のイメージドラムユニット(ID-C4BC)を洗浄して、内部のトナーを除去し、感光体を外した後、トナー30gを封入した。現像機のみを外部治具にセットし、200r/minで1時間駆動を行った、駆動後、現像器の下部に設置したトレーに蓄積したトナー(飛散トナー)を回収し、その量(飛散量)を計測し、トナー飛散を評価した。結果を表5に示す。飛散量が少ないほど、トナー飛散が抑制されており、飛散量は、150mg以下が好ましく、100mg以下がより好ましく、50mg以下がさらに好ましい。
脂肪族ジオールAが使用されていない結晶性樹脂を含む比較例1のトナー及び脂肪族ジオールAの使用量が少ない結晶性樹脂を含む比較例3のトナーは、定着画像の耐擦過性の低下が顕著であり、脂肪族ジオールBが使用されていない結晶性樹脂を含む比較例2のトナー及び脂肪族ジオールAの使用量が少ない結晶性樹脂を含む比較例4のトナーは、低温定着性、耐熱保存性、及び定着画像の耐擦過性が不十分であり、トナーの飛散量も多いことが分かる。
また、脂肪族ジオールAのみが用いられた結晶性樹脂と脂肪族ジオールBのみが用いられた結晶性樹脂が併用された比較例5のトナーは、低温定着性、耐熱保存性、及び定着画像の耐擦過性が不十分であり、トナーの飛散量も多いことから、脂肪族ジオールAと脂肪族ジオールBは、1つの樹脂の原料モノマーとして併用されることが重要であることが分かる。
比較例2、4、5のトナーは、粒度分布のCV値が大きく、円形度が低い、つまりはトナー形状にばらつきがあるため、現像時にトナー飛散量が多くなることから、脂肪族ジオールAと脂肪族ジオールBは、1つの樹脂の原料モノマーとして併用されることが重要であることが分かる。
Claims (6)
- スチレンアクリル樹脂(A)の原料モノマー(a)、結晶性樹脂(B)及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で重合する工程を含む方法により得られる、スチレンアクリル樹脂(A)と結晶性樹脂(B)を含有する結着樹脂及び着色剤を含有する電子写真用トナーであって、
前記結晶性樹脂(B)が、炭素数2以上8以下の脂肪族ジオールAと炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールBを30/70以上70/30以下のモル比(脂肪族ジオールA/脂肪族ジオールB)で含有するアルコール成分とカルボン酸成分を含む原料モノマーを重縮合して得られるポリエステル樹脂部分(B1)と、スチレンを含む原料モノマーを付加重合して得られる付加重合系樹脂部分(B2)を有する複合樹脂である、
電子写真用トナー。 - 結晶性樹脂(B)において、ポリエステル樹脂部分(B1)と付加重合系樹脂部分(B2)の質量比(ポリエステル樹脂部分(B1)/付加重合系樹脂部分(B2))が60/40以上である、請求項1記載の電子写真用トナー。
- ポリエステル樹脂部分(B1)のカルボン酸成分が、炭素数8以上16以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有する、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- ポリエステル樹脂部分(B1)の原料モノマーが、炭素数8以上22以下の1価のアルコール及び炭素数8以上22以下の1価のカルボン酸化合物の少なくともいずれかを含有する、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶性樹脂(B)の酸価と水酸基価の合計値が、2.5mgKOH/g以上25mgKOH/g以下である、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶性樹脂(B)の含有量が、結着樹脂中、1質量%以上20質量%以下である、請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
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