JP2016218249A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】結着樹脂と離型剤とを含有する電子写真用トナーであって、前記結着樹脂が、炭素数2以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と、カルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む、結晶性複合樹脂を含有する電子写真用トナーであって、該結晶性複合樹脂が、工程1:前記アルコール成分と、全カルボン酸成分中、10モル%以上100モル%以下のカルボン酸成分と、(メタ)アクリル酸化合物とを、重縮合する工程、工程2:工程1で得られた重縮合物に、重合開始剤の存在下、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを100℃以上170℃以下で付加重合する工程、及び工程3:工程2の付加重合反応の終了後、0モル%以上90モル%以下のカルボン酸成分を混合して、170℃を超え230℃以下で重縮合反応を行う工程を含む方法により得られる、電子写真用トナー。
【選択図】なし
Description
工程1:前記アルコール成分と、全カルボン酸成分中、10モル%以上100モル%以下のカルボン酸成分と、(メタ)アクリル酸化合物とを、重縮合する工程、
工程2:工程1で得られた重縮合物に、重合開始剤の存在下、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを100℃以上170℃以下で付加重合する工程、及び
工程3:工程2の付加重合反応の終了後、0モル%以上90モル%以下のカルボン酸成分を混合して、170℃を超え230℃以下で重縮合反応を行う工程
を含む方法により得られる、電子写真用トナーに関する。
工程1:前記アルコール成分と、全カルボン酸成分中、10モル%以上100モル%以下のカルボン酸成分と、(メタ)アクリル酸化合物とを、重縮合する工程、
工程2:工程1で得られた重縮合物に、重合開始剤の存在下、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを100℃以上170℃以下で付加重合する工程、及び
工程3:工程2の付加重合反応の終了後、0モル%以上90モル%以下のカルボン酸成分を混合して、170℃を超え230℃以下で重縮合反応を行う工程
を含む方法により得られる結晶性複合樹脂(以下、結晶性複合樹脂Cともいう)である。
結晶性複合樹脂Cを製造する工程1では、(メタ)アクリル酸化合物と、重縮合系樹脂成分の原料モノマーとを、最初に重縮合反応する。この工程により、重縮合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーである(メタ)アクリル酸化合物が、重縮合系樹脂成分の末端に位置することになる。次に、工程2では、工程1で得られた重縮合物に、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを付加重合することで、スチレン系樹脂成分と重縮合系樹脂成分とが各々の分離した機能を有する複合樹脂が得られる。
この複合樹脂が、分散剤として働くことで、工程2では、同時に、重縮合系樹脂成分に結合していないスチレン系樹脂(単にスチレン系樹脂ともいう)が製造された場合であっても、工程3で重縮合反応を行うことで、この重縮合系樹脂成分に結合していないスチレン系樹脂が結晶性複合樹脂中に微分散されると考えられる。
スチレン系樹脂成分と重縮合系樹脂成分とが各々の分離した機能を有する結晶性複合樹脂Cは、離型剤の分散性を高めることができ、低温定着性に優れるとともに耐ホットオフセット性にも優れると考えられる。また、スチレン系樹脂が微分散された結晶性複合樹脂Cは、トナー粉砕時に、この脆いスチレン系樹脂の部分で粉砕され易くなり、結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂部分の表面露出が抑制されて、トナーの流動性が向上すると考えられる。
さらに、結晶性複合樹脂Cは、スチレン系樹脂成分が結合していない重縮合系樹脂が少ないことも、トナーの流動性が向上する理由と考えられる。
工程1:前記アルコール成分と、全カルボン酸成分中、10モル%以上100モル%以下のカルボン酸成分と、(メタ)アクリル酸化合物とを、重縮合する工程、
工程2:工程1で得られた重縮合物に、重合開始剤の存在下、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを100℃以上170℃以下で付加重合する工程、及び
工程3:工程2の付加重合反応の終了後、0モル%以上90モル%以下のカルボン酸成分を混合して、170℃を超え230℃以下で重縮合反応を行う工程
を含む方法により得られる。
なお、反応時間は、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの添加時間、スチレン系樹脂成分の原料モノマー添加終了後の熟成時間、残存するスチレン系樹脂成分の原料モノマーを除去する時間を含む。
スチレン系樹脂成分の原料モノマーの残存量は、ガスクロマトグラフィー(GC)を用いて、エチルベンゼンを標準物質としてスチレン等の各々の原料モノマーの検量線を作成し、その含有量を求めることができる。なお、ガスクロマトグラフィー(GC)の測定条件は、下記のものを用いることができる。
〔測定機器〕
測定器:GC-14A(島津製作所製)
検出器:水素炎イオン化検出器(FID)
カラム:内径32mm×長さ2.1m
充填剤:PEG-20M(10%),Chromosorb W60/80 AW-DMCS
〔測定条件〕
昇温プログラム:
INITIAL TEMP:100℃
INITIAL TIME:10min
PROGRAM RATE:10℃/min
FINAL TEMP:200℃
FINAL TIME:10min
注入口温度:250℃
検出器温度:250℃
RANG:102
溶媒:酢酸エチル及びヘキサン
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有することが好ましい。
また、両反応性モノマーの使用量は、低温定着性の観点から、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100質量部に対して、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、スチレン系樹脂成分と重縮合系樹脂成分との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂成分の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応をすると共に重縮合系樹脂成分とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂成分の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
重縮合系樹脂成分の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂成分の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応とともに重縮合反応にも関与する。
正帯電性荷電制御剤としては、ニグロシン染料、例えば「ニグロシンベースEX」、「オイルブラックBS」、「オイルブラックSO」、「ボントロンN-01」、「ボントロンN-04」、「ボントロンN-07」、「ボントロンN-09」、「ボントロンN-11」(以上、オリエント化学工業株式会社製)等;3級アミンを側鎖として含有するトリフェニルメタン系染料、4級アンモニウム塩化合物、例えば「ボントロンP-51」(オリエント化学工業株式会社製)、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、「COPY CHARGE PX VP435」(クラリアント社製)等;ポリアミン樹脂、例えば「AFP-B」(オリエント化学工業株式会社製)等;イミダゾール誘導体、例えば「PLZ-2001」、「PLZ-8001」(以上、四国化成工業株式会社製)等;スチレン−アクリル系樹脂、例えば「FCA-701PT」(藤倉化成株式会社製)等が挙げられる。
フローテスター「CFT-500D」(株式会社島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間保持する。その後、昇温速度50℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター株式会社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター株式会社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター株式会社製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王株式会社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー社製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
〔工程1〕
表1、2に示す、重縮合系樹脂成分のアルコール成分及び(メタ)アクリル酸化合物の全てと、カルボン酸成分の50モル%を、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温しながら反応させた。
次に、温度を160℃に下げ、表1、2に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、カルボン酸成分の残り(50モル%)と2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表1に示す、重縮合系樹脂成分のアルコール成分及び(メタ)アクリル酸化合物の全てと、カルボン酸成分の30モル%を、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表1に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、カルボン酸成分の残り(70モル%)と2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表1に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分及び(メタ)アクリル酸化合物の全てと、カルボン酸成分の70モル%を、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表1に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、カルボン酸成分の残り(30モル%)と2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表1に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分、(メタ)アクリル酸化合物及びカルボン酸成分の全てを、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表1に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表2に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分、(メタ)アクリル酸化合物、及びカルボン酸成分の全てを、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表2に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
160℃にてさらに2時間反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表2に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分及び(メタ)アクリル酸化合物の全てを、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表2に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、表2に示すカルボン酸成分の全てと2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
〔工程1〕
表2に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分の全てと、カルボン酸成分の50モル%を、温度計、ステンレス製撹拌棒、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、130℃から180℃まで8時間かけて昇温した。
次に、温度を160℃に下げ、表2に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマー及び(メタ)アクリル酸化合物及びラジカル重合開始剤の混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応を熟成した後、8kPaにて1時間減圧し、残存したスチレン系樹脂成分の原料モノマー等を除去した。
8kPaの減圧条件を維持したまま温度を140℃に下げ、カルボン酸成分の残り(50モル%)と2-エチルヘキサン酸錫(II)20g、及び没食子酸2gを添加し、200℃まで8時間かけて昇温した。200℃で1時間8kPaにて反応を行って、結晶性複合樹脂を得た。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、試料をクロロホルムに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙株式会社製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてクロロホルムを、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー株式会社製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー株式会社製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー株式会社製)
下記式より、算出する。
<試料調製法>
測定試料約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、約0.5mLの重水素化クロロホルムを加え溶解させる。その後、約0.1mLの無水トリフルオロ酢酸を添加し、分析用試料とする。
<NMR測定>
機器:Mercury-400 (VARIAN社製)
観測核:1H
観測範囲:6410.3Hz
データポイント数:65536
パルス幅:45°(4.5μs)
待ち時間:10s
積算回数:128回
測定温度:室温
測定溶媒:重クロロホルム(CDCl3)
試料濃度:1%
表3に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分と、テレフタル酸、アジピン酸、2-エチルヘキサン酸錫(II)50g、及び没食子酸2gを添加し、温度計、ステンレス製撹拌棒、脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、200℃から235℃まで8時間かけて昇温し、さらに235℃にて4時間保持した。
表3に示す重縮合系樹脂成分のアルコール成分と、テレフタル酸、アジピン酸、2-エチルヘキサン酸錫(II)50g、及び没食子酸2gを添加し、温度計、ステンレス製撹拌棒、脱水管、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、200℃から235℃まで8時間かけて昇温し、さらに235℃にて4時間保持した。その後、210℃に下げて、トリメリット酸を加え、210℃で4時間反応した後、8kPaにて所定の軟化点になるまで反応を行って、非晶質ポリエステルを得た。
表4に示す樹脂を混合した結着樹脂100質量部、着色剤「ECB-301」(大日精化社製、C.I.ピグメントブルー15:3)5質量部、負帯電性荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット社製)1質量部、離型剤「パラフリントH105」(サゾールワックス社製、融点:110℃)5質量部を、ヘンシェルミキサーによく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱温度は120℃であり、混合物の供給速度は10kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を冷却ローラーで圧延冷却した後、ハンマーミル(ホソカワミクロン社製)で1.0mm以下まで粗粉砕した。粗粉砕物の一部を採取し、下記のトナー中の離型剤残存量の測定に用いた。
得られた粗粉砕物を衝突板式ジェットミル粉砕機IDS-2型(日本ニューマチック社製)にて、粗粉砕物の供給速度4.0kg/hの条件で、微粉砕後の体積中位粒径(D50)が6.5μmになるように粉砕圧を調整して微粉砕を行った。
その後、DSX-2型気流分級機(日本ニューマチック社製)にて分級し、体積中位粒径(D50)が7.0μmのトナー粒子を得た。
混練物の粗粉砕物をコーヒーミルにて粉砕した後、示差走査熱量計「DSCQ20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間保持する。その後、昇温速度5℃/minにて、200℃まで昇温し、離型剤と結晶性複合樹脂の混合物(トナー配合量比)の吸熱面積αを算出する(融点が近いと離型剤と結晶性複合樹脂の吸熱面積切り分けができないため、混合物で吸熱面積を求める)。
次にトナー粒子について同様の測定を行い、吸熱面積βを得る。
得られたαとβの値を用い、トナー中の離型剤残存量(β/α×100,%)を算出する。
離型剤の残存量は、低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性の観点から、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上、さらに好ましくは70%以上、さらに好ましくは80%以上、さらに好ましくは90%以上、さらに好ましくは95%以上、さらに好ましくは99%以上、さらに好ましくは100%である。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置にトナーを実装し、シャープ(株)製の紙[CopyBond SF-70NA(75g/m2)]上に、トナー付着量が0.6mg/cm2となるように未定着の状態で印刷物を得た。総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着ローラーの温度を100℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各温度で前記未定着状態の印刷物の定着試験を行った。
500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、定着機を通して定着された画像を5往復こすり、こする前後の光学反射密度を反射濃度計「RD−915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(こすり後/こすり前)が最初に70%を超える定着ローラの温度を最低定着温度とした。最低定着温度が低いほど低温定着性が良好であり、最低着温度は、130℃以下が好ましく、125℃以下がより好ましく、120℃以下がさらに好ましい。
試験例1の印刷試験において、最低着温度以上でオフセットが最初に発生する温度(ホットオフセット発生温度)を測定した。ホットオフセット発生温度が高いほど、耐ホットオフセット性が良好であり、ホットオフセット発生温度は、185℃以上が好ましく、205℃以上がより好ましく、215℃以上がさらに好ましい。
500gのトナーを5リットル容のヘンシェルミキサー(日本コークス工業社製)に投入し、回転数3700r/minで4分間撹拌した。
撹拌後、得られたトナーをパウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。篩いA上に残存したトナー質量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー質量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー質量WC(g)を、それぞれ測定し、下記式に従って算出される値(α)をもとに、流動性を評価した。値(α)が100に近いほど、流動性が良好である。
α=100−(WA+WB×0.6+WC×0.2)/10×100
実施例1(樹脂C1)、実施例2(樹脂C2)、実施例3(樹脂C3)、実施例4(樹脂C4)、比較例2(樹脂C13)の対比において、工程1で添加するカルボン酸成分が全カルボン酸成分の50質量%である製法Aにより得られた樹脂C1を含む実施例1のトナーは、トナー中の離型剤残存量が最も多く、低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性に優れていることが分かる。
これは、製法Aでは、工程1終了後の末端に二重結合を有する重縮合物の数平均分子量が適度な大きさに保たれており、工程2でスチレン系樹脂成分の原料モノマーとの反応性が高く、さらに、工程3で残りの50質量%のカルボン酸成分を入れて重縮合反応するため、スチレン系樹脂が微分散していると考えられる。これにより、流動性に優れるとともに、離型剤の分散性が高まり、低温定着性や耐ホットオフセット性が向上したものと考えられる。また、スチレン系樹脂成分と反応していない重縮合系樹脂成分量を減少させることができるため、流動性も向上すると考えられる。
実施例1、5〜7の対比において、(メタ)アクリル酸化合物として、2-エチルヘキシルアクリレートを用いた樹脂C1を含む実施例1のトナーが、低温定着性、耐ホットオフセット性、流動性に優れていることが分かる。
実施例1、8の対比において、結晶性複合樹脂の重縮合系樹脂成分のアルコール成分、カルボン酸成分の炭素数が短くなると、樹脂が親水的になり、流動性が低下することが分かる。これは、スチレン系樹脂の分散性が低下するためと推定される。
実施例1、16、17の対比において、(メタ)アクリル酸化合物の使用量が、重縮合系樹脂成分の原料モノマーであるカルボン酸成分100モルに対して、10モルである樹脂C1を含む実施例1のトナーが低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性に優れていることが分かる。
実施例1、12の対比から、非晶質樹脂として非晶質複合樹脂を含む実施例1のトナーが低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性に優れることが分かる。
実施例1、13〜15を比較すると、非晶質樹脂/結晶性複合樹脂(質量比)が90/10である実施例1のトナーが、低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性に優れていることが分かる。
比較例1に用いた樹脂C12は、工程3の重縮合反応の温度が低いため、比較例1のトナーは、樹脂C4を用いた実施例4のトナーと比較して、特に流動性の低下が著しい。これは、スチレン系樹脂が微分散していないためと推定される。
比較例2は、工程1でカルボン酸成分を添加しておらず、特に低温定着性及び耐ホットオフセット性の低下が著しい。
比較例3に用いた樹脂C14は、(メタ)アクリル酸化合物を工程1ではなく、工程2で使用しているため、比較例3のトナーは、実施例1のトナーと比較して、低温定着性、耐ホットオフセット性、及び流動性が低下している。
Claims (9)
- 結着樹脂と離型剤とを含有する電子写真用トナーであって、前記結着樹脂が、炭素数2以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と、カルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む、結晶性複合樹脂を含有する電子写真用トナーであって、該結晶性複合樹脂が、
工程1:前記アルコール成分と、全カルボン酸成分中、10モル%以上100モル%以下のカルボン酸成分と、(メタ)アクリル酸化合物とを、重縮合する工程、
工程2:工程1で得られた重縮合物に、重合開始剤の存在下、スチレン系樹脂成分の原料モノマーを100℃以上170℃以下で付加重合する工程、及び
工程3:工程2の付加重合反応の終了後、0モル%以上90モル%以下のカルボン酸成分を混合して、170℃を超え230℃以下で重縮合反応を行う工程
を含む方法により得られる、電子写真用トナー。 - (メタ)アクリル酸化合物の使用量が、全カルボン酸成分100モルに対して、1モル以上25モル以下である、請求項1記載の電子写真用トナー。
- 工程1で使用するカルボン酸成分と工程3で使用するカルボン酸成分のモル比(工程1で使用するカルボン酸成分/工程3で使用するカルボン酸成分)が、10/90以上90/10以下である、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- (メタ)アクリル酸化合物が、(メタ)アクリル酸及びアルキル基の炭素数が1以上22以下である(メタ)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる1種又は2種以上である、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- カルボン酸成分が、炭素数8以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有する、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
- 工程2において、工程1で得られた重縮合物に、スチレン系樹脂成分の原料モノマー及びラジカル重合開始剤を添加して、付加重合反応を行う、請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
- 工程3において、エステル化触媒の存在下で重縮合反応を行う、請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナー。
- 工程1〜工程3を、同一反応容器中で行う、請求項1〜7いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結着樹脂が、さらに非晶質樹脂を含む、請求項1〜8いずれか記載の電子写真用トナー。
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