JP6673757B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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〔1〕 重縮合系樹脂と付加重合系樹脂とを含む電子写真トナー用結着樹脂組成物であって、前記重縮合系樹脂が、水酸基が結合した第一級炭素原子を2つ有し、水酸基間の炭素数が4以上12以下の脂肪族ジオール(アルコールA)を含有するアルコール成分と芳香族ジカルボン酸系化合物を含有するカルボン酸成分との重縮合物である、電子写真トナー用結着樹脂組成物、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載の結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー
に関する。
これに対し、本発明では、水酸基が結合した第一級炭素原子を2つ有し、水酸基間の炭素数が4〜12の脂肪族ジオールを用いた重縮合系樹脂を付加重合系樹脂と併用することにより、帯電立ち上がり性を損なうことなく、帯電安定性を大幅に向上させることが可能となった。
帯電立ち上がり性が向上するのは、アルコールAと付加重合系樹脂を併用することにより、分子のパッキング性が高まり、付加重合系樹脂への電荷移動速度が速くなったことがその要因の一つと推定される。
さらに、帯電安定性が向上するのは、アルコールAによって付加重合系樹脂に保持されている電荷の孤立性が高まることによるものと推定される。
で表されるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール、グリセリン等の3価以上のアルコール等が挙げられる。
脂肪族ジカルボン酸系化合物としては、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、これらのカルボン酸と炭素数1以上3以下のアルコールとのエステル、これらの酸の無水物等が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸系化合物としてはシクロヘキサンジカルボン酸、これらのカルボン酸と炭素数1以上3以下のアルコールとのエステル、これらの酸の無水物等が挙げられる。
3価以上のカルボン酸系化合物としては1,2,4-ベンゼントリカルボン酸(トリメリット酸)、2,5,7-ナフタレントリカルボン酸、ピロメリット酸等の芳香族カルボン酸、これらのカルボン酸と炭素数1以上3以下のアルコールとのエステル、これらの酸の無水物等が挙げられる。
さらに、その他の酸として、ロジン;フマル酸、マレイン酸、アクリル酸等で変性されたロジン等が挙げられる。
(i) 重縮合反応を行う工程(A)の後に、付加重合反応を行う工程(B)を行う方法、
(ii) 重縮合反応を行う工程(A)の後に、付加重合反応を行う工程(B)を行い、工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに進める方法、
(iii) 付加重合反応に適した温度条件下で、重縮合反応を行う工程(A)と付加重合反応を行う工程(B)とを並行して行い、反応温度を前記条件下で保持して工程(B)を完結させた後、反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに進める方法
等が挙げられる。(i)、(ii)の方法において、重縮合反応を行う工程(A)の代わりに、予め重合した重縮合系樹脂を用いてもよい。(iii)の方法において、工程(A)と工程(B)を並行して行う際には、重縮合系樹脂の原料モノマーを含有した混合物中に、付加重合系樹脂の原料モノマーを含有した混合物を滴下して反応させることもできる。
は、重合法によるトナーが好ましい。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、試料をテトラヒドロフランに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフランを、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー(株)製)
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示すポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hで昇温し、その後230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。160℃まで冷却した後、表1、2に示すアクリル酸(両反応性モノマー)、スチレン樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、220℃に昇温した後、220℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表2に示す無水ドデセニルコハク酸以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hで昇温し、その後230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。160℃まで冷却した後、表2に示すアクリル酸(両反応性モノマー)、スチレン樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温した後、表2に示す無水ドデセニルコハク酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表2に示すフマル酸以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hで昇温し、その後230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。160℃まで冷却した後、表2に示すアクリル酸(両反応性モノマー)、スチレン樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温した後、表2に示すフマル酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表2に示す無水トリメリット酸以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hで昇温し、その後230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。200℃まで冷却した後、表2に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステル樹脂を得た。
表2に示すポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hで昇温し、その後230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステル樹脂を得た。
表3に示す結着樹脂100質量部、カーボンブラック「MOGUL L」(キャボット社製)4質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン S-34」(オリエント化学工業(株)製)1質量部及びポリプロピレンワックス「NP-105」(三井化学(株)製、融点:140℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度80℃で溶融混練した。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8.0μmのトナー粒子を得た。
温度25℃、相対湿度50%の環境下で、トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業(株)製、平均粒子径:90μm)19.4gとを50mL容のポリエチレン製の容器に入れ、ボールミルを用いて250r/minで混合し、30秒、60秒、3600秒混合後のトナーの帯電量を、以下の方法により、Q/Mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。
所定の混合時間後、Q/Mメーター付属のセルに規定量のトナーとキャリアの混合物を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)/吸引されたトナー量(g)〕の値を帯電量(μC/g)とした。
混合時間30秒後の帯電量と混合時間60秒後の帯電量の比率(混合時間30秒後の帯電量/混合時間60秒後の帯電量)を算出した。帯電量の比率が1に近いほど、帯電立ち上がり性に優れ、その比率は、0.75以上が好ましく、0.85以上がより好ましく、0.95以上がさらに好ましい。
混合時間60秒後の帯電量と混合時間3600秒後の帯電量の比率(混合時間3600秒後の帯電量/混合時間60秒後の帯電量)を算出した。帯電量の比率が1に近いほど、帯電安定性に優れ、その比率は0.80以上が好ましく、0.90以上がより好ましく、0.95以上がさらに好ましい。
Claims (7)
- 重縮合系樹脂と付加重合系樹脂とが両反応性モノマーを介して結合した複合樹脂を含む電子写真トナー用結着樹脂組成物であって、前記重縮合系樹脂が、水酸基が結合した第一級炭素原子を2つ有し、水酸基間の炭素数が4以上12以下の脂肪族ジオール(アルコールA)を10モル%以上40モル%以下含有し、さらに、水酸基が結合した第二級炭素原子を有する脂肪族ジオール(アルコールB)を60モル%以上90モル%以下含有するアルコール成分と芳香族ジカルボン酸系化合物を含有するカルボン酸成分との重縮合物である、電子写真トナー用結着樹脂組成物。
- アルコールAが、直鎖脂肪族ジオールである、請求項1記載の結着樹脂組成物。
- アルコールAが、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、及び1,12-ドデカンジオールからなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1又は2記載の結着樹脂組成物。
- 重縮合系樹脂と付加重合系樹脂の質量比(重縮合系樹脂/付加重合系樹脂)が、80/20以上95/5以下である、請求項1〜3いずれか記載の結着樹脂組成物。
- 付加重合系樹脂が、スチレン化合物を90質量%以上含有する原料モノマーの付加重合物である、請求項1〜4いずれか記載の結着樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載の結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー。
- 請求項1〜5いずれか記載の結着樹脂組成物の軟化点が90℃以上120℃以下であり、さらに、軟化点が125℃以上160℃以下のポリエステルを含有する、請求項6記載の電子写真用トナー。
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